综合试验训练设计方案
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综合实验训练设计方案
实验一:4-碘代苯甲醚的合成实验目的:
1.了解一种简便的活泼芳烃碘代物制备方法
2.熟悉点板检测反应、柱层析分离物质等一系列基本操作步骤。
实验原理:
活泼的芳烃能够在催化剂的作用下与卤素发生亲电取代反应,主要发生邻对位的取代反应。根据亲电试剂的性质不同也对于取代位有所影响。由于碘的体积较大,故考虑空间效应,与苯甲醚反应主要发生在对位,取得4-碘代苯甲醚。
同时,活泼芳烃的取代基不同也会影响到反应的产率,根据文献资料,苯甲醚与碘的取代反应收率高达90%而与苯叔丁基醚反应的收率达87%
苯甲醚物理性质:熔点—37.5 C,沸点155 C,相对密度0.9961 (20 /4 C) 4-碘代苯甲
醚物理性质:熔点:46-51 C
二氯甲烷物理性质:沸点:39.8 C
实验仪器和药品:
仪器:注射器两支;反应器;磁力搅拌器;分析天平;分液漏斗;旋蒸仪;层析柱等。
药品:单质碘;五水合硝酸铋;氯化铋;乙腈;苯甲醚;二氯甲烷;无水硫酸镁;硫代硫酸钠(约0.5mol/L );硅胶;海砂;石油醚(已除去水分)
实验步骤:
室温下,在反应器中放入一粒表面干燥洁净的磁力
搅拌子,用称量纸称取126.9mg单质碘(0.5mmol)加入,
直接称取12.1mg五水合硝酸铋(0.025mmol)和7.9mg氯
化铋(0.025mmol)力卩入,再用注射器注入1m乙腈,最
后用注射器采用减量法滴加入110.7mg苯甲醚
(1mmol),盖上瓶盖圭寸住,用黑纸包裹后于磁力搅拌器
上搅拌反应6小时。用点板法测苯甲醚是否反应完全,如
未反应完全可适当延长反应时间至反应完全。
反应停止后,将反应混合物转移至分液漏斗中,用
二氯甲烷多次淋洗以避免损失,加入二氯
实验现象:
甲烷至适量体积,用0.5M硫代硫酸钠水溶液洗3次(每次约10mL,至先去多余的碘(有机相由红色到无色)。水相再用二氯甲烷10m萃取一次。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤。将滤液于适当温度水浴上常压旋蒸除去二氯甲烷,然后减压旋蒸至干燥,得粗产物。所得粗产物可先称重。用石油醚(已除去水分)进行硅胶柱层析分离得白色晶体即4-碘代苯甲醚,文献值得产物210.6mg,收率为90%
产物表征:
1.用熔点仪测定其熔点;
2.用核磁共振仪测定其HNMF谱图注意事项:
1.五水合硝酸铋及氯化铋需保存于干
2.注意微量反应的量控制。
实验数据记录:
单质碘的质量:g
粗产物的质量:g
收率:%
1HNM谱图:燥器中,单质碘须避光保存
苯甲醚的质量:
产物的质量:熔
点:
实验二:铁催化的芳烃与炔烃加成反应实验目的:
1.了解一种全新的芳烃与炔烃的加成反应。
2.熟悉点板检测反应、柱层析分离物质等一系列基本操作步骤。
实验仪器和药品:
仪器:注射器两支;反应器;磁力搅拌器;分析天平;分液漏斗;旋蒸仪;析柱等。
药品:无水氯化铁;硝基甲烷;均三甲苯;苯乙炔;二氯甲烷;无水硫酸镁硅胶;海砂;
石油醚(已除去水分)等。
实验步骤:实验现象:恒温80C下(为什么),先向反应器中放入一
粒表面干燥洁净的磁力搅拌子,然后直接称取
16.2mg无水氯化铁(O.lmmol)加入,再用注射器注入0.5mL硝基甲烷,最后用注射器采用减量法滴加入360.6mg均三甲苯(3.0mmol),102.1mg苯乙炔(I.Ommol),塞上瓶盖,用封条封住,于磁力搅拌器上搅拌反应5小时。可用点板法测苯甲醚是否反应完全,如未反应完全可适当延长反应时间至反应完全。
反应停止后,将反应混合物转移至分液漏斗中,需用二氯甲烷多次淋洗以避免损失,加入二氯甲烷
至适量体积,用去离子水洗3次(每次约10mL ,水相再用二氯甲烷10m萃取一次。合并有机相,用无
水硫酸镁干燥,过滤。将滤液于适当温度水浴上常
压旋蒸除去二氯甲烷,然后减压旋蒸至干燥,得粗
产物。所得粗产物可先称重。有少量苯乙酮为副产
物。用石油醚(已除去水分)进行硅胶柱层析分离得无色液体即目标产物。分离收率为78%。
产物表征:
1 •用核磁共振仪测定其1HNM谱图拓展实验:将均苯乙炔换成对氯苯乙炔136.5mg (O.lmmol),如上进行实验。注意事项:
1.无水氯化铁需保存于干燥器中,苯乙炔须贮存于冰箱冷藏室中
2.石油醚必须完全除去水分,以达到分离产物的效果。
实验数据记录:均三甲苯的质量:g 粗产物的质量:g 收率:% 1HNMl W 图:
苯乙炔的质量:g 产物的质量:g 折光率: