第4章习题及参考答案

第4章习题及参考答案

4.1写出下列基团的名称。

解： (1) 苯基 ⑵ 苄基（苯甲基） ⑶ 二苯甲基 ⑷ 三苯甲基 ⑸ 亚苄基（苯亚甲基） ⑹ α-苯乙基 ⑺ β-苯乙基 ⑻ 苯乙烯基 ⑼ 肉桂基（3-苯烯丙基）

4.2 写出C 9H 12的全部单环芳香烃的异构体，并命名。 解：

4.3写出下列化合物的名称或构造式。

（6）间溴硝基苯 （7）3,5-二甲基苯乙烯 （8）邻溴苯酚 （9）β-萘酚 （10） 二苯甲烷

解：（1）邻碘苄氯 （2）3-苯基-1-丙炔 （3）邻羟基苯甲酸 （4）α-萘胺 （5） 联苯胺

CH 2Cl

I

CH 2C CH

OH

COOH

NH 2

NH 2

N

H

2

(1)(2)

(3)

(4)

(5)NO 2

Br CH 3

CH=CH 2

C

H 3OH

Br

OH

(6)

(7)(8)

(9)

(10)

C

H 2

4.4指出下列化合物硝化时，导入硝基的主要位置。 解：

主要产物 次要产物

4.5 用化学方法区别各组下列化合物。

（1） 甲苯、环己烷和环己烯 （2） 苯乙烯、苯乙炔和乙苯

解：（1） 加溴水，使溴水褪色的为环己烯，加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。 （2） 加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的为苯乙炔，剩下的两种化合物中加溴水，使溴水褪色的为苯乙烯。

4.6 把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。 解：

CH 3

OCH 3

NHCOCH 3

CH 3

SO 3H

SO 3H

SO 3H

CH 3

OH OH (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

A. B. C.

D.

E.

A. B. C. D.

A. B.

C.

D.

CH 3

NO 2

OH

(1)

(2)(3)CH 2CH 3CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3

NH 2

NH CCH 3

O

CCH 3O

Cl

CH 3

H 3CO

NHCOCH 3

CH 3

SO 3H SO 3H

SO 3H CH 3

OH OH

(1)(2)(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

4.7 写出1-苯基-1-丙烯与下列试剂在所给的条件下进行反应时所生成的主要产物。 （1）HNO 3/H 2SO 4 （2） Br 2 /CCl 4 （3） Br 2 (过量)/Fe （4）Br 2 /300℃ （5）浓H 2SO 4/<80℃ （6）HBr

（7）HBr/过氧化物 （8） 稀、冷的KMnO 4溶液 (9) 热的KMnO 4溶液 (10) ①O 3，② Zn/H 2O 解：

4.8 写出萘在下列条件反应的主要产物。

（1） CrO 3/CH 3COOH （2） O 2/V 2O 5 （3） Na/C 2H 5OH/加热 （4） H 2/Pd/加热/加压 （5） HNO 3/H 2SO 4 （6） Br 2 （7） 浓H 2SO 4/<80℃ （8） 浓H 2SO 4/165℃ 解：

CH

3

NO 2

OH

CH 2CH

3

CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3CH 2CH 3

NH

2

NH CCH 3

O

CCH 3O

Cl

(1)

(2)(3)>

>

>

>

>

>>

>>

>

O

O

NO 2

C C

O

O

O Br

SO 3H

SO 3H

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)(6)

(7)

(8)

4.9 完成下列各反应式。

解：CH

3

CH

2

Cl

(1)

(2)

(3)

(4)CH

2

CH

3

COOH

?

?

?

?

?, AlCl

3

CH

3

CH

2

CH

2

Cl

AlCl

3

Br

2

+AlBr

3?

?

KMnO

4

+H

2

SO

4

CH

3

CH

2

CH

2

COCl

AlCl

3

?

?

?

Zn-Hg/HCl浓H

2

SO

4

(5)

(6)

NO

2

CH

3

+

C

CH

2

CH

2

C

O

O

O

AlCl

3

浓H

2

SO

4

<80℃165℃

??

浓H

2

SO

4

COOH

NO

2

Cl

COOH

Br

CH

2

Cl

Br

CH

3

COOH

CH

3

CH

3

Br

CH

3

CH

3

NO

2

CH

3

NO

2

Cl

(1)

(2)

(3)

KMnO

4

/H+Br2/FeBr3

△

Br

2

/FeBr

3

Cl

2

,光

HNO

3

+H

2

SO

4

Cl

2

/FeCl

3

△

KMnO

4

/H+

COOH

Br

NO

2

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

Br

COOH

Br

CH

3

CH

2

Cl

CH

3

CH

2

Cl

(4)

(5)

(6)

Br

2

/FeBr

3

KMnO

4

/H+HNO

3

+H

2

SO

4

△

Cl

2

,光

AlCl

3

Cl

2

,光

AlCl

3