人教版高二化学选择性必修第3册 第四章 生物大分子 第一节 糖类(一)

生活中常见的糖类
葡萄糖
蔗糖
麦芽糖 甜味
C6H12O6
C12H22O11
C12H22O11
纤维素
淀粉
无甜味
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
糖类是一类重要的有机化合物，在自然 界中分布广泛，日常食用的蔗糖、粮食 中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体 血液中的葡萄糖等均属于糖类。糖类在 生命活动中起着重要作用，是生物体所 需能量的主要来源，也是重要的能量储 存物质，如植物体内的淀粉和动物体内 的糖原。糖类还是很多生物体的结构成 分，如植物细胞壁的主要成分纤维素。
A．两者互为同分异构体
B．两者都易溶于水
C．两者都能发生酯化反应 D．葡萄糖比果糖要甜
详解： 葡萄糖与果糖分子式相同，结构不同，互为同分异构体。 都易溶于水。 分子内都含有羟基，都可以发生酯化反应。 葡萄糖甜度比蔗糖低，果糖甜度比蔗糖高，所以果糖比葡萄 糖甜。
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羟基
分子式C6H12O6， 推测其可能具有
的结构与官能团
醚键
酯基
实验验证方法：水溶性或 是否能水解来验证
不饱和 度为1的 多氧结
构
碳碳 双键
实验验证方法：酸性高锰 酸钾溶液或溴水褪色
醛基实验验证方法：新制氢氧
实验验证方法：检 羧基
验酸性或与碳酸氢
化铜和银氨溶液，看是否 出现砖红色沉淀或者银镜
钠溶液反应产生CO2
2. 果糖
➢ 存在：在水果和蜂蜜中含量较高 ➢ 物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，
比蔗糖甜度高
分子式： C6H12O6 结构简式：
多羟基酮 属于酮糖 和葡萄糖互为同分异构体
3 . 核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质____核__糖__核__酸__(_R__N_A__)___ 与___脱__氧__核__糖__核__酸__(D__N_A__) _的重要组成部分。
详解：
A. 葡萄糖中的醛基可以和H2发生加成反应 B. 葡萄糖中的醛基和银氨溶液发生氧化反应
C. 葡萄糖中的羟基和酸发生酯化反应
D. 葡萄糖中不含羧基，和NaOH溶液反应不发生反应
2．以下试剂不可以鉴别乙酸、葡萄糖溶液，这种试剂是( D )
A．新制Cu(OH)2 C．石蕊试液
B．Na2CO3溶液 D．氢氧化钠溶液
易错警示
没有甜味
例如：淀粉、纤维素 的也可能
是糖
氢氧原子 不以水的 形式存在
糖类 物质
糖类≠碳水化合物 糖类≠甜味物质
糖类物质 不一定符 合此通式
Cn(H2O)m
例如：脱氧核糖 （C5H10O4）
例如：木糖醇
有甜味的 不一定是
糖
符合该通 式的不一 定是糖类
物质
例如：乙酸（C2H4O2） 甲醛（ CH2O ）
将葡萄糖加热至熔化，可以和一些活泼金属反应产生H2 可发生催化氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色 和乙酸在一定的条件下生成五乙酸葡萄糖酯
取代反应、消去反应
与HX反应、分子内（间）脱水
归纳总结：葡萄糖化学性质 —结构决定性质
醛基
① 银镜反应
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
补充信息2：1mol葡萄糖完全酯化，消耗的乙酸为5mol，证明1 个葡萄糖分子中有5个羟基 补充信息3：两个羟基连在同一个碳上不稳定
认识葡萄糖的结构，探究葡萄糖的性质
得出葡萄糖的结构简式 CHO
H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
总结
验证
有机化合物
根据组成预测结构
碳骨架 官能团
高二—人教版—化学—选择性必修3—第四章
第一节 糖类（第一课时）
学习目标
一、认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，进一步 体会“结构决定性质”的学科观念。 二、了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认 识葡萄糖的化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和 醛基性质的认识。 三、知道葡萄糖在食品加工和生物质能源等方面的应用。
它们都是含有5个碳原 子的单糖—戊糖。均为 醛糖，具有还原性。
核糖
脱氧核糖
本节小结
1.糖类的组成
碳、氢、氧 多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物
单糖：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
2.糖类的分类 寡糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖
多糖：淀粉、纤维素
3.葡萄糖的结构与性质 C6H12O6 具有羟基和醛基的性质，以及生理氧化
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状 结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡， 其中绝大部分葡萄糖为环状结构。
这是麦芽糖的结构简式，请找出它与葡萄糖之间的联系。
练习：
1. 葡萄糖所不具有的性质是（ D ）
A. 和H2发生加成反应 B. 和银氨溶液发生氧化反应 C. 和酸发生酯化反应 D. 和NaOH溶液反应
预测
化学性质
寻找证据
实验事实
官能团 醛基
活动4 依据葡萄糖的结构，预测它还可能具有哪些化学性质， 还可以发生哪些化学反应。
化学性质
实验事实
可以发生加成反应
和H2反应生成直链正己六醇
和溴水反应
使溴水褪色
可以发生氧化反应
和银氨溶液，新制氢氧化铜反应反应，催化氧化
羟基
与活泼金属反应 氧化反应
与酸发生酯化反应
一 认识糖类组成和分类
阅读课本P100-101，思考并讨论： 1.糖类化合物的组成元素和组成特点？ 2.糖类化合物按照什么标准进行分类？
糖类的组成和分类
1.糖类的组成
➢ 组成元素：碳、氢、氧 ➢ 很多糖类分子中氢原子和氧原子数目比恰好为2:1，组成可以用通式
Cn(H2O)m表示，故糖类也被称为碳水化合物。
糖类的组成和分类
2.糖类的定义
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们 的脱水缩合物。
缩合一般指两个或 更多反应物生成一 个主要产物，并伴 随着失去H2O等小
分子的反应。
糖类的组成和分类
3.糖类的分类
依据1：能否水解及水解产物的不同进行分类
单糖
寡糖(低聚糖)
多糖
概念
不能水解的糖
1 mol糖水解后能产生 1 mol糖水解后能产生 2～10 mol单糖的糖 10 mol以上单糖的糖
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
加成反应
④催化加氢
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 Ni CH2OH(CHOH)4CH2OH
现象。
葡萄糖与新制氢氧化铜反应
（2）在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热。观察实
验现象。
实验1
葡萄糖和新 制的氢氧化 铜反应
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
加热
砖红色沉淀
实验2
葡萄糖和 银氨溶液 反应
配制银氨溶液 滴加葡萄糖溶液 水浴加热
详解：
新制氢氧化铜与乙酸发生中和反应，蓝色絮状沉淀消失，与葡萄糖加热生 成砖红色沉淀。 乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳，与葡萄糖溶液不反应。 乙酸遇到石蕊溶液变红，遇到葡萄糖溶液不变色。 氢氧化钠溶液与乙酸发生中和反应，无明显现象，与葡萄糖不反应
3．有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是( D )
银镜
认识葡萄糖的结构，探究葡萄糖的性质
活动1 请根据葡萄糖的分子式，推测其可能具有的结构 活动2 回顾必修二课本实验事实，确定葡萄糖的分子部分结构
加热
砖红色 沉淀
水浴加热
葡萄糖具有醛基， 有还原性
银镜
糖类的分类 依据2：能否对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性
①还原性糖： 如:葡萄糖、果糖、麦芽糖
代表物及 分子式
葡萄糖、果糖、核糖、 脱氧核糖
C6H12O6
蔗糖、麦芽糖、乳糖 C12H22O11
淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
相互转化
低聚糖
缩合
缩合
水解
单糖
水解
缩合
水解
多糖
二 认识单糖
二、单糖 1. 葡萄糖
➢ 存在：葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜，以 及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄 糖。
归纳总结：葡萄糖化学性质 —结构决定性质
置换反应 ⑤ 与Na反应
羟基
氧化反应 ⑥使高锰酸钾褪色 ⑦酯化反应
取代反应 ⑧与HX反应
⑨分子间脱水 消去反应
葡萄糖的应用
应用1：食品和医药工业。
葡萄糖是种重要的营养物质，易于被人体吸收，经酶的催化发生 氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。人生病 不能正常饮食或低血糖时，医生一般会静脉注射葡萄糖水溶液。
➢ 物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味， 但甜度不如蔗糖。
认识葡萄糖的结构，探究葡萄糖的性质 葡萄糖的分子组成
燃烧法
实验式 （最简式）
质谱法
分子式
C6H12O6
认识葡萄糖的结构，探究葡萄糖的性质
实验验证方法：与金属钠
活动1
反应是否有H2或能否与酸
发生酯化反应
请根据葡萄糖的
4.果糖的结构
和葡萄糖互为同分异构体
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高二—人教版—化学—选择性必修3—第四章
第一节 糖类（第一课时）—答疑
资料卡片1
试一试 找出葡萄糖分子中的手性碳
CHO
H *C OH
HO * C H
H
* C
OH
H * C OH
CH2OH
葡萄糖的环状结构
α-D-吡喃葡 萄糖
链状葡萄糖
β-D-吡喃葡 萄糖
实验现象
实验结论
葡萄糖中含有多个羟基
补充信息1：多羟基有机化合物，与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液
认识葡萄糖的结构，探究葡萄糖的性质
依据以上实验现象，推测葡萄糖分子中，具有怎样的结构？
结论：葡萄糖为多羟基醛类有机化合物 如何设计实验确定葡萄糖分子中的羟基数目和连接方式？
可根据羟基性质进行定量分析
认识葡萄糖的结构，探究葡萄糖的性质
思考：设计实验时官能团的验证顺序？
碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰 酸钾溶液或溴水褪色，所以应该先 用新制氢氧化铜和银氨溶液检验醛 基，再检验碳碳双键
羧基 醛基
碳碳双键
活动2 回顾必修二课本实验事实，确定葡萄糖的分子部分结构
实验
操作
葡萄糖与银氨溶液反应
（1）在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液，加入 lmL10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验
酶
C6H12O6 + 6O2
6CO2 + 6H2O
应用2：工业上制镜。
镀银工业
应用3：制酒工业。
制酒工业酒化酶Fra bibliotekC6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑
【资料卡片】糖尿病患者的糖代谢功能紊 乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出 正常范围。测定患者血液或尿液中的葡萄 糖含量有助于判断病情，可使用根据葡萄 糖特征反应原理制备的试纸进行测试。
②非还原性糖： 如:蔗糖、淀粉、纤维素
实验发现
葡萄糖和新制的 氢氧化铜常温混合， 颜色加深，得到绛 蓝色溶液
配制 氢氧化铜
加入葡萄糖溶液 得到绛蓝色溶液
活动3
补充对比实验
实验过程
取五支试管，分别编号1-5，向五支试管中分别加入等量 的新制氢氧化铜悬浊液，向2-5试管中，分别滴入5滴乙醇、
乙二醇、丙三醇、葡萄糖，观察现象。