三年高考(2014-2016)化学试题分项版解析——专题26 有

专题26 有机合成与推断（1）
1．【2016年高考上海卷】（本题共9分）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。

X的结构简式为_______________。

（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有___________。

（填反应类型）
B的结构简式为______________。

（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）2．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。

（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。

（3）反应③的反应类型为____________。

（4）C的结构简式为___________。

（5）反应②的化学方程式为______。

3．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反
应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

4．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。

已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。

（2）Y→Z的化学方程式是____________。

（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。

5．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为。

（2）B的化学名称是。

（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。

（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。

（5）由乙醇生成F的化学方程式为。

6．【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RX NaOH/H2O ―――――→ROH ；RCHO ＋CH 3COOR’CH3CH2ONa ――――――→RCH ＝CHCOOR’
请回答：
（1）E 中官能团的名称是 。

（2）B ＋D→F 的化学方程式 。

（3）X 的结构简式 。

（4）对于化合物X ，下列说法正确的是 。

A ．能发生水解反应
B ．不与浓硝酸发生取代反应
C ．能使Br 2/CCl 4溶液褪色
D ．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F 的同分异构体的是 。

7．【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕
臭虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A 的化学名称是 ，A→B 新生成的官能团是 ；
（2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。

（3）D→E 的化学方程式为 。

（4）G 与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为。

（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为。

8．【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有
________种。

（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
9．【2015四川理综化学】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合
成路线如下（部分反应条件和试剂略）；
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）第⑤步反应的化学方程式是。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

10．【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。

该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。

11．【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。

（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。

（3）E→F的化学方程式是_______________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；
②存在羟甲基（-CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：_____。

（5）下列叙述正确的是______。

a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
12．【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为。

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。

A、可以发生水解反应
B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色
D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：(标明反应试剂，忽略反应条
件)。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：。

13．【2014年高考海南卷】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。

工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。

（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。

（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。

14．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是；B→C的反应类型是。

（2）H中含有的官能团名称是；F的名称(系统命名)是。

（3）E→F的化学方程式是。

（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。

TMOB的结构简式
是。

（5）下列说法正确的是。

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应
15．【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N 的合成路线如下：
（1）CH
=CH-CH=CH2的名称是_______;
2
（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
的质量是______g。

②1molB完全转化为M所消耗的H
2
（5）反应III的化学方程式是______________________________。

（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。

16．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为。

1mol化合物II能与molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。

但只有III能与Na 反应产生H2。

III的结构简式为（写1种）；由IV生成II的反应条件为。

（4）聚合物可用于制备涂料。

其单体的结构简式为。

利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式
为。

17．【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：
18．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。

（2）③的反应类型是。

（3）心得安的分子式为。

（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为，
反应2的化学方程式
为，
反应3的反应类型是。

(其他合理答案也给分) （5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F
(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝
化产物只有一种。

D的结构简式为；
由F生成一硝化产物的化学方程式
为，
该产物的名称是。

19．【2014年高考四川卷第10题】（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。

A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

已知：
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。

（2）第①步反应的化学方程式是________。

（3）C物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。

I的结构简式是_______________。

（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。

（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。

20．【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：
（1）H的分子式为。

（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式
为。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为。

（7）写出E→F的化学方程式：。

（8）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。

21．【2014年高考浙江卷第29题】(15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。

（3）写出B→C反应所需的试剂________。

（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X 反应合成D ，请用化学反应方程式表示以
乙烯为原料制备X 的合成路线(无机试剂任选)。

22．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线
合成（部分反应条件略去）：
（1）A 的类别是________，能与Cl 2反应生成A 的烷烃是__________。

B 中的官能团是__________。

（2）反应③的化学方程式为______________。

（3）已知：B KOH ————→苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分
液，能除去的副产物是_____________。

（4）已知：，则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。

（5）G 的同分异构体L 遇FeCl 3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则
L 与NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。

（任写一种）。