人教版高中化学选修5 醇_酚 名师公开课省级获奖课件(46张)

自测诊断 1．(2015· 广东高二检测)下列化合物中，属于酚类的是(
)
【答案】 B 【解析】 羟基与苯环直接相连的化合物属于酚。
(
2 ． (2015· 山东滨州高二检测 ) 下列物质与苯酚互为同系物的是 )
【答案】 B 【解析】 羟基与苯环直接相连且符合通式 CnH2n－6O 的化合物与 苯酚互为同系物。
[例 2] A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属 钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上的一溴代物 有两种结构。 (1)写出 A 和 B 的结构简式。 A．________ B．________。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式： ________________________________________________________ ________________。 (3)A 与金属钠反应的化学方程式为________；与足量金属钠反应 生成等量 H2， 分别需 A、 B、 H2O 三种物质的物质的量之比为________。
【解析】 依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物，由 于 A、B 均与 Na 反应放出 H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 Aபைடு நூலகம் B 中均有一个—OH，为醇和酚类。A 不溶于 NaOH 溶液，说明 A 为 醇，又不能使溴水褪色，故 A 为 ，B 溶于 NaOH 溶液， 且与溴水反应生成白色沉淀，故 B 为酚，结合其分子式，故 B 为甲基
6．判断下列说法的正误。 (1)苯酚溶液显弱酸性，能使紫色石蕊试液变红。( ) (2)可用氯化铁溶液检验苯酚和乙醇。( ) (3)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。( (4)—OH 中 H 的活泼性： >C2H5OH。( )
)
【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√
酚与苯酚 1．酚的定义
由此可知电离产生 H＋能力：H2CO3>
＋ >HCO－ 3 ，结合 H
－ － 能力：CO2 > >HCO 3 3。 D． 向苯酚钠溶液中通入 CO2， 只生成 NaHCO3， 不能生成 Na2CO3， 与通入的 CO2 的多少无关。
即 。 (2) 羟基对苯环的影响 —— 苯环上的氢原子易被取代：羟基的存 在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟 基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。
3．苯酚的结构 苯 酚 是 最 简 单 的 酚 ， 苯 酚 的 分 子 式 为 C6H6O ， 结 构 简 式 为
或 C6H5OH。苯酚的分子中至少有 12 个原子共平面。
4．苯酚的物理性质 色、味、态 溶解性 熔点 毒性 室温下， 在水中的溶 纯净的苯酚是无色 解度是 9.3 g，当温 有特殊气味的晶体， 有毒， 对皮肤有强烈 度高于 65℃时能与 43℃ 长时间放置易被氧 的腐蚀性 水混溶； 易溶于酒精 化，呈粉红色 等有机溶剂
④苯酚的加成反应： 苯酚分子中的苯环可与 H2 发生加成反应生成环己醇：
⑤苯酚的氧化反应： 苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质。苯酚 也可以被高锰酸钾酸性溶液等强氧化剂氧化。
[例 1] 下列关于苯酚的叙述不正确的是( A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色 B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
)
C．苯酚钠在水溶液中易水解，所以苯酚钠溶液显碱性 D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
【解析】 苯酚的酸性弱，比碳酸还要弱，在水中只有微弱电离， 不能使指示剂变色，A 错误；苯酚为有机弱酸，在水中可以部分电离， B 正确；苯酚钠水解程度非常大，溶液显碱性，C 正确；苯酚不易溶 于水，易溶于酒精，D 正确。 【答案】 A
(3)化学性质 ①弱酸性 A．苯酚俗称石炭酸，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚 显弱酸性，其电离方程式为
由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。
②取代反应。 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6三溴苯酚，现象：有白色沉淀产生，反应方程式为
。
③显色反应。 苯酚与 FeCl3 溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚 的存在。 ④氧化反应。 A．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 B．苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 点燃 6CO2＋3H2O。 C．苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O2――→ (4)用途： ①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、 农药等。 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的 苯酚。
特别提醒 ①苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精洗涤。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚 类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。 － ② 苯 酚 、 H2CO3 、 HCO 3 的 酸 性 强 弱 顺 序 为 ： H2CO3> >HCO－ 3 。因此苯酚能与 Na2CO3 发生反应，且苯酚与 CO2、 H2O 反应时， 无论 CO2 是否过量， 均生成 NaHCO3， 而不能生成 Na2CO3。 ③2,4,6三溴苯酚可溶于苯酚，故做溴与苯酚反应的实验时，苯酚 的浓度不能太大，且溴水应过量。
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如最简单的酚为 (苯酚)，再如医院中用来消毒的来苏水中的甲酚的结构如下：
2．芳香醇和酚的区别 芳香醇与酚的区别在于羟基是否与苯环上碳原子直接相连，若直 接相连则属于酚，若不直接相连而是与侧链碳原子相连则属于醇。如 属于酚， 中 且 一类物质，结构不同。 互为同分异构体。 不属于同系物；因为它们不属于同 属于醇。 其
①苯酚分子中最多有多少个原子共面？ ②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> ，画出实验 装置图。 ③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？ ④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应， 并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图： ③苯酚虽然具有弱酸性，但其 酸性极弱，比碳酸还弱，所以苯酚 不能使甲基橙、 石蕊等指示剂变色。 ④苯酚有毒，对皮肤有强烈的 腐蚀作用，其常温下在水中的溶解 度较小，但易溶于有机溶剂，可立 即用酒精清洗。
泼
【答案】 D
5．下列说法正确的是( ) A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B．苯酚与苯甲醇( )分子组成相差一个 CH2 原子团， 因而它们互为同系物 C．在苯酚溶液中，滴入几滴 FeCl3 溶液，溶液立即呈紫色 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上 5 个氢原子都 容易被取代
【答案】 C
该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)苯酚的显色反应： 在苯酚溶液中滴加 FeCl3 溶液时，溶液显紫色。这个反应现象很 明显，通常可以用来检验苯酚的存在，反过来我们也可以利用苯酚检 验 Fe3＋的存在。 6．苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药 等，也可用作食品防腐剂和消毒剂等。
0.94 g n(有机物 ：n ：n ：n(O)＝ 94 g· mol－1 (0.03× ：0.01 mol＝ ： ： ：1。 故有机物的分子式为 C6H6O。 因该有机物遇 FeCl3 溶液显紫色，故其结构为
：
：
。
知识点二 有机分子中基团之间的相互影响(以苯酚为例) 1．醇与酚的比较
2．区别脂肪醇、芳香醇和酚的关键 只有官能团羟基时，辨别其种类，要看其连接的烃基：若无苯环， 则一定属于醇；若有苯环且羟基直接连在苯环上，则一定属于酚，否 则属于芳香醇。 3．苯酚中苯环和羟基的相互影响 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连， 由于官能团之间的相互影响， 使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。 (1)苯环对羟基的影响——显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影 响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。如，与 钠反应的剧烈程度：乙醇<水<苯酚。
2．0.94 g 某有机物在纯氧中完全燃烧，可生成二氧化碳 2.64 g， 水 0.54 g，又知此有机物蒸气 0.224 L(已折算成标准状况下)的质量为 0.94 g。 (1)该有机物的分子式为________。 (2)若该有机物跟 FeCl3 溶液作用显紫色，写出该有机物与氢氧化 钠反应的产物的结构简式________。
3．下列物质与 NaOH 溶液反应的是( ①乙醇 ②乙酸 ③苯酚 ④小苏打 A．①⑤ B．①②③ C．②③④ D．④⑤
) ⑤甲苯
【答案】 C
(
4．(2015· 山东德州高二检测)下列关于苯酚的叙述中，正确的是 ) A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚难溶于水 C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应 D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活
苯酚的物理性质色味态溶解性熔点毒性纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体长时间放置易被氧化呈粉红色室温下在水中的溶解度是93g当温度高于65时能与水混溶
1．酚 (1)定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例 苯酚： ，邻甲基苯酚： 。
2．苯酚的结构及用途
(2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于 65℃时，能与水 混溶，易溶于有机溶剂。
苯酚，它有三种结构：
，
其中苯环上一溴代物有两种结构的只有 。 、 H2O 与 金 属 钠 反 应 生 成 H2 的 物 质 的 量 关 系 分 别 为 ：
,2H2O～H2，所以生成等量
H2 时分
别需三种物质的物质的量之比为
：
：1。
【点拨】 同一官能团与不同基团连接时，表现出不同的性质，进一步 说明了结构决定性质。
①酚羟基具有酸性。 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子 中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为 。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应，而乙醇不与 NaOH 反应。 ②酚羟基酸性理解注意事项。 A．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如 Na)发生反应。 B．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 C．苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO－ 3 的酸性强，因而苯酚能与 Na2CO3 反应生成 NaHCO3 而不能与 NaHCO3 反应放出 CO2。
1．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( ) A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入 CO2 后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚钠
【答案】 B 【解析】 加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反 应； 浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度； 与 NaOH 反应只能说明苯酚有酸性，但不能说明有弱酸性；B 中发生如下反应： ＋CO2＋H2O―→ 比碳酸弱，是弱酸。 ＋NaHCO3，说明苯酚的酸性
【答案】 (1)C6H6O (2) 0.94 g 【解析】 该有机物的摩尔质量为 0.224 L ＝94 g· mol－1， 22.4 L· mol－1 2.64 g n(CO2)＝ ＝0.06 mol， 44 g· mol－1 0.54 g n(H2O)＝ － ＝0.03 mol， 18 g· mol 1 该有机物中， 0.94 g－0.06 mol×12 g· mol－1－0.03 mol×2×1 g· mol－1 n(O)＝ － 16 g· mol 1 ＝0.01 mol，
5.苯酚的化学性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，苯环受羟基的影响而使得苯 环上的氢原子变得更活泼，容易被取代；羟基受到苯环的影响而使得 氢氧键更容易断裂，所以苯酚表现出与醇明显不同的性质。 (1)苯酚的弱酸性： 实验探究：苯酚的溶解性和酸性的实验探究。
苯酚(俗称石炭酸)显弱酸性，是由于苯酚中的羟基和苯环直接相 连，苯环与羟基之间相互作用，酚羟基比醇羟基更活泼，在水溶液中 能够电离： 但是苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。 (2)苯酚的取代反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀 生成。化学方程式：