江苏专用2020高考化学二轮复习专题十教案

常见有机物及其应用
[考纲要求] 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。

3.认识常见有机化合物中的官能团。

能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。

能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。

5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。

6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。

能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

7.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。

8.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。

9.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。

考点一有机物的结构与性质——突破有机选择题
1．有机物分子结构中共线、共面原子数目的判断
识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)明确三类结构模板
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然
后根据规律进行判断：
①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；
②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；
③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；
④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。

如：某有机物结构为
以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构
可以得出结论：
ⅰ.最多有4个碳原子在同一条直线上；
ⅱ.最多有13个碳原子在同一平面上；
ⅲ.最多有21个原子在同一平面上。

2．常见官能团与性质
1．(2019·江苏，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．1molX最多能与2molNaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
答案CD
解析A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。

2．(2018·江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
答案BD
解析B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子；D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果；A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内；C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO－4被还原为Mn2＋而褪色。

3．(2017·江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
答案 C
解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的C==C、b中苯环上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。

4．(2016·江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X 的说法正确的是( )
化合物X
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应
答案 C
解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X 结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应(—COOH反应1mol，酚酯基反应2mol)，D错误。

题组一选主体、细审题、突破有机物共线共面问题
1．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有( )
A．10个B．9个C．8个D．6个
答案 A
解析解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C键，则易判断错误。

该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。

题组二“手性”碳原子的判断
2．下列有机化合物分子中含有手性碳原子，且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是
A．
B．CH3CH2CHO
C．
D．
答案 A
3．下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。

该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是( )
A．与乙酸发生酯化反应
B．与NaOH水溶液反应
C．与银氨溶液作用发生银镜反应
D．催化剂作用下与H2反应
答案 C
解析A选项所生成的物质连有两个CH3COOCH2—基团，不具有手性；该物质水解或与氢气加成后，手性碳上有两个—CH2OH，故产物无手性碳原子，B、D项不符合；C选项通过氧化反应，醛基变成羧基，手性碳原子上的4个基团仍不相同，故产物仍有手性碳原子。

题组三官能团性质的定性、定量判断
4．按要求回答下列问题：
(1)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：
香草醛青蒿酸
判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”
①用FeCl3溶液可以检验出香草醛( )
②香草醛可与浓溴水发生反应( )
③香草醛中含有4种官能团( )
④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反应( )
⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸( )
(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。

甲乙
丙
A．甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应
B．用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物
C．一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应
D．乙、丙都能发生银镜反应
答案(1)①√②√③×④×⑤√
(2)BC
5．按要求回答下列问题：
(1) 1mol该物质消耗__________molNaOH。

答案 6
(2) 1mol该物质消耗________molH2。

答案8
记准几个定量关系
(1)1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。

(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、3molH2O。

(3)和NaHCO3反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2气体。

(4)和Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；
1mol—OH生成0.5molH2。

(5)和NaOH反应
1mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1molNaOH；
1mol (R为链烃基)消耗1molNaOH；
1mol消耗2molNaOH。

特别提醒(1)醇羟基不和NaOH反应；
(2)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应；
(3)1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；
(4)1mol碳碳三键消耗2molH2；
(5)1mol苯环消耗3molH2；
(6)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。

题组四官能团性质的综合应用
6．(2019·南京市、盐城市调研)化合物甲、乙、丙是合成消炎药洛索洛芬的中间体。

下列说法正确的是( )
A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面
B．丙分子中含有2个手性碳原子
C．一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应
D．1mol乙与足量NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol
答案BC
解析甲分子中存在乙基和五元环，分子中有多个饱和的碳原子，根据甲烷的正四面体结构可知，所有碳原子不可能处于同一平面，A项错误；一个碳原子连有四个不同的原子或基团，叫手性碳原子，用*表示出手性碳原子如图：，可以看出，丙分子中含有2个手性碳原子，B 项正确；苯环在一定条件下可以与氢气发生加成反应，羰基(酮基)也能与氢气发生加成反应生成醇，根据结构简式可以看出，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应，C项正确；1mol乙分子中含1mol酯基和1mol溴原子，则与氢氧化钠反应时最多消耗氢氧化钠的物质的量为2mol，D项错误。

7．(2019·盐城市模拟)化合物X(5-没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。

下列有关X的说法正确的是( )
A．分子式为C14H15O10
B．分子中有四个手性碳原子
C．1molX最多可与4molNaOH反应
D．1molX最多可与4molNaHCO3反应
答案 B
解析由结构简式可知分子式为C14H16O10，A错误；在左侧六元环中，连接—OH、醚键的原子连接4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，共4个，B正确；能与氢氧化钠反应的为3个酚羟基、酯基和羧基，1molX最多可与5molNaOH反应，C错误；只有羧基与碳酸氢钠反应，则1molX最多可与1molNaHCO3反应，D错误。

1.(2019·常州高三期末)合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。

下列有关化合物A、B的说法正确的是( )
A．A→B的反应为取代反应
B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上
C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子
答案AD
解析A项，—CH2COCH3取代了A中亚氨基上的H原子，正确；B项，N原子形成类似于NH3的三角锥形结构，所以醛基不一定与苯环共平面，错误；C项，酸性KMnO4可以氧化醛基，错误；D项，与H2加成之后，六元环中连有取代基的碳原子均为手性碳，另外，羰基被H2加成生成羟基，与羟基相连的碳也是手性碳，正确。

2．(2019·苏州高三期初调研)物质Ⅲ(2,3-二氢苯并呋喃)是重要的精细化工原料，合成的部分流程如下，下列说法正确的是( )
A．可用FeCl3溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ
B．物质Ⅰ在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应
C．物质Ⅱ中所有原子可能位于同一平面内
D．物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子
答案 D
解析A项，Ⅰ和Ⅲ中均没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；B项，Ⅰ中溴原子不存在邻位H原子，所以不能发生消去反应，错误；C项，与羟基相连的碳原子为四面体结构，所有原子不可能位于同一平面，错误；D项，加成之后，两个环相连接的碳原子均为手性碳，正确。

3．(2019·无锡高三期末)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：
下列叙述正确的是( )
A．物质X、Y和Z中均不含手性碳原子
B．物质Y可发生氧化、取代、消去反应
C．1mol化合物Z可以与4molNaOH反应
D．可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X
答案AB
解析A项，X、Y和Z中没有一个碳原子是连有四个不同原子或原子团的，故不含手性碳原子，正确；B项，羟基可以被氧化，分子中H原子或羟基可以被取代，羟基可以发生消去反应，正确；C项，酚羟基和两个酯基可以与NaOH反应，故1mol化合物Z可以与3molNaOH反应，错误；D项，X和Z中均有酚羟基，均可以与FeCl3溶液显色，酚羟基可以被酸性KMnO4溶液氧化，所以不能用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含X，错误。

4．(2019·镇江高三期末)尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。

其转化过程如下：
下列说法正确的是( )
A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应
B．1mol尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
C．对羟基苯丙酮酸可以发生取代、加成和加聚反应
D．1mol尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3molNaHCO3
答案AB
解析A项，羧基能与NaOH反应，氨基可以与盐酸反应，正确；B项，尿黑酸中苯环上的三个氢原子均可以被取代，正确；C项，对羟基苯丙酮酸不能发生加聚反应，能发生加聚反应的物质一般要含有双键或三键，错误；D项，羧基可以与NaHCO3反应，但是酚羟基不能与NaHCO3反应，错误。

5．(2019·南通、扬州、泰州、宿迁四市高三一模)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法正确的是( )
A．X分子中所有原子在同一平面上
B．Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子
C．可用FeCl3溶液鉴别Y和Z
D．1molZ最多能与2molNaOH反应
答案 C
解析A项，X中含有甲基，甲基上的H原子不可能共平面，错误；B项，Y分子与过量H2加成后的分子结构简式为：，其中存在4个手性碳原子，错误；C项，Y分子中存在酚羟基、Z 分子中不存在酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别Y和Z，正确；D项，Z分子中存在一个酚羟基形成的酯的结构和一个醇羟基形成的酯的结构，酚酯消耗NaOH为自身的2倍，醇酯以1∶1的物质的量消耗NaOH，所以1molZ消耗的NaOH为3mol，错误。

6．(2019·淮安、徐州、连云港三市高三期末)丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上
B．X→Y的反应为消去反应
C．用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇
D．丹参醇分子中含有2个手性碳原子
答案BD
解析A项，X中最左侧六元环中，形成四个单键的碳原子形成类似于甲烷结构，所以不可能处于同一平面，错误；B项，X中的羟基发生消去反应生成碳碳双键，正确；C项，Y和丹参醇中均没有酚羟基，所以不可以用FeCl3溶液鉴别，错误；D项，丹参醇分子中连有羟基的两
个碳原子，为手性碳原子，正确。

7．(2019·扬州考前调研)合成化合物Y的某步反应如下。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．X分子中所有原子可能在同一平面上
B．Y分子中含有手性碳原子
C．X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应
D．X→Y的反应为加成反应
答案BC
解析A项，X中存在三个“—CH2—”，空间结构为四面体，故所有原子不可能位于同一平面，错误；B项，与两个N原子相连的碳原子是手性碳，正确；C项，X、Y均含有酚羟基，所以均能与FeCl3溶液发生显色反应，正确；D项，X中两个亚氨基上的H与醛基上的O原子结合，生成H2O，该反应不是加成反应，错误。

8．(2019·南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三三模)香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
下列说法正确的是( )
A．一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C．中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物
D．1mol香豆素-3-羧酸最多能与1molH2发生加成反应
答案 A
解析A项，酚羟基的邻、对位均可以被取代，水杨醛中酚羟基的邻、对位上还存在H原子，故可以与甲醛发生缩聚反应，正确；B项，中间体A中含有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；C项，中间体A中右上角为酯基，而香豆素-3-羧酸的右上角为羧基，两者官能团不同，不是同系物关系，错误；D项，香豆素-3-羧酸中苯环和碳碳双键，均可以与H2发生加成反应，酯基和羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，所以1mol香豆素-3-羧酸最多能与4molH2发生加成反应，错误。

9．(2019·南京、盐城高三一模)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：
下列说法正确的是( )
A．Y分子中有2个手性碳原子
B．Y分子中所有碳原子处于同一平面
C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液
D．1molY最多可与1molNaOH反应
答案 A
解析A项，Y中六元环与五元环相连，连接的碳原子为手性碳，正确；B项，两个手性碳均为四面体结构，故不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1molY最多可与2molNaOH反应，错误。

10．(2019·南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三二模)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是( )
A．X易溶于水
B．X的分子式为C18H22O3
C．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面
D．X与溴水发生加成反应，每个产物分子中含3个手性碳原子
答案BD
解析A项，分子中含有苯环、酯基等憎水基，故难溶于水，错误；C项，碳碳双键平面可以与苯环平面重合，与苯环相连的碳一定处于苯环平面，与苯环相连的碳原子类似于甲基，与其相连的一个碳原子也可以与苯环共平面，故最多可以有12个原子共平面，错误；D项，X 与溴水加
成后，生成的有机物分子结构为，该结构中存在3个手性碳原子，位置如图中标“*”所示，正确。

考点二同分异构体——突破有机大题必备技能(1)
1．学会用等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如分子中—CH3上的3个氢原子。

(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。

2．注意简单有机物的多元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。

(2)的二氯代物有、、三种。

(3)的三氯代物有、、三种。

3．同分异构体的种类
(1)碳链异构
(2)官能团位置异构
(3)类别异构(官能团异构)
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：
4．同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

(一)江苏卷真题
1．[2015·江苏，17(3)]写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式__________。

Ⅰ.分子含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
答案或
2．[2016·江苏，17(3)]写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________。

①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。

答案或或
3．[2017·江苏，17(3)]写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：______。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

答案或
4．[2018·江苏，17(4)改编]的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

答案
解析D的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性条件水解生成两种产物，说明还含有酯基，且酸化后两种分子中均只有3种不同化学环境的氢，符合条件的同分异构体为：。

(二)新课标卷真题
5．[2016·全国卷Ⅰ，38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______。

答案12
解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：
①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，
③，④和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。

6．[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。

答案8
解析G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：、、HCOOCH2CH===CHCN、
、、HCOOCH==CHCH2CN、、
，共有8种。

7．[2016·全国卷Ⅲ，38(5)改编]芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式______________。

答案、、、、 (任写三种)
1．按要求回答下列问题：
(1)—C3H7有________种，C3H8O属于醇的同分异构体有________种。

答案 2 2
(2)—C4H9有________种，C4H8O属于醛的同分异构体有________种。

答案 4 2
(3)—C5H11有________种，C5H12O属于醇的同分异构体有________种，C5H10O属于醛的同分异构体有______种。

答案8 8 4
(4)C8H10O属于酚的同分异构体有________种。

答案9
解析(4)、、
，共9种。

(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有_____种(不考虑立体异构)。

答案32
解析因为醇有8种，而羧酸有4种，所以酯共有32种。

2．写出同时满足下列条件的物质B()的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

Ⅰ.能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢。

Ⅱ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但其水解产物之一能发生此反应。

答案
解析B的同分异构体中：Ⅰ.能发生银镜反应，说明必须有醛基；分子中有4种不同化学环境的氢。

Ⅱ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，但其水解产物之一能发生此反应，能发生水解反应说明含有酯基，且酯基水解后得到的产物之一含有酚类物质，结构简式有两种，分别为。

3．写出C(C8H7NO5)同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：____________
________________________________________________________________________。

Ⅰ.能发生银镜反应；
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅲ.分子中有4种化学环境不同的氢。

答案
解析C的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有4种化学环境不同的氢，应有适当的对称结构；符合条件的有：
4．写出同时满足下列条件的J()的一种同分异构体的结构简式：____________。

①属于芳香族化合物；
②不能与金属钠反应；
③有3种不同化学环境的氢原子。

答案
解析①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②不能与金属钠反应，说明不含有羟基，③有3种不同化学环境的氢原子，说明有三种位置不同的氢原子，符合这三个条件的同分异构体为：。

常见限制条件与结构关系总结
5．按要求书写多种限制条件的同分异构体。

二元取代芳香化合物H是G
()的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。

则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________________________________________(写出一种即可)。

答案11 (或)
解析H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：
①能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；若其中一个为甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；若两个为，有间、邻位2种情况；若一个为，另一个可能是—CH2CH2OOCH 或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为或。

6．的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。

则0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液________mL。

答案500
解析的同分异构体中：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是，与氢氧化钠溶液反应的方程式为＋4NaOH―→＋2HCOONa＋2H2O。

0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液500mL。

7．W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结
构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________。