苏教版高三一轮复习 研究有机物的方法教学课件(38张)

考点2 同系物与同分异构体
主干梳理
1.同系物 分子组成和结构相似,相差一个或若干个“CH2”的同类物质之间称为同系物。 (1)对结构相似的理解。如含官能团,则官能团种类和数目都要完全相同,例 如CH3OH与HOH2CCH2OH,官能团数目不一样,就不叫结构相似。如果含有环,则 环的个数要完全相同才叫相似。 (2)满足CnH2n+2的所有物质都只能是烷烃,只要相差一个或若干个“CH2”就一 定是同系物,而满足其他通式的就不一定,如C2H4和C4H8,若都是烯烃,则是同 系物,而若种类不同,则不是同系物。
②含有苯环的有机物的同分异构体的书写与种数判断:此类问题首先根据有 机物的分子式和苯环的组成,查找出“苯环”之外的“部分”,依据排列组合 的形式顺序确定苯环上取代基的种类和种数,特别要用到苯环的“对称轴” 和两个取代基在苯环上的“邻、间、对”的位置关系。其中苯的二取代物的 同分异构体数目=取代基异构种类数之和×3。 例如,C7H8O,属于酚类的有三种,分别是邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚。
则 X 的分子式为 C2H6O2。
答案:(1)C2H6O2
(2)若0.2 mol该有机物恰好与9.2 g金属钠完全反应,试确定该有机物的结构
简式:
。
解析:(2)能与钠反应,说明含有—OH, 9.2 23 =2,每个分子中含有 2 个—OH。 0.2
答案:(2)HO—CH2—CH2—OH
题组训练
1.验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容是( D ) A.只要验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B.只要测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值 C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
—COOH,与Na反应放出0.1 mol H2,则除含1个—COOH外,还含有1个—
O
H
。
答案:(3)—COOH、—OH
(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为 3∶1∶1∶1,则A的结构
简式为
。
解析:(4)1H 核磁共振谱有 4 个峰,且为 3∶1∶1∶1,则结构简式为 。
答案:(4)CH3CH(OH)COOH
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(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成的气体体积都为2.24 L
(标准状况),则A中含有的官能团为
。
解析:(3)0.1 mol A与NaHCO3反应放出0.1 mol CO2,则分子中含有1个
(3)HCOOCH2CH2CH2CH3、
、
、
、
、
、 、
③以酯类为代表的烃的含氧衍生物的同分异构体的书写与种数判断:此类同 分异构体要结合上面两种题型的多种解法,另外就是要做好原分子式的“拆 分”与“组合”。酯类物质同分异构体的书写其实就是“分碳”,羧酸一侧 多少碳,醇一侧多少碳。其中酯的同分异构体数目=醇类异构体数目×羧酸同 分异构体数目。 例如,若不考虑立体异构,则分子式为C5H10O2为酯的同分异构体有9种。 ④含杂原子N的同分异构体的书写一定要抓住“价键”核心思想。即在有机 物中C四根键、N三根键、O两根键、H和Cl是一根键,结合不饱和度进行书写。 (书写方法见例题4)
例题选讲
【例3】 已知某物质的分子式是C5H10O2,按要求写出其可能的同分异构体: (1)若与NaHCO3溶液反应放出气体,可能的结构简式。
解析:(1)能与NaHCO3反应放出气体,则含有羧基,所以只需写出碳架异构。 答案:(1)CH3CH2CH2CH2COOH、
、
、
。
(2)属于酯类的可能结构简式。
13、He who seize the right moment, is the right man.谁把握机遇，谁就心想事成。2021/9/122021/9/122021/9/122021/9/129/12/2021 14、谁要是自己还没有发展培养和教育好，他就不能发展培养和教育别人。2021年9月12日星期日2021/9/122021/9/122021/9/12 15、一年之计，莫如树谷；十年之计，莫如树木；终身之计，莫如树人。2021年9月2021/9/122021/9/122021/9/129/12/2021 16、教学的目的是培养学生自己学习，自己研究，用自己的头脑来想，用自己的眼睛看，用自己的手来做这种精神。2021/9/122021/9/12September 12, 2021 17、儿童是中心，教育的措施便围绕他们而组织起来。2021/9/122021/9/122021/9/122021/9/12
(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发
现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是
。
解析:(2)由题意,n(H2O)= 5.4g =0.3 mol,n(H)=0.3 mol×2=0.6 mol, 18g/mol
n(CO2)= 13.2g =0.3 mol,n(C)=0.3 mol, 44g/mol
(3)有些物质表面看上去很像,但不是同系物,如苯酚与苯甲醇之间就不是同系
物,虽然分子相似,也只相差一个“CH2”,但由于物质类别不同,就不能算同系 物,但邻甲苯酚与苯酚就可以是同系物。
2.同分异构体
分子式相同,但结构不同的有机物之间互称为同分异构体。
(1)同分异构体的类型
①碳架异构:碳链骨架不同,如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷[CH3CH(CH3)2]。
②官能团位置异构:官能团位置不同,如 1-丁烯(
)与
2-丁烯(
)。
③官能团类别异构:
④立体异构:如顺反异构,如顺-2-丁烯(
(
)。
)和反-2-丁烯
(2)同分异构体书写 ①烃、卤代烃或饱和一元醇等的同分异构体书写与种数判断:基元法,甲基、 乙基、丙基分别有1、1、2种结构,丁基有4种结构,则丁醇、戊醛、戊酸、一 氯丁烷等都有4种同分异构体;等效氢法,判断有机物发生取代反应后,能形成 几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法来计算。判断时要 明确,同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连相同基团上的对应 碳原子上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 例如,C4H9Cl,因为正丁基有2种氢原子,异丁基也有 2种氢原子,所以C4H9Cl有 4种同分异构体。
n(O)=
=0.2 mol
16g/mol
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶5∶8∶1,则分子式为 C5H8O。
答案:(1)C5H8O
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是
。
A.H2
B.Na
C.酸性KMnO4溶液 D.Br2
(3)A的结构简式是
。
解析:(2)(3)根据红外光谱和核磁共振氢谱可知,其结构简式为
。
解析:(1)n(H2O)= 10.8 mol=0.6 mol,n(H)=0.6 mol×2=1.2 mol, 18
n(CO)= 3.2 mol=0.2 mol,n(CO2)=( 17.6 -0.2)mol=0.2 mol,0.2 mol 有机物中
16
44
n(C)=0.4 mol,n(H)=1.2 mol,n(O)=(0.6+0.2+0.2×2-0.4×2)mol=0.4 mol。
解析:88 g CO2 的物质的量为 2 mol,54 g 水的物质的量为 3 mol,有机物燃烧的 化学方程式为
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O
1
x y/2
1 mol
2 mol 3 mol
列方程,解得 x=2,y=6,该有机物的分子式为 C2H6Oz,则该有机物中 C、H 原子个数
(1)A的分子式是
。
解析:(1)由题意,有机物 A 中,n(C)=n(CO2)= 44.0g =1 mol 44g/mol
n(H)=2n(H2O)=2× 14.4g =1.6 mol 18g/mol
n(A)= 16.8g =0.2 mol 84g/mol
16.8g- 12 1 g- 1.6 1 g
9.0g- 0.6 1 g- 0.3 12 g
n(O)=
=0.3 mol。
16g/mol
则 A 的实验式为 CH2O,根据 Mr=90,则 A 的分子式为 C3H6O3。
答案:(2)C3H6O3A
9、要学生做的事，教职员躬亲共做；要学生学的知识，教职员躬亲共学；要学生守的规则，教职员躬亲共守。2021/9/122021/9/12Sunday, September 12, 2021 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。2021/9/122021/9/122021/9/129/12/2021 7:24:45 AM 11、只有让学生不把全部时间都用在学习上，而留下许多自由支配的时间，他才能顺利地学习……（这）是教育过程的逻辑。2021/9/122021/9/122021/9/12Sep-2112-Sep-21 12、要记住，你不仅是教课的教师，也是学生的教育者，生活的导师和道德的引路人。2021/9/122021/9/122021/9/12Sunday, September 12, 2021
【例2】 0.2 mol有机物X和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和 H2O(g)。产物经过浓H2SO4后,质量减少10.8 g;再通过灼热的CuO,充分反应后, CuO质量减轻3.2 g,最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰增加17.6 g。
(1)试推断该有机物的分子式:
解析:除根据产物判断是否含有C、H元素外,还根据有机物质量和C、H元 素质量,确定是否有氧元素,其与C、H原子个数比是多少,从而确定结构简 式,D正确。
2.1 mol有机物充分燃烧后,只生成88 g CO2和54 g水,下列结论正确的是( D ) A.该有机物分子式为CH3 B.该有机物分子式为C2H6 C.该有机物分子式为C2H6O D.该有机物中C、H原子个数比为1∶3,可能含有氧原子
比为 1∶3,可能含有氧原子,选 D。
3.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有
机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84, 红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的碳碳叁键,核磁共振氢
谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
研究有机物的方法
考点再现
考点1 有机物结构式的确定
主干梳理
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机物分子式、结构式确定的思维过程
例题选讲
【例1】 某烃的衍生物A,仅含有C、H、O三种元素。
(1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量
为
。
解析:(1)Mr=45×2=90。 体,可以从不同酸和醇的不同组合来写,但总 碳原子数为5。
答案:(2)CH3CH2CH2COOCH3、
、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、
、HCOOCH2CH2CH2CH3、
、
、
。
(3)能发生银镜反应的可能结构简式。 解析:(3)能发生银镜反应,可以是甲酸酯或羟基醛。
。
答案:(4)
小结归纳
有机物分子式确定的一般规律 1.常见最简式相同的有机物:如乙炔、苯、苯乙烯的最简式都是CH;烯烃与环 烷烃的最简式都是CH2;HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、CH2OH(CHOH)4CHO等最简式 都是CH2O。 2.相对分子质量相同的有机物:同分异构体相对分子质量相同;含有n个碳原 子的饱和一元醇与含有(n-1)个碳原子的饱和一元羧酸;含有n个碳原子的烷 烃与含有(n-1)个碳原子的饱和一元醛(酮)。
。可
以和 Na、酸性高锰酸钾反应,也可以和 Br2、H2 发生加成反应。
答案:(2)ABCD
(3)
(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有
碳原子在同一平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是
。
解析:(4)所有碳原子共平面,考虑乙烯结构特点,根据分子特点,所以只能是