新人教版高中化学第三章烃的含氧衍生物第二节醇酚_酚过关训练试题选修5

第三章第一节醇酚—酚
（考试时间：60分钟满分：100分）
一、单项选择题（每小题3分，共48分）
1．下列说法中，正确的是( D)
A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇
B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质
【解析】：酚类物质中也含有—OH，但不属于醇，A不正确；羟基是中性基团，OH－带一个单位的负电荷，二者的结构不同，故B不正确；醇、酚类等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O，故C不正确；虽然醇和酚具有相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。

2．用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是( B)
A．FeCl3溶液B．溴水
C．石蕊试液D．KMnO4溶液
【解析】：苯酚遇溴水产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上层，乙醇能以任意比溶于溴水。

3．下列叙述中正确的是( D)
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6­三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时，溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应
【解析】：在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6­三溴苯酚，化学方程式为
＋3HBr。

2,4,6­三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机物苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误。

冷却到50℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误。

苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误。

苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。

4．下列关于苯酚的叙述不正确的是( A)
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
5．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。

下列叙述正确的是( C)
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应【解析】：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，迷迭香酸中
含有氧元素，故A项错误；与H2发生加成反应时，1 mol苯环可与3 mol H2加成，碳碳双键也能
加成1 mol，总计7 mol H2，B项错误；迷迭香酸分子中含结构，可发生水解反应，苯环上羟基邻、对位氢原子可被其他原子或原子团取代，含—COOH可发生酯化反应，C项正确；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错误。

6．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( C)
A．2种和1种B．2种和3种
C．3种和2种D．3种和1种
【解析】：该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚
7．从葡萄籽中提取的原花青素结构如下图，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤
等多种疾病。

有关原花青素的下列说法不正确的是( C)
A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
【解析】：结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。

8．某有机物的结构简式是：该物质不应有的化学性质是( C)
①可以燃烧②可以跟溴加成③可以将KMnO4酸性溶液还原④可以跟NaHCO3溶液反应⑤可以跟NaOH溶液反应⑥可以发生消去反应
A．①③B．③⑥
C．④⑥D．④⑤
【解析】：有机物一般易燃烧；由于该有机物含有，可以跟溴加成，可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应。

但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。

9.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示。

下列叙述正确的是( C)
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
【解析】：本题考查有机物的性质。

A项M的分子式为C9H6O4，其相对分子质量是178。

B项1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代反应外，还有碳碳双键可以发生加成反应。

C项除了酚羟基可以消耗2 mol NaOH外，酯基水解也会消耗1 mol NaOH，水解又生成1 mol酚羟基还要消耗1 mol NaOH，所以共计消耗4 mol NaOH。

D项酚与碳酸氢钠不反应。

故选C。

10．对1 mol己烯雌酚在下列变化中的预测正确的是( D)
A．①中生成7 mol H2O B．②中生成2 mol CO2
C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2
【解析】：己烯雌酚的分子式是C18H20O2，反应①中生成10 mol H2O，A项错误；己烯雌酚中含有2个酚羟基，但不能和NaHCO3发生反应，B项错误；一分子己烯雌酚中含有2个苯环和1个碳碳双键，1 mol己烯雌酚最多能和5 mol Br2发生反应、最多消耗7 mol H2，C项错误、D项正确。

11．1 mol有机物与足量的Na和NaOH完全反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为( C)
A．1 1 B．2 1 C．3 2 D．2 3
【解析】：醇羟基和酚羟基都能与Na反应；但是，只有酚羟基能与NaOH溶液反应。

故1 mol 该有机物与足量钠反应时，消耗Na 3 mol；与足量的NaOH反应时，消耗NaOH 2 mol，二者之比为32。

12．天然维生素P的结构简式为：存在于槐树花蕊中，它是一种营养增补剂。

关于维生素P的叙述错误的是( C)
A．可以和溴水反应
B．可以用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
【解析】：由维生素P的结构可知，由于有酚羟基，可以和溴水反应；由于是有机物，可以
用有机溶剂萃取；分子中中间的不是苯环；由于有4个酚羟基，所以可以和4 mol NaOH反应。

13．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( B)
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
【解析】：A项，X、Z中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，三者均可以和溴水反应使之褪色，正确；B项，酚羟基不能和NaHCO3反应，错误；C项，Y中苯环，碳碳双键可发生加成反应，苯环上还可以发生取代反应，正确；D项，Y中含碳碳双键可发生加聚反应，X中含酚羟基，可与醛类等物质发生缩聚反应，正确。

14．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；
⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。

合理的步骤是( B)
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③ C．⑨②⑧①D．⑦①③⑩
【解析】：苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高
的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新产生
15．苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是( C)
①取样品，加入少量酸性KMnO4溶液，振荡，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。

若溶液褪色则苯中混有苯酚，若溶液不褪色，则苯中无苯酚。

②取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否减少。

③取样品，加入过量的饱和溴水，观察是否产生白色沉淀。

若产生白色沉淀则苯中混有苯酚，若没有白色沉淀，则苯中无苯酚。

④取样品，滴加少量FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色。

若溶液显紫色，则苯中混有苯酚，若溶液不显紫色，则苯中无苯酚。

A．③④B．①③④ C．①④ D．全部
【解析】：苯酚极易被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，根据①可以做出判断；②中的实验现象不明显，无法做出判断；苯酚可以与饱和溴水发生反应生成2,4,6­三溴苯酚，但生成的2,4,6­三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，根据③无法做出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，根据④可以做出判断。

16．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( A)
①分子式为C15H12O7
②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成
③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1 1
④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24 mol
A．①②B．①④
C．②③D．③④
【解析】：儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键，所以最多可与7 mol H2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol 儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol 儿茶素A最多消耗6 mol Na；酚羟基的邻、对
位和均可与溴反应，故1 mol 儿茶素A最多可消耗5 mol Br2。

二、填空题（本题包括5小题，共52分）
17．（8分）下列物质中：；⑤NaHSO3溶液。

(1)能与NaOH溶液反应的是________。

(2)能与溴水发生反应的是________。

(3)能与金属钠发生反应的是________。

(4)能与稀盐酸反应的是________。

(5)能发生消去反应的是________。

(6)遇FeCl3溶液显紫色的是________。

(7)能被催化氧化为醛或酮的是________。

(8)可使KMnO4酸性溶液褪色的是________。

【答案】：(1)②④⑤(2)②④⑤(3)①②③④⑤(4)⑤ (5)①(6)②④(7)①③(8)①②③④⑤
18．（12分）运动会对兴奋剂采取了严格的检验措施，最大限度地控制了运动员服用兴奋剂现象的出现。

某种兴奋剂的结构简式如下图所示：
回答下列问题：
(1)该物质最多有________个碳原子共平面，它与苯酚
________(填“是”或“不是”)同系物，理由是______________。

(2)该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是________。

(3)滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去，________(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键，理由是
__________________________________________________________。

(4)1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为________mol和________mol。

【答案】：(1)16 不是该物质分子中含2个苯环，且含碳碳双键，所以不属于苯酚的同系物
(2)显紫色
(3)不能酚羟基具有还原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，故不能证明存在碳碳双键
(4)4 7
【解析】：(1)根据该物质的分子结构，最多有16个碳原子共平面。

该物质分子中含有2个苯环，且含有双键，所以不属于苯酚的同系物。

(2)该物质与FeCl3溶液反应显紫色。

(3)酚羟基具有还原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，所以不能用KMnO4酸性溶液证明存在碳碳双键。

(4)1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，与H2反应时最多消耗7 mol H2。

19．（12分）白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。

请回答下列问题。

(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。

A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与FeCl3溶液反应显紫色
C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。

(3)1 mol该有机物与Br2反应时，最多消耗________mol Br2。

(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。

【答案】：(1)ABC (2)3 (3)6 (4)156.8
【解析】：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，因此A、B、C项均正确。

酚不与NH4HCO3反应，D项错误；分子中的—OH均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。

(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。

(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应，1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5mol，碳碳双键与Br2发生加成反应，1 mol该有机物发生加成反应时消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。

(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，即标准状况下156.8 L H2。

20．（8分）将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示的方法和操作：
(1)写出物质a和e的分子式：a________；e________。

(2)写出分离方法b和c的名称：b________；c________。

(3)混合物中加入溶液a后反应的化学方程式_________________________________；
分离出的苯酚含在________中。

【答案】：（1）NaOH CO2（2）分液蒸馏（各1分）
（3）
【解析】：甲苯、苯、苯酚互溶不分层，加入溶液a分层，则溶液a为NaOH溶液或Na2CO3溶
液，下层液体d中通入CO2可析出油状苯酚，通过分液操作即可得到。

苯和甲苯互溶，二者的分离则依靠蒸馏的方法。

21．（12分）按以下步骤可从合成
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：
B．___________________________________________________，
D．___________________________________________________。

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是__________。

(填反应代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为：___________________________________________________。

(4)试写出C―→D反应的化学方程式__________________。

(有机物写结构简式，并注明反应条件)
【答案】：(1) (2)②④
【解析】：解决此题的关键在于反应试剂的改变。

和H2的反应，只能是加成反应，所以
Ａ为；而Ｂ是由Ａ与浓硫酸加热得到，且能与Br２反应，Ｂ为，Ｃ，D能与Br2反应生成E，E与H2在反应，所以D中应有不饱和键，综合得出D为，E为，F为。