鲁科版高中化学选修五3.1《有机合成路线的设计》教案

《有机合成路线的设计》教案
[教学目标]
1、知识与技能：使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。

2、过程和方法：通过提出问题、讨论交流、分组合作，培养学生处理信息的能力，总结概括的能力。

3、情感态度价值观：使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。

[教学过程]
[讲述]通过前面的学习，我们知道设计有机合成的路线，可以从确定某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

[讲述并课件演示]有一种医用胶可以代替传统的手术缝合。

这种医用胶具有黏合伤口快、伤口愈合后无明显疤痕的特点。

这种医用胶是怎样合成的呢——请同学们看材料。

[学生活动]
观看幻灯片并探讨解答：某医用胶成份为CH2=C(CN)COO CH2CH2CH2CH3观察以下合成路线，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？
[过渡]讲述并演示幻灯片医用胶是一种重要的有机物。

实际上在人类已知的3700多万种物质中，超过95%的物质为有机化合物。

这其中有的来自于自然界，但更多的来自于有机合成。

可见，我们的生活离不开有机化合物。

如何合成有机化合物呢？这就是我们下面要学的内容——有机合成路线
[幻灯片内容]医用胶的合成路线
[学生活动]学生阅读课本101页材料并结合幻灯片内容讨论探究。

[师生共同探讨]有机合成的设计思路
[幻灯片内容]有机合成路线设计的方法：
一、正推法；二、逆推法
[投影师生共同探讨]逆合成分析示意图：
[投影师生共同探讨]逆推法合成有机物思路
[学生探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
[师生交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
[讲述并课件演示]苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它除可用做香料、食品添加剂及一些固体香料的溶剂外，还可用做塑料、涂料的增塑剂。

此外，苯甲酸苯甲酯具有杀火虱、蚤、疥虫的作用且不刺激皮肤、无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。

对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？
[板书]3、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
[幻灯片] 苯甲酸苯甲酯的结构简式。

请用逆推法分组探究苯甲酸苯甲酯的合成路线。

[学生活动] 学生分组讨论设计路线。

[提问总结归纳]教师边提问边评价学生的设计路线。

[讲述]通过我们师生的共同努力可以得到苯甲酸苯甲酯的合成路线较合理的有四个方案。

请同学们看课本104页。

但是这四条路线那条更合理呢？可参考课本知识支持进行讨论。

[学生活动] 学生分组探讨并总结。

[板书]设计合成有机物路线时遵循的原则
⑴绿色合成思想: 原子经济性;原料的绿色化;试剂和催化剂的无公害性。

⑵路线是否符合化学原理。

⑶合成操作是否安全。

⑷反应步骤尽可能少而简单，必要时要采取一定的措施保护已引入的官能团
[讲述总结]路线一由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。

[讲述]实际上工业制备苯甲酸苯甲酯是用另一种方案：请同学们阅读课本10 5页拓展视野
[学生活动]学生阅读
[总结]通过今天的学习，我们学会的不是某种物质的合成，而是合成有机化合物的思维方法——逆推法。

这种方法以目标分子为起点从它的碳骨架结构和官。