精品课件-卤代烃
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高中化学课件：卤代烃
实验原理
R—X＋KOH
水 △
ROH＋KX
HNO3＋KOH===KNO3＋H2O AgNO3＋KX===AgX↓＋KNO3
2．沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
3．检验流程
[名师点拨]
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代 烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。
2．物理性质
不
可
高
升高 高
减小
3．命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
活动探究
实验1 溴乙烷水解反应的实验探究
实验操作
实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体 分层 ，取上层水溶液 滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有 浅黄色沉淀 生成
有关的化 学方程式
C2H5Br＋NaOH
水 △
C2H5OH＋NaBr
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
、 、
、
；D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相
邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；只有A项中卤代烃发生消去反应后
只能得到一种单烯烃：
2．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反 应是( C )
卤代烃课件
二、溴乙烷的结构和性质
酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。
二、溴乙烷的结构和性质
【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：
（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？实验3还有必要将气体先通入水中吗？
课堂练习
1. 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作 步骤：
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 __④_③__⑤__⑦__①___ ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 __②_③__⑦__①____
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
【规律】无醇成醇，有醇成烯。
二、溴乙烷的结构和性质
2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是:
CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
CCll
CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl
CHH22BBr r
CHCl2CHBr2 HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。
三、卤代烃的用途
1、喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化
2、冷冻剂
氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
THANKS
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02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
第5章-卤代烃幻灯片课件
C H 2 C H 2 C l
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
(有机化学课件)第七章 卤代烃
(2) 烯丙型和苄基型卤代烃 卤原子与碳碳重键或苯环相隔一 个饱和碳原子。 特点：C–X键活性高，易发生异 裂，产生烯丙型（苄型）正离子 活性中间体，具有p,π–共轭效应。
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
第六章 卤代烃ppt课件
(1) 被羟基取代 (2) 被烷氧基取代 (3) 被氨基取代 (4) 被氰基取代 (5) 卤离子交换反应
(1) 被羟基取代（水解反应）
卤代烷
强碱的水溶液 共热 RX ROH
H O + H C B r 3
+ B r C H O H 3
(2)被烷氧基取代
卤代烷 醇钠 相应的醇 生成醚
(70%)
C H C H C H O H 3 2 2 C H C H C H O C H C H I C H C H C H O N a + C H C H 3 2 2 2 3 3 2 2 3 2 △
+ N a I
制备混合醚的常用方法——Williamson 合成法 (威廉逊) RX: 伯卤代烷
反应活性：RI > RBr > RCl > RF
(3)被氨基取代
NH3
X
NH2 胺
C H O H 2 5 ( C H ) C H C H N H + N H C l ( C H ) C H C H C l + 2 N H 3 2 2 2 4 3 2 2 3 △
1. 亲核取代反应 • •
C–X 的极化: 亲核试剂：Nu
δ
C
X
δ
RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3。 • 离去基团：L
Nu +
δ
C
L
δ
C Nu + L
亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团 带着一对电子离去的反应——亲核取代反应
亲核试剂：Nu RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3
卤代烃：
烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合 物。
R H X R
(1) 被羟基取代（水解反应）
卤代烷
强碱的水溶液 共热 RX ROH
H O + H C B r 3
+ B r C H O H 3
(2)被烷氧基取代
卤代烷 醇钠 相应的醇 生成醚
(70%)
C H C H C H O H 3 2 2 C H C H C H O C H C H I C H C H C H O N a + C H C H 3 2 2 2 3 3 2 2 3 2 △
+ N a I
制备混合醚的常用方法——Williamson 合成法 (威廉逊) RX: 伯卤代烷
反应活性：RI > RBr > RCl > RF
(3)被氨基取代
NH3
X
NH2 胺
C H O H 2 5 ( C H ) C H C H N H + N H C l ( C H ) C H C H C l + 2 N H 3 2 2 2 4 3 2 2 3 △
1. 亲核取代反应 • •
C–X 的极化: 亲核试剂：Nu
δ
C
X
δ
RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3。 • 离去基团：L
Nu +
δ
C
L
δ
C Nu + L
亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团 带着一对电子离去的反应——亲核取代反应
亲核试剂：Nu RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3
卤代烃：
烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合 物。
R H X R
《有机化学-卤代烃》课件
3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体，再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应，与亲核试剂发生反应， 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应， 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应，生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂，用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性，被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药，用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的沸点和熔点，常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响，以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃，包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物，其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点，以及较低的挥发性。
第8章--卤代烃PPT课件
CH3
C 2H 5O C 2 H 5 OH
CH3
+
C CH
CH3
CH3
CH3 C CH CH3 (SN2)
CH3OC2H5
CH3
CH3 重排
+
CH3 C CH CH3
CH3
C2H5O CH3
CC22HH55OOHCH3 C CH CH3
.
CH3
29
4） SN1 与 SN2反应的比较 （1） 位能曲线
过渡态
C+中间体
.
26
2） 立体化学
（1）外消旋化（构型反转 + 构型保持）
原因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型 （正电荷的碳原子为sp2杂化的）；第二步亲核 试剂向平面任何一面进攻的几率相等。
R1
C Br R2
R3
R1
C a R2R3 b
HO
R1
R1
HO C
+
C OH
R2 R3
R2 R3
说明：a、形成过渡态，一步反应。 b、反应活性：CH3-X > 1o > 2o >> 3o
.
49
2、单分子消除（E1）
说明：（1）形成C+离子，两步反应。 （2）易发生重排
.
50
例如：
.
51
二、反应取向和立体化学
1、反应取向 Saytzeff 规则和 Hoffmann 规则：
C2H5
CH
CH3
该法是合成不对称醚的常用方法，称为 Williamson(威廉森)合成法。该法也常用于合成 硫醚或芳醚。
.
12
采用该法以伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差， 但不能使用叔卤烷，因为叔卤烷易发生消除反应生成 烯烃。
卤代烃 课件
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
如何检验溴乙烷中的溴原子？ 实验一： AgNO3溶液
溴乙烷
无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
实验二：
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
未反应完的NaOH 与硝酸银溶液反应 生成了Ag2O
（2）溴乙烷的消去反应
实验：
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
现象: 溴水颜色逐渐变浅
溴 水
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH
乙醇
△
H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应。
CH3-CH2-X
饱和卤代烃ຫໍສະໝຸດ CH2=CH-X不饱和卤代烃
X
卤代芳香烃
3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质： 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是
气体外，其余均为液体或固体。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，
沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸 点越低）。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代 烃密度都比水大。
水解
酸化
该 步
白
淡
黄
骤
色
黄
色
必 不 可
Cl-
色
I-
Br-
少
用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？
2.3《卤代烃》(共23张PPT)
下列卤代烃，在合适的条件下： 能发生水解反应的是 ① ② ③ ④ 能发生消去反应的是 ② ③ ① CH3Br ②CH3CH2Cl CH3
； 。
③ CH3－CH－CH3 Br
④ CH3－C －CH2Cl CH3
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属于哪种反应类型？
有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
反应条件：NaOH醇溶液、加热
断 键： －C－C－ H X
P42，比较溴乙烷的取代反应和 消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
乙烷为无色气体，沸点 -88.6 ℃，不溶于水
怎么检验下列物质中溴元素的存在： NaBr 、 CH3CH2Br
检NaBr：
稀HNO3 AgNO3溶液 HNO3和 溴化钠 浅黄色沉淀 (AgBr)，说 明存在Br－
溴化钠 溶液
用此法来检验CH3CH2Br中的溴元素： 无浅黄色沉淀，说明不存在Br－ 要想把溴乙烷中的 Br 变成Br－ ，光有水还不 行，还须再加入另一种物质—— NaOH
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- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第二章
烃和卤代烃
第三节
卤代烃
【学习导航】
通过本节内容的学习，你能： 1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化 学性质。 2．深刻体会“结构决定性质”这一重要的 化学思想。 3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃 对环境和健康可能产生的影响，树立环保 意识，关注有机物的安全使用问题。
第一节
2006年2950万平方公里
每年的9月16日定 为“国际保护臭氧 层日”。
2000
2008
2840万平方公里
2745万平方公里
80年代末的2000 万平方公里
1、下列卤代烃能发生消去反应的有（ BDE ） B、CH3－CH－CH3 A、CH3Cl Br CH3 C、CH3－C－CH2－I －Cl D、 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
臭氧损耗的一系列化学反应如下： CFxCl4-x+hv→·CFxCl3-x+·Cl ·Cl+O3→·ClO+O2 ·ClO+O→O2+·Cl 这样的反应循环不断，每个游离氯原子或溴原子 可以破坏约10万个O3分子，这就是氯氟烷烃或溴 氟烷烃破坏臭氧层的原因。 NO对臭氧层破坏作用的机理为： O3+NO→O2+NO2， O+NO2→O2+NO, 总反应式为：O+O3→2O2。
卤代烃
定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤 素原子取代后所生成的化合物，称为烃的 卤素衍生物，也叫卤代烃，可用R-X表示。
一、卤代烃的分类
1、按卤素原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
2、按卤素原子数目 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2Br－CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 生成物 结论 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【规律】：无醇则水解(取代)，有醇则消去。
(一)、 卤代烃的水解反应
①碘乙烷(CH3CH2I)水解
②2-溴丙烷水解
③
H2C Br H2C Br
三、溴乙烷的物理性质
1.颜色： 无色 2.状态：液体
3.沸点： 38.4℃
4.密度：比水大 5.溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
四、溴乙烷的组成与结构
1.结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br 2.结构式：
H H H-C-C-Br H H
H H 3.电子式 H C C Br H H
溴原子吸引电子的能力较 强，使共用电子对偏移， C－Br键具有较强的极性， 因此 C－Br键易断。
| | 小分子 不饱和烃 H Br CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 小分子 不饱和烃 Cl Cl 浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O | | 小分子 不饱和烃 H OH
五、溴乙烷的化学性质
2.消去反应 CH2-CH2 + NaOH
2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反 应，又能发生水解反应的是： CH3CHBrCH3 CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
H Cl
(CH3)3CCl
r CH 2B 2Br
CHCl2CHBr2
CH2Br H
2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为 一种吗？ 如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少 种? 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循 “札依采夫规则”，即“氢少消氢”。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体 会反应条件对化学反应的影响。
取代 消去
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
定义： 有机物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子（HX，H2O等），从而 生成不饱和化合物的反应。 条件： ①“邻碳有氢” ②NaOH的醇溶液、加热
思考：
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”，如 C(CH3)3-CH2Br
总结：
卤代烃中卤素原子的检验方法如下， 卤代烃
NaOH 过量 AgNO3
水溶液
HNO3
溶液
有沉淀产生
说明分别含有Cl、 Br、I等卤素原子
白 色
淡 黄 色
黄 色
五、溴乙烷的化学性质
2.消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸 钾溶液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的 气体是否为乙烯。为什么要在气体通入酸性 KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
你知道不粘锅为什 么 “不粘”锅吗？它 的表面到底涂了什么神 奇的东西？
聚四氟乙烯
F F
[ C C ]n
F F
体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时， 队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂， 进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可 药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化， 上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？
4.官能团 ：Br原子
五、溴乙烷的化学性质
1.水解反应（取代反应）
C2H5-Br + NaOH
水 △
C2H5-OH + NaBr
注意：所有卤代烃都可发生取代反应。
五、溴乙烷的化学性质
1.水解反应（取代反应） 1）该反应采取加热和加NaOH溶液的目的是什么？ 原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，促使水解 正向移动。 2）如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙 烷中的Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液 放入另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石 蕊试液检验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几 滴AgNO3溶液，观察到有淡黄色沉淀生成说明Br 原子变成了Br-。
水解反应
(二)、 卤代烃的消去反应
①1-氯丁烷消去反应
②由2-溴丙烷转化为丙烯
③
H2C Br H2C Br
水解反应
六、卤代烃的应用
1.致冷剂:氟里昂是饱和碳氢化合物(烷族)的 卤族元素的衍生物的总称。如一氯二氟甲烷 CHF2Cl。 2.麻醉剂:挥发性麻醉剂包括乙醚、氯仿
等。
3.灭火剂: 四氯化碳 。 4.有机溶剂。
且汽化时吸收大量热，使受伤部位温 度急剧下降，局部暂时失去知觉，达 到麻醉的效果。
氯乙烷
在这张照片里，蓝色的深 浅代表臭氧的含量，颜色 愈深，臭氧的含量愈少。 从照片中我们清楚地看到 臭氧最少的地方在南极上 空，这就是我们平常说的 南极臭氧空洞。
大气层中的臭氧总量计约33亿吨，但在整 个大气层中所占比重极小--如果将之平铺在地 表，将不过3mm的厚度--只有一粒绿豆的高度。 大气中的臭氧吸收了大部分对生命有破坏 作用的太阳紫外线，对地球生命形成了天然的 保护作用。 臭氧空洞指的是因空气污染物质，特别是 氧化氮和卤化代烃等气溶胶污染物的扩散、侵 蚀而造成大气臭氧层被破坏和减少的现象。荷 兰、墨西哥和美国三位科学家研究的结果，确 认了人造物质对臭氧层的破坏，因而获得了 1995年的诺贝尔化学奖。
3、根据烃基
饱和卤代烃： CH3CH2Br 脂肪卤代烃 不饱和卤代烃：CH = CHCl 2 Cl X 芳香卤代烃：
二、卤代烃的物理性质
（一）卤代烃的熔沸点规律： 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加而增 加(氟代烃除外) 2.同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点 越低 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小， 但能溶于很多有机溶剂 （三）卤代烃的密度： 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水， 其他的一般大于水
先用水吸收挥发出来的乙醇和HBr 气体，因为乙醇和HBr气体也能使 酸性KMnO4溶液褪色。
2.还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水 中(溴水不能氧化乙醇和HBr)。
消去反应实例：
醇、NaOH CH =CH ↑+ HBr CH2CH2 2 2 △
烃和卤代烃
第三节
卤代烃
【学习导航】
通过本节内容的学习，你能： 1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化 学性质。 2．深刻体会“结构决定性质”这一重要的 化学思想。 3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃 对环境和健康可能产生的影响，树立环保 意识，关注有机物的安全使用问题。
第一节
2006年2950万平方公里
每年的9月16日定 为“国际保护臭氧 层日”。
2000
2008
2840万平方公里
2745万平方公里
80年代末的2000 万平方公里
1、下列卤代烃能发生消去反应的有（ BDE ） B、CH3－CH－CH3 A、CH3Cl Br CH3 C、CH3－C－CH2－I －Cl D、 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
臭氧损耗的一系列化学反应如下： CFxCl4-x+hv→·CFxCl3-x+·Cl ·Cl+O3→·ClO+O2 ·ClO+O→O2+·Cl 这样的反应循环不断，每个游离氯原子或溴原子 可以破坏约10万个O3分子，这就是氯氟烷烃或溴 氟烷烃破坏臭氧层的原因。 NO对臭氧层破坏作用的机理为： O3+NO→O2+NO2， O+NO2→O2+NO, 总反应式为：O+O3→2O2。
卤代烃
定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤 素原子取代后所生成的化合物，称为烃的 卤素衍生物，也叫卤代烃，可用R-X表示。
一、卤代烃的分类
1、按卤素原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
2、按卤素原子数目 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2Br－CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 生成物 结论 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【规律】：无醇则水解(取代)，有醇则消去。
(一)、 卤代烃的水解反应
①碘乙烷(CH3CH2I)水解
②2-溴丙烷水解
③
H2C Br H2C Br
三、溴乙烷的物理性质
1.颜色： 无色 2.状态：液体
3.沸点： 38.4℃
4.密度：比水大 5.溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
四、溴乙烷的组成与结构
1.结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br 2.结构式：
H H H-C-C-Br H H
H H 3.电子式 H C C Br H H
溴原子吸引电子的能力较 强，使共用电子对偏移， C－Br键具有较强的极性， 因此 C－Br键易断。
| | 小分子 不饱和烃 H Br CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 小分子 不饱和烃 Cl Cl 浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O | | 小分子 不饱和烃 H OH
五、溴乙烷的化学性质
2.消去反应 CH2-CH2 + NaOH
2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反 应，又能发生水解反应的是： CH3CHBrCH3 CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
H Cl
(CH3)3CCl
r CH 2B 2Br
CHCl2CHBr2
CH2Br H
2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为 一种吗？ 如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少 种? 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循 “札依采夫规则”，即“氢少消氢”。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体 会反应条件对化学反应的影响。
取代 消去
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
定义： 有机物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子（HX，H2O等），从而 生成不饱和化合物的反应。 条件： ①“邻碳有氢” ②NaOH的醇溶液、加热
思考：
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”，如 C(CH3)3-CH2Br
总结：
卤代烃中卤素原子的检验方法如下， 卤代烃
NaOH 过量 AgNO3
水溶液
HNO3
溶液
有沉淀产生
说明分别含有Cl、 Br、I等卤素原子
白 色
淡 黄 色
黄 色
五、溴乙烷的化学性质
2.消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸 钾溶液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的 气体是否为乙烯。为什么要在气体通入酸性 KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
你知道不粘锅为什 么 “不粘”锅吗？它 的表面到底涂了什么神 奇的东西？
聚四氟乙烯
F F
[ C C ]n
F F
体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时， 队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂， 进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可 药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化， 上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？
4.官能团 ：Br原子
五、溴乙烷的化学性质
1.水解反应（取代反应）
C2H5-Br + NaOH
水 △
C2H5-OH + NaBr
注意：所有卤代烃都可发生取代反应。
五、溴乙烷的化学性质
1.水解反应（取代反应） 1）该反应采取加热和加NaOH溶液的目的是什么？ 原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，促使水解 正向移动。 2）如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙 烷中的Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液 放入另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石 蕊试液检验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几 滴AgNO3溶液，观察到有淡黄色沉淀生成说明Br 原子变成了Br-。
水解反应
(二)、 卤代烃的消去反应
①1-氯丁烷消去反应
②由2-溴丙烷转化为丙烯
③
H2C Br H2C Br
水解反应
六、卤代烃的应用
1.致冷剂:氟里昂是饱和碳氢化合物(烷族)的 卤族元素的衍生物的总称。如一氯二氟甲烷 CHF2Cl。 2.麻醉剂:挥发性麻醉剂包括乙醚、氯仿
等。
3.灭火剂: 四氯化碳 。 4.有机溶剂。
且汽化时吸收大量热，使受伤部位温 度急剧下降，局部暂时失去知觉，达 到麻醉的效果。
氯乙烷
在这张照片里，蓝色的深 浅代表臭氧的含量，颜色 愈深，臭氧的含量愈少。 从照片中我们清楚地看到 臭氧最少的地方在南极上 空，这就是我们平常说的 南极臭氧空洞。
大气层中的臭氧总量计约33亿吨，但在整 个大气层中所占比重极小--如果将之平铺在地 表，将不过3mm的厚度--只有一粒绿豆的高度。 大气中的臭氧吸收了大部分对生命有破坏 作用的太阳紫外线，对地球生命形成了天然的 保护作用。 臭氧空洞指的是因空气污染物质，特别是 氧化氮和卤化代烃等气溶胶污染物的扩散、侵 蚀而造成大气臭氧层被破坏和减少的现象。荷 兰、墨西哥和美国三位科学家研究的结果，确 认了人造物质对臭氧层的破坏，因而获得了 1995年的诺贝尔化学奖。
3、根据烃基
饱和卤代烃： CH3CH2Br 脂肪卤代烃 不饱和卤代烃：CH = CHCl 2 Cl X 芳香卤代烃：
二、卤代烃的物理性质
（一）卤代烃的熔沸点规律： 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加而增 加(氟代烃除外) 2.同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点 越低 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小， 但能溶于很多有机溶剂 （三）卤代烃的密度： 脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度小于水， 其他的一般大于水
先用水吸收挥发出来的乙醇和HBr 气体，因为乙醇和HBr气体也能使 酸性KMnO4溶液褪色。
2.还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水 中(溴水不能氧化乙醇和HBr)。
消去反应实例：
醇、NaOH CH =CH ↑+ HBr CH2CH2 2 2 △