2023年有机化学题库合成

5. 合成题
5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

NBS
Br
Br
Br
Br2Br
OH
CCl
4
5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

CH2
HBr
3
CH2
CH3Br
CH
CH CH=CH
2
OH
3ROOR
5-3
．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

H2O2
Cl
C2H5OH O s O4
KOH
5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。

Na
(CH2)4 hv
C2H5
CH3CO
3
CH3
Br
Br2
COOH CH
3
O
5-5．由
CH2
OH
为原料合成：
O
CH2CH＋
CO2
5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

Br2
H2O
Br
5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

(1)
(2)
O3
CH3
2
CH3
3
CH3(CH2)3
OH
C
O
CH
3
C
O
5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

OH
Br
C2H5
Na CH2
3
CH2
CH
3
CH
CH CH=CH
OH3OH
5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

Na
C2H5O
C2H5
3
CH3CH
3
5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。

Br2
hv
C2H5OH
Br
KOH
5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5
H H C C CH 3
NBS
CH 2CH
2CH 3CH 2Cl
＋CO CH 2CH 3
Br 2CH CH C 2H 5OH
Br Br
C
C CH 3
KOH
CH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5
Na NH 3
CH 3H
C C CH 3
C C
液C 6H 5
C 6H 5H
5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3
CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 24CH
24
1500℃
O
CH
CH 4CH 3
CH
C 2=CH CH=CH C HgSO 4
O 2
3
250℃＋CH 3
O
CH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12
O 2
Ag
C O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO
CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2
液Na
CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3
CH 2
=CH CH 2=CH Cu 2O 0.25MPa
5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH 2CH 2CH 2OH
＋CH 2Cl
CH 2CH=CH
2CH 2=CH CH 2=CH CH 2Cl
H 2
催化剂
Lindlar CH
CH=CH 2
C
CH
2CH 2CH 2
2)3OH
CH=CH 2
CH 2，
Cl 2CH 3
CH 2Cl
CH 2=CH CH 2=CH
5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH Na NH 3
C 液NaNH 2CH
＋Br
CH 2
3CH 2CH 3；
CH=CH
2ROOR
CH 2CHO
CH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C
3
5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。

CH ＋CH
Na N H 3C
C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2
2
Br CH 3CH 2C 2H 5
2H 3CH 2C
C CH 2CH 3
NH 3
H
C C 液H Na
C 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H OH H H
H
C C H C 2H 5C 2H 5
5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 C 6H 5NBS Br ,CH 36H 5CH 2 ＋Cl CH C 2H 5CH 3CH 2C CH C
CH 2NH 3C 2H 52H 5CH 2(CH 2)3C 2H 5Na O 3CH=CH 2
Na
Na
C
6H 5＋Br O CH 2(CH 2)3C 6H 5O CH 2CH 3CH 3Na
(CH 2)3 5-18．由CH 2
为原料合成：
CHO
CH
2CH
2
＋Br CH 2CH
C
2
2
CH 2CHO
CH
C
CH 22
5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：
CH 3
C O
CH 2
Cl 2CH 3
CH
2Cl
CH 2=CH CH 2=CH ＋CH 2Cl
CH
2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH
C
CH 2Cl CH=CH CH 2
=CH CH 2
CH 3
C O
CH
C
2CH 2
5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。

Br 2COOH
H 2SO 4
NO 2COOH
Br
HNO 3
FeBr 3
CH 3CH
3Br
Br
5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。

+H CH 3O CH 3Cl HCl ++SOCl SO 2 COOH
COOH
Cl 2CH 3Fe
Cl
3
＋
5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。

Br 2H 2SO 4
NO 2
2N Br
C 2H 5AlCl 3
HNO 3Fe
＋Br C 2H C 2H 5
C 2H 5
5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。

H 2SO 4SO 3CH 3
CH 3
2
2
5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2
－溴苯甲酸。

CH 3
Br 2O 2N
COOH
Br
HNO 3Fe
CH 3
CH H 2SO 4
Br
O 2N O 2N
5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。

Br
HNO 3FeBr 3Br
H 2SO 4
NO 2
NO 2
Br Br 2
5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。

HNO 3H 2SO
4
O 2N
COOH
O 2
N COOH HNO
3H 2SO 4
CH O 2N
COOH
5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

H 2SO 4O 2N 100℃
HNO
3
3
H 2SO 4
SO 3H
3
CH 3
SO 3H
CH 3
5-28．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

(CH 3)3C
AlCl 3
C(CH 3)3
Cl
3
3
COOH
(CH 3)3C
5-29．用苯和丙烯为重要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。

Br 23)Br
H 2SO 4
HNO 3
O 2N
CH(CH 3)O 2N
CH(CH 3
)2
5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。

Br
Br 2COOH
Fe CH 3
Br H 2SO 4CH
3
CH 3
SO 3H
CH 3
Br SO 3H
5-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。

Br 22Br
Fe
CH 3
H 2SO 4NO 2
CH 3
NO 23CH CH 3
SO 3
5-31．用甲苯等为原料合成：2,6－二溴苯甲酸。

Br 2COOH 2Br Br FeBr 3
CH 3
Br H 2SO 4CH 3
CH
3SO 3H CH
3
Br SO 3H Br
5-32．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇
H 3O +
CHO
CH 2CH OH CH 3
CH
3CH 3
MgBr
Et
2O
5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成
C(CH 3)2
OH
NBS
OH
Br
C O CH 3
C(CH 3)2OH MgBr
Et 2O
CH 3
5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2－二溴丙烷 OH
CH Br
C 2H 5CH 3Br 3Br
Br 2
CCl 4
3KOH
CH=CH NaNH 2
CH 3CH
C
CH=CH 2
CH CH 2
Br
CH 3Br 3
Br
CH 3HBr
CH
3CH
C
C C HBr
5-35
．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3－二溴丙醇。

CH 2H 2O
NBS
OH CH 2CH 2Br CH 3Br
Br 2
Br OH
Na CH=CH 2
CH=CH 2
CH CH 2CH=CH 2
5-36. 以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。

HCl
CH 2CHO H ＋
＋ZnCl 2
Mg 2
Cl
COOH
Mg CH 2Cl 2
5-37. 以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。

OH
Fe
Br 2Br
Br
2OH
Fe
Br 2OH
Br
CH 2CH 2
5-38. 用6个碳以下（含6个碳）的卤代烃合成：
CH CH 2CH 3CH 3
C
CH 3CH 3
CH 2C CuLi Li
3CH 3
CH C Li
3CH 3
CH C CH CH 2CH 3CH 3
2C ＋
CuLi
Cl
CH 3CH 3
CH C CH 2
5-39. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：CH 2CH(CH 3)2CH 2CH 2=CH (CH 3)2CHCH 2Br
2CuLi Li
CuX
3)2CHCH 2(CH 3)2CHCH 2
CH 2CH 2CH(CH 3)2CH 2CH 2=CH 2CH 2=CH ＋CuLi (CH 3)2CHCH 2
5-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：OH CH 2(CH 3)2CH=CH 2
C
2
CH 3
CuCl 2
3CH 3CH=CH 21
O 2
C O
＋
PdCl 2NBS
CH 2(C 2H 5)2O
CH 2CH 2=CH CH 2=CH 2=CH CH 3
Mg MgBr (1)(2)H 3O +
OH CH CH 2(C 2H 5)2O
3)2CH=CH 2
CH 3CH 2C O
＋CH 2=CH C MgBr 5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成:
COOH CH 3
CH 3
3MgBr CH 3
3
5-42. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2－二氯苯乙烷。

NBS
2CH 3
Br
CH 3CH 2CH ＋2
CH
CH 2
Cl ＋CH=CH 2
Cl
2
5-43. 由氯代环己烷和丙烯为原料合成：
OH
(CH 2
)3
CH=CH 2
Cl
CH 2=CH ＋CH 2Cl CH 2Cl ,
CH=CH OH
2)3CH 2,
500CH 2=CH CH 2=CH CH 3
Cl 2Cl
CH 2
5-44. 以苯和乙烯等为原料合成：
CH 2OH
CH 2
H 3O
+
＋CH 2CH 2(C 2H 5)2O
Fe
O
Br
Br 2OH
CH 2CH 2MgBr Mg ℃
＋2
CH 2CH 2250O 1O 2
Ag CH 2CH 2
5-45
5-46
5-47 5-48
5-49
5-50
5-51 5-52
5-53
5-54
5-55
5-
56
5-57
5-58
5-59
5-60
5-61 5-62
5-63
5-64。