醛酮的性质
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可逆
H(CH3)
R C O + NaHSO3
R C OH 羟 基 磺 酸 钠
SO3Na
羟基磺酸钠在稀酸或稀碱条件下共热又分解为原来的羰 基化合物。用于提纯分离醛和某些甲基酮
H(CH3)
HCl
H (CH3)
R.. C O + NaCl + SO2 + H2O
R C OH
SO3Na
H (CH3)
1/2 Na2CO3 R C O + Na2SO3 + 1/2 CO2+1/2H2O
在第5号试管里加5滴或者再多点的丙酮(化学纯), 边滴边用力摇动试管。注意观察试管里溶液的变化与 前面试验有何不同,并解释。
实验完毕后,将试管中物及时倒尽并加入硝酸,煮沸 洗涤干净。
6、斐林试验
取4支试管各加0.5ml斐林试剂A和0.5ml斐林试剂B, 用力摇匀。然后分别加10滴(0.5ml)甲醛、乙醛、 丙酮及苯甲醛,边加边摇动试管。摇匀后,将4支试 管一起放入沸水浴中加热3至5min。注意观察有何现 象并解释之。
仪器:试管架、试管夹、酒精灯、 水浴锅、 纱布、 表面皿、 试管、玻棒、广泛pH试纸。
试剂:甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮、环己酮、 苯甲醇、苯甲醛、乙醇、异丙醇、 亚硫酸氢钠、碳酸钠、盐酸、 碱性品红、碘、氢氧化钠、三氧化铬、 硝酸银、氨水、硫酸铜、酒石酸钾钠、 柠檬酸钠、 2,4~二硝基苯肼、无水碳酸钠。
O2N C O + H2N NH
NO2
(2,4—二 硝基 苯 肼 )
O2N
C N NH
NO2
(2,4—二 硝基 苯 腙 )
羰基化合物和2,4—二硝基苯肼等羰基试剂加成缩合, 生成黄色或红色的沉淀,共轭醛酮与2,4—二硝基苯肼 反应生成的沉淀多为桔红色或红色。醇本来不与2,4— 二硝基苯肼反应,但由于有些醇,如苄醇、烯丙醇等,
4、 碘仿反应
取5支试管,编号。按顺序分别加入3滴甲醛、乙醛、 丙酮、乙醇、异丙醇。然后,又各加7滴碘溶液,溶液 呈深红色。加完碘液后,接着滴加5%氢氧化钠溶液。 边加边摇动试管,一直滴到深红色刚好消失为止。
注意观察试管里的溶液,当深红色刚消失后有没有沉 淀立即产生,是否能嗅到碘仿的气味?如果有的试管 里是出现白色乳浊液,还不能说是碘仿,应该将白色 的乳浊液的试管放到50-60℃水浴中温热几分钟,再观 察有何现象。
3、与希夫试剂反应
取试管,各加0.5ml希夫试剂,再分别不同。
另取2支试管,分别取出1滴与希夫试剂反应后的甲醛、 乙醛溶液。继续对应地滴加4滴甲醛、乙醛溶液。边滴 加边摇动试管,然后各加4滴浓硫酸。注意观察颜色有 何变化。
品红盐酸盐原是三苯甲烷类的碱性染料,为桃红色,被 二氧化硫饱和后变成无色的希夫试剂。能与希夫试剂发 生加成的只有醛,而所有醛与希夫试剂的加成反应中又 仅有甲醛反应所显示的颜色在加了硫酸后不消失。
总反应 O
+ H3C C
CH3
I2 NaOH
CH3COONa
CHI3
所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基相连的是 否为甲基
CH3CH OH
R
NaOI有氧化性,
可被氧化成甲基酮,从而进一步发生反应.
5、托伦试验
制备托伦试剂(P112)。将制得的托伦试剂分装于5支 试管里并编号。 在1至4号的试管里分别滴1滴甲醛、乙醛、丙酮(化学 纯)、苯甲醛,边加边用力摇动试管。注意每只试管 溶液发生了什么变化
将产生的晶体分为两组试管,编号。一支试管加 2mL10%碳酸钠溶液,用力摇动试管,另一管加2mL5%稀 盐酸,用力摇动试管,都放在不超过50℃的水浴里加 热,继续不断摇动,注意观察有何现象。
醛、位阻较小的甲基酮、或低级环酮(C8以下)和饱和 NaHSO3水溶液作用,生成羟基磺酸钠而白色结晶析出。
H (CH3)
实验步骤
1、与2,4--二硝基苯肼的反应
取7支试管编号1-7号,按顺序加入2滴甲醛、乙醛、 丙酮、3-戊酮、环己酮、苯甲醇、苯甲醛,然后分 别向7试管中滴加2,4--二硝基苯肼试剂2~5滴,边 滴边摇动试管。
观察有无沉淀产生,每个试管里出现的颜色是什么, 颜色不同说明了什么问题。
将有丙酮腙沉淀的试管取出,再往试管里滴加丙酮。 边加边摇匀,直到滴加丙酮的量与2,4-二硝基苯肼 的量相当或稍微过量为止。注意观察沉淀变化,并解 释之。
实验九 醛、酮的化学性质
实验目的和要求
了解醛、酮的化学性质 掌握醛、酮的鉴别
实验原理
羰基的存在使醛酮都能发生亲核加成以及活泼氢 的卤代反应。如与2,4—二硝基苯肼的加成、碘仿反 应等。在亲核加成和活泼氢的反应中,醛酮有很多相 似之处,但由于结构上差异,他们在反应中又表现出 不同的特点。
仪器及试剂
在此条件下很易被氧化成相应的醛或酮,因此,这类醇 也能与2,4—二硝基苯肼发生反应。
2、与亚硫酸氢钠的反应
取4支干燥的试管,编号。按顺序分别滴加10滴苯甲醛、 正丁醛、丙酮、环己酮。
各加1ml新配置的饱和亚硫酸氢钠溶液,边加边用力 摇动试管,注意观察有没有晶体产生。若没有,可将 试管放置5-10分钟后再观察
只有脂肪族醛能与斐林试剂发生反应!
7. 本尼迪特试验
取4支试管各加1mL本尼迪特试剂。然后分别加0.5mL甲 醛、乙醛、苯甲醛和丙酮,边加边摇动试管,摇匀后, 用沸水浴加热5min。注意观察试管里有何现象,这些现 象说明什么问题。
本尼迪特试剂只能与甲醛以外的脂肪族醛发生反应!
注意事项
试管应该洁净。 加试剂时滴管应垂直试管口悬空滴入。 实验要认真仔细,避免试剂的错加。 准确描述实验现象