醛学生版

环球雅思教育集团 学科辅导讲义授课日期：________________ 时段：________________辅导科目： 学员姓名： 年 级： 学科教师： 课时数： 第____次课课 题醛教 学 内 容醛【引入】在上一节我们讲乙醇的氧化剂氧化的时候，提到了乙醇被氧化剂分步氧化，其中，乙醇首先被氧化成了一种叫乙醛的物质。

今天我们就来学习醛。

一、醛1、 定义：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。

2、 表达式：R-CHO3、 官能团：-CHO 醛基4、 分类 饱和醛H 3C CHO脂肪醛按烃基种类 不饱和醛H 2C CH CHO芳香醛CHO按醛基的数目 一元醛CH 3CH 2CH 2CHO二元醛OHC CHO 饱和一元醛通式：C n H 2n O 5、命名：普通命名法：与醇相似。

【举例】CH 3CH 2CH 2CHO正丁醛CH 3CHCHOCH 3异丁醛CH 3苯甲醛系统命名法：①脂肪醛：选含有醛基的最长连续碳链为母体，称为某醛。

芳香醛：以脂肪醛为母体，芳基作为取代基。

②由于醛基总是在碳链的一端，所以不用编号。

【举例】CH 3CH 2CHCHO CH 3CH2-丁烯醛2-甲基丁醛CH 3CHCHOCH 2CH 2CHO3-苯基丙醛注意：醛基的写法：在右端“—CHO ”,在左端“OHC —”6、 物理性质：颜色：无色状态：甲醛：气体乙醛：液体水溶性：低级的醛（C1~C3）易溶于水 气味：刺激性气味7、用途：香料：P56[资料卡片]桂皮中含肉桂醛CHCHOCH杏仁中含苯甲醛CHO；工业原料：制酚醛塑料医用防腐剂 甲醛 合成维纶的原料之一 合成醋酸等→乙醛二、代表：甲醛、乙醛甲醛：P56①物性：无色，刺激性气味，气体，易溶于水②用途：有机合成原料；35%-40%的水溶液又称福尔马林：消毒、杀菌 ③分子组成与结构：分子式：CH 2O ，结构式：H C H O结构简式：HCHO 或HCH O特点：所有原子公平面乙醛：P56①物性：无色，刺激性气味，液体，密度小于水，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，与水、乙醇互溶②分子组成与结构：分子式：C 2H 4O结构式：C HC HH HO结构简式：CH 3CHO 或CH 3CH O等效氢：两种P56核磁共振氢谱三、化学性质 1、加成：+H 2：CH 3CHO +H 2CH 3CH 2OH催化剂（还原反应）+HCN:催化剂CH 3CHO+HCNCH 3CHOHCN 2、氧化：【实验3-5】P57在洁净试管中加入1mL2%的AgNO 3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银铵溶液。

再滴入3d 乙醛，振荡后将试管放在热水中温热。

观察并记录实验现象。

现象：①向AgNO 3溶液中滴加稀氨水的过程中：溶液先生成白色沉淀，然后沉淀溶解。

①银镜反应解释：a 、AgNO 3+NH 3·H 2O===AgOH ↓(白色)+NH 4NO 3b 、AgOH+2NH 3·H 2O===Ag(NH 3) 2OH+2H 2O 氢氧化二氨合银（银铵溶液）溶于水；弱氧化剂②加热后有银镜生成。

解释：c 、CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 43NH 3++2Ag +H 2O水浴加热——银镜反应（可用于醛基的检验） 工业制镜或保温瓶胆【强调】通过离子方程式的书写说明：银镜反应在碱性条件下才能发生Ag ++NH 3·H 2O===AgOH ↓+NH 4+AgOH+2NH 3·H 2O===Ag(NH 3)2++OH -+2H 2O （络离子很稳定）CH 3CHO +2Ag(NH 3)+CH 3COO -3NH 3++2Ag +H 2O水浴加热2OH -++NH 4+【实验3-6】P57在试管里加入10%的NaOH 溶液2mL ，滴入2%的CuSO 4溶液4~6d,得到新制的氢氧化铜，振荡后加入乙醛溶液0.5mL ，加热。

观察实验现象。

现象：①有蓝色絮状沉淀生成②新制的C u (O H )2悬浊液解释：2NaOH+CuSO 4===C u (O H )2↓（蓝色）+Na 2SO 4弱氧化剂 ②加热后有砖红色沉淀生成 解释：CH 3CHO+2C u (O H )2 CH 3COOH+Cu 2O(砖红色)+2H 2O ——（可用于醛基的检验） 【强调】通过离子方程式的书写说明：该反应在碱性条件下才能发生2OH -+Cu 2+===C u (O H )2↓ CH 3CHO+2Cu 2++2OH - CH 3COOH+Cu 2O(砖红色)+2H 2O③O 2、Br 2或KMnO 4等强氧化剂氧化 +O 2:2CH 3CHO +O 22CH 3COOH催化剂+Br 2: CH 3CHO +Br 2+H 2OCH 3COOH HBr++KMnO 4：5CH 3CHO +2KMNO 4+3H 2SO 42K 2SO 4+2MnSO 4+5CH 3COOH +3H 2O 【小结】从以上对乙醛的学习能够看出：乙醛既能被氧化成乙酸，也能被还原成乙醇，说明乙醛既有还原性、又有氧化性；从乙醛发生氧化反应和还原反应的条件来看，说明乙醛的还原性强于氧化性。

醛类的性质与乙醛的非常相似，但是其中甲醛的结构比较特殊，所以会发生分步反应：A 、甲醛的银镜反应：第一步：HCHO +2Ag(NH 3)2OH HCOONH 4+2Ag 3NH 3+水浴加热+H 2O第二步：+2Ag(NH 3)2OH HCOOH 水浴加热H 4NOCONH 4+2Ag +3NH 3+2H 2OO总反应：水浴加热HCHO+4Ag(NH 3)2OH (NH 4)2CO 3+4Ag +6NH 3+2H 2OB 、甲醛被新制的C u (O H )2悬浊液氧化 第一步：HCHO+2Cu(OH)2HCOOH +Cu 2O +2H 2O第二步：+2Cu(OH)2HCOOH +Cu 2O +2H 2O HOCOOH总反应：HCHO+4Cu(OH)2+2Cu 2O +4H 2O H 2CO 3C 、甲醛与强氧化剂反应： Br 2: HCHO+2Br 22H 2O+HOCOOH +4HBrKMnO 4: 5HCHO+4MnO 4-+12H +5HOCOOH +4Mn 2++6H 2O3、乙醛的制取（工业制法） 法一：乙炔水化法H 2O CH 3CHO 催化剂+HC CH 法二：乙烯氧化法+O 22CH 3CHO 催化剂CH 22CH 2【小结】醇醛烯烃HX 催化剂NaOH 醇溶液卤代烃NaOH 水溶液酸HX 催化剂Cu 或Ag 或CuO 作催化剂H 2作催化剂Cu(OH)2【EXE1.】若某有机物同时含有碳碳双键和醛基，且只含这两种官能团，试证明它们的存在。

【EXE2.】用化学方法鉴别下列各组物质： （1）溴乙烷、乙醇、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液和苯酚溶液一、检验醛基的方法有哪些？其原理是什么？实验时应注意哪些问题？ 1．银镜反应醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时，Ag(NH 3)2OH 被还原为Ag ，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。

实验时应注意以下几点： (1)试管必须洁净。

(2)配制银氨溶液是向AgNO 3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。

(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。

(4)加热时不可振荡或摇动试管。

(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。

(6)必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag 3N ，易爆炸。

2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu 2O 沉淀，这是检验醛基的另一种方法。

该实验注意以下几点： (1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH 溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH 溶液必须明显过量。

(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。

(3)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO 。

特别提醒 做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。

二、能使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色的有机物有哪些？其原理是什么？官 能 团试剂—C ≡C — 苯的同系物 醇酚醛能否褪色原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因溴水 √加成反应 √加成反应 ××√取代反应 √氧化反应 酸性KMn O 4溶液√ 氧化反应√ 氧化反应√氧化反应√氧化反应√ 氧化反应√氧化反应注 “√”代表能，“×”代表不能。

特别提醒 直馏汽油、苯、CCl 4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。

三、醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应常用于定量计算，其有关量的关系有哪些？ 1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1 mol ～2 mol Ag1 mol～1 mol Cu 2O2．甲醛发生氧化反应时，可理解为： ――→氧化――→氧化所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO ，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO ～4 mol Ag1 mol HCHO ～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu 2O特别提醒 利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H 2CO 3。

四、有机化学反应中的氧化反应和还原反应是如何规定的？ 1．氧化反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。

如：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 2．还原反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。

如：CH 3CHO ＋H 2――→Ni△CH 3CH 2OH 有机化学中氧化还原反应主要有：（1）氧化反应：①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。

烃的催化氧化（加氧，生成醛或酮）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO 4溶液褪色。

③炔烃、苯的同系物使酸性KMnO 4溶液褪色（如—CH 3—COOH ，去2个氢，加2个氧）。

④醛→醛→羧酸。

⑤—NH 2中的N 元素显－3价，也易被氧化。

具有还原性的基团主要有：—C ≡C —、—OH(醇、酚等)、—CHO 、—NH 2等。