有机专项练习

有机专项练习
【29—19专练】氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，其中一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）D→E过程，除得到E以外还得到，除得到E以外还得到__________。

（填名称）
（2）有关A、C、D的下列说法正确的是__________
A．C物质既能和盐酸反应，也能和NaOH溶液反应
B．A能与H2发生还原反应，最多可以和3mol氢气加成
C．A、B、C、D、E在一定条件下都能与NaOH溶液反应
D．C→D可以看作是酯化反应，在一定条件下能发生水解
（3）X的结构简式为__________。

（4） E与在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，试写出该反应的化学方程式：_______ ___。

（5）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式（不含A）：_______ ___。

（6）的制备方法很多，工业上一般以乙烯为原料来制备，如下图：
反应②的反应类型是____________________。

请设计过程③合成线路，标出反应的条件和转化：
__________。

示例：CH2＝CH2
Br
H
CH3CH2Br水/△
NaOH
CH3CH2OH
【29—20专练】（15分）环戊酮－2－羧酸乙酯是原料药洛索洛芬钠的中间体，在药物合成和香料合成中用途广泛。

工业上采用如下方法合成：
A
C D
6H
CH3CH2ONa
32
O
O
O
环戊酮-2-羧酸乙酯
COOCH2CH3
COOCH2CH3
F
请回答下列问题：
（1）环戊酮－2－羧酸乙酯的分子式是____________。

（2）B→C的反应类型是____________；C→D的反应类型是____________。

（3）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____________。

种氢处于不同的化学环境。

（4）写出D→F发生的化学反应方程式_____ _______。

（5）在合成过程中会产生杂质：，该杂质有多种同分异构体，写出符合下列条件的
同分异构体的结构简式__________ __。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1H核磁共振谱显示有两种化学环境的氢原子。

（6）根据上述合成路线设计用庚二酸（COOH
COOH）为原料合成2－环己酮甲酸（
O
OH
O
）的
合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）____________。

示例：CH2＝CH2
Br
H
CH3CH2Br水/△
NaOH
CH3CH2OH
【29—21专练】(15分)PMAA就是一种人工合成的聪明高分子，在水中溶解性较好，当水溶液 pH 大于 6 时分子伸展成无规线团样，当水溶液 pH 小于5 时分子又压缩成无规线团样。

奇妙的特性使它在生物工程中有广泛的应用前景。

下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
信息：
①、A为烃，其相对分子质量为56。

1mol A完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1:1；
②、反应③除了生成产物F，还有多种副产物，其中一种是六元环状化合物。

根据上述过程回答下列问题：
（1）A 的结构简式：A___________________。

（2）写出上述过程中①、③的反应类型分别是：①______________，③______________。

（3）写出反应②的化学反应方程式：
________________________________________________________________________。

（4）C 的核磁共振氢谱（1H-NMR ）中显示有___________种不同化学环境的氢原子，其个数比为__________________________。

（5）写出E→F 反应中生成副产物六元环状化合物的化学反应方程式：
________________________________________________________________________。

（6）化合物E 有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有____________种，写出其中任意两种的结构简式：______________、______________。

（同一个C 上连两个－OH 是不稳定的。

） ①能发生银镜反应；②1mol 该同分异构体与足量Na 反应放出1mol H2。

【29—22专练】（15分）醋酰氧乙苯胺是一种常见解热镇痛药，用于治疗发热头痛，神经痛等。

常见的合成路线如下：
B
NaOH 熔融
3
SO 3Na SO 3H
OC 2H 5
C 2H 5Br NO 2
2H 5
NH 2
2H 5NHCOCH 3
2H 5
Fe + H 2O (CH 3CO)2O CH 3COOH
（1）最后一个物质为醋酰氧乙苯胺，其分子式为_______________________ （2）①～⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是________________________ （3）B 经酸化后可以使FeCl3溶液显色，B 的结构简式为__________________________ （4）写出反应⑤的化学方式程式_______________________________________________ （5）写出醋酰氧乙苯胺的水解的化学方式程式___________________________________
（6）醋酰氧乙苯胺有很多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共____________种，写出其中
任意两种的结构简式_________________________________________________
①含有苯环且苯环对位上存在两个取代基②其中一个取代基为氨基
③能水解，水解产物能发生银镜反应
（7）醋酰氧乙苯胺的另一种同分异构体，含有苯环且苯环上有对位的两个取代基，两个取代基含有相同的碳原子数，并且含有α－氨基酸的结构。

写出这种同分异构体产生的高聚物的结构简式__________________________。

【29—23专练】(15分) 苯乙酸乙酯可用于配制各种花香型日用香精，也用于有机合成在农药、医药合成中有主要用途。

工业上用甲苯为原理通过如下方法合成：
CH3CH2CN CH
2COOCH2CH3
Br2
HυB A NaCN
C
H3O+
D
F
回答下列问题：
（1）苯乙酸乙酯的分子式__________________________________________。

（2）写出A→B反应类型：____________________________________________。

（3）写出B→C反应的化学方程式_________________________________________。

（4）写出D→F反应的化学方程式_________________________________________。

（5）写出满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式________________。

a．含有苯环且苯环上只有一种氢；
b．有两个完全相同的甲基；
c．属于酯类且能发生银镜反应
（6）设计从CH2＝CH2到的合成路线（无机试剂任选。

用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。

示例：CH2＝CH2
Br
H
CH3CH2Br水/△
NaOH
CH3CH2OH
O
O
O
O。