DNJ作用和来源

1.DNJ
生物碱是种叫做DNJ〔1－脱氧野尻霉素,〕的特殊物质，其主要作用是抑制蔗糖酶、麦芽糖酶、a-葡萄糖苷糖、a-淀粉酶的分解，从而到达防治糖尿病的作用。

〔已从桑叶中别离出6种生物碱: 1-DNJ、N-Me-DNJ、GAL-DNJ、fagomine、DAB 及Calystegin B2,并确定了其分子构造。

〕桑叶生物碱fagomine及桑叶总多糖〔TPM〕促进胰岛ß细胞分泌胰岛素，促进细胞对糖的利用、肝糖原合成、改善糖代，加强糖尿病人病变胰岛细胞与构造的恢复功能，增加糖尿病人外周组织的胰岛素受体并提高受体敏感性的功能。

有机铬能减轻胰岛素抵抗，增强胰岛素的功能。

桑叶脱皮固酮也能促进葡萄糖转化为糖元，最终到达降血糖的效果。

不影响安康人的血糖水平，起到全方位的预防糖尿病和保健成效。

摘要：本研究从桑园土壤中经过初筛、复筛鉴定等方法筛选产DNJ 的菌株。

利用含葡萄糖淀粉酶的琼脂平板，从263 个菌株中筛选出7 株反响后有不同程度变蓝的菌株。

利用反相高效液相色谱法从7 株菌株中鉴定出1 株产DNJ菌株，菌株命名为SL-429，该菌株在发酵培养基为KCl 0.05%、MgSO4·7H2O 0.05%、NaNO3 0.2%、NaCl0.5%、CaCO3 0.35%、可溶性淀粉4%、大豆粉1%、胰蛋白1%，pH7.2、27℃下发酵，DNJ 产量为0.017mg/ml。

根据其形态特征、生理生化特征鉴定，初步确定为浅紫灰链霉菌。

关键词：1 - 脱氧野尻霉素；浅紫灰链霉菌；筛选；反相高效液相色谱
1- 脱氧野尻霉素(1-deoxynojirimycin，DNJ)是植物中的一种哌啶生物碱，DNJ 化学名为3,4,5- 三羟基-2- 羟甲基四氢吡啶，其化学式为C6H13NO4，分子量为163[1]。

DNJ 主要的生物功能是抑制α- 葡萄糖苷酶[2-3]、葡萄糖淀粉酶[4]和肿瘤转移，抗病毒[5-6]以及减肥和增加胰岛素敏感性的作用[ 7 ]等。

另外，DNJ 作为载体，可用于高纯度麦芽糖酶的合成。

DNJ 有植物来源和微生物来源。

含有DNJ 的植物包括桑树(Morus alba L.)、野拓草(melina munis)、风信子( H y a c i n t h u s o r i e n t a l i s ) 、沙参属植物(Ad en op hor at r iph yl la va r. ja po ni a)和爵床科植物(Jacobinia suberecta)[8-11]，但主要在桑树中含量高。

生物来源据报道有浅紫灰链霉菌GC-148(Streptomyces lavendulae GC-148)和芽胞杆菌(Bacillus)[12]。

目前医药上利用的DNJ 主要是从桑叶中提取，但干桑叶中DNJ 的含量仅0.1% 左右，再加上提取过程中的损失，这样大规模得到DNJ 就非常困难。

微生物发酵产DNJ 仅见国外有2 例报道，但仅仅局限于菌株初步筛选，没有开展大规模发酵制备DNJ 方面的实验。

本实验从桑园土壤中经过初筛和复筛鉴定产DNJ 的菌株，并对产DNJ 菌株进展生理生化等初步鉴定。

旨在为通过微生物大规模发酵从而实现DNJ 的高产、大量生产提供依据。

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•桑叶1-DNJ I-Deoxynojirimycin
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产品性状：棕黄色或黄绿色粉末1-DNJ的主要药理作用及功能成效●DNJ具有降血糖作用●抑制反转录病毒活性●抑制肿瘤转移●降低胆固醇、防止血栓形成、改
善肝脏功能、提高免疫力、稳定血压、净化血液、改善便秘、减肥桑叶提取物的作用机理迄今人们对桑叶提取物降血糖作用机理的研究是从两方面展开的：一方面是从桑叶成分对二糖类分解酶活性的抑制作用研究，另一方面从桑叶成分促进胰岛＆szlig；细胞分泌方面入手，下列图综述了近年来研究人员对桑叶降血糖作用方面的研究进展。

研究说明桑叶的降血糖作用是通过两个途径实现的：一、通过桑叶生物碱DNJ对二糖类分解酶活性产生抑制作用，从而抑制小肠对双糖的吸收，降低食后血糖的顶峰值；二、桑叶生物碱fagomine及桑叶多糖促进＆szlig；经DNJ对莫洛尼鼠白血病毒〔MoLV〕的抑制实验说明，DNJ具有显著的抗逆转录酶病毒活性，由DNJ对葡萄糖苷酶I的抑制作用而致的未成熟糖蛋白的积累可能通过抑制细胞融合、病毒与寄主细胞受体结合、病毒穿透力和合胞体形成来抑制MoLV的复制，从而抑制病毒活性。

Tsutomu Tsuruoka等认为DNJ通过抑制糖苷酶的活性在肿瘤细胞外表产生未成熟的碳水化合物链，削弱了肿瘤的转移能力。

这些外表活性发生改变的肿瘤细胞被寄主免疫系统攻击而使这些肿瘤细胞不能结合到寄主细胞上3。

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3.提取与纯化方法：1-脱氧野尻霉素提取精
制工艺的研究
韦鋆骏高秀梅美平曾森
【摘要】：目的:研究桑叶中1-脱氧野尻霉素(DNJ)的提取与精制工艺,建立1-脱氧野尻霉素(D NJ)的定性鉴别及含量测定方法。

方法:本研究取桑叶药材,加70%乙醇提取,将提取液浓缩,通过大孔吸附树脂,取通过大孔吸附树脂的流出液,浓缩,通过阳离子交换树脂,用蒸馏水洗,用0. 5mol/L氨水洗脱,收集洗脱液,浓缩,浓缩液通过硅胶纯化,将有杂质的组分弃去,合并含1-脱氧野尻霉素较纯的组分,浓缩,真空枯燥,即得1-脱氧野尻霉素(DNJ)。

4.DNJ鉴定和检测方法：
4-1.1-脱氧野尻霉素的定性鉴别采用薄层鉴别法,吸取溶液点于薄层板上,展开剂为乙酸乙脂-无水乙醇(2:8),碘熏法进展显色,置紫外光灯(254nm)下检视。

供
试品色谱中,在与对照品色谱相应的位置上,显一样颜色的荧光斑点。

1-脱氧野尻霉素的含量测定采用柱前衍生化高效液相色谱法,以芴甲氧羰酰氯(Fmoc-Cl)作为衍生化试剂,在pH=8.5硼酸盐缓冲液中进展衍生化反响后,生成具有紫外吸收的D NJ-FMOC络合物,用反相高效液相色谱—紫外检测法别离测定DNJ-FMOC。

采用十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱;流动相为乙腈-0.1%冰醋酸(11:16);检测波长为254n m。

结果:经测定1-脱氧野尻霉素的含量为23.2%,收率为0.355%。

结论:本方法工艺流程简单、快速、收率及含量高,适合于工业生产。

4-2
测桑叶粉DNJ的测定方法和主要仪器试剂
试剂为美国公司产品
为美国公司产品乙腈色谱纯为中国XX市凯XX学试剂XX出品其他试剂皆为分析纯中国试验用水为自制双蒸水
仪器型高效液相色谱仪为美国公司产品色谱柱为科瑞检
测器为紫外检测器分析软件为工作站台式离心机中国
型超声波清洗器中国电子恒温水浴锅中国旋涡混合器中国等均
的测定方法参照等报道的方法的根本原理按照等描述的方法测定测
试样品的提取称取待测桑叶粉参加盐酸涡流超声波处理
离心收集上清液沉淀物再按上步重复抽提次合并次上清液
定容至即得样品提取液的衍生化取桑叶粉提取液于的离心管参加
硼酸钾缓冲液再参加的衍生化试剂溶解于体积分数
为乙腈中混匀恒温水浴中反响参加的甘氨酸中和
剩余的以终止反响再加体积分数为的醋酸溶液用水定容至最后用孔径
尼龙膜过滤收集滤液即得测试液测定方法采用反相高效液相层析法测定
色谱柱为科瑞检测器为紫外检测器检测波长流动相为乙腈体积
分数醋酸体积比流速为进样量分析软件为工
作站外标法分析计算所有样品均测定次平均值为其质量分数
【作者单位】：XX中医药大学;【关键词】：桑叶-脱氧野尻霉素阳离子交换树脂硅胶提取精制【基金】：教育部高等学校科技创新工程重大工程培育基金工程资助课题(706013)【分类号】：R284.2
【正文快照】：
桑叶异名铁扇子,为桑科属桑(Morus albaL.)的叶。

味苦、甘,性寒,归肺、肝经。

祛风清热,凉血明目等成效[1]。

治风温发热,头痛,目赤,口渴,肺热咳嗽等。

现代药理研究证明桑叶生物碱的活性成分1-脱氧野尻霉素具有高效广泛的药理作用,对糖尿病及其并发症、肥胖症、病毒感染(HIV)等
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蚕沙提取物成效上述的粗叶绿素每克含维生素A3644国际单位。

⑤?本草?：治风寒感冒，偏头痛。

【用法与用量】服：煎汤，3～5钱；或入丸、散。

外用：炒熨、煎水洗或研末调敷。

【宜忌】?本草经疏?：瘫缓筋骨不随，由于血虚不
能荣养经络，而无风湿外邪侵犯者，不宜服。

【选方】①治湿聚热蒸，蕴于经络，寒战热炽，骨骱烦疼，舌色灰滞，面目萎黄，病名湿痹：防己、杏仁、滑石各五钱，连翘、山栀各三钱，苡仁五钱，半夏三钱(醋炒)，晚蚕沙三钱，赤小豆皮三钱。

水八杯，煮取三杯，分温三服，痛甚加片子黄二钱，海桐皮三钱。

(?温病条辨?宣痹汤) ②治风瘙瘾疹，遍身皆痒，搔之成疮：蚕沙一升。

以水二斗，煮取一斗二升，去滓，温热得所以洗之，宜避风。

(?圣惠方?) ③治外感头痛：蚕沙、白芷、大黄各三钱。

共研细末，调葱汤外敷。

(?本草?) ④治风湿痛或麻木不仁：晚蚕沙一两。

煎汤，一日三回分服，临服时和入热黄酒半杯同服。

(?现代实用中药?) ⑤治半身不遂：蚕沙二硕。

以二袋盛之蒸熟，更互熨患处。

仍以羊肚、粳米煮粥，日食一枚，十日即止。

(?纲目?) ⑥治霍乱转筋，肢冷腹痛，口渴烦躁，目陷脉伏，时行急证：晚蚕沙五钱，生苡仁、大豆黄卷各四钱，木瓜三钱，川连(汁炒)三钱，制半夏、黄芩(酒炒)、通草各一钱，焦栀一钱五分，吴萸(泡淡)三分。

地浆或阴阳水煎，稍凉徐服。

(王士雄?霍乱论?蚕矢汤) ⑦治烂弦风眼：以真麻油浸蚕沙二、三宿，涂患处。

(?氏经历方?一抹膏) ⑧治迎风流泪：蚕沙(炒)四两，巴戟(去皮，用练肉)、马蔺花(去梗) 【功能主治】祛风燥湿、清热活血。

治风湿、皮肤不仁，关节不遂，急剧吐泻转筋,筋骨不遂、腰脚痛、腹瘀血、头风赤眼。

蚕沙提取物现货供给。

公司主营比例提取物如下：菝契提取物5：1 巴戟天提取物10：1
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1. DNJ 的性质
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野尻霉素〔nojirimycin，NJ〕类化合物是一类哌啶类多羟基生物碱及其衍生物，其中对1-脱氧野尻霉素〔1-deoxynojirimycin，DNJ〕的研究较多。

DNJ 为一种极性含N 化合物，其化学名称是3,4,5-三羟基-2-羟甲基四氢吡啶，分子式为C6H13NO4，相对分子质量为163。

DNJ 具有对α-葡萄糖苷酶的抑制作用，是降血糖、治疗糖尿病的有效成分，此外还具有抗病毒、抗肿瘤转移等药理作用。

近年来，国外学者对DNJ 的来源、在生物体的合成机制及化学合成方法进展了大量的研究探索，希望找到一种稳定、高效、经济的获取DNJ 的途径。

2. 天然DNJ 的来源
2.1 植物来源
1976 年，Yagi 等首次从桑根皮中别离到天然DNJ，并定名为“moranoline〞。

现在从桑树中发现并确定了分子构造的DNJ 类似物有18 种，其中对哺乳动物消化酶有抑制作用的有8 种。

在所有被检测的植物中，桑树中的DNJ 含量最高，质量分数为0.1%～0.5%。

近几年来，
国外研究者对桑树中DNJ 的分布和含量变化进展了广泛的研究，发现桑树的各个部位几乎都含有DNJ，但其含量因桑品种、栽培地区和气候以及树体部位的不同存在很大的差异，其中桑叶中的DNJ 含量还受叶位、发育阶段、采收时间和季节的影响，尤其是受桑品种、桑叶的发育阶段和采收季节的影响很大，并与其降血糖效果有密切关系。

叶晶晶等研究说明，所测定的18 个桑品种中，DNJ 含量以秋雨和沙2×伦教109 最高，黄鲁最低，含量差异在1 倍左右；农桑14 号和陕桑305 两个桑品种在冬、春季不同发育时期桑叶中的DNJ 含量以冬芽、开叶期和成熟叶中较高，在缓慢生长期的含量较低；不同季节桑叶中的DNJ 含量均是嫩芽＞嫩叶＞成熟叶＞老叶，其中嫩芽和嫩叶中的DNJ 含量以晚秋最高，成熟叶中以夏季最高，而老叶中的DNJ含量以春季最高；桑枝皮中DNJ 的含量以中秋和晚秋期较高，夏季最低。

殷浩等〔2021〕在最近的研究中发现，桑种子中含有很高浓度的DNJ，具有非常显著的降血糖效果，是一种很有开发价值的降血糖天然药物资源。

2.2 微生物来源人们第一次获得野尻霉素的报道是在1967 年，Inouye 等从链霉菌
Str.roseochromogenes R-468、Str. lavendulae SF-425 和Str. nojiriensis n. sp.中别离到一种具有拮抗藤黄八叠球菌、黄单胞菌属、弗氏志贺菌生物活性的化合物，此种化合物经鉴定为野尻霉素。

Frommer 等报道了来自芽孢杆菌〔Bacillus〕的糖苷酶抑制剂，因为是首次从胶质芽孢杆菌〔Bacillus macerans〕中发现，因此定名为胶质芽孢杆菌酶，并进一步研究，确定了这种物质正是野尻霉素。

此后，有多株可产糖苷酶抑制剂的芽孢杆菌被别离发现，如Bacillus macerans、Bacillus megaterium、Bacillus circulans 、Klebsiellapneumoniae 和Bacillus No.38-2〔嗜碱细菌〕等。

Daniel 等报道芽孢杆菌菌株DSM704 可以产生一种人肠道的二糖酶抑制剂DNJ，并对其特性以及生产工艺进展了研究，发现该物质在碳源丰富时可以大量产生，并随着底物糖酵解的增加而增加〔到达1 mg/mL〕，在产生菌株中不可代，不能被用作单一碳源或氮源。

Hardick 等也从芽抱杆菌的培养过滤液中别离得到了DNJ，并用同位素标记法对其在芽孢杆菌中的合成途径进展了研究。

2.3 昆虫来源国学者Ryu 等首次报道了用家蚕5 龄幼虫经过冷冻枯燥制成的全蚕粉具有治疗糖尿病的作用，家蚕作为最早被发现体含有DNJ 的昆虫引起了广泛关注。

近年来，许多试验结果进一步证实了全蚕粉的降血糖成效。

Asano 等报道了蚕体中的DNJ 含量是桑叶中
的2.7 倍，指出家蚕消化酶已经适应了这种环境，使得对α-葡萄糖苷酶有良好抑制作用的DNJ 却不能抑制家蚕中肠的糖苷酶活性。

近年来，本实验室较为系统地研究了家蚕对DNJ 的富集作用。

施新琴等研究发现，用不含桑叶粉的人工饲料饲养的蚕不含DNJ，说明家蚕自身不能合成DNJ，蚕体的DNJ 直接来源于饲料，DNJ 含量与其取食饲料的DNJ 含量呈现明显的正相关关系，原种蚕中的DNJ 含量高于杂交种。

殷浩等研究说明，家蚕对DNJ 的富集能力与性别、蚕品种和发育阶段有密切关系：雄蚕的富集效率高于雌蚕；不同蚕品种的DNJ 含量存在显著差异；蚕体的DNJ 主要存在于血液、消化管和体壁中，丝腺中不含DNJ；家蚕幼虫期对DNJ 的积累和排泄存在周期性变化，每个龄期的前期和中期是蚕体积累DNJ 的阶段，蜕皮前及熟蚕前蚕体DNJ 的含量迅速减少，蚕粪中含量增加，是DNJ 的排泄阶段，家蚕对食下桑叶中的DNJ 的累计富集率在5 龄第3 天左右到达顶峰，这与Ryu 等所报道的物试验结果相一致。

以红等的研究亦说明，不同蚕品种DNJ 含量显著不同，野桑蚕〔Bombyx mandarina〕体的DNJ 含量高于家蚕，黄血蚕中的含量最少。

3. DNJ 在生物体的合成途径对DNJ 生物合成途径的研究，通常采用同位素标记的方法。

Hardick 等利用2H标记葡萄糖对链霉菌属ATCC27467菌株中DNJ和DM的合成途径进展了研究，证明在链霉菌中DNJ 及DMJ 合成的前体是葡萄糖，葡萄糖先异构化成为果糖，然后经C6 胺化及氧化反响生成氨基糖类，此氨基糖经酮糖-醛糖异构化反响可产生2 种差向异构体MJ〔mannojirimycin〕和NJ，其中MJ 优先产生，2 种异构体各自脱水复原后即分别生成DMJ 和DNJ。

Hardick 等还对芽孢杆菌菌株的DNJ 产生途径进展了研究，发现芽孢杆菌的DNJ 合成途径与链霉菌有所不同，根据酶测定和同位素标记证实葡萄糖仍是DNJ 的合成前体，MJ NJ 仍都是生物合成中理论上的中间合成体，但链霉菌合成中的C2 位的差向异构体DMJ 在芽孢杆菌中缺乏。

DNJ 作为一种有效的糖苷酶抑制剂受到国外学者的普遍关注，对于其化学合成途径国外也进展了深入研究，目前DNJ 的主流合成途径主要有3 种：以L-山梨糖或D-葡萄糖为起始原料的化学合成法；以非葡萄糖、非山梨糖为原料的化学合成法；微生物转化与化学合成相结合的制备法。

20世纪80 年代开场的以微生物转化法与化学合成法相结合的制备方法，防止了化学合成反响中加保护基团和去保护基团的复杂过程，大大缩短了制备周期，现已有多
种人工合成的DNJ 衍生物被选作治疗Ⅱ型糖尿病药物应用于临床，例如阿卡波糖〔商品名拜糖平〕、伏格列波糖〔商品名倍欣〕、米格列醇，这类都是α-糖苷酶抑制剂类降血糖药物。

阿卡波糖能竞争性抑制小肠上皮葡萄糖淀粉酶和蔗糖酶，胰腺α-淀粉酶，阻止α-1,4 糖苷键的水解，延缓淀粉和蔗糖的消化吸收到达降血糖效果；伏格列波糖主要作用在麦芽糖酶和蔗糖酶，抑制双糖降解为单糖，但是对淀粉酶的抑制作用不显著；米格列醇与葡萄糖的构造非常相似，更接近酶的作用位点，因此可以广泛抑制α-葡萄糖苷酶，对蔗糖酶和葡萄糖淀粉酶的抑制效率最高。

虽然DNJ 衍生物类药物较之天然DNJ在发挥作用时存在一定的弊端，但因具有让人称道的降血糖效果被广泛应用于临床。