苯丙素类化合物

O H
C
H N Fe 1/3
O O
( 红色 )
（2）与酚类试剂的反应 • 具有酚羟基，可与FeCl3试剂产生颜色应. • 显绿色，羟基越多，颜色越深
3
(二) 香豆素的理化性质
（3）Gibb’s反应和Emerson反应
试剂：
Gibb’s——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾 条件： 有游离酚羟基，且其对位无取代者 （或内酯环碱化开环后6-位上没有取代）——呈阳性
O
O
8
Labat 反应
OH CH3O O CH3O O
H2SO4
CH 2
OH
OH OH
HCHO
O O CH2
HO
OH
COOH
HCHO
没食子酸
蓝绿色
9
5 6 4 3 2 7 8
COOH OH
O
1
O
顺邻 羟 基 桂皮 酸
香豆素
苯骈α-吡喃酮
2
(二) 香豆素的理化性质
4 显色反应 （1）异羟肟酸铁反应------内酯的显色反应 碱性条件下，香豆素内酯开环.
HONH 2. HCl O O OH COONa O H Fe H C N O OH H
+ 3+
H3CO OCH3 C. HO O O D.
H3CO OH HO O O
HO
H3CO
7
5.理化检ห้องสมุดไป่ตู้:没有特征性的理化检识反应
根据其一些官能团,如:酚羟基,亚甲二氧基等结构 性质,则可分别用三氯化铁,Labat(没食子酸＋浓硫 酸)/Ecgrine(变色酸＋浓硫酸)反应来检查．
Labat /Ecgrine反应鉴定官能团
H + Cl N
Br 2,6-二溴苯醌氯亚胺
蓝色
Emerson反应：
HO H +
H3C H2N
CH3 N N
H3C K3Fe(CN)6 [O] O N
N
CH3 N O
O 4-氨基安替比林
红色
5
※显色反应 香豆素显色反应鉴别特点和意义
反应类型 反应试剂 反应特点 鉴别特点 鉴别意义
异羟 肟酸铁反应 盐酸羟胺、Fe+ 红色络合物 内酯结构 内酯环有无
三氯化铁反应
Gibbs 反应
Fe+ Cl3溶液
2，6-二氯苯醌 氯亚胺（OH—）
绿色～墨绿色
酚羟基
酚羟基对 位无取代
酚羟基有无
6-有无取代
蓝色
Emerson反应 4-氨基安替比林 铁氰化钾（OH—）
红色
同上
同上
6
作业与思考
选择题：哪种化合物能发生Ｇｉｂｂｓ反应
A. O O B. HO OCH3 O O
蓝色 红色
4
显色反应
FeCl3反应：酚羟基可与FeCl3反应显绿色，羟基越多，颜色越深；
异羟肟(wò )酸铁反应：
OHO O COOOH HONH2 . HCl C NH OH O OH Fe+ H+ C N OH O H O Fe3+
Br Br O pH 9~10 O N O Br
红色
Gibbs反应：HO
概 述
苯丙素类含义： 天然成分中一类含有一个或几个C6-C3单 位的天然成分构成的酚性化合物。
5 4 3 2 7 8
R1 HO R2
COOH
6
COOH OH
O
1
O
顺邻 羟 基 桂皮 酸
香豆素
1
结构特点
香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合 物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失 水而成的内酯,具有芳香气味。