人教版(2019)高中化学选择性必修三课时训练--酚

“四翼”检测评价(十二) 酚
基础性——强调基础扎实
1．下列关于苯酚的说法中，不正确的是()
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
D．苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用乙醇洗涤
解析：选A苯酚为无色晶体，氧化变质变为粉红色，A项错误。

2．能证明苯酚具有弱酸性的方法是()
①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；
③苯酚可与FeCl3溶液反应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应。

A．⑤B．①②⑤
C．③④D．③④⑤
解析：选A①苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故错误；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，不能证明苯酚具有弱酸性，故错误；③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故错误；④苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，无法说明苯酚的酸性，故错误；⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚酸性小于碳酸，所以能够证明苯酚为弱酸，故正确。

3．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能起反应的是()
解析：选B A项物质属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项物质属于酚类，与三者均可反应；C、D项物质属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。

4.下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是()
实验目的试剂试管中的物质
A 羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯
②苯酚溶液
B 甲基对苯环的活性有影响酸性KMnO4溶液①苯②甲苯
C 苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯②己烯
D 碳酸的酸性比苯酚强石蕊溶液①苯酚溶液
②碳酸溶液
解析：选B苯和溴水不能发生化学反应，而苯酚和浓溴水反应会得到白色的2,4,6-三溴苯酚，这是羟基对苯环的影响，使得苯环上的H更易被取代，故A正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，这是苯环对甲基的影响而不是甲基对苯环的影响，故B 错误；己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有碳碳双键，故C正确；碳酸能使石蕊溶液变红，而苯酚溶液不能使石蕊溶液变红，说明碳酸的酸性比苯酚强，故D正确。

5．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞＞HCO－3，下列化学方程式书写正确的是()
综合性——强调融会贯通
6．下列物质中，可以用来鉴别苯酚、乙醇、苯、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液的一种试剂是()
A．溴水B．新制Cu(OH)2
C．FeCl3溶液D．金属钠
解析：选C苯酚和溴水反应生成白色沉淀，硝酸银和溴水反应生成浅黄色沉淀，氢氧化钠和溴水反应使溴水褪色，乙醇和溴水互溶，苯和溴水分层，上层为橙红色，硫氰化钾和溴水互溶，所以乙醇和硫氰化钾不能鉴别，故A错误；几种物质与新制的氢氧化铜均不反应，B不能鉴别；氯化铁和苯酚发生显色反应，显紫色；和乙醇互溶；和苯不反应，分层；和氢氧化钠溶液反应生成红褐色沉淀；和硝酸银溶液反应生成白色沉淀；和KSCN反应显红色，C可以鉴别；加入金属钠，除苯以外，与苯酚、乙醇溶液、NaOH溶液、KSCN溶液都能反应生成氢气，D不能鉴别。

7．(2022·河北等级考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。

关于该化合物，下列说法不正确的是()
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
解析：选D由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和醇羟基，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误。

8．下列实验操作规范且能达到目的的是()
选项目的操作
A 检验乙醇中是否含有水将金属钠投入盛有乙醇的试管中，看是否有气泡产生
B 检验结合H＋的能力：CO2－3<C6H5O－向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，浊液变澄清
C 检验绿茶中是否含有酚类物质向茶水中滴加FeCl3溶液
D 检验苯酚和溴水未发生反应向苯和苯酚混合液中滴入溴水，无白色沉淀
解析：选C乙醇和水均能与钠反应生成氢气，故不能用金属钠检验乙醇中是否有水，应用无水硫酸铜固体检验，A错误；苯酚溶液由浑浊变澄清，是因为苯酚发生反应生成了易溶于水的钠盐，即苯酚与Na2CO3溶液反应生成了苯酚钠，故可得结合H＋的能力：CO2－3＞C6H5O－，B错误；检验绿茶中是否含有酚类物质，向茶水中滴加FeCl3溶液，若溶液变紫色，则含有酚类物质，C正确；苯是有机溶剂，苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，所以向苯和苯酚混合液中滴入溴水未见白色沉淀，不能证明苯酚和溴水未发生反应，D错误。

9．研究苯酚与FeCl3溶液的显色反应，实验如下。

下列说法不正确的是()
B．向试管②中滴加硫酸至过量，溶液颜色变为浅黄色
C．对比①③中的现象说明，滴加稀硫酸后，c(Fe3＋)变小
解析：选C苯酚具有弱酸性，不能使指示剂变色，存在电离平衡，故A正确；加硫酸，酸性增强，使Fe3＋＋6C6H5OH H3Fe(OC6H5)6＋3H＋逆向移动，溶液颜色变为浅黄色，故B正确；①中溶液为紫色，③中溶液为黄色，可知滴加稀硫酸后，c(Fe3＋)增大，故C错误；对比①②、①④中的现象，平衡正向进行程度越大，紫色越深，则紫色物质的生成与溶液中c() 相关，故D正确。

10.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，具有生物活性，如抗氧
化和自由基清除能力等。

有关原花青素的下列说法不正确的是()
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与7 mol Na2CO3反应
C．该物质遇FeCl3会发生显色反应
D．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
解析：选B含酚—OH、醇—OH，可以看作醇类，也可看作酚类，故A正确；只有5个酚—OH,1 mol该物质可与5 mol Na2CO3反应，故B错误；含酚—OH，遇FeCl3会发生显色反应，故C正确；只有酚—OH的邻、对位与溴水发生取代反应，则1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故D正确。

11．下列关于有机化合物M和N的说法不正确的是()
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应，消耗NaOH的量相等
B．完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳的量相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有18个
解析：选A M中的羟基不能与NaOH反应而N中的可以，A项错；两分子中的碳原子数目相同，等物质的量完全燃烧时产生等量的CO2，B项正确；因单键可以旋转，N分子中可能共面的原子最多有18个，D项正确。

12.紫草素是从紫草中提取的一种有机化合物，具有抗炎抑菌的作用，
可用于肝病的治疗。

其结构简式如图所示，下列说法不正确的是()
A．分子式为C16H16O5
B．1 mol紫草素和溴水反应时最多消耗2 mol Br2
C．紫草素可以发生取代、消去、氧化反应
D．1 mol紫草素最多可以和2 mol NaOH反应
解析：选B由结构简式可知1个紫草素分子中有16个C原子，5个O原子，由于不饱和度为9，其分子式为C16H16O5，A项正确。

1个紫草素分子中2个酚羟基的邻位取代时可消耗2个Br2,2个碳碳双键可消耗2个Br2，故1 mol紫草素最多可消耗4 mol Br2，B项
错误。

苯环、醇羟基、甲基等位置均可以发生取代反应，醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，碳碳双键、醇羟基均可以发生氧化反应，C项正确。

1 mol 紫草素中含有2 mol酚羟基，最多与2 mol NaOH反应，D项正确。

(1)能与NaOH溶液发生反应的是____________(填序号，下同)。

(2)能与溴水发生反应的是________________。

(3)能与金属钠发生反应的是____________。

(4)能发生消去反应的是______________。

(5)遇FeCl3溶液显紫色的是______________。

(6)能被催化氧化为醛或酮的是______________。

解析：(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应；(2)酚羟基的邻、对位的碳原上的氢原子可以与溴水发生取代反应；(3)醇、酚、水都可以与Na 反应；(4)与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应)；(5)酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；(6)与—OH相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反应，生成醛或酮。

答案：(1)②④(2)②④(3)①②③④(4)①(5)②④(6)①③
14．某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。

(1)如果该有机物分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为_______________。

(2)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有____种。

如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有______种。

(3)如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种。

如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有______种。

(4)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液______(填“能”或“不能”)呈紫色。

这样的结构共有________种。

解析：N(C)∶N(H)∶N(O)＝78.7
12∶
8.2
1∶
13.1
16≈6.56∶8.2∶0.82＝8∶10∶1，故该有机物
的实验式为C8H10O。

答案：(1)C8H10O(2)63(3)36(4)不能 1
15．白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。

回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是__________。

a．可使酸性KMnO4溶液褪色
b．可与FeCl3溶液作用显紫色
c．可使溴的CCl4溶液褪色
d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e．它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。

(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗______mol Br2。

(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为__________L。

解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确；酚不与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。

(2)酚羟基能与NaOH反应，故1 mol该有机化合物最多消耗3 mol NaOH。

(3)苯环在羟基的对位及邻位上的氢原子均会与Br2发生取代反应，故1 mol该有机化合物可与5 mol Br2发生取代反应，碳碳双键会与Br2发生加成反应，则1 mol该有机化合物发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗Br2 6 mol。

(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为7 mol×22.4 L·mol－1＝156.8 L。

答案：(1)abc(2)3(3)6(4)156.8
16．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________________________________；B分子中含有的官能团的名称是________________________。

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________________；B能否与氢氧化钠溶液反应
________。

(填“能”或“不能”)
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是________________。

(4)A、B各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______mol、______mol。

解析：(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。

(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。

(3)由A→B属于消去反应。

(4)A中含有1 mol 碳碳双键，消耗1 mol 单质溴，B中只有酚羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗2 mol 单质溴。

答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键(酚)羟基(2)不能能(3)消去反应(4)1 2
应用性、创新性——强调创新思维，体现应用价值
17．含苯酚的工业废水处理的流程如下图。

(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的操作是________(填写操作名称)。

实验室里这一步操作可以用____________(填写仪器名称)进行。

(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是__________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是____________。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________。

(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和__________。

通过____________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。

解析：(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯与可以排放的无酚工业废水，说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，用分液的方法将下层的工业废水放出，上层的苯酚、苯混合液进入设备Ⅱ；实验室中萃取、分液必须用到的仪器是分液漏斗。

(2)设备Ⅱ中的苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠(C6H5ONa)。

(3)苯酚钠进入设备Ⅲ，与二氧化碳反应，生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。

(4)进入设备Ⅳ的物质为碳酸氢钠，其与氧
化钙反应生成氢氧化钠、水和碳酸钙，反应的化学方程式为CaO＋H2O===Ca(OH)2、NaHCO3＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋NaOH＋H2O。

碳酸钙不溶于水，过滤即可分离。

答案：(1)萃取(或萃取，分液)分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 (4)CaCO3过滤。