高考化学一轮复习 第十章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物课件(必修2+选修5)

①弱酸性(苯环影响羟基)
电离方程式为
，俗称石炭酸，酸
性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
。
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方 程式：
③显色反应：苯酚与 FeCl3 溶液作用显 紫色， 利用这一反应可检验苯酚的存在。
④加成反应(与 H2)： ＋3H2催――△化→剂
⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而 显 粉红 色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；容易燃 烧。
⑥缩聚反应：
5．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
脂肪醇
芳香 醇
实例
官能 团
CH3CH 2OH
—OH —OH
酚 —OH
结构 特点
—OH 与链 烃基相连
—OH 与芳香 烃侧链 相连
—OH 与苯环 直接相连
A．遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质属于苯 酚的同系物
B．滴入 KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去， 能证明该物质分子中存在碳碳双键
C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、 加聚、氧化、还原、消去等反应
D．1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应时 最多消耗 Br2 和 H2 分别为 4 mol 和 7 mol
解析： ①中醇羟基也能使酸性 KMnO4 溶液 褪色，A 错误；②和③是同系物的关系，但均不 能发生催化氧化生成醛，B 错误；④和⑤不是同 系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C 错 误。
答案：D
角度二 酚的结构与性质
3．体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂， 倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示， 下列有关该物质的说法中正确的是( )
反应
断裂的 反应 化学方程式(以乙醇为例)
价键 类型
与活泼金属反应
①
置换 反应
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
催化氧化反 应
氧化 ①③
反应
2CH3CH2OH＋O2―C△ ―u → 2CH3CHO＋2H2O
与氢卤酸 反应
取代 ②
反应
CH3CH2OH＋HBr―△ ―→ CH3CH2Br＋H2O
(3)能发生消去反应 且生成两种产物 (4)能发生消去反应 只能生成一种产物
答案：(1)2 4 4 (2)1 3 1 (3)1 3 0 (4)3 4 2
角度一 醇的结构与性质 1．乙醇分子中不同的化学键如图所示：
下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法 不正确的是( )
A．和金属钠反应键①断裂 B．在 Cu 催化下和 O2 反应键①③断裂 C．和浓硫酸共热 140 ℃时，键①或键②断裂， 170 ℃时键②④断裂 D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
第 3 节 烃的含氧衍生物 [高考导航] 1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代 表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在 相互影响。
3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可 能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。
1．醇、酚的相关概念 (1)醇的相关概念 ①羟基与 烃基 或 苯环 侧链上的碳原子相连 的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 。
分子间脱
取代
①②
2CH3CH2OH浓―14―硫0 → ℃酸
水反应反Βιβλιοθήκη CH3CH2OCH2CH3＋H2O
分子内 脱水 反应
消去 ②⑤
反应
酯化反 应
取代 ①
反应
浓―17―硫0 → ℃酸 CH2===CH2＋H2O
(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响 理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上 的氢比苯中的氢 活泼 。
解析： 该物质分子中含有酚羟基，遇 FeCl3 溶液显紫色，但它不属于苯酚的同系物，A 错误； 滴入 KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，可能是 碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基或 酚羟基被氧化，B 错误；
该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一 定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还 原等反应，但不能发生消去反应，C 错误；1 mol 该 物质与 1 mol Br2 发生加成反应的同时与 3 mol Br2 发生取代反应，因为该物质分子中有 2 个苯环、1 个碳碳双键，所以 1 mol 该物质与 H2 反应时最多 消耗 7 mol H2，D 正确。
如 CH3OH、
则 不能 (填“能”
或“不能”)发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连 的碳原子上的氢原子的个数有关。
[对点练] 下表三种物质的分子式已知，均能与 钠发生反应，且有多种同分异构体，请分别找出符 合要求的同分异构体的数目。
分子式 C4H10O C5H12O C8H10O(芳香族) (1)能被 氧化成醛 (2)能被 氧化成酮
②醇的分类
(2)酚的相关概念：羟基与苯环 直接 相连而形 成的化合物，最简单的酚为苯酚(结构简式为
)。
2．醇类物理性质的变化规律
3．苯酚的物理性质
4．醇、酚的化学性质 (1)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所 示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如 表所示：
主要 化 学性 质
(1)取代反应 (2) 脱水反应
(3)氧化反应
(1) 弱 酸 性 (2) 取 代 反 应 (3) 显 色 反 应 (4) 氧 化 反 应(5)加成反应
羟基
H 的活
酚羟基＞醇羟基
性
特性
红热铜丝插入醇 中有刺激性气味 使 FeCl3 溶液
显紫色 (生成醛或酮)
问题 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有 相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有 氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。 表示为
解析： 乙醇与钠的反应：①断裂；分子内 消去制乙烯：②④断裂；乙醇分子间脱水：①或 ②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应： ②断裂；酯化反应：①断裂。
答案：D
2.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面 所列的是一些天然的或合成的醇类香料：
下列说法中正确的是( ) A．可用酸性 KMnO4 溶液检验①中是否含有 碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检 验 D．等物质的量的上述 5 种有机物与足量的金 属钠反应，消耗钠的量相同