新人教版高中化学选修5研究有机物的一般步骤和方法

研究有机物的一般步骤和方法
复习目标：
1.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合
物的分子式。

2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。

复习重点：了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。

复习难点：根据测定方法确定有机化合物的分子式。

课时划分：一课时。

教学过程
知识梳理
[链接]下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

①酒精（水）②壬烷（己烷）③KNO3（NaCl）④乙酸乙酯（乙醇）⑤甲烷（乙烯）
⑥NaCl（泥沙）⑦溴水（水）⑧CO2（HCl）
[板书]一、分离、提纯
1、蒸馏：当液态有机物＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿相差较大时(一般约大于30℃)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

条件：热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。

[注意](1)蒸馏实验中的温度计如何放置？为什么？冷却水的流向与冷凝管中气体流向
相反，为什么？(2)能否通过蒸馏得到纯净的乙醇？(3)素烧瓷片在实验中起什么作用？
2、重结晶:
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质溶解度很＿＿或溶解度很＿＿ (2)被提纯的有机物受温度的影响较＿＿。

冷却后＿＿＿于结晶析出。

重结晶步骤：溶解→过滤→结晶。

3、萃取
液一液萃取：利用＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的过程。

主要仪器：＿＿
＿。

固一液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

[练习]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。

根据
各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。

沸点：（℃）丙酮 56.2 乙酸乙酯 77.06 乙醇 78 乙酸 117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。

冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
①加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是；
②在70～85℃时的馏出物的主要成份是；
③在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）：
④当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。

答案：(1)将乙酸中和成乙酸钠,使乙酸乙酯在蒸馏时水解成乙酸钠和乙醇 (2)乙醇(3)2CH3COONa+H
2SO4=Na2SO4+2CH3COOH (4)Na2SO4
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
确定有机物分子式的方法：有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←……
[例题]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分
数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

(1)试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

(2)若要确定它的分子式，还需要什么条件？
[解析] (1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％
则氧的质量分数为1－52．16％－13．14％＝34．70％
（2）在求各元素原子个数比
N(C)：N(H)：N(O)==2：6：1
则该未知物A的实验式为C2H6O。

[强调] 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。

有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。

目前有许多测定相对分子质量的方法，质
谱法是最精确、快捷的方法。

2．相对分子质量的测定——质谱法
质谱是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因
质量的不同而先后有别，其结果被记录为＿＿＿＿＿＿图：
化学方法：鉴别官能团；
物理方法：质谱法、红外光谱、紫外光谱、核磁共振等。

三、分子结构的鉴定
1、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振
动频率与红外光的振动频率相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或
官能团可发主主动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的
位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

2．核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃
迁。

用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子叩这种差异被称为化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成平比。

因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有
几种不同类型的氢原子及它们的数目。

原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸
收电磁波的频率不同。

典例剖析
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数
为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

(1)试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

(2)若要确定它的分子式，还需要什么条件？
解析1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％
则氧的质量分数为1－52．16％－13．14％＝34．70％
(2)在求各元素原子个数比
N(C)：N(H)：N(O)==2：6：1
则该未知物A的实验式为C2H6O。

例2、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。

吗啡分子含 C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。

已知其分子量不超过300。

试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。

(3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。

试求:海洛因的分子量；海洛因的分子式。

答案：（1）吗啡的相对分子质量即为285。

（2）分子式：C17H19NO（3）海洛因的相对分子质量为369，分子式为C21H23NO5。

例3、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
解答：（1）C4H6O（2）CH2=CHCH2CHO
例4、质子核磁共振谱（RMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分
子中，每一结构中的和RMR谱中都给出了相应的峰（信号）.谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比. 例如：乙醛的结构，其PMR谱中有两个信与，其强度之比
为3：1.
(1)分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子的峰有两种情况.第一种情况峰给出的强度为3：3第二种情况峰的强度为2：1，由此推断该混合物的组成可能是（结构简式） .
（2）在测得化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测得化合物
CH3CH=CHCl时却得一以氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间的排列方式不同，试写出CH3CH=CHCl分子的空间异物体。

解答：（1）
（2）
答案：B
例5. 在真空中，用高能电子轰击一种气体分子时，分子中的一个电子可以被轰击出去，生成阳离子自由基。

如苯甲酸分子被轰击：
C 6H 5COOH →C 6H 5COOH ++e
其阳离子的式量与所带电荷数之比
)z /m (为122（即1/122），与此同时，这样的离子还
会被轰击成其它形式的碎片离子（都只带一个单位的正电荷）。

各有它们的)z /m (；由苯甲酸形成的碎片离子按所测得的)z /m (大小排列有：122、105、77、51……。

现有中学常用的有机化合物A ，仅由C 、H 、O 元素组成，通常A 是一种无色透明的
液体，不溶于水，加热后能逐渐溶于稀NaOH 溶液或稀H
2SO 4溶液，冷却后不再析出原有的液体。

若用高能电子束轰击气体A 分子时，在70eV 下可得)z /m (为88、73、61、45、29、27、15等的离子（均只带一个正电荷）。

回答下列问题：（1）有机物A 的相对分子质量是，分子式是；（2）)z /m (为88的离子是；（3）)z /m (为15的离子是。

解析：据题知A 是酯，式量与所带电荷比的最大值即为其化学式的式量，又据两组数据
信息的类比推理得知：“常见酯”A 的式量为88，故A 的分子式是C 4H 8O
2。

同理依据题给信息，推知“离子”分别为C 4H 8O 2+和CH 3+。

答案：（1）88；C 4H 8O 2（2）C 4H 8O 2+（3）CH 3+。