高二化学下学期期末考试分类汇编有机物的检验分离与提纯新人教版选择性必修3

专题01 有机物的检验、分离与提纯
1．下列各物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，不能用“加入NaOH溶液，分液”的方法除去的是
A．溴苯(溴) B．苯(苯酚) C．硝基苯(硝酸) D．乙醇(乙酸)
【答案】D
【详解】A．溴苯中的溴，加入NaOH溶液，与溴反应，液体分层，下层为溴苯，分液，可得溴苯，A项不符合题意；
B．苯中的苯酚，加入NaOH溶液，溶解苯酚，液体分层，上层为苯，分液，可得苯，B项不符合题意；
C．硝基苯中的硝酸，加入NaOH溶液，中和硝酸，液体分层，下层为硝基苯，分液，可得硝基苯，C项不符合题意；
D．乙醇中的乙酸，加入NaOH溶液，中和乙酸，但是液体不分层，无法分液，D项符合题意；答案选D。

2．将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是（）
【详解】A．酒精与溴水混合不分层，现象不合理，选项A选；
B．己烯与溴水发生加成反应，溶液褪色，分层后水在上层，现象合理，选项B不选；C．己烷与溴水混合发生萃取，水在下层，现象合理，选项C不选；
D．四氯化碳与溴水混合发生萃取，水在上层，现象合理，选项D不选。

答案选A。

【点睛】
把握有机物的性质及萃取现象为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合的现象为：不分层、溴水褪色且分层后上层为无色、分层下层为无色、分层后上层为无色，以此来解答。

3．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。

正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
AgNO溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
②滴入3
AgNO溶液，观察有无③加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入3
淡黄色沉淀生成
AgNO溶液，观察④加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入3
有无淡黄色沉淀生成
A．①③B．②④C．①②D．③④
【答案】D
【详解】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；
②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；
③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；
④有机物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；
③④正确，故选D。

4．下列实验方案或解释正确的是( )
A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液
C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
【答案】C
【详解】用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下进行，故制备氢氧化铜时碱应过量；若硫酸铜过量，加入乙醛等含有醛基的物质不会有红色沉淀产生，故A项错误。

丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基，B项错误。

可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，C项正确。

银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量，得不到银氨溶液，D项错误。

5．甲、乙两种有机物的物理性质如下，将甲、乙混合物分离应采取的方法是
【答案】A
【解析】根据题目中所给的物质数据，甲、乙两种物质互溶但二者沸点相差较大，故分离两种物质可以利用蒸馏的方法，故答案选A。

6．关于物质的分离、提纯实验操作，下列叙述正确的是
A．进行蒸馏操作时，温度计的水银球应伸入液面下
CCl的混合物，不可采用蒸馏的方法
B．分离碘与4
C．在苯甲酸重结晶实验中，溶解粗苯甲酸时，加热是为了使其充分溶解
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到室温再过滤
【答案】C
【解析】A．蒸馏时温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故A错误；
CCl的沸点相差较大，能用蒸馏的方法分离，故B错误；
B．碘和4
C．苯甲酸在温度较高时溶解度较大，加热可使其充分溶解，故C正确；
D．苯甲酸重结晶实验中，为减少苯甲酸的损失，要趁热过滤，故D错误；
故选C。

7．下列实验中，所采取的分离提纯方法与对应原理都正确的是
【解析】A．乙醇和水混溶，不能用作萃取剂，应用四氯化碳或苯萃取，故A错误；
B．乙酸乙酯在NaOH溶液会发生水解反应，故B错误；
C．氯化钠的溶解度受温度影响变化较小，硝酸钾的溶解度受温度影响变化较大，需要采用冷却结晶的方法进行分离，故C错误；
D．丁醇和乙醚的沸点不同，相差较大，可用蒸馏的方法分离，故D正确。

故选：D。

8．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是
A．地沟油经过加工处理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)。

可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油。

B．苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚再过滤除去C．检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，
AgNO溶液，通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断
冷却后，用硝酸酸化，加入3
D．只用一种试剂可鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
【答案】D
【解析】A．地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下发生皂化反应以制取肥皂，可用于制备生物柴油，生物柴油属于酯类，矿物油属于烃类，生物柴油烃基可能不饱和，矿物油中也可能为不饱和烃，二者都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾鉴别，A错误；B．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯，不能除杂，应用氢氧化钠溶液，B 错误；
C．卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少有2个C原子，二是与连接卤素原子的C 原子相邻的C原子上必须有H原子，如：CH3Br不能消去，不能检验；也是不是所有氯代烃都能消去，但是一般能水解，检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色，C错误；
D．加入新制Cu (OH)2悬浊液，乙醇不与反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸和Cu (OH)2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，含有醛基，加热时有砖红色沉淀生成，可鉴别四种物质，D正确；
故选D。

9．茴香油是一种淡黄色液体，其主要成分是茴香脑(熔点22～23℃，沸点233～235℃，不溶于水，易溶于乙醚)，茴香油在水蒸气作用下易挥发，实验室提取茴香油的流程如图所示。

水蒸气蒸馏装置如图所示。

实验时，向a处烧瓶中加入约占体积2/3的蒸馏水，加入1～2粒沸石。

向c处烧瓶中加入茴香籽和热水，安装装置。

打开T形管b处的螺旋夹，加热a 处烧瓶，当有水蒸气从T形管口冲出时，接通d处冷凝水并关闭b处的螺旋夹，水蒸气进入
c处烧瓶中开始蒸馏并收集馏分。

回答下列问题：
(1)d处仪器名称是______。

蒸馏过程中装置中发生堵塞的现象是______。

(2)当观察到______时停止蒸馏。

水蒸气蒸馏结束时，应先______，再停止加热。

(3)操作A需使用下列玻璃仪器中的______(填标号)。

(4)操作A之前需加入NaCl使馏出液饱和，目的是_______，将粗品进行蒸馏是为了除去
______。

【答案】直形冷凝管安全管内水位上升接液管内无油状液体流出打开b处螺旋夹 AD 降低产品溶解度，有利于液体分层乙醚
【分析】根据题中图示信息可知，a是产生水蒸气装置，c是产生茴香油蒸气装置，d是冷凝装置，e是产品收集装置，结合题中给出的相关信息解答。

【详解】（1）由题中图示信息可知，该装置为蒸馏装置，由仪器的图形和作用判断，d仪器名称为直形冷凝管，蒸馏过程中装置中发生堵塞，会使装置内压强增大，使a处的水压向安全管，会发现安全管内水位上升；答案为直形冷凝管，安全管内水位上升。

（2）茴香油是一种淡黄色液体，且茴香油不溶于水，当观察到接液管处馏出液无油状液体，说明茴香油蒸馏完全，可以停止蒸馏；水蒸气蒸馏结束时，为了防止倒吸，应先打开b处螺旋夹，再停止加热；答案为接液管处馏出液无油状液体，打开b处螺旋夹。

（3）由茴香油的主要成分是茴香脑，不溶于水，易溶于乙醚，所以加入乙醚，发生了萃取，为了把有机层和水层分离，操作A是分液操作，需要分液漏斗，烧杯，选AD；答案为AD。

（4）向馏出液中加入精盐至饱和，可以降低产品溶解度，增加水层的密度，有利于液体分层，粗产品中混有乙醚，蒸馏是为了除去乙醚；答案为降低产品溶解度，有利于液体分层，乙醚。

10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是_________________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是
_________________。

(2)操作Ⅱ的名称是_________________，产品甲是_________________。

(3)操作Ⅲ的名称是_________________，产品乙是_________________。

(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是________(填“a”、“b”、“c”或“d”)，收集产品甲的适宜温度为________。

【答案】萃取分液苯甲醇蒸馏苯甲醇过滤苯甲酸 b34.8 ℃
【解析】
(1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。

(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可蒸馏分离。

(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。

（4）水银球的位置应放在蒸馏烧瓶的支管处，乙醚的沸点是34.8℃，故应该控制温度在38.4℃便于乙醚的蒸出。

1．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠
杂质。

已知：①20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g
②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体
③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：
A ．水；分液
B ．乙醇；过滤
C ．水；重结晶
D ．乙醇；重结晶 【答案】C
【解析】A ．乙酰苯胺和氯化钠可以溶于水中，不会出现分层，故不能通过分液分离，A 错误；
B ．乙酰苯胺可以溶于乙醇中，但乙酰苯胺和乙醇不能通过过滤分离，B 错误；
C ．乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故采用重结晶法提纯乙酰苯胺，C 正确；
D ．乙酰苯胺在乙醇中溶解度大，不能通过重结晶提纯分离，D 错误；
2．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。

为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如图路线：
粗品3饱和NaHSO 溶液乙醚固体干燥剂操作4
操作1萃取操作2操作3滤液有机层正丁醇、乙醚纯品−−−−−→−−−→−−−→−−−−→−−−→ 已知：①正丁醛与饱和3NaHSO 溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。

则操作1~4分别是
A ．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B ．过滤、分液、蒸馏、萃取
C ．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D ．过滤、分液、过滤、蒸馏
【答案】D
【详解】正丁醛与饱和3NaHSO 溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是萃取后的步骤，故为分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；根据乙醚与正丁醇的沸点相差较大，可知操作4为蒸馏，故D 正确。

故选D 。

3．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。

下列分析错误的是
A ．该过程中苯作萃取剂
B ．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液
C ．该过程中苯可循环使用
D ．操作Ⅰ、Ⅱ均需要分液漏斗，操作Ⅲ需要漏斗
【答案】B
【分析】向含苯酚的废水中加适量的苯萃取苯酚，然后分液，得到含苯酚的苯溶液；向含苯酚的苯溶液中加入过量的氢氧化钠溶液，使之与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠，然后在分液得到苯酚钠溶液；向苯酚钠溶液中加入适量的盐酸，使其与苯酚钠反应生成难溶于水的苯酚，然后再过滤、洗涤、干燥得到苯酚。

【详解】A ．用苯萃取废水中的苯酚，经操作Ⅰ(分液)得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，故A 正确；
B ．操作Ⅰ、Ⅱ均为分液，均会用到分液漏斗，因苯酚的熔点为43℃，盐酸加入液体N 中得到苯酚的悬浊液，故操作Ⅲ为过滤，需用漏斗，故B 错误；
C ．经操作Ⅱ(分液)可得到苯，故苯可以循环使用，故C 正确；
D ．由B 分析可得，Ⅰ、Ⅱ均为分液，均会用到分液漏斗，操作Ⅲ为过滤，需用漏斗，故D 正确；
答案选B 。

4．苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精，实验室制备少量苯甲酸的流程如图：
4KMnO 加热、回流−−−−→操作1−−−→苯甲酸钾溶液操作2
操作3−−−→苯甲酸固体 下列叙述不正确的是
A ．得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好
B ．加入KMnO 4后紫色变浅或消失，有浑浊生成
C ．操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤
D ．冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率
【答案】A
【解析】由流程可知，甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾、二氧化锰，操作1为过滤，分离出苯甲酸钾溶液，且苯甲酸的溶解度不大，则操作2中加强酸生成苯甲酸，操作3为过滤，分离出苯甲酸固体，以此来解答。

A ．苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，为避免因重新溶解而损失，应用水洗涤好，故A 错误；
B ．由反应物、生成物可知，加入KMnO 4反应后，Mn 元素的化合价降低，生成二氧化锰，则紫色变浅或消失，有浑浊生成，故B 正确；
C ．由上述分析可知，操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤，故C 正确；
D ．冷凝回流可使反应物充分反应，目的是提高甲苯的转化率，故D 正确；
故选：A 。

5．乙酰苯胺()具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。

乙酰苯胺可通过苯胺()和乙酸反应制得，该反应是放热的可逆反应。

已知：I.苯胺在空气中易被氧化。

II.可能用到的有关性质如下：
步骤1：在制备装置加入9.2 mL苯胺、17.4 mL冰醋酸、0.1 g锌粉及少量水。

步骤2：小火加热回流1 h。

步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒人盛有250 mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。

冷却，减压过滤(抽滤)，制得粗乙酰苯胺。

II．乙酰苯胺的提纯
将上述制得的粗乙酰苯胺固体移人500 mL烧杯中，加入100 mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。

稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5 min，趁热过滤。

待滤液冷却至室温，有晶体析出，称量产品为10.8 g。

回答下列问题：
（1）写出制备乙酰苯胺的化学方程式___________。

（2）将三种试剂混合时，最后加人的试剂是___________。

（3）步骤2：小火加热回流1 h，装置如图所示。

a处使用的仪器为___________ (填“A”、“B”或“C”)，该仪器的名称是___________。

（4）步骤I反应体系的温度控制在100℃～105℃，目的是___________。

（5）步骤II中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是___________。

这种提纯乙酰苯胺的方法叫___________。

（6）乙酰苯胺的产率是____________ (精确到小数点后1位)，导致实际值低于理论值的原因不可能是___________ (填字母标号)。

A．没有等充分冷却就开始过滤 B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净 D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中
【答案】（1）+CH3COOHΔ+H2O
（2）苯胺
（3）A 直形冷凝管
（4）有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出
（5）减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失(或防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失) 重结晶
（6）79.3%C
【解析】（1）苯胺和冰醋酸生成乙酰苯胺，化学方程式为：+CH3COOHΔ+H2O。

（2）苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化。

（3）小火加热回流1h，则a处使用的仪器为直形冷凝管，答案选A。

（4）步骤I反应体系的温度控制在100℃～105℃，水的沸点低于乙酸，目的是有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出。

（5）步骤II中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是：减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失(或防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失)；这种提纯乙酰苯胺的方法叫重结晶。

（6）9.2 mL 苯胺的物质的量为：
3
9.2mL?1.02g/cm 9.384
=mol
93g/mol93
，根据+CH3COOH
Δ
+H2O可知，理论上的物质的量为：9.384
mol
93
，则乙酰苯
胺的产率为：
10.8g
×100%=79.3%
9.384
mol?135g/mol
93
；A．乙酰苯胺在温度高时，溶解度大，没
有等充分冷却就开始过滤，使得产率偏低，实际值低于理论值，A正确；B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁，使得产率偏低，实际值低于理论值，B正确；C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净，会使乙酰苯胺质量偏大，可能导致实际值高于于理论值，C错误；D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中，使得产率偏低，实际值低于理论值，D正确；答案选C。

11。