2023届高三化学高考备考一轮复习专题训练— 有机推断题

2023届高考化学一轮复习—有机推断题
1．（2022·江苏省扬州市教育局高三期末）化合物E 是生产感光材料、功能色素和药物的中间体，其合成路线如下：
(1)化合物C 中含氧官能团的名称为_______。

(2)A→B 反应过程中除化合物B 外，还有HCl 生成。

该反应的类型是_______。

B→C 反应过程中，化合物B 表现出_______性(填“氧化”或“还原”)。

(3)C→D 反应过程中有副产物Q(化学式为C 7H 4N 2O 6)生成，该化合物Q 的结构简式是_______。

D→E 发生反应的化学方程式是_______。

(4)化合物B 也可通过下列转化获取化合物C ，请完成下列反应流程：_______。

2．（2022·浙江绍兴·高三期末）已知： ①R-Br HC CNa R-C CH+NaBr +≡→≡
①()3
2O /Zn
132123H O
R CH=C CH R R CHO+R COCH −−−→ 有机物Y 是重要的化工材料，其合成流程如下：
请回答下列问题：
(1)X→F 的反应类型___________ (2)写出E 的结构简式___________ (3)下列说法错误的是___________
A．B C
→的反应类型是加成反应
B．试剂M的化学式为CH≡CNa
C．有机物D存在1个手性碳原子，有对映异构体
D．与NaOH溶液反应，1 molY最多消耗2 mol NaOH
(4)G→Y转化过程中有副反应发生，可以形成新的四元环或五元环，写出生成五元环的化学方程式
___________
(5)写出2种X的同分异构体，满足下列条件___________
①能发生银镜反应
①含苯环，且苯环上氢核磁共振谱图显示有2种峰
(6)以为原料，设计合成的路线(无机试剂与有机溶剂任选) ___________。

3．（2022·四川省泸县第二中学二模）醋酸苯甲酯()可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成，同时生成了尿不湿的主要成分：
已知：①CH2=CH-OH不稳定，自发转化为CH3CHO；
①在Cat.b.THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：
−−−→RCOOR'+ROH
RCOOR+R'OH Cat.3b
THF
请回答下列问题：
(1)D中的官能团名称_______。

(2)反应①的反应条件为_______，反应①的反应类型为_______。

(3)F的结构简式为_______。

(4)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式_______。

(5)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式_______。

A ．含有苯环
B ．苯环上有三个取代基
C ．既能发生水解反应，又能发生银镜反应。

(6)根据上述信息，设计由乙酸乙酯和4-甲基苯酚为原料，制备的合成路线(无机
试剂任选)_______。

4．（2022·浙江·万全综合高中高三期中）已知A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，有机物B 也可以用含糖类、淀粉(F)较多的农作物为原料，在一定条件下得到。

现以A 为主要原料合成一种具有果香味的物质E ，其合成路线如图所示。

请回答下列问题：
(1)写出F 的分子式：____。

(2)B 中官能团的名称是____。

(3)请写出反应①的化学方程式：____。

(4)下列有关说法正确的是____。

A ．物质C 、G 均能发生银镜反应 B ．物质B 和甘油互为同系物 C ．反应①是水解反应
D ．B 、D 、
E 均能与水以任意比互溶
5．（2022·湖南·长沙一中高三阶段练习）我国科学家成功合成抗新冠肺炎新药Ebselen 。

一种合成Ebselen 的流程如下(已知：氨基2NH 具有强还原性)：
请回答下列问题：
(1)D 是一种重氮盐，易分解生成N 2和，含氯有机产物的化学名称是_______。

H 的结构简
式为_______。

(2)一定条件下，E 能与苯酚、NaOH 反应生成。

写出该反应的化学方程
式：_______。

其有机反应类型是_______。

(3)生成G 时，F 中所断裂化学键是_______(填标号)。

A ．Se Se -
B ．
C Se -
C ．O C -
D ．H O -
(4)已知
(具有强还原性)，B 、C 之间两步反应的顺序设计中，
要考虑_______。

(5)在C 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种。

①能发生银镜反应；①苯环上含氨基
(6)以邻二甲苯和对氨基苯甲酸为主要原料制备的微流程如下：
试剂2是_______(填化学式)。

6．（2022·浙江·嘉兴市第五高级中学高三期中）已知有机物A 、B 、C 、D 、E 、F 有以下转化关系。

A 具有催熟作用，其产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志；D 是生活中某种常见调味品的主要成分；E 是不溶于水且具有香味的无色液体；F 是高分子聚合物，常用于制食品包装袋。

结合如图关系回答问题：
(1)写出B的官能团名称：_______。

(2)F的结构简式为_______。

(3)写出反应①的化学方程式：_______，反应类型为_______；
(4)写出反应①的化学方程式：_______，反应类型为_______。

7．（2022·湖北·咸丰春晖学校高三阶段练习）长效缓释阿司匹林(G)是日常生活中的常用药。

一种合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是________，B的化学名称是________。

(2)B→C的反应类型是________。

(3)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有________种(不考虑立体异构体)。

①含有羟基和酯基①水解产物之一为HCOOH
(4)A、B、C、D、E中，属于手性分子的有________种。

提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子。

(5)阿司匹林的结构简式为________，F→G的化学方程式为________。

(6)以环已醇为原料合成，设计合成路线________ (无机试剂任选)。

8．（2022·浙江大学附属中学高三期中）有机物A~G的相互转化关系如下，C是摩尔质量为32g/mol的烃的衍生物。

请回答：
(1)下列反应的反应类型分别是：①_______；①_______。

(2)下列有机物所含官能团的名称分别是：D_______；E_______。

(3)一定条件下，能与有机物B反应的物质有_______。

a. NaOH溶液
b.氯化氢
c. 溴水
d.酸性KMnO4溶液
(4)①的化学方程式是_______。

(5)①的化学方程式是_______。

(6)下列说法正确的是_______。

a.工业上可通过石油裂解得到A，通过煤的液化得到C
b.等质量的A和G完全燃烧消耗氧气的质量相等
c. B、C、D可用饱和碳酸钠溶液鉴别
d. E既能与乙酸，也能与乙醇酯化
(7)F可能的结构简式是_______。

9．（2022·浙江·杭州市长河高级中学高三期中）回答下列问题
(1)药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：
①反应①的反应类型为_______。

反应①实际经历了两步反应，请根据D和E的结构，推测这两步反应所属的反应类型_______、_______。

①设计反应①和①的目的是_______。

(2)有机物C常用于食品行业。

已知18.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8g和26.4g，其质谱图如图所示，则：
①C的分子式是_______。

①C与D互为有相同官能团的同分异构体，D的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：2：2，则D 的结构简式是_______。

10．（2022·广东·大埔县虎山中学高三阶段练习）化合物M是灭活细菌药物的前驱体。

实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①
①
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为_______；
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为_______、_______；
(3)由C生成D的化学方程式为_______；
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为_______；。

①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基。

①含有CN
①核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学位移的氢原子，且峰面积之比为2：2：2：1。

(5)参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。

11．（2022·湖南·高三专题练习）我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知(3+2)环加成反应：CH3C≡C—E1+E2—CH=CH2−−−−→
膦催化剂(E1、E2可以是—COR或—COOR)
参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

_____
12．（2022·四川·德阳五中高三开学考试）乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

完成下列填空：
(1)反应①产物的官能团名称是_______。

(2)反应①、①的反应类型分别为_______、_______。

(3)反应①的反应方程式为_______。

(4)反应①得到的产物聚乙烯用来制造塑料，其单体是乙烯，而乙烯的碳原子最少的同系物也可以通过聚合
反应得高聚物，也可以用来制塑料，该有机物结构简式是_______，其聚合反应方程式是_______。

(5)石油通过分馏、裂化都可以得到C 4H 10，其中属于物理变化_______ (选填“分馏”、“裂化”)，C 4H 10的一氯取代产物有_______种，下列有机物二氯取代产物有三种的是_______。

A ．
B ．(立方烷)
C ．
13．（2022·湖南·高三专题练习）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM—289是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
+R 2CH 2COOH 3
32CH COONa,Δ
(CH CO)O
−−−−→(R 1=芳基)
W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。

设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸
(
)制备W 的合成路线_____。

(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

14．（2022·安徽省太湖朴初中学高三阶段练习）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。

如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：
(1)A装置分液漏斗中盛放的物质是________，E装置中所盛放试剂的名称：________。

(2)C装置中CuO的作用是________。

(3)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为________。

(4)该有机物的质荷比如图所示，该有机物的相对分子质量为________。

(5)该核磁共振氢谱中有2种峰且面积比为3①1，则该分子可能为________(填名称)。

(6)某有机物的系统命名是________。

(7)某化合物的结构(键线式)及球棍模型如图：
该化合物中含氧官能团的名称是________。

15．（2022·山东·高三开学考试）化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图：
已知：①ArH+
3AlCl −−−→
+(Ar 指芳香化合物)
①+HF
−−→+H 2O
(1)B 的化学名称为____，B→C 的反应类型是____，C 中含氧官能团的名称为____。

(2)D→E 反应的化学方程式为_____。

(3)G 的结构简式为____。

(4)符合下列条件的D 的同分异构体有___种。

①苯环上有4个取代基①遇FeCl 3溶液显紫色①与NaHCO 3溶液反应放出气体①核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为6①2①1①1
(5)设计以OHCCH 2CH 2COOH 和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：____。

16．（2022·云南·罗平县第二中学高三阶段练习）PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，它可由聚合物 PBA 和PBT 共聚制得，一种合成路线如下：
已知：R—CH 32
3
O NH → R—CN +
2H
H O
−−−→R—COOH R—CH=CH 24
+
KMnO
H −−−→ R—COOH+CO 2
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，H的分子式为_______。

(2)①的反应类型为_______。

(3)反应①所需的试剂和条件是_______。

(4)①的化学方程式为_______。

(5)M与G 互为同分异构体，同时满足以下条件的M的同分异构体有_______种，(不考虑立体异构)。

①.能发生水解反应又能银镜反应的芳香化合物；
①.与NaHCO3溶液反应生成CO2；
其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:2:2;1的结构简式：_______。

17．（2022·湖南长沙·高三期末）已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B和D是生活中两种常见的有机物。

现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示。

(1)B分子中官能团的名称是____，反应①的反应类型是反应____。

(2)反应①的化学方程式是____，反应①的化学方程式是____。

(3)E是常见的高分子材料，E的结构简式是____；写出乙酸乙酯任一属于酯类的一种同分异构体____。

(4)某同学用如图2所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。

实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。

实验时，甲中饱和碳酸钠溶液的作用是____(填字母)。

A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．加速酯的生成，提高其产率
D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
18．（2022·陕西·西安中学高三阶段练习）香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：
已知：①-
OH
122Δ
R -CHO+R -CH -CHO −−−→ (R 1、R 2代表烃基或氢原子)
①D 与A 互为同系物；在相同条件下，D 蒸气相对于氢气的密度为39。

(1)A 的名称是_______，G 中含氧官能团的名称是_______。

(2)①的反应类型是_______，F 的结构简式为_______。

(3)写出一种能鉴别A 和D 的试剂：_______；C 有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有_______种。

(4)写出反应①的化学方程式：_______。

(5)G 的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与G 相似，请以
为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。

_______
参考答案：
1．(1)羧基
(2)取代反应还原
+H2O
(3)+CH3OH浓硫酸
加热
(4)
【分析】A与CH3Cl发生取代反应生成B和HCl，B中甲基被氧化为羧基，C中苯环与浓硝酸发生间位取代生成D，D中羧基和甲醇发生酯化反应生成E；
(1)
化合物C中含氧官能团的名称为羧基；
(2)
A→B反应过程中除化合物B外，还有HCl生成，该反应的类型是取代反应；B→C反应过程中，高锰酸钾做氧化剂具有氧化性，化合物B做还原剂表现出还原性；
(3)
C→D反应过程中有副产物Q(化学式为C7H4N2O6)生成，则在两个间位上都取代了硝基，该化合物Q的结构简式是；D→E发生酯化反应，反应的化学方程式是
+H2O；
+CH3OH浓硫酸
加热
(4)
苯甲醇先发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛再被氧化生成苯甲酸，则流程中缺少的物质是。

2．(1)氧化反应
(2)
(3)AD
(4)
24
H SO Δ
−−−−→浓+H 2O
(5)、、、
、、
(6)
2
Br H γ
−−→NaOH Δ
−−−−−→乙醇溶液
24
Br /CCl −−−−→
NaOH Δ
−−−−−→乙醇溶液
【分析】经系列反应产生B ：，与Br 2在光照时发生取代反应产
生C ：，C 与CH≡CNa 发生取代反应产生D ，D 加热发生反应产生E ： ，
E 与O 3在Zn 、H 2O 存在条件下反应X ，X 与O 2在加热时发生氧化反应产生
F ：
，F与H2发生加成反应产生G：，G与浓硫酸混合加热，发生缩聚反应反应产生聚酯Y和水。

（1）
根据上述分析可知：X与O2在催化剂存在条件下发生-CHO的氧化反应产生-COOH，反应
达到F：，故X→F的反应类型为氧化反应；
（2）
根据上述分析可知E结构简式是；
（3）
A．B是，与Br2在光照时发生取代反应产生C：和HBr，故该反应的类型是取代反应，A错误；
B．根据信息①反应，可知与CH≡CNa发生取代反应产生D，故试剂M结构简式是CH≡CNa，B正确；
C．手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。

根据D结构简式，可知该物质分子中与-C≡CH连接的C原子为手性C原子，该物质分子结构对称，为对映异构体，C正确；
D．Y是高聚物，其每个链节中含有2个-COOH可以与NaOH反应，其中含有的酯基水解产生的-COOH也可以与NaOH发生反应，则Y与NaOH溶液反应，1 molY最多消耗3n mol NaOH，D错误；
故合理选项是AD；
（4）
G→Y 转化过程中有副反应发生，可以形成新的四元环或五元环，则生成五元环的化学方程
式为：
24
H SO Δ
−−−−→浓+H 2O ；
（5）
X 是，题同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛
基；①含苯环，且苯环上氢核磁共振谱图显示有2种峰，说明分子中含有苯环，在苯环上有两种不同位置的H 原子，则符合条件的同分异构体结构简式可能为：
、、、
、
、；
（6）
与Br 2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH 的乙醇溶液共
热，发生消去反应产生，与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应产生，
与NaOH 的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，故由制取
的合成路线为：
2Br H γ
−−→NaOH Δ
−−−−−→乙醇溶液
24
Br /CCl −−−−→
NaOH Δ
−−−−−→乙醇溶液。

3．(1)碳碳双键和酯基
(2) NaOH 水溶液，加热 加成反应
(3)
(4)+
Cat.3b
THF
−−−→+
(5) 16 、
(6)
【分析】由A 的分子式可推测出A 的结构简式为
，A 与水反应生成B ，B 为
CH 3CHO ，与氧气反应生成C ，C 为CH 3COOH ，对于D 结构简式的推断，采用逆推的方式，
F 由通过反应①得到，所以F 为，由根据已知信息①，E 与F 发生酯基
基交换反应，所以E 的结构简式为：；则E 的单体D 则为CH 2=CHOOCCH 3。

（1）
见分析，采用逆合成分析的方法，逆推出D的结构简式为：CH2=CHOOCCH3，所以所含的官能团为碳碳双键和酯基；
（2）
→为卤代烃的水解，所以反应的条件为NaOH水溶液，加热；见分析，
A的结构简式为，C的结构简式为CH3COOH，而A与C反应生成
D(CH2=CHOOCCH3)，该过程中碳碳三键变碳碳双键，原子利用率为100%，所以该反应为加成反应；故答案为加成反应；
（3）
→F，结合F的分子式和已知信息①为酯基交换反应，所以F含有醇羟基，即F
的结构简式为：；
（4）
类比已知信息①，在Cat.b.THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：
−−−→RCOOR'+ROH，又知道E和F的结构简式，所以
RCOOR+R'OH Cat.3b
THF
E()与F()反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式为：
−−−→+；
+Cat.3b
THF
（5）
G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，则G的结构中10个C 原子，2个O原子和5个不饱和度，满足条件A.含有苯环，B.苯环上有三个取代基，C.既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明该同分异构体有-OOCH存在，则剩余的3个碳原子以单键形式连接，故同分异构体
共16种；其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的
结构简式为
（6）
根据生成物及所给已知反应物，结合已知信息①的反应，进行逆合成分析，则有
，所以合成路线为：。

4．(1)(C 6H 10O 5)n (2)羟基
(3)C 6H 12O 6 酒化酶
2CH 3CH 2OH+2CO 2↑ (4)A
【分析】A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为乙烯；有机物B 也可以用含糖类、淀粉(F)较多的农作物为原料，在一定条件下得到，则B 为乙醇、F 为淀粉、G 为葡萄糖；由有机物的转化关系可知，C 为乙醛、D 为乙酸、E 为乙酸乙酯。

（1）
由分析可知，F 为淀粉，分子式为(C 6H 10O 5)n ，故答案为：(C 6H 10O 5)n ； （2）
由分析可知，B 为乙醇，乙醇的官能团为羟基，故答案为：羟基； （3）
反应①为葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇和二氧化碳，反应的化学方程式为C 6H 12O 6
→酒化酶
2CH 3CH 2OH+2CO 2↑，故答案为：C 6H 12O 6→酒化酶
2CH 3CH 2OH+2CO 2↑；
（4）
A ．乙醛和葡萄糖分子中都含有醛基，一定条件下均能与银氨溶液发生银镜反应，故正确；
B ．同系物必须是同类物质，乙醇和甘油都属于醇类物质，但两种物质中所含官能团的数目不同，不是同类物质，所以二者不是同系物，故错误；
C ．反应①为葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇和二氧化碳，不是水解反应，故错误；
D ．乙酸乙酯属于不溶于水的酯类，故错误； 故选A 。

5．(1) 邻氯苯甲酸(2-氯苯甲酸)
(2) ++NaOH
+2H 2O 取代反应(或偶联反应)
(3)AC (4)防氨基氧化 (5)13 (6)SOCl 2
【分析】A发生硝化反应生成B为，B先在酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，硝基发生还原反应生成氨基，得到C，C中氨基与盐酸反应生成D，
D发生水解反应生成E，F中羧基发生取代反应生成G，G和H即发生取代反应生成Ebselen；
（1）
中母体为苯甲酸，氯取代在2号碳上，名称为邻氯苯甲酸(2-氯苯甲酸)；比
较G和Ebselen结构简式可知，H的结构简式为；
（2）
E与苯酚、NaOH反应在一定条件下生成，该反应的化学方程式：++NaOH
+2H2O，反应类型是取代反应(或偶联反应)；
（3）
---”，断裂硒硒键、碳氧键，故选AC；
F含“Se Se
（4）
两步反应中，一步氧化甲基制备羧基，另一步是还原硝基制备氨基，由于氨基易被氧化，故先氧化、后还原，防氨基氧化；
（5）
发生银镜反应，说明苯环上可能有醛基、甲酸酯基。

有两种情况：一是苯环含氨基、甲酸酯基，有3种结构；二是苯环含氨基、羟基、醛基，、
、有10种结构，符合条件的结构有13种；
（6）
分析F、G结构简式，羧基与亚硫酰氯(SOCl2)反应生成。

6．(1)羟基
(2)
(3)2CH3CH2OH+O2Δ
Cu
→2CH3CHO+2H2O氧化反应
(4)CH3COOH +CH3CH2OH
()
24
H SO
Δ
浓
CH3COOCH2CH3+H2O酯化反应或取代反应
【分析】已知有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系．A具有催熟作用，其产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志，A是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B是乙醇，乙醇催化氧化生成C是乙醛；D是生活中某种常见调味品的主要成分；E是不溶于水且具有香味的无色液体，所以D是乙酸，和乙醇发生酯化反应生成E是乙酸乙酯；F是高分子聚合物，常用于制食品包装袋，是乙烯发生加聚反应生成的聚乙烯，据此解答。

（1）
B是乙醇，官能团名称为羟基。

（2）
F是聚乙烯，其结构简式为。

（3）
反应①是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式2CH3CH2OH+O2
Δ
Cu
→2CH3CHO+2H2O；
（4）
反应①是酯化反应、属于取代反应，反应的化学方程式为CH3COOH +CH3CH2OH
() 24
H SO
Δ
浓
CH3COOCH2CH3+H2O。

7．(1)羧基、羟基2-丙醇(或异丙醇)
(2)氧化反应
(3)5
(4)0
(5)
(6)
【分析】丙烯与水发生加成反应生成B为，B发生催化氧化生成C即丙酮，丙酮与HCN先发生加成反应、然后-CN水解为-COOH得
到，发生消去反应生成E为，发生加聚反应生成，与乙二醇、阿司匹林发生酯化反应生成长效缓释阿
司匹林G，可知阿司匹林结构简式为；
（1）
D中官能团为-OH、-COOH，名称是羟基、羧基；B为，B的化学名称是2-丙醇，故答案为：羟基、羧基；2-丙醇；
（2）
B为，B发生催化氧化生成C即丙酮，反应类型是氧化反应；
（3）
①含有羟基和酯基；①水解产物之一为HCOOH则为某醇甲酯，同分异构体有
、共5种；
（4）
根据提示与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，A、B、C、D、E中属于手性分子的有0种；
（5）
阿司匹林结构简式为；F→G的化学方程式为
；
（6）
发生催化氧化生成，先与HCN发生加成反应、然后酸性条件下水解生成，发生消去反应生成，合成路线为。

8．(1) 氧化反应 加成反应 (2) 酯基、碳碳双键 羟基、羧基 (3)abcd
(4)CH 2=CHCOOH+CH 3OH
∆
浓硫酸CH 2=CHCOOCH 3+H 2O
(5)nCH 2=CHCH 3+−−−−→
一定条件
(6)abcd
(7)或
【分析】物质A 中含有碳碳双键，可以发生聚合反应，生成高分子化合物G ，A 发生氧化反应得到B ，结合D 的结构简式，以及C 的摩尔质量可知，C 为CH 3OH ，B 为CH 2=CHCOOH ，E 为B 中的碳碳双键和水的加成反应，则E 可能为CH 2(OH)CH 2COOH 或者CH 3CH(OH)COOH ，以此解题。

（1）
由分析可知，反应①为氧化反应，反应①为加成反应； （2）
根据D 的结构简式可知，D 中的官能团为酯基、碳碳双键；由分析可知E 为E 可能为CH 2(OH)CH 2COOH 或者CH 3CH(OH)COOH ，则E 中的官能团为羟基、羧基； （3）
由分析可知，B 为B 为CH 2=CHCOOH ，其中羧基可以和氢氧化钠反应，碳碳双键可以和氯化氢、溴发生加成反应，可以被酸性KMnO 4溶液氧化，故答案为：abcd ； （4）
反应①为B 和C 的酯化反应，方程式为：CH 2=CHCOOH+CH 3OH ∆
浓硫酸CH 2=CHCOOCH 3+H 2O ； （5）
反应①为丙烯的加聚反应，方程式为：nCH 2=CHCH 3+−−−−→
一定条件；
（6）
a．工业上可以通过石油裂解得到乙烯和丙烯等，可以通过煤的液化得到甲醇、乙醇等，a
正确；
b．由分析可知，A和G的最简式都是CH2，最简式相同，故等质量的A和G完全燃烧消耗氧气的质量相等，b正确；
c．由分析可知，B为CH2=CHCOOH，C为CH3OH，D为CH2=CHCOOCH3，B可以和碳酸钠反应生成气体，D和碳酸钠溶液分层，C和碳酸钠溶液不分层，现象各部相同，可以鉴别，c正确；
d．由分析可知E可能为CH2(OH)CH2COOH或者CH3CH(OH)COOH，E中含有羟基和羧基，则E既能与乙酸，也能与乙醇酯化，d正确；
故选abcd；
（7）
由分析可知E可能为CH2(OH)CH2COOH或者CH3CH(OH)COOH，E发生酯化反应得到F，
则F可能的结构简式为：或。

9．(1)还原反应加成反应消去反应保护醛基(−CHO)，防止醛基被NaBH4还原(2)C3H6O3HOCH2CH2COOH
【分析】(1)A和乙二醇发生取代反应生成B，B和NaBH4发生还原反应生成C，C和在稀盐酸中发生氧化反应生产D，D失去水分子生成E，据此解答；
(2)18.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8g和26.4g，可知C燃烧生成10.8H2O和26.4CO2，水的物质的量是0.6mol，二氧化碳的物质的量为0.6mol，根据元素守恒，18.0gC含有1.2molH原子，0.6molC原子，则C
中含有O原子的物质的量是18g-0.6mol12g/mol-1.2mol1g/mol
0.6mol
16g/mol
⨯⨯
＝，C中n(C)：n(H)：
n(O)＝1：2：1，分子式C3H6O3。

（1）
①反应①为B加氢，发生了还原反应；反应①实际经历了两步反应，第一步为D中的醛基发生加成反应生成羟基，然后羟基和氨基发生消去反应生成E；
故答案为还原反应，加成反应，消去反应；
①比较反应①和①，可以发生由醛基生成了醚键，然后醚键又生成了醛基，则反应①和①的目的是保护醛基(−CHO)，防止醛基被NaBH4还原；
故答案为保护醛基(−CHO)，防止醛基被NaBH 4还原； （2）
①据分析可知，C 的分子式是C 3H 6O 3； 故答案为C 3H 6O 3；
①有机物C 常用于食品行业，C 是乳酸。

C 与D 互为有相同官能团的同分异构体。

D 的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1：2：2，则D 的结构简式是HOCH 2CH 2COOH ； 故答案为HOCH 2CH 2COOH 。

【点睛】本题考查有机物的推断，侧重考查学生的分析能力，关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型，准确把握题给信息。

10．(1)羟基
(2) 氧化反应 取代反应
(3)2H O
2222Δ
CH CHCH Cl NaOH CH CHCH OH NaCl =+−−−→=+ (4)
(5)
2
O
催化剂，Δ
−−−−−−→NaOH/乙醇
−−−−−−→
【分析】由信息推知，A 发生醇的消去反应生成B ，B 发生已知信息①的反应生成C ，则A 为33CH CHOHCH ，B 为，C 发生卤代烃的水解反应生成D ，则D 为
，D
发生醇的催化氧化生成E 为
，由F 的分子式可知F 为
，F 发生硝化反
应生成G ，G 中硝基发生还原反应生成H ，E 和H 发生已知信息①的反应生成M ； （1）
A 的结构简式为CH 3CHOHCH 3，官能团为羟基； （2）
根据分析可知D 为发生氧化反应生成E 为；F 为和浓
硝酸发生取代反应生成G 是硝基苯； （3）
C 发生水解反应生成
D ，化学方程式为。