《油脂和磷脂》ppt课件
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不同之处是脂肪酸有三种编码体系：
CH3CH2CH2………CH2CH2CH2CH2COO Δ编码体系 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16
希腊字母 编码体系 ω ……………… δ γ β α
书写规那么：
用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在 冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键 的位置。
混
单
甘
甘
油
油
酯
酯
不饱和 ω-9族:油酸
脂肪酸 ω-6族:亚油酸 必需
ω-3族:α-亚 麻酸
脂肪 酸
前往14.1
O
CH 2 O-C-R O
HC - O-C-R ' O
CH 2 O-C-R "
14.1.3 油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名 〔1〕俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。 例如： 软脂酸：十六碳酸 硬脂酸：十八碳酸 油 酸：9—十八碳烯酸 亚油酸：9，12—十八碳二烯酸
Δ编码体系
ω编码体系
CH3(CH2)14COOH
软脂酸： 十六碳酸 16:0
十六碳酸
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸： 十八碳酸 18:0
十八碳酸
16:0 18:0
油 酸： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9
ω编码体系
ω9-十八碳烯酸 18:1ω9
级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的 称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸构
成的酯。 油脂的构造通式为:
CH 2OCOR CHOCOR' CH 2OCOR"
前往14.1
14.1.2 油脂的分类
油脂： 〔根据油脂所含
三个脂肪酸能否
一样〕
甘油 +
脂肪酸
饱和 脂肪酸 ω-7族:棕榈油酸
14.5.1 甘油磷脂 甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体构造是
磷脂酸。
不饱和脂肪酰基
O
O CH 2 O C R 1
* R2 C O H O
手性碳
CH 2 O P OH OH
饱和脂肪酰基
手性磷脂酸 天然磷脂酸为R-构型。
1、卵磷脂
α—卵磷脂又称为磷脂酰胆碱。
O
O CH2 O C R1
完全水解
CH 2 OH
完全水解
CH 2 OH
R2 C O H O +
CH2 O P O CH2CH2N H3 O-
HO H CH 2 OH
O
O
O
+ HO C R1 + R2 C OH + HO P OH +
OH HO C2C H2N H2H
胆胺
14.5.3 磷脂与生物膜
生物膜(biomembrane)是细胞膜(也称质膜 或外周膜)和细胞内膜(细胞内各种细胞器的膜) 的统称。
脂 饱和脂肪酸如硬脂酸 十六碳酸
肪 酸
单不饱和脂肪酸如油酸
不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸如亚油酸
族 母体脂肪酸称号
ω-7
棕榈油酸
ω-9
油酸
族 母体脂肪酸称号
ω-6
亚油酸
ω-3
α-亚麻酸
2 必需脂肪酸〔essential fatty acid〕 人体不能合成或合成缺乏，必需从食物中摄取 的不饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人 体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不 能完全满足人体生命活动的需求。
亚油酸：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9,12-十八碳二烯酸 18:2Δ9,12
ω编码体系
ω6,9-十八碳二烯酸 18:2ω6,9
亚油酸
Δ9,12-十八碳二烯酸ω6,9-十八碳二烯酸
18:2Δ9,12
18:2ω6,9
C 3 (H C 2 )4 (H CC HH 2 )2(C C 2 )6 C H H O
R2 C O H O +
CH2 O P O CH2CH2N (CH3)3 O-
HO H CH 2 OH
O
O
O
+ HO C R1 + R2 C OH + HO P OH +
+
- OH
HO C2 C H 2 N H(3 )C 3O H H
胆碱
2、α—脑磷脂
α—脑磷脂又称为磷脂酰胆胺。
O
O CH2 O C R1
= =
=
霉 菌 O O
C2 H -C+ -H H-C2-CH
O
O 2
C2H -C-
油脂酸败的另一个缘由是饱和脂肪酸的氧化。 其过程表示如下：
14.5 磷脂
磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸 酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘 油构成的磷脂称为甘油磷脂，由鞘氨醇构成的 磷脂称为鞘磷脂〔又称神经磷脂〕。
2、油脂的命名
第一种方法： 把甘油称号写在前面，脂肪酸的 称号写在后面，称甘油某酸酯。
第二种方法： 把脂肪酸的称号写在前面，甘油 的称号写在后面，称某酰甘油。
O CH 2 O CO Leabharlann H O CO CH 2 O C
(CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3
甘油三软脂酸酯 或 三软脂酰甘油
生难闻的气味，这种变化称为酸败。
酸值： 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧 化钾的毫克数称为酸值，是表示油脂 酸败程度的主要目的。
油脂酸败的主要缘由是油脂中不饱和 脂肪酸的氧化、分解。
油脂酸败的另一个缘由是饱和脂肪酸
的氧化。
前往14.1
HH
C H 2 -C H = C H -C H 2 +O 2 C2 C H CC 2 OO
Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19
4，7，10，13，16，19—二十二碳六烯酸〔DHA〕
22：6Δ4，7，10，13，16，19
DHA是构成细胞及细胞膜的主要成份之一， 它除了能阻止胆固醇在血管壁上的堆积,从而预 防心脑疾病、软化血管、延缓衰老、防止痴呆 的作用外，更重要的是DHA对大脑细胞有着极 其重要的作用,可以使人头脑聪明，促进胎儿发 育，提高儿童智商。它占了人脑脂肪的10％， 对脑神经传导和突触的生长发育极为有利。但 人类无法自行合成，必需从饮食中获得。DHA 主要存在海洋鱼体内，而鱼体内含量最多的那 么是眼窝脂肪、其次是鱼油。
生物膜的化学组成为脂类﹑蛋白质﹑糖类 ﹑水﹑无机盐和金属离子等，其中脂类和蛋白 质是主要成分，构成膜的主体。构成膜的脂类 有磷脂、胆固醇(cholesterol)和糖脂 (glycolipid)，以磷脂含量最多，也最为重要。
主要的磷脂是甘油磷脂和鞘磷脂。磷脂分 子具有特殊的化学构造—由磷酸和碱基组成的 极性亲水头部和长链脂肪酸组成的两条疏水尾 部。
第14章 油脂和磷脂
Oils and Fats Phospholipids
2021/8/3
油〔oil〕
油脂
甘油和高级脂肪酸生成的酯
脂肪(fat)
磷脂〔phospholipid〕
分子中含有磷酸基 团的高级脂肪酸酯
14.1 油脂的组成、命名和构造特点
14.1.1 油脂的组成 油脂是油和脂肪的总称。油脂是甘油和高
CH 2OCOR
CH 2OH
CHOCO + RN'aOH CHOH
CH 2OCOR"
CH 2OH
+ RCOONa + R'COONa + R"COO
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克 数称为皂化值〔saponification number〕
平均相对分子量：皂化值越大，平均相对分子量越(小？ )。
O CH2O C (CH2)14CH3
O CH O C (CH2)16CH3
O CH2O C (CH2)7CH=CH(C2H)7CH3
甘油—α—软脂酸—β—硬脂酸—α’—油酸酯 或 α—软脂酰—β—硬脂酰—α’—油酰甘油
前往14.1
14.2 油脂的物理性质
纯真的油脂无色、无味的中性化合物，天 然油脂中溶有维生素和色素，因此有色、有味。
人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱 和脂肪酸主要是油酸。
• 4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、 维生素和色素等组成的混合物
• 14.1.2 命名
• 1 油脂中脂肪酸的命名 脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法根本一样 。
〔2〕系统命名法： 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸根本一样，
天然油脂是混甘油酯的混合物，没有固定 的熔点、沸点。室温下是液体的油脂称为油， 多来自植物；固体或半固体的称为脂肪，多来 自动物。
油中不饱和脂肪酸的含量较高，脂肪中饱 和脂肪酸的含量较高。
不饱和脂肪酸中C=C是顺式构造。
14.3 油脂的化学性质
14.3.1 油脂的皂化
油脂在碱性条件下的水解反响叫皂化。
前往14.1
14.3.2 油脂的加成反响 1、氢化：油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称 为硬化。 氢化油、硬化油 2、加碘： 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数称 为碘值〔iodine number〕
油脂的不饱和度：碘值越大，不饱和度越〔大？〕
前往14.1
14.3.3 油脂的酸败 油脂在空气中放置过久会发生蜕变，产
CH3CH2CH2………CH2CH2CH2CH2COO Δ编码体系 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16
希腊字母 编码体系 ω ……………… δ γ β α
书写规那么：
用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在 冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键 的位置。
混
单
甘
甘
油
油
酯
酯
不饱和 ω-9族:油酸
脂肪酸 ω-6族:亚油酸 必需
ω-3族:α-亚 麻酸
脂肪 酸
前往14.1
O
CH 2 O-C-R O
HC - O-C-R ' O
CH 2 O-C-R "
14.1.3 油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名 〔1〕俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。 例如： 软脂酸：十六碳酸 硬脂酸：十八碳酸 油 酸：9—十八碳烯酸 亚油酸：9，12—十八碳二烯酸
Δ编码体系
ω编码体系
CH3(CH2)14COOH
软脂酸： 十六碳酸 16:0
十六碳酸
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸： 十八碳酸 18:0
十八碳酸
16:0 18:0
油 酸： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9
ω编码体系
ω9-十八碳烯酸 18:1ω9
级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的 称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸构
成的酯。 油脂的构造通式为:
CH 2OCOR CHOCOR' CH 2OCOR"
前往14.1
14.1.2 油脂的分类
油脂： 〔根据油脂所含
三个脂肪酸能否
一样〕
甘油 +
脂肪酸
饱和 脂肪酸 ω-7族:棕榈油酸
14.5.1 甘油磷脂 甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体构造是
磷脂酸。
不饱和脂肪酰基
O
O CH 2 O C R 1
* R2 C O H O
手性碳
CH 2 O P OH OH
饱和脂肪酰基
手性磷脂酸 天然磷脂酸为R-构型。
1、卵磷脂
α—卵磷脂又称为磷脂酰胆碱。
O
O CH2 O C R1
完全水解
CH 2 OH
完全水解
CH 2 OH
R2 C O H O +
CH2 O P O CH2CH2N H3 O-
HO H CH 2 OH
O
O
O
+ HO C R1 + R2 C OH + HO P OH +
OH HO C2C H2N H2H
胆胺
14.5.3 磷脂与生物膜
生物膜(biomembrane)是细胞膜(也称质膜 或外周膜)和细胞内膜(细胞内各种细胞器的膜) 的统称。
脂 饱和脂肪酸如硬脂酸 十六碳酸
肪 酸
单不饱和脂肪酸如油酸
不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸如亚油酸
族 母体脂肪酸称号
ω-7
棕榈油酸
ω-9
油酸
族 母体脂肪酸称号
ω-6
亚油酸
ω-3
α-亚麻酸
2 必需脂肪酸〔essential fatty acid〕 人体不能合成或合成缺乏，必需从食物中摄取 的不饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人 体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不 能完全满足人体生命活动的需求。
亚油酸：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9,12-十八碳二烯酸 18:2Δ9,12
ω编码体系
ω6,9-十八碳二烯酸 18:2ω6,9
亚油酸
Δ9,12-十八碳二烯酸ω6,9-十八碳二烯酸
18:2Δ9,12
18:2ω6,9
C 3 (H C 2 )4 (H CC HH 2 )2(C C 2 )6 C H H O
R2 C O H O +
CH2 O P O CH2CH2N (CH3)3 O-
HO H CH 2 OH
O
O
O
+ HO C R1 + R2 C OH + HO P OH +
+
- OH
HO C2 C H 2 N H(3 )C 3O H H
胆碱
2、α—脑磷脂
α—脑磷脂又称为磷脂酰胆胺。
O
O CH2 O C R1
= =
=
霉 菌 O O
C2 H -C+ -H H-C2-CH
O
O 2
C2H -C-
油脂酸败的另一个缘由是饱和脂肪酸的氧化。 其过程表示如下：
14.5 磷脂
磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸 酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘 油构成的磷脂称为甘油磷脂，由鞘氨醇构成的 磷脂称为鞘磷脂〔又称神经磷脂〕。
2、油脂的命名
第一种方法： 把甘油称号写在前面，脂肪酸的 称号写在后面，称甘油某酸酯。
第二种方法： 把脂肪酸的称号写在前面，甘油 的称号写在后面，称某酰甘油。
O CH 2 O CO Leabharlann H O CO CH 2 O C
(CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3 (CH 2)14 CH 3
甘油三软脂酸酯 或 三软脂酰甘油
生难闻的气味，这种变化称为酸败。
酸值： 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧 化钾的毫克数称为酸值，是表示油脂 酸败程度的主要目的。
油脂酸败的主要缘由是油脂中不饱和 脂肪酸的氧化、分解。
油脂酸败的另一个缘由是饱和脂肪酸
的氧化。
前往14.1
HH
C H 2 -C H = C H -C H 2 +O 2 C2 C H CC 2 OO
Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19
4，7，10，13，16，19—二十二碳六烯酸〔DHA〕
22：6Δ4，7，10，13，16，19
DHA是构成细胞及细胞膜的主要成份之一， 它除了能阻止胆固醇在血管壁上的堆积,从而预 防心脑疾病、软化血管、延缓衰老、防止痴呆 的作用外，更重要的是DHA对大脑细胞有着极 其重要的作用,可以使人头脑聪明，促进胎儿发 育，提高儿童智商。它占了人脑脂肪的10％， 对脑神经传导和突触的生长发育极为有利。但 人类无法自行合成，必需从饮食中获得。DHA 主要存在海洋鱼体内，而鱼体内含量最多的那 么是眼窝脂肪、其次是鱼油。
生物膜的化学组成为脂类﹑蛋白质﹑糖类 ﹑水﹑无机盐和金属离子等，其中脂类和蛋白 质是主要成分，构成膜的主体。构成膜的脂类 有磷脂、胆固醇(cholesterol)和糖脂 (glycolipid)，以磷脂含量最多，也最为重要。
主要的磷脂是甘油磷脂和鞘磷脂。磷脂分 子具有特殊的化学构造—由磷酸和碱基组成的 极性亲水头部和长链脂肪酸组成的两条疏水尾 部。
第14章 油脂和磷脂
Oils and Fats Phospholipids
2021/8/3
油〔oil〕
油脂
甘油和高级脂肪酸生成的酯
脂肪(fat)
磷脂〔phospholipid〕
分子中含有磷酸基 团的高级脂肪酸酯
14.1 油脂的组成、命名和构造特点
14.1.1 油脂的组成 油脂是油和脂肪的总称。油脂是甘油和高
CH 2OCOR
CH 2OH
CHOCO + RN'aOH CHOH
CH 2OCOR"
CH 2OH
+ RCOONa + R'COONa + R"COO
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克 数称为皂化值〔saponification number〕
平均相对分子量：皂化值越大，平均相对分子量越(小？ )。
O CH2O C (CH2)14CH3
O CH O C (CH2)16CH3
O CH2O C (CH2)7CH=CH(C2H)7CH3
甘油—α—软脂酸—β—硬脂酸—α’—油酸酯 或 α—软脂酰—β—硬脂酰—α’—油酰甘油
前往14.1
14.2 油脂的物理性质
纯真的油脂无色、无味的中性化合物，天 然油脂中溶有维生素和色素，因此有色、有味。
人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱 和脂肪酸主要是油酸。
• 4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、 维生素和色素等组成的混合物
• 14.1.2 命名
• 1 油脂中脂肪酸的命名 脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法根本一样 。
〔2〕系统命名法： 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸根本一样，
天然油脂是混甘油酯的混合物，没有固定 的熔点、沸点。室温下是液体的油脂称为油， 多来自植物；固体或半固体的称为脂肪，多来 自动物。
油中不饱和脂肪酸的含量较高，脂肪中饱 和脂肪酸的含量较高。
不饱和脂肪酸中C=C是顺式构造。
14.3 油脂的化学性质
14.3.1 油脂的皂化
油脂在碱性条件下的水解反响叫皂化。
前往14.1
14.3.2 油脂的加成反响 1、氢化：油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称 为硬化。 氢化油、硬化油 2、加碘： 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数称 为碘值〔iodine number〕
油脂的不饱和度：碘值越大，不饱和度越〔大？〕
前往14.1
14.3.3 油脂的酸败 油脂在空气中放置过久会发生蜕变，产