高三化学作业 有机化学(选修) 14

宿豫区实验高中高三化学课堂创新作业（十四）

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订正栏 1、（09年）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多唑嗪的合成路线如下：

⑴写出D 中两种含氧官能团的名称： 和 。 ⑵写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式 。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2气体； ③水解后的产物才能与FeCl 3溶液发生显色反应。

⑶E F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 ⑷由F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C 10H 10N 3O 2Cl)，X 的结构简式为 。 ⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：①R —Br+NaCN R —CN+NaBr ；

②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：

C 2H 5OH 浓硫酸

170℃

CH 2=CH 2

Br 2

CH 2CH 2Br

Br

2、（10年）阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B 、C 、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一： 线路二：

(1)E 的结构简式为 ▲ 。

CH 2COOCH 2CH 3

苯乙酸乙酯

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是▲。

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为▲。

FeCl溶液发生显色反应，(4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与3

且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：▲。

(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路

线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

3、（11年）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E 的结构简式为。

（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

4、（12年）化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为和(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。

I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式

为。

(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美法

伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

5、（13年）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A 的结构简式：。

（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：

(任写一种)。

（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

作业心得：