苯 2
二取代苯的定位规律
二取代苯的定位规律（有机化学基础知识）如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。
医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。
1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。
2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。
苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识）当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。
这种影响可沿着苯环的共轭链传递。
因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。
①邻对位定位取代基的定位效应：邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。
②间位定位基的定位效应：这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。
这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。
③共振理论对定位效应的解释：邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
在间位定位基的影响下，在三个可能的碳正离子中间体中，邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上，它使碳正离子中间体更不稳定。
所以间位碳正离子中间体是最有利的。
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
苯2(课件PPT)
H
X HCH
CC CC HC X
H
X HCH
CC CC HCH
X
困惑
邻位的二元取代产物只有一种？
X HC
C
C HC
H
X C C
H
H Байду номын сангаасC
C
C HC
H
X C C
X
设想：
H HC
C
C HC
H
H C C
H
H C C
H
H CH
C
C CH H
H HCH
CC CC HCH
H
用隧穿效应 显微镜拍摄 的苯分子 （晶体） 照片
芳香烃：芳香族化合物的一种是芳 香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
芳香烃对人体健康有伤害
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
这些结构会出现不能使酸性高锰酸钾溶液 褪色的现象吗？
苯二氮卓类药物(安定类BZDs)总结
苯二氮卓类药物（安定类/BZDs）总结适应症一、焦虑障碍焦虑障碍包括惊恐障碍、广泛性焦虑症、强迫症、社交恐怖症和创伤后应激障碍。
选择性5-羟色胺回收抑制剂(SSRIs)是多数焦虑障碍的一线治疗，苯二氮卓类药物(BZDs)是二线治疗。
在惊恐障碍、强迫症和社交恐怖治疗中，SSRls只是替代了三环抗抑郁药和单胺氧化酶抑制剂的位置，仍需与BZDs联用。
最近有人提出，SSRls联合BZDs有其合理性，因为这两类药物作用机制不同：BZDs激动GABA A受体，SSRls激动5-HT1A受体，故BZDs联合SSRls是治疗多数焦虑障碍的有效方法。
此时BZDs应定时用药，而不是必要时用药。
在SSRI起效后，BZDs可逐渐撤药。
从原理上看，中枢神经系统有1/3的是γ-氨基丁酸(GABA)神经元，GABA通过激动GABA A受体降低觉醒性。
GABA A受体含有α、β、γ、δ和ρ共5个亚基，每个亚基含有4个跨膜区，分子中心部位形成Cl-通道。
不同亚基上有不同药物的结合位点。
当GABA A受体激活时，通道打开，Cl-流人，细胞膜电位的外正内负状态更加明显，此时称为膜超级化，当膜超级化时，去极化更困难，神经元更难以兴奋，倾向抑制。
在α与β亚单位界面上有一个GABA结合点（一个GABA A受体上有2个GABA结合点），在α和γ亚单位界面上有苯二氮卓结合点（一个GABA A受体上有一个苯二氮卓结合点），即苯二氮卓(BZDs)受体。
神经成像研究表明，惊恐障碍病人的皮质和皮质下苯二氮卓受体结合下降。
导致GABA 能下降，觉醒增加，易感焦虑。
BZDs通过激动苯二氮卓受体而打开GABA A受体上的Cl-通道，Cl-流人神经元，细胞膜超级化，使去极化更困难，点燃率下降，该效应在海马和杏仁核可抗焦虑。
（一）惊恐障碍1．急性期治疗：阿普唑仑的惊恐有效率为65%－85%(记作3/4)，与三环抗抑郁药相当，但起效快，45～90分钟起效。
缺点是作用持续时间短(4～6小时)，停药后易发生反跳和复发。
苯2
水浴的温度一定要控制在60℃ 以下， ② 水浴的温度一定要控制在 ℃ 以下 ， 温度过 为何要水浴加热，并将温度控制在60℃ 为何要水浴加热，并将温度控制在 ℃？ 苯易挥发， 且硝酸也会分解， 高 ， 苯易挥发 ， 且硝酸也会分解 ， 同时苯和浓 硫酸反应生成苯磺酸等副反应。 硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
2、不能使酸性KMnO4褪色
取代反应
a、反应原理 、
b、反应装置 、 c、反应现象 、 d、注意事项 、
苯的化学性质
1.苯的取代反应： (1)跟卤素的取代反应：
反应物：苯、液溴 反应条件：催化剂（Fe） 主要生成物：溴苯。
溴苯
溴苯：无色液体,密度大于水。
现象： ①导管口有白雾，溶液变浑浊。 ②杯底有褐色不溶于水的液体。
3、能够证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键交替 结构的事实是 （A） ①苯不能使溴水褪色 ②苯的一元取代物没有同分异构 体 ③苯在一定条件下能与氢气加成 ④苯环上碳碳键的键 长都相等 A.①④ B.②③ C.①②③ D. ②④
4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化 学反应静置后分成两层，溴水层几乎无色的是 （C ） A.氯水 B.乙烯 C.苯 D.碘化钾溶液 5、将溴水和苯混合后振荡，静置后分液分离，让分离出 的苯层置于另一试管中加入某些物质后可以在试管口产生 白雾。这种物质是 （ BD ） A.亚硫酸钠 B.溴化铁 C.锌粉 D.铁粉 6、某化合物的结构式为： CH=CH2 ，则1mol该化合物
（３）磺化反应
填空 磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式磺酸基是硫原子和 ＿＿＿＿＿＿ 苯环直接相连的 浓硫酸的作用＿＿＿＿＿ ＿＿＿＿＿＿浓硫酸的作用吸水剂和磺化剂 ＿＿＿＿＿＿浓硫酸的作用＿＿＿＿＿
苯二胺合成路线
苯二胺合成路线
苯二胺是一种有机化合物，化学式为C6H8N2，是由苯环上的两个氢被氨基取代而成的胺类化合物。
苯二胺具有广泛的应用领域，包括用于染料、医药、橡胶、塑料和农药等的合成。
苯二胺的合成路线主要有以下几种方法：
1.氨基化反应：苯二胺可以通过苯的氨基化反应得到。
首先在反应体系中加入氨气，在高温高压下，氨气和苯反应生成苯胺，然后再进行第二次氨基化反应，即苯胺与氨气继续反应生成苯二胺。
这个过程通常需要催化剂的存在。
2.氮化反应：苯二胺还可以通过苯硝基化合物的氮化反应得到。
首先将苯硝基化合物与亚硫化钠（Na2S）反应生成相应的亚硝胺盐类物质，然后再将亚硝胺盐类物质与盐基反应生成苯胺，在接下来的反应中用氢气还原苯胺，从而合成苯二胺。
3.氰化反应：苯二胺也可以通过氰化反应得到。
首先，在反应体系中加入适量的氰化物，如氰化钠（NaCN）或氰化银（AgCN），然后加入适量的氧化剂，如过氧化氢（H2O2）或过氧化铁（Fe2O3），在适
当的条件下进行反应，即可得到苯胺。
苯胺再与氰化物继续反应，最终得到苯二胺。
以上只是苯二胺合成的常见路线之一，实际上还有其他多种方法可以合成苯二胺。
每种方法都有其优点和局限性，具体选择哪种方法取决于需求和实际情况。
此外，也需要考虑到反应物的供应、成本和环境因素等因素。
总之，苯二胺作为一种重要的有机化合物，在各个领域有广泛的应用。
合成苯二胺的方法多种多样，每种方法都有其适用的条件和优缺点。
在合成苯二胺时，需要选择合适的方法，并根据实际情况进行优化和改进，以满足需求和要求。
苯知识点总结
苯知识点总结一、苯的物理性质1. 外观：苯是一种无色透明的液体，具有较好的流动性。
2. 沸点和熔点：苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
3. 密度：苯的密度为0.874g/mL，是一种较轻的液体。
4. 溶解性：苯是一种较好的溶剂，可以溶解许多有机和无机物质，例如：脂肪烃、芳香烃等。
5. 可燃性：苯是一种易燃液体，其燃烧产生碳氧化物和水。
二、苯的化学性质1. 稳定性：苯是一种相对稳定的化合物，不易与氧、氮、硫等发生反应，但在高温下会发生加成反应。
2. 溶解性：苯具有较好的溶解性，对于许多有机化合物具有较好的溶解性，例如：苯酚、甲苯等。
3. 与卤原子的取代反应：苯可以和氯、溴等卤素发生取代反应，生成取代苯。
4. 与亲电试剂的加成反应：由于苯分子中有π键存在，因此苯可以发生加成反应，形成结构更为复杂的化合物。
三、苯的结构苯的化学式为C6H6，结构图中有6个碳原子和6个氢原子，碳原子之间通过π键相互连接，形成一个具有平面六角形结构的分子。
苯的分子中具有芳芬环结构，不饱和度较高。
四、苯的合成苯的合成可以通过以下几种方法实现：1. 通过油页岩的干馏过程中蒸馏分离得到。
2. 通过苯甲酸钠和氢氧化钠在高温下发生脱羧反应得到。
3. 通过二苯基过氧化物在氯化氢气氛下发生环合反应得到。
4. 通过甲苯的加氢反应得到。
五、苯的应用苯作为一种重要的有机化合物，在工业生产和科学研究领域具有广泛的应用价值，主要体现在以下几个方面：1. 作为重要的有机合成原料，用于合成苯乙烯、苯酚、硝苯、二甲苯等有机化合物。
2. 作为溶剂，用于化工生产中有机物的提取、分离和纯化过程中。
3. 用于生产二苯乙烯、工业染料、医药和农药等化工产品的原料。
4. 用作汽油、柴油、燃料油的添加剂，用于提高其辛烷值和抗燃性。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有优良的溶解性和化学反应性，对于有机化学和工业生产具有重要的应用价值。
我们需要深入学习和了解苯的性质和结构，以更好地应用它，推动化工领域的发展和进步。
苯二氮卓类化学结构式
苯二氮卓类化学结构式
苯二氮卓类化学结构式是指由苯环和二氮卓环组成的一类化合物的分子结构式。
它们通常具有强烈的中枢神经系统兴奋作用，因而被广泛应用于医药领域，特别是治疗注意力缺陷过动症和嗜睡症。
苯二氮卓类化合物的结构式因其结构差异而不同，但通常都包含苯环和二氮卓环，以及苯环和二氮卓环上的取代基。
例如，甲基苯二氮卓的化学结构式为C11H14N4，其中苯环上有一个甲基基团，二氮卓环上无取代基。
而氟哌啶酮的化学结构式为C15H14FNO2，其中苯环上有一个氟原子和一个甲基基团，二氮卓环上有一个吡啶基和一个乙酰氨基。
- 1 -。
3.2.2 苯的结构和性质-理
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
这种操作叫做_ 萃_取___。欲将此溶液分开，必须使
用到的仪器是_分液_漏___斗___。将分离出的苯层置于
试一管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
__ Fe(或___F__e_B__r_3_)_，反应方程式是___________
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr
7. 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精 确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下 氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其 余为氢.请计算该物质分子式。
3பைடு நூலகம்2O +
O2N-
-NO2
30℃-40 ℃
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
TNT烈性炸药
通过这个反应，可以说明： 苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
2. 苯的同系物的卤化反应 CH3 +Cl2 条光件照一 CH3 + Cl2 条Fe件C二l3 Cl
问题导学第 30 页
CH2Cl CH3
二、苯的同系物
问题导学第 24 页
1. 概念： 通式：CnH2n-6 (n≥6)
具有1个苯环结构，苯环上的氢原子被烷基取代的烃。
苯二氮卓类
（四）苯二氮卓类的立体化学
CH3 O H N
H
Cl
N
a
CH3 O N
H CH3
Cl
N
稳定,活性强
S
CH3 O
N
Cl
N
H
H
b
CH3 O N
Cl
N
H
CH3
R
（六）苯二氮卓类药物的体内代谢 (Metabolism of Benzodiazepines ）
❖ 苯二氮卓类药物在体内代谢主要在肝脏中进行。
❖ 体内代谢包括1位N-去甲基、C3位上羟基化、苯环 酚羟基化、氮氧化合物还原、1，2位开环。
❖ 当苯二氮卓类药物占据苯二氮卓受体时，则GABA 更易打开Cl－通道，导致镇静催眠、抗焦虑、抗惊 厥和中枢性肌松等作用。
（三）苯二氮卓类药物的构效关系
❖ 母核为1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮卓-2-酮。 ❖ A环为苯环，其7位引入吸电子基能增强活性，
N代O，2活>C性F3下>降Br。>Cl；苯环被其它杂环如噻吩、吡啶等取 ❖ B环为七元亚胺－内酰胺结构，是产生药理作用的基本
镇静催眠药分类
❖ 苯二氮卓类药物 ❖ 巴比妥类药物 ❖ 其它类药物
一、苯二氮卓类药物(Benzodiazepines)
9
8
A R4 7 6
6/
R1
N1 O 2
B
3 R2
N4
5 1/
R3
C 2/
5/
3/
4/
❖ 苯二氮卓类药物镇静催 眠抗焦虑的首选药，也 有中枢性肌肉松弛、抗 惊厥等活性。
（一）苯二氮卓类药物的发展 (The Development of Benzodiazepines ）
苯二烯化学式
苯二烯化学式
苯二烯是一种碳氢化合物，化学式为C6H8，结构式为(C6H5)2CH2。
它是一种无色液体，具有特殊的香味。
在化学工业中，苯二烯被广泛应用于有机合成领域。
苯二烯的分子结构特殊，其中含有两个苯环，这使得它在有机合成中具有独特的反应性。
苯环的不饱和结构使得苯二烯可以发生多种反应，例如加成反应、氧化反应等。
这些反应为苯二烯的应用提供了广阔的空间。
在有机合成领域，苯二烯可以作为重要的合成中间体，用于合成各种有机化合物。
例如，苯二烯可以经过氢化反应生成环己烷，也可以通过氧化反应生成苯甲醛。
此外，苯二烯还可以与其他有机物发生加成反应，生成多种有机化合物。
除了在有机合成中的应用，苯二烯还被广泛应用于香料工业。
由于其特殊的香味，苯二烯常被添加到香水、香料中，赋予产品独特的芳香。
总的来说，苯二烯作为一种重要的碳氢化合物，在化学工业中具有广泛的应用前景。
它不仅可以作为有机合成中的重要中间体，还可以赋予产品独特的香味，为人们的生活增添色彩。
希望未来能够进一步深化对苯二烯的研究，拓展其在化学工业中的应用领域，为人类社会的发展做出更大的贡献。
苯 2
C．乙烯
D．二氧化硫
1、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键 交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
A 、各原子均位于同一平面上， 6 个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之 间的独特的键 D、苯分子中各个键角都为120o
B
3．通过化学反应能使溴水褪色，且能使 高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ C、D ） A．苯 B．乙烷
2、苯的结构
实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知 道 碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢? 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
(2)每个碳原子均连接一个氢原子
(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合
对比与归纳
甲烷 燃烧 现象
淡蓝色火焰
乙烯
火焰明亮 伴有黑烟
苯
火焰明亮 有浓烟
结论 含碳量低 含碳量较高 与酸性 现象 KMnO4 不褪色 氯气 光照 褪色 溴水 —— 加成反应
含碳量高 不褪色 液溴
与 卤 素 反 应
试剂
反应 条件
催化剂 （FeBr3）
取代反应
反应 取代反应 类型
资 1、分子中含有一个或多个苯环的一类碳 料 氢化合物，属于芳香烃。 卡 片 2、苯的同系物：苯环（1个）上的氢被烷
基取代的产物，在分子组成上相差一个或 若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6
对苯二甲醛理化性质与质量指标
对苯二甲醛理化性质与质量指标苯二甲醛（C8H6O）是一种有机化合物，其化学结构中有两个苯环以及一个甲醛基团。
它是一种无色至浅黄色的液体，具有强烈的松香气味。
苯二甲醛广泛应用于化妆品、香水和药物等领域，具有较高的商业价值。
下面将详细介绍苯二甲醛的理化性质以及相关的质量指标。
1.理化性质：1.1外观和性状：苯二甲醛为无色至浅黄色的液体。
1.2溶解性：苯二甲醛可以溶解在许多有机溶剂中，如乙醚、氯仿和酒精等，但不溶于水。
1.3沸点和熔点：苯二甲醛的沸点为278-280℃，熔点为-15℃。
1.4 密度：苯二甲醛的密度约为1.0 g/cm³。
1.5折射率：苯二甲醛的折射率为1.57-1.592.质量指标：2.1 相对分子质量：苯二甲醛的相对分子质量为122.13 g/mol。
2.2含量：根据质量指标要求，苯二甲醛的含量应符合特定范围内。
2.3酸度：酸度是指苯二甲醛中酸性物质的含量，通常用pH值来表示。
质量指标要求的酸度应符合特定范围内。
2.4水分：水分是指苯二甲醛中含有的水的含量，通常以质量百分比来表示。
质量指标要求的水分含量应符合特定范围内。
2.5溶剂残留：溶剂残留是指苯二甲醛中使用的溶剂没有完全挥发的残留部分。
质量指标要求的溶剂残留量应符合特定范围内。
2.6重金属残留：重金属残留是指苯二甲醛中有害重金属元素的含量，如铅、汞、镉等。
质量指标要求的重金属残留量应符合特定范围内。
这些质量指标是根据苯二甲醛在不同应用领域的要求而制定的。
不同的行业和产品对苯二甲醛的质量指标可能会有所不同，需要根据具体情况进行调整。
总结：苯二甲醛是一种在化妆品、香水和药物等领域广泛应用的有机化合物。
它具有特殊的理化性质，如溶解性、沸点和密度等。
同时，苯二甲醛也有一系列的质量指标，如含量、酸度、水分、溶剂残留和重金属残留等。
这些质量指标是品质保证和产品安全的重要参数，需要根据具体行业和产品的要求进行调整和控制。
二苯编号命名规则举例
二苯编号命名规则举例
苯的命名规则是和甲基连接的那个c是一号位，然后硝基的分子量比氯小，所以要把硝基放在较小的二号位上，再接着数，氯在六号位上，所以是2-硝基6-氯甲苯。
苯是一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯具有的环系叫苯环，苯环去掉一个氢原子以后的结构叫苯基，用Ph表示，因此苯的化学式也可
写作PhH。
苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
1、结构不对称的单环烃和有特定名称的稠环烃均采用固定编号法。
一般从上方第一个环最上方的自由角开始，按照顺时针方向进行。
在可能的情况下，尽量给予杂原子和额外氢以最小的编号；此外，稠边原子不在编号内。
2、稠环上碳原子的编号：对于稠环上的非共用碳原子的编号，
按顺时针选择紧随前一个碳原子的位次；而稠边上共用碳原子的编号，则按顺时针的顺序，取紧挨着前面的最高位次为它的位次，并分别用a，b标示。
苯的编号规则
苯的编号规则一、苯的编号规则苯是一种有机化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成的芳香烃。
为了便于对苯及其衍生物进行研究和命名，国际化学联合会（IUPAC）制定了一套编号规则。
根据这套规则，苯的每个碳原子都被分配了一个唯一的编号，以便准确地描述和表示其结构。
以下是苯的编号规则：1. 选择主链：首先确定苯环上的主链，即连有最多取代基的连续碳原子链。
主链上的碳原子必须是连续的，不能中断。
2. 给主链编号：从主链上的任意一个碳原子开始，依次给主链上的碳原子编号，直到回到起始点。
通常情况下，选择编号从取代基较多的位置开始，以使得取代基的编号尽量小。
3. 给取代基编号：苯环上的取代基根据其位置分别进行编号。
取代基的编号应与其在主链上的位置相对应。
4. 编号原则：苯环上的每个碳原子都应该得到一个唯一的编号。
为了简化编号，可以选择对称的编号方式，即将相对应的碳原子赋予相同的编号。
三、苯的编号示例为了更好地理解苯的编号规则，以下举例说明：1. 苯：苯环上的碳原子按顺时针方向依次编号，起始点可任意选择。
常见的编号方式为1-6或者6-1。
2. 甲苯：苯环上有一个甲基取代基。
根据主链上取代基的位置，可以选择1-6或者6-1的编号方式。
3. 对二甲苯：苯环上有两个甲基取代基，位于对位。
根据主链上取代基的位置，可以选择1,4-2,5或者2,5-1,4的编号方式。
4. 邻二甲苯：苯环上有两个甲基取代基，位于邻位。
根据主链上取代基的位置，可以选择1,3-2,4或者2,4-1,3的编号方式。
总结起来，苯的编号规则是按照主链的连续性和取代基的位置分别进行编号，以便准确地描述和表示苯的结构。
这套规则在化学研究和命名中起到了重要的作用，使得苯及其衍生物的结构更加清晰明了。
苯、1,2
苯、1,21. 通用名：苯别号：安眠油、苯查儿英文名：benzene 分子式：C6H6结构式：相对分子质量：78.11 外观：无色至淡黄色易挥发、非极性液体熔点：5.5℃沸点：80℃密度：0.874g/cm3(25℃) 溶解性：与、、、、和混溶，微溶于水质量标准：指标名称：优级品、一级品、合格品；外观：透亮液体，无不溶于水及机械杂质；优级品、一级品密度/(g/cm3)：878~881；合格品密度/(g/cm3)：876～881；色彩(铂-钴色号)/ Hazen单位：20；合格品镏程/℃：79.6～80.5 应用性能：最重要的基本有机化工原料之一。
苯通过取代反应、加成反应和苯环断裂反应，可衍生出无数重要的化学中间体，是生产合成树脂、塑料、合成纤维、橡胶、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料。
还广泛用作溶剂，在炼油工业中用作提高汽油辛烷值的掺和剂。
用量：按生产需要适量用法平安性：易燃液体，有毒，经口-大鼠LD50:930mg/kg，经口-小鼠LD50：4700mg/kg(溶剂苯) 生产办法：①炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中，含有一部分苯。
首先经初馏塔初馏，塔顶得轻苯，塔底得重苯(重苯用作制取古马隆树脂的原料)。
轻苯先经初馏塔分别，塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质，然后进吹苯塔蒸吹，再经精馏塔精馏得纯苯②铂重整法：用常压蒸馏得到的轻汽油(初馏点约138℃)，截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂举行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、等产物。
2.1,2-二甲苯通用名：1,2-二甲苯别号：英文名：1,2-dimethylbenzene 分子式：C8H10 结构式：相对分子质：106.17 外观：无色透亮液体，有芬芳气味熔点：-26～23℃沸点：143～145℃密度：0.879g/mL(20℃) 落解性：可与、、和苯混溶，不溶于水质量标准：外现：无色透亮液体；含量,w/％：≥96；C9,w/％≤1；沸程初馏点/℃：144～144.37；沸程终馏点/℃：145.16～145.5 应用性能：主要用作化工原料和溶剂。
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二、苯的分子结构
C6H6
结合苯的分子式，画出其可能的结构？
不饱和 提示：苯是饱和烃还是不饱和烃？ 推测：应该含有不饱和键，如双键之 类的不饱和烃的标志
设计实验，证明苯的结构中有无 不饱和键。 试剂 溴水 实验现象 上层（苯）颜色加深，下层 （溴水）颜色变浅。苯萃取了 溴，但没有和溴水发生反应。
+ 3H2
Ni
²Ò » Ñ Í é (C6H12)
注： 1 、苯或含有苯环结构的化合物（芳香烃），在 一定条件下，可以和Cl2及H2发生加成反应 。
2 、苯的加成反应比乙烯难进行。苯不能与溴水 反应，但可萃取溴而使其褪色。
饱和烃
溴代反应 硝化反应
不饱和烃 加成反应
与Cl2 与Ｈ2
取代反应
（2） 取代反应，类似饱和烃。（易）
①卤代反应
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
å ± ä ½ (C6H5Br)
Br2是液溴（纯），不是溴水，溴苯是比水密度 大的无色液体。 催化剂常用铁粉，但起催化作用的是 FeBr3 。
H+ X2
FeX3
X + HX
②硝化反应
+ HO-NO2 50¡ æ
¨Á Å ò Ë á
~60¡ æ
NO2 + H2O
õ » Ï ù ± ½ (C6H5NO2)
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
纯的 C6H5NO2 有毒，无色、有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大。
（3）加成反应，类似不饱和烃。 （难）
2、苯的分子结构：
结构式：
H H H H
分子式：C6H6
H H
结构简式：或ຫໍສະໝຸດ 分子构型：平面正六边形结构
3、苯的化学性质： （1）氧化反应：
2C6H6 + 15O2
ã È µ ¼
12CO2+6H2O
反应会产生大量的黑烟，因为苯中 的碳氢比例比较大
性质预测： 比单键活泼，比双键稳定。 苯的特 苯的特殊性质 殊结构
下层溶液颜色没有变化。 酸性 即苯不能被酸性 KMnO 溶 4 KMnO4 液氧化。 溶液
结论：
A、苯分子中没有不饱和键（C=C键或C≡C键）， 所以不能发生与溴水的加成反应（苯萃取了溴， 但没有与其反应），也不能被酸性 KMnO4溶液 氧化。 B、苯是不饱和烃，分子内的 6 个碳原子的性质 完全相同。 C、苯分子中的碳碳键不是简单的单双键，而是 一种介于单、双键之间独特的键。其分子为平 面结构，所有原子都在同一个平面上，键角为 120°。
二、苯（C6H6） 一、学习目标
1.了解苯的结构 2.掌握苯的化学性质
笨
二、学习重点
苯的取代与加成反应
三、学习难点
苯的结构与性质的关系、苯的取代反应 与烷烃取代反应的区别
一、苯的物理性质 mp：5.5℃
无 有特殊气 不 液 苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿ 小 易 挥发， 溶于水，密度比水＿＿，＿ 有 有机溶 蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂．