酪氨酸
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本品为白色结晶或结晶性粉末;无臭,无味。 本品在水中极微溶解,在无水乙醇、甲醇或丙酮中不溶;在稀盐酸或稀硝酸中溶解 。
取本品,精密称定,加1mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1ml中约含50mg的溶液,依法测定(2010年版 药典二部附录ⅥE),比旋度为-11.3°至-12.1° 。
(1)取本品与酪氨酸对照品各适量,分别加稀氨溶液(浓氨溶液14→100)溶解并稀释制成每1ml中约含 0.4mg的溶液,作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验,供试品溶液所显主斑点的位 置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2.以酪蛋白为原料,盐酸中回流数小时,过滤、浓缩后,碱中和、活性炭处理、结晶得产品。
3.由干酪素或绢丝等蛋白质的酸水解物经中和产生的沉淀分离后,溶于稀氨水,用醋酸中和至PH值为5时进 行重结晶而得。
4.L-酪氨酸的制备主要是采取蛋白质水解提取法。可用猪血粉、角蹄、蚕丝等原料,经酸水解,再分离纯化。
猪血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[赶酸]→[蒸发浓缩]除酸液[活性炭]→脱色液[脱色,冷却结 晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭(精制)]→[90℃, 30min]滤液[结晶]→L-酪氨酸。
(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》1072图)一致。
1、酸度 取本品0.02g,加水100ml制成饱和水溶液,依法测定(2010年版药典二部附录Ⅵ H),pH值应为5.0~6.5。 2、溶液的透光率 取本品1.0g,加1mol/L盐酸溶液20ml溶解后,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA),在 430nm的波长处测定透光率,不得低于95.0%。 3、氯化物 取本品0.25g,依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA),与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得 更浓(0.02%)。 4、硫酸盐 取本品1.0g,加水40ml温热使溶解,放冷,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液 2.0ml同法制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
2.营养增补剂。医药上用于治疗脊髓炎和结核脑炎、甲状腺菌能亢进等症,也用于制造L-多巴二碘酪氨酸。 与糖类共热发生氨基羰基反应后,可生成特殊香味物质。
药典标准
01
来源(名 称)、含量 (效价)
02
性状
03
比旋度
04
鉴别
05
检查
06
含量测定
本品为L-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。按干燥品计算,含C9H11NO3不得少于99.0% 。
白癜风患者吃含有酪氨酸的食物可以促进黑色素的形成,减轻白癜风症状。
氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料,作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。 亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料 。
其他:
1.氨基酸类药。氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料,作营养增补剂。用于治疗脊髓灰质炎和结核性脑炎/ 甲状腺机能亢进等症。
酪氨酸
芳香族氨基酸
01 化合物简介
03 药典标准 05 摄入量
酪氨酸(tyrosine;Tyr)的化学名称为2-氨基-3-对羟苯基丙酸,它是一种含有酚羟基的芳香族极性α-氨 基酸。酪氨酸是人体的条件必需氨基酸和生酮生糖氨基酸。
酪氨酸是李必奇1846年从酪蛋白中发现的,为白色结晶性粉末,从水中结晶为针状或片状体。相对密度 1.456(20℃),等电点5.66,对紫外线有吸收能力,在波长为274nm处有最大光吸收,能还原磷钼酸-磷钨酸试剂 (福林试剂)。熔点:左旋体290~295℃时分解(缓慢加热),314~318℃时分解(快速加热),消旋体290~295时 分解(缓慢加热),340℃时分解(快速加热)。溶于水、乙醇、酸和碱,不溶于乙醚。右旋体的水溶液与酪氨酸酶 作用呈显红色。左旋体能摩擦发光,在170℃时与氢氧化钡水溶液加热转变为消旋体,酪氨酸分子中酚羟基邻位 易发生化学反应,与重氮苯磺酸偶联得橙红色物质,与沸腾的稀醋酸和亚硝酸钠作用呈显紫色或红色,与温硝酸 作用呈黄色,在硫酸中与二氧化钛作用呈暗橙黄色。天然酪氨酸为左旋体,可由蛋白质水解、精制而得 。
外观与性状:白色至灰白色粉末 密度:1.34 熔点:>300°C (dec.)(lit.) 沸点:385.2ºC at 760 mmHg 闪点:176 °C 折射率:-12 ° (C=5, 1mol/L HCl) 水溶解性:0.45 g/L (25 ºC) 稳定性:稳定,与强氧化剂、强还原剂不相容 储存条件:常温常压中
取本品约0.15g,精密称定,加无水甲酸6ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法(2010年版药典二部附录 ⅦA),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L) 相当于18.12mg的C9H11NO3 。
涉及食物
奶酪(cheese)、巧克力chocolate)和柑橘类食物(citrous fruit)、腌渍沙丁鱼、西红柿、牛奶、乳 酸饮料、乳酪、动物肝脏、牛肉、酸牛奶、炼乳、香肠、火腿、发酵食品、蚕豆、扁豆、菠萝、香蕉、无花果、 茶叶(含咖啡因的各种饮料和食品)、白酒、水果酒、啤酒、陈醋、大酱、腐乳、臭豆腐、松花蛋、渍制品(如 酸菜、泡菜等)、鲐鲅鱼、蓝圆参、竹荚鱼、金枪鱼、带鱼、鲈鱼、鳓鱼、黄花鱼、鲭鱼、鲤鱼、牡蛎、螃蟹、 鲍鱼等等。
水解、赶酸将猪血粉、水、工业盐酸按1:1.3:1的重量比例,分别投入水解缸内,加热至112-114℃,搅拌回 流24h后停止,冷却过滤去掉,得滤液即水解液。将水解液蒸发浓缩至糖浆状,再加水溶解蒸发浓缩,如此重复 三次赶酸。脱色、结晶浓缩液加入蒸馏水稀释至全溶,再加入沈氨水调溶液pH值至3.5,加入1%活性炭,搅拌煮 沸10min,于90℃水浴搅拌保温30min,趁热过滤,活性炭层用蒸馏水洗涤3次,滤液和洗液合并。依此法,继续用 活性炭脱色至溶液呈淡黄色。滤液置于10℃以下静放24h,即析出结晶,过滤即得L-酪氨酸粗品。
符号:GHS07 信号词:警告 危害声明:H315; H319; H335 警示性声明:P261; P305 + P351 + P338 海关编码: WGK Germany:3 危险类别码:R36/37/38 安全说明:S26-S36 RTECS号:YP2275600 危险品标志:Xi
1.由酪素、绢丝等蛋白质酸水解物中和产生的沉淀分离后,溶于稀氨水,用醋酸中和至pH=5,进行重结晶而 得。将猪毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品结晶纯液,在20℃以下存放二天,使酪氨酸沉淀,过滤,可得酪氨酸 粗品,经精制亦可获得L-酪氨酸。对猪毛的收率为1%。
化合物简介
基本性质 物化性质
安全信息 生产方法
中文名称:酪氨酸 中文别名:(S)-2-氨基-3-对羟;(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸; L-(-)-酪氨酸;L-β-对羟苯基-β丙氨酸;L-β-对羟苯基-α-氨基丙酸 ; 英文名称:tyrosine 英文别名:msd803;Rovacor;LOVASTIN;Paschol;LOVALIP;Sivlor;MEVACOR;mevlor;L-Tyrosine; MEVINOLIN CAS号:60-18-4 分子式:C9H11NO3 分子量:181.18900 精确质量:181.07400 PSA:83.55000 LogP:1.04690
用途
原料药、食品添加剂
比旋光度:l-体:-10.6°(c=4.1mol/LHCl,25℃);d-体:+10.3℃(c=4.1mol/LHCl)。与糖类共热可 产生氨基羰基间的反应,而产生一种特殊的香料。
酪氨酸是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物,是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妆品研发中, 可以通过研究合成与酪氨酸竞争的酪氨酸酶结构类似物也可有效地抑制黑素的生成。
摄入量
酪氨酸一般的剂量是大约1到2克每天。作为一种抗抑郁药,服用500到1000毫克,每天两到三次。
由于酪氨酸有刺激和抗抑郁的作用,早上和午餐前配合服用1000到1500毫克的色氨酸(色氨酸使人平静)那 么在晚上它对减轻抑郁会有很好的治疗效果。研究者发现,对于某些人群,色氨酸和酪氨酸一起使用,比酪氨酸 或者是色氨酸单独使用,对于减轻抑郁症,效果要更好。
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体内代谢
酪氨酸是构成蛋白质的氨基酸,具有电离的芳香环侧链,呈嗜水性,酪氨酸在人及动物体内由苯丙氨酸羟化 而产生,所以当苯丙氨酸营养充足时,是非必需氨基酸。
酪氨酸的分解代谢是先在肝内酪氨酸转氨酶催化下,转变成对羟苯丙酮酸,该酶需要吡哆醛磷酸充作辅酶。 对羟苯丙酮酸经对羟苯丙酮酸羟化酶的作用,同时引起侧链丙酮酸的氧化脱羧和转移以及苯环邻位的羟化,生成 尿黑酸(二羟苯乙酸)。该酶是含铜的金属蛋白,需要抗坏血酸充作辅酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸双加氧酶 (尿黑酸氧化酶)催化下,将苯环分裂,产生顺丁烯二酰乙酰乙酸;该酶是含铁的金属蛋白,反应需要一分子氧参 与。顺丁烯二酰乙酰乙酸经相应异构酶的作用转变为延胡索酰乙酰乙酸,需要谷胱甘肽充作辅酶。最后由相应的 水解酶将其水解为延胡索酸及乙酰乙酸,所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。