华南理工有机化学试题及答案

有机化学 期中测验题
（高鸿宾主编《有机化学》第四版第一至第七章内容）
2009年5月
班级：__________________ 姓名：____________ 成绩_____
一、命名下列各构造式：（每小题2分，共8分）
( )1
CHCH=CHCHCH 3Cl
OH
CH 3
( )2
Br H
H CH C=C C=C
(用Z/E －构型
命名法命名)
( )( )3
4
（用R/ S 构型命名法命名）
H
Br Cl
H C 2H 5
CH 3
OH
CH 3
COCH 3
二、 选择下列各小题的正确答案，把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。

（每小题2分，共36分）
1、比较下列离子的稳定性，按稳定性由大到小排列正确的是（ ）：
+
+
+
、、、、+
a b c d CH 3＝CH －CH 2CH 3－CH=CH CH 2=CH －CH
CH 3－CH －CH 2－
A 、 a > b > c > d
B 、a > b > d > c
C 、d > b > a > c
D 、 d > a > b > c
2、按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序正确的是（ ）：
CH 3CH=CHCH 2++++
CH 3CHCH 2CH 3a b c d 、
、、、
A 、a > b > c > d
B 、b > a > c > d
C 、a > c > d > b
D 、a > c > b > d
3、下面三种化合物分别与一分子HBr 加成时，反应活性最大的应该是（ ）
PhCH=CH 2 p －O 2NPhCH=CH 2 p －CH 3PhCH=CH 2
A 、
B 、
C 、
4、下列的反应得到的主产物应该是（ ）：
Cl Cl
Cl
Cl
A 、
B 、
C 、
CHCH 2CH=CHCH 3
CH 2CHC H=CH CH 3
CH 2CH 2CH=CHCH 2
Cl 2
500℃
Cl
CH 2CH 2CH －CHCH 3
D 、
CH 2CH 2CH=CHCH 3
5、
顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时，反应活性由大到小排列正确的应该是（ ）。

CH 3
NC
(CH 3)3C (CH 3)3C a 、 b 、 c 、 d 、
A 、b>c >d >a
B 、b>c>a>d
C 、a >b>c>d
D 、d >c >b >a
+
COOH
△
主产物是( )。

6、
COOH
COOH
COOH
COOH
A 、
B 、
C 、
D 、
7、2-溴丁烷在丙酮中与NaI 反应，生成物的构型应为（ ）：
A 、内消旋化
B 、外消旋化
C 、构型改变
D 、构型保持不变
NH 2COOH
H HO H
CH 3
HO NH 2CH 3H H COOH 8 、苏氨酸的两个Fischer 结构式 和互为（ ）。

A 、同一物
B 、对映体
C 、非对映体
D 、外消旋体
9、下列化合物有芳香性的是（ 和
）。

+
+
+
A 、
B 、
C 、
D 、
10、下列各化合物分别在铁屑的催化作用下与溴反应，按反应活性由强到弱排列成
序正确的是（ ）：
Br
CH 3CH 3CH 3
CH 3CH 3CH 3CH 3
a 、
b 、
c 、
d 、
e 、
A 、e>d>b>c>a
B 、e>d>c>b>a
C 、d >e>c>b>a
D 、a >b>c>d>e
11、下列试剂分别与1—溴丁烷反应时，亲核取代反应活性最大的是（ ）。

(CH 3)3CONa CH 3ONa CH 3COONa CH 3CH 2Li NaOH A 、 B 、 C 、 D 、 E 、
12、下列化合物中，能够用于合成格氏试剂的应该是（ ）：
CH 2=CH － CH 2Cl CH C － CH 2Cl OHCCH 2CH 2Br BrCH 2CH 2Br A 、 B 、 C 、 D 、
E 、
HOCH 2CH 2Cl
F 、
≡(CH 3)3C －Br
13、下列卤代烃在稀碱中加热，反应最快的是（ ）：
CH 2=CCH 3 CH 2=CHCH 2Br (CH 3)2CHBr
－Br
Br
A 、
B 、
C 、
D 、
14、下列的卤代烃分别与AgNO 3的乙醇溶液反应，出现沉淀最快的是（ ）。

Br
Br CH 2=CHCH 2Br CH 3CH 2Br
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
15、卤代烃与NaOH 在水和乙醇溶液中反应，下列情况中属S N 2历程进行的反应
应该是（ ）。

A 、反应得到重排产物；
B 、反应得到外消旋化产物；
C 、2-溴丁烷的反应比1-溴丁烷反应快；
D 、增加溶剂的乙醇量，反应速度明显加快；
E 、增加溶剂的含水量，反应速度明显加快。

16、下列化合物分别与NaOH 水溶液反应时，反应活性最大的应该是（ ）。

CH Br
Br
CH 2=CH CH 2Br
(CH 3)3CBr
A 、
B 、
C 、
D 、
17、下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中按E2消除反应，活性最大的是（）。

33 H3H3
A、B、C、
18、下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除卤化氢反应，哪个最快？（）
Br
Br CH
3Br
CH3
Br
CH2Br
A、B、C、D、E、
三、完成反应式。

在各小题空括号内填上产物结构式或试剂或反应条件。

（每空1.5分，共33分）：
1
( )
( )
CH3C－CH3
Br
Br
NaNH2
△
( ) ( )。

(BH3)2
1
6
10
( ) H2O2
NaOH
( )
2
( )( )
Ca(OH)2
CH3CH=CH2
△
( )
3
( )
CH3CHCH
2CH2Br
Br
( ) Cl3CCOOH
O
CN
+
4
( )( )CCH 2CH 2COOH
O
( )
( )HCl Zn
－Hg /△
（ ）
5
( )( )CH 2CH 2CH=CH 2
Br 2hv .
( )。

6
( )( )
HBr
25C
=CHCH 3
+
7
( )( )
(CH 2O)3
HCl ZnCl 2
( )
( )
Cl 2hv .
+
8
( )
( )
(CH 3)2CHCHCH 3
Br
+
9( )
( )Cl
Cl 2
主产物是：
四、用化学方法区别下列化合物：（5分） （1） Ph CH 2Cl 和 Ph CH 2OH 。

五、下列的反应式如有错误，请在错处打“ ╳” ，并在空行写上改正
的答案，如没有错的则在题末打“√” 。

（每小题2分，共6分）
CH 2CHCH 2CH CH 2
CH 2CH=CH 2CH=CH 2
Br
( )1
CHCH 3CHCH 3
( )2
Br
OH
( )3
CHO
CH 3
CH 3
CH 3
CHO
六、合成题：用指定有机物为原料合成下列各化合物（无机物、溶剂、催
化剂任选；每步反应必须标明反应条件。

每小题6分，共12分）。

、。

1CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br 以
和 为原料，合成（提示：经炔化钠法合成）CH 3CHBr 2
、2以 苯和溴甲烷为有机原料，合成
C
O 。

CH 3
食品2008级有机化学测验题答案与解题
三、完成反应式答案： ( )1CH 3C=CH 2 ；CH 3C ≡CH Br
；CH 3CH=CH 2 ；CH 3CH 2CH 2BH 2 ；CH 3CH 2CH 2OH
( )2CH 3CH －CH 2 ；CH 3CH －CH 2
OH
Br
O
( ) CH 2=CH －CH=CH 2 ；CH 2=CH －CN ；
3CN
O
( )4
CH 2C CH 2C
O
O
或 HOOCCH 2CH 2COOH ；CH 2CH 2CH 2COOH C
O
；
；
( )5－CHCH 2CH=CH 2－CHCH 2CH=CH 2Br OH ；
( )6
Br CH 2CH 3
( )7
CH 2Cl －CH 2－
－CH 3－CH －
Cl
－CH 3
；
；
(第二步产物中，亚甲基上的氢因同时受两个苯环致活而比甲基氢更加容易被卤代)
( )8
－CCH 2CH 3 （仲碳正离子经重排成叔碳正离子再进攻苯环）CH 3
CH 3
( )9
Cl Cl
(反应物中，氯原子使芳环电子密度降低为主——钝化芳环为主 ，
使芳环邻、对位电子密度得到补充为次)
四、鉴别题解题：
CH 2Cl CH 2OH
AgNO 3
乙醇溶液
有不溶于乙醇的AgCl
沉淀物生成的为苄基氯无现象
HCl ZnCl/室温
(无水)或：
CH 2Cl CH 2OH
不溶于酸，成白色沉淀。

CH 2Cl ( )
无现象
五、改错题答案：
( )1产物错，产物应为
－CH=CHCH 2CH=CH 2 。

(消去溴的左边氢得到的产物比消去溴的右边氢得到的产物更稳定。

)
( )2产物错，产物应为
－CH=CH 2 。

( )3错，该反应不能发生。

苯环上有强吸电子基时不能进行烷基化反应。

六、合成题解答：
( )1CH 3CHBr 2
NaNH 2
HC ≡CH
Na
HC ≡CNa
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2C ≡CH
H
2 / Pd CaCO
3 喹啉
CH 3CH 2CH 2CH=CH 2
HBr ROOR
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
Br
△
110℃
( )
2
△
CH 3Br
AlBr 3 /CH 3
KMnO 4H 2SO 4 /COOH
3－C －
O CH 3
说明两点：
1、掌握有机测验题的解题方法对期末有机考试有很大的帮助作用。

2、期末有机考试的难度明显比有机测验小，但题目量比有机测验的题量多的多；有机期末考是闭卷考。