浅析噻吩及其衍生物的现状及发展前景

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浅析噻吩及其衍生物的现状及发展前景
噻吩类化合物在我国处于起步阶段,大多数品种尚属空白,还没有产量规模化、品种系列化的生产厂家。

噻吩的制备方法有两种,一种是提取法;噻吩存在与炼焦生成的粗苯馏分中,为焦油杂质。

因噻吩与苯的沸点接近,难以用一般的分馏法将二者分开,目前世界上的精馏分、提取方法主要是加氢精制法、硫酸精制法和溶剂萃取法。

加氢精制法成本高、投资大、工业化生产不可取,硫酸法污染严重、收率低、后处理困难,也属于落偶工艺,目前仅有少数焦化厂采用此种方法生产少量噻吩;溶剂萃取法投资少、收率高、产品纯度高,适于规模化生产。

另一种是化学合成法;较新的方法有气1、气相催化法,2、由呋喃或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸催化下反应,是一种有前途的合成工艺;3、丁烷与硫气反应;4、乙炔于黄铁矿反应;5、无水丁二酸钠与三硫化二磷和二氧化碳反应。

人们发现噻吩类杂环化合物已经有几十年的历史,但真正规范应用却只有十几年。

噻吩类杂环化合物应用较多的是其衍生物,其中a位噻吩衍生物又较B位噻吩衍生物的用量大、品种多。

a-噻吩衍生物的用途及制备方法:
a-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。

1、在医药合成上:带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。

一些消炎镇痛新药,如对羟基麻黄碱、舒落芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻吩、舒芬太尼等10余种疗效显著的消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。

2、在农药合成上:a-噻吩衍生物可以用做杀虫剂、杀菌剂、杀螨虫剂、杀线虫剂、除草剂等。

3、在染料合成上:a-噻吩衍生物可以合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色。

在其他精细化工领域也有广泛的应用,可以用做塑料、注塑成型材料、EV A发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、涂料等的荧光增白剂。

制备:a-噻吩衍生物的制备方法主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得,目前世界上有关噻吩及其衍生物的生产能力和产量统计数据均不完整,估计世界年生产总量为3000吨左右,其中用量最大的是噻吩-a-乙酸,年用量约为所有噻吩类产物总量的1/3,在1000吨左右,其次为a-氯甲基噻吩,a-乙酰噻吩、噻吩-a-甲醛。

B-噻吩衍生物的用途及制备方法:
1、在医药合成上:B-噻吩衍生物与a-噻吩衍生物一样,主要用途也是药物合成,由于B-噻吩有特殊的活性,在新药开发中充当着重要角色。

近年上市的很多含有B-噻吩衍生物的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药,如抗生素最新药物配能系列,多种配能类新药均含有B-噻吩衍生物。

再如羧酸苄酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林钠、羧酸对硝基苄酯噻吩青霉素、肾上腺素药物等。

2、在农药合成上:B-噻吩衍生物广泛用于农药合成,如合成2-甲氧羰基-B-噻吩磺酰氯、杀虫剂噻虫啉、高效水田除草剂NSK-850、吡咯类沙虫籍、2-硝基亚氨基咪唑烷类沙虫剂等
3、其他用途:B-噻吩衍生物还用于食用香料合成,有十余种调味剂就含有噻吩环,广泛用于各种香水、化妆品、食品、新型染料、高分子材料、化学试剂、功能性材料等领域中。

制备:a-噻吩衍生物多以噻吩为原料直接制备,B-噻吩衍生物则不同,除了B-溴代噻吩是以噻吩
为原料合成,大多数B-噻吩衍生物是以B-甲基噻吩为原料合成的。

B-噻吩衍生物具有很高的附加值,绝大多数贫寒总在市场上的售价在50万元/吨以上,有的高达1000万元/吨,如B-溴代噻吩的售价为55万元/吨,B-噻吩甲醛的售价为86万元/吨,2-(邻硝基苯胺基)-5-甲基-B-氰基噻吩的售价为1200万元/吨。

噻吩类杂环化合物的新用途不断被开发出来,贝尔实验室不久前发现了噻吩聚合后可以成为具有超导性质的塑料,而且成本低,有望于广泛用于量子计算机及超导电子设备等领域。

改变噻吩聚合物的分子构造提高超导温度,可以制成各种超导塑料,应用于航空、航天、军工等高科技领域。

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