有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案
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第十四章 β— 二羰基化合物
1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）
2、（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH
3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应.
4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构
5、
(1)(2)
CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5
3
O
C 2H 5OH
++
C 2H 5OH
COCH （CH 3）COOC 2H 5
(3)
(5)
CHCOOC 2H 5
2H 5C H 3C 2H 5OH
CHO
O
+
+
C 2H 5OH
(4)
C 2H 5OH
C H 2C O H 2C
C H C OOC 2H 5
C H 2
C H 2
+
(1)
CH O
CH O
CH O
；
6、
(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3)
HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2
(4)
NaCH (COOC
2H 5)22
(C 2H 5OCO)2C
CH 2CH 2COCH 3
CH 2
HOOC CH
CH 2CH 2COCH 3
O
O
C 6H 5CH 2
CH 3
CH 2
HOOC CH
CH 2CH 2CH(OH )CH
3
，
，
，
C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5
C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5
CH 2CH 2
CH C
CH 36H 5
O
C 6H 5CH 2CH 2
CH C
C CH OH
CH 3
C 6H 5
6H 5
O
CH 2CH 2CH
C CH C 6H 5
3
6H 5
O
CH 2CH 2CH C C CH 2CH 36H 5
O
C 6H 5
O CH 2CH 2CH
C C CH C 6H 5O -CH 36H 5
O
CH 2=CHCOCH 3
3
NaOCH 3
CH OH
2-
-7、8、丙二酸酯合成：
CH 3CH 2OH
CH 2(C OOC 2H 5)2
[O]
2① NaCN ②O
H 3+
2C 3H 5OH H
(1)CH 3CH 2OH
CH 3CH 2Br CH 3OH CH 3Br
CH 2(C OOC 2H 5)224
25NaBr 24
NaHC (COOC
2H 5)2
253②CH 3CH 2CH(CH 3)C OOH
C 2H 5CH(COOC 2H 5)2
252△
2H +
(2)CH 3CH 2CH 3CH 2Br
24
+
2H 2C
CH 2
O
CH 3CH 2M gBr
CH 2=CH 2
CH 3CH 2OH
干醚
CH 2(C OOC 2H 5)2
25H 2SO 42△
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2Br
32223CH 2CH 2CH 2CH 2COOH
H +
O
H 2
(3)
CH 3CH 2Br
2CH 2(C OOC 2H 5)2
24
2△
CH 3CH 2OH
H +
O
H 2NaCN
2Br 2
2C 2H 5ONa
CH 3CH 2CN
CH 3CH 2COOH 4
CH 3CH 2CH 2OH
CH 2=CHC H
3
CH 3CH (Br)CH 2Br
32CH 2CH 2COOH CH 2COOH
C
H 32NaCH (COOC
2H 5)2
H
+
+
2
1,2-二溴乙烷合成酮 (3).
(4)2CH 2(C OOC 2H 5)22
△
CH 3CH 2OH
H +
22
2C 2H 5ONa
CH 2BrCH 2Br
CH 2CH(COOC 2H 5)22CH(COOC 2H 5)22NaCH (COOC
2H 5)2
+
O
H 2CH 2=CH 2
25COOC 2H 5COOC 2H 5
C 2H 5OCO
C 2H 5OCO COOH
HOOC CH 2BrCH 2Br
CH 2BrCH 2Br
(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 2△
22+
22C H ONa
C H 2(C OOC 2H 5)2
C OOC 2H 5C OOC 2H 5C OOH
9、乙酰乙酸乙酯合成: 32[O]
25CH 3CH 2+
H
+
CH 3COOH
CH 3COOC 2H CH 3COCH 2COOC 2H 5
(1)CH 3CH 2Br C H ONa NaBr
24
25②CH 3CH 2OH
CH 3COCH 2COOC 2H 5
C 2H 5ONa 25②5%NaOH
CH 3CH 2CH(C 2H 5)COCH 3
(2)
CH 3OH CH 3Br C 2H 5ONa NaBr 24
3②
CH 3COCH 2COOC 2H 5
C 2H 5ONa CH 3Br
②
40%NaOH
(C H 3)2CHC OOH
(3)CH CH OH
2P
C H ONa ①②CH 3CH 2OH H
+
CH 3COOH CH 3COCH 2COOC 2H 5
225
ClCH 2COOH
ClCH 2COOC 2H 5
CH 3COCH 2CH 2COOH
(4)①②CH 3CH 2OH
H
+
2Br 2
222C 2H 5ONa CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 2COCH
3
CH 2BrCH 2Br
2