有机化学第8章酚2013资料
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第八章 醇、酚、醚
2-丁醇(仲丁醇)
CH3 CH CH CH2 CH2 OH CH2 CH2 CH
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
CH3
3-丙基-2-己醇
9
2-甲基-2-丙醇 (叔丁醇)
芳醇的命名，把芳基作为取代基。 多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。 例如：
H2C CH2 CH3 CH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
H R sp3 C H
10 8.9 ° H
sp3 O
3 sp 杂化 O 原子为 3 由于在 sp 杂化轨道上有未共用电子对，
两对之间产生斥力，使得∠ C-O-H 小于 109.5 °
碳原子上电子密度较低，分子呈极性。
饱和一元醇通式
CnH2n＋1OH，简写 ROH
4
命
名
根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇 （芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。
17
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇 为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。
CH3 CH 3 OH + + HX CH3 C CH 3 质子化的醇 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C + + CH3 X 快 + OH2 慢 CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH3 C CH3 X + H 2O + OH 2 + X -
CH 3 CH CH 2OH 异丁醇 CH 3 C OH CH 3 环己醇 OH 苄醇 CH 2OH
CH 3
CH 3
有机化学第8章醇、酚、醚
第8章 醇和酚 从本章开始讨论烃的含氧衍生物。 醇和酚—可认为是水分子中的氢原子被烃 基所取代的化合物。
H-O-H R-OH A r - OH
无论在有机合成上或者在工农业生产上， 醇、酚、醚都占有重要的地位。
介绍醇
1、水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。
R-OH CH3CH2OH
CH2OH
2、水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。
不饱和醇应包括不饱和链。从靠近羟基一端开始
编号，称为“某”醇。
1 23 456 7 8
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 OH CH3 CH3
4，6-二甲基-2-辛醇
介绍醇的系统命名
CH 3
6
C
5
H
CH3
C
4
C3 H 2
OH
2CH
C1 H 3
（E）— 4-甲基-4-己烯-2-醇
课堂练习：命羧名磺醛醇氨，炔烯苯卤硝。
21
CH2 CH2 OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
OH
1 32
2-苯基乙醇 1,2,3–丙三醇 2-环己烯醇 （甘油） 2-环己烯-1-醇
继续
课堂练习：命名
OH
C1H3C2HC3H2C4 HC5H2C6HC7H3 OH CH3 Br
CH6 3C5H2C4HC3HCH2 CH1 2OH CH3 CH2CH3
CH2 = C CH CH320%
CH3
+ CH3CH2CH2Cl 无水AlCl3
CH(CH3)2
历程
反应历程：
CH3 CH3 C CH
CH3
H+
CH3OH
CH3
CH3
H-O-H R-OH A r - OH
无论在有机合成上或者在工农业生产上， 醇、酚、醚都占有重要的地位。
介绍醇
1、水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。
R-OH CH3CH2OH
CH2OH
2、水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。
不饱和醇应包括不饱和链。从靠近羟基一端开始
编号，称为“某”醇。
1 23 456 7 8
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 OH CH3 CH3
4，6-二甲基-2-辛醇
介绍醇的系统命名
CH 3
6
C
5
H
CH3
C
4
C3 H 2
OH
2CH
C1 H 3
（E）— 4-甲基-4-己烯-2-醇
课堂练习：命羧名磺醛醇氨，炔烯苯卤硝。
21
CH2 CH2 OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
OH
1 32
2-苯基乙醇 1,2,3–丙三醇 2-环己烯醇 （甘油） 2-环己烯-1-醇
继续
课堂练习：命名
OH
C1H3C2HC3H2C4 HC5H2C6HC7H3 OH CH3 Br
CH6 3C5H2C4HC3HCH2 CH1 2OH CH3 CH2CH3
CH2 = C CH CH320%
CH3
+ CH3CH2CH2Cl 无水AlCl3
CH(CH3)2
历程
反应历程：
CH3 CH3 C CH
CH3
H+
CH3OH
CH3
CH3
有机化学第八章醇、酚、醚
H2O + HCl
ROH + HCl
H3O+ + Cl
RO+H2
+
_ Cl
钅羊离子
低级醇能与氯化钙形成络合物,如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
17
化学性质
似水性的另一表现：低级醇能与氯化钙形成络合物, 如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH。类似“结晶 水”，这里把在结晶中的醇叫做“结晶醇”。故不能 使用氯钙来除去醇中所含有的水。
CH3CH2Cl
RH RCl ROH
第八章 醇、酚、醚
07:26
分子量
46 30 44 64.5
沸点(℃)
78.5 －98 －42
12
Ⅰ.醇
12
物理性质
醇的沸点高，其原因是醇的分子间氢键
R
R
O
O
H
H
H
O
R 氢键
20 kJ/mol
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
13
4. 溶解度(Solubility)
R'
C CH CH2+ 2 HIO4
OH OH OH
R C R' + H C OH + H C
O
酮
O
酸
O
醛
R C R' + H C OH + H C H
O
O
O
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
40
O OH CC
化学性质
-羟基醛或-羟基酮
有机化学第08章
3,3二甲基2丁酮 (pinacolone)
优先发生能够生成稳定碳正离子的过程
31
➢ 不对称邻二醇的例子：
OH OH H3C C C H
CH3 H 2-甲基-1,2-丙二醇
机理：
OH OH H3C C C H
CH3 H
H2SO4
H2SO4
CH3 O H3C C C H
H
2-甲基丙醛
OH
H3C C C H CH3 H
PCC PCC
O
H 醛
Me O
Me
O 2°
O 酮
15
(2) Oppenauer氧化
OH
O
R1
R2 H
+
Al(OR)3
O
OH
+
R1 R2
环状过渡态：
i-PrO Oi-Pr
Al
O
O
R2
H
R1
OH
O
Al(Oi-Pr)3
丙酮
16
(3) 有机氧化试剂氧化
➢ Swern 氧化
OH 1°
➢ Dess-Martin 氧化
H2CrO4
CH3CH2CH2COOH 羧酸
OH CH3CH2CHCH3
2° OH
2°
CrO3 aq. H2SO4
(Jones试剂)
O CH3CH2CCH3
酮
O
Na2Cr2O7
aq. H2SO4 酮
13
Sarett试剂：温和，不氧化C=C双键
CrO3 + 2 N
OO N Cr N
O
Sarett试剂
H3C
Br CH3
CH3 OH 1) TsCl
优先发生能够生成稳定碳正离子的过程
31
➢ 不对称邻二醇的例子：
OH OH H3C C C H
CH3 H 2-甲基-1,2-丙二醇
机理：
OH OH H3C C C H
CH3 H
H2SO4
H2SO4
CH3 O H3C C C H
H
2-甲基丙醛
OH
H3C C C H CH3 H
PCC PCC
O
H 醛
Me O
Me
O 2°
O 酮
15
(2) Oppenauer氧化
OH
O
R1
R2 H
+
Al(OR)3
O
OH
+
R1 R2
环状过渡态：
i-PrO Oi-Pr
Al
O
O
R2
H
R1
OH
O
Al(Oi-Pr)3
丙酮
16
(3) 有机氧化试剂氧化
➢ Swern 氧化
OH 1°
➢ Dess-Martin 氧化
H2CrO4
CH3CH2CH2COOH 羧酸
OH CH3CH2CHCH3
2° OH
2°
CrO3 aq. H2SO4
(Jones试剂)
O CH3CH2CCH3
酮
O
Na2Cr2O7
aq. H2SO4 酮
13
Sarett试剂：温和，不氧化C=C双键
CrO3 + 2 N
OO N Cr N
O
Sarett试剂
H3C
Br CH3
CH3 OH 1) TsCl
有机化学第八章醇和酚
第8章 醇和酚 (Alcohols & Phenols)
1
◼醇
结构、分类和命名 物理性质 化学性质
弱酸性、氧化和脱氢、取代、脱水 邻二醇特殊反应、与无机含氧酸的作用（无机酸酯形成）
◼酚
结构、命名和主要来源 物理性质 化学性质
◼ 硫醇和苯硫酚
物理性质 化学反应
2
3
◼从《唐诗三百首》中白居易的《问刘十九》说起
55
酸性 与
溶解性
酚： 不溶于NaHCO3水溶液 羧酸： 既溶于NaOH,也溶于NaHCO3水溶液 (高级)醇：既不溶于NaOH,也不溶于NaHCO3水溶液
56
➢ 硫酸二甲酯：一种无机酸酯，可作为甲基化试剂
O 2 CH3OH + HO S OH
O
应用：
O H3C O S O CH3
O
硫酸二甲酯
37
➢ 举例：
38
机理：SN2 ➢ 举例：
39
4. 醇的脱水反应：b-消除反应
+
CC H OH
+ −
− H2O
CC
➢ 酸性条件下的脱水反应：活化羟基 常用的酸：硫酸、磷酸等
➢ 使用脱水剂进行脱水反应 常用的脱水剂：P2O5，Al2O3等
40
(1) 在酸性条件下的分子内脱水反应：
H3C OH
CH3
温度控制的分子内和分子间反应
➢ 分子内双羟基脱水成环醚
H2SO4
HO
OH
O 四氢吡喃
43
➢ 分子间脱水：
R OH + H O R
H
R OR
机理：以乙醇为例
44
5. 邻二醇的特殊反应
(1) Pinacol重排
1
◼醇
结构、分类和命名 物理性质 化学性质
弱酸性、氧化和脱氢、取代、脱水 邻二醇特殊反应、与无机含氧酸的作用（无机酸酯形成）
◼酚
结构、命名和主要来源 物理性质 化学性质
◼ 硫醇和苯硫酚
物理性质 化学反应
2
3
◼从《唐诗三百首》中白居易的《问刘十九》说起
55
酸性 与
溶解性
酚： 不溶于NaHCO3水溶液 羧酸： 既溶于NaOH,也溶于NaHCO3水溶液 (高级)醇：既不溶于NaOH,也不溶于NaHCO3水溶液
56
➢ 硫酸二甲酯：一种无机酸酯，可作为甲基化试剂
O 2 CH3OH + HO S OH
O
应用：
O H3C O S O CH3
O
硫酸二甲酯
37
➢ 举例：
38
机理：SN2 ➢ 举例：
39
4. 醇的脱水反应：b-消除反应
+
CC H OH
+ −
− H2O
CC
➢ 酸性条件下的脱水反应：活化羟基 常用的酸：硫酸、磷酸等
➢ 使用脱水剂进行脱水反应 常用的脱水剂：P2O5，Al2O3等
40
(1) 在酸性条件下的分子内脱水反应：
H3C OH
CH3
温度控制的分子内和分子间反应
➢ 分子内双羟基脱水成环醚
H2SO4
HO
OH
O 四氢吡喃
43
➢ 分子间脱水：
R OH + H O R
H
R OR
机理：以乙醇为例
44
5. 邻二醇的特殊反应
(1) Pinacol重排
有机化学第8章 醇、酚、醚
8.11.3过氧化物的生成
醚对氧化剂比较稳定，但是，遇空气长期接触，却能被空气中 的氧逐渐氧化生成过氧化物。一般认为氧化是首先发生在 －C－H键上，然后再转变成结构更为复杂的过氧化物。
■另外，氧上电子云密度降低，使O－H键极性增加，酚羟基中H的
酸性增加。 共轭的结果使得：
1.酚羟基氢易于以质子的形式离去使酚显酸性；
2.苯环上的电子云密度增高易于进行亲电取代反应。
8.5.2命名
8.6酚的物理性质（自学）
8.7酚的化学性质
酚中羟基与苯环形成大的p—π共轭体系，由于氧的给电子共轭
醚键对强酸不稳定，遇强酸会发生醚键断裂，但HCl、HBr断裂
较难，需要催化剂；使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI)。 醚键的断裂是醚在HI中，先形成洋盐，然后，I－再作为亲核试 剂进攻－C而发生醚键断裂。 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基
I－有两种进攻方向，但从电子效应和空间效应两方面看,都是
I－进攻甲基碳有利。所以，在混醚断键时，总是先从碳链较 小的一端断裂。如果 HI过量，则生成的醇可进一步生成碘代烃。
芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。
总结：
◆反应活性：HI>HBr>HCl ◆伯烷基醚按SN2机制断裂， ◆叔烷基醚按SN1机制断裂， ◆芳基烷基醚总是烷氧键断裂
碱性溶液中与烃基化剂（硫酸二甲酯、卤代烃等）作用生成。
羧酸与醇在酸催化下可以成酯，由于酚羟基中的氧与苯环发 生了p_π共轭其反应活性减小，与羧酸难于成酯。但可与活 性较大的酰基化试剂酰氯或酸酐成酯。
8.7.2芳环上的亲电取代反应
8.7.2.1卤代反应
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉 淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
有机化学第08章__醇酚醚
例如： 化合物 乙 醇 丙 烷
M 46 44
b.p. (℃) 78.4 -42.1
b.p. (℃)
(2)同系列
直链 b.p. 支链
例如：正丁醇（118℃）和异丁醇（108.1℃）; 直链：羟基在链端 b.p. 羟基不在链端 例如：正丁醇（118℃）和仲丁醇（99. 5℃）。
(3)—OH数目↑→ b.p.↑
C5以内的醇类，可以溶于卢卡斯试剂中，而反 应产物氯代烷是难溶于卢卡斯试剂中的油状液体， 因此反应体系中产生明显的浑浊或分层现象，标志 着反应的发生。C6以上的醇类，因本身不溶于卢卡 斯试剂，同样产生浑浊，以致无法判别反应与否。 利用伯、仲、叔醇的反应速率不同，可用该试剂来 鉴别三类醇。
醇的卤代反应是在酸催化下的亲核取代
第八章 醇酚醚
【本章重点】 醇酚醚的结构与性质 【必须掌握的内容】 1.醇酚醚的结构与性质。 2.醇的取代反应的试剂，条件，影响因素，生成物及其应 用； 3.醇的消除反应的试剂,条件,消除取向及影响因素； 4.酚苯环上的亲电取代反应。
第八章
醇（Alcohol) —OH
醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。
CH3CHOH CH3CH2CH2CHCHCH2OH CH2 OH OH
3-丙基-1,2,4-戊三醇
CH2OH CH CH 2 OH
2-羟甲基-1,3-丙二醇
⑥多官能团化合物 多官能团化合物命名 时应选择优先官能团为主。主要官能团的优先 次序为： —COOH，—SO3H，—CN，—CHO， C O —OH（醇），—OH（酚）， —NH2，
§8-1
1.分类
醇
同卤代烃
伯 1° 仲 2° 叔 3°
一、分类和命名
有机化学酚课件
有机化学酚课件1.引言有机化学是研究有机化合物的结构、性质、反应和应用的科学。
在有机化学中，酚是一类重要的化合物，具有广泛的应用和研究价值。
本课件旨在介绍酚的基本概念、性质、合成方法和应用领域，帮助读者更好地了解和掌握酚的相关知识。
2.酚的定义和结构酚是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，通常羟基直接连接在芳香烃的碳原子上。
根据羟基的数量，酚可以分为单酚、双酚和多元酚等。
酚的结构特点是在芳香环上有一个或多个羟基取代基，羟基的存在使得酚具有独特的化学性质。
3.酚的命名规则酚的命名规则主要基于其芳香环的名称和羟基的位置。
通常，酚的命名以芳香环的名称为基础，加上“酚”字作为后缀。
羟基的位置用数字表示，数字写在“酚”字前面。
例如，苯酚的化学式为C6H5OH，羟基位于苯环的1号碳原子上，因此命名为苯酚。
4.酚的物理性质酚的物理性质与其分子结构密切相关。
酚分子中的羟基可以形成分子间氢键，使得酚具有较高的沸点和熔点。
酚的密度较大，通常大于水。
酚的溶解性较好，可以与水和多种有机溶剂混溶。
酚还具有特殊的气味和味道。
5.酚的化学性质（1）酸性：酚中的羟基可以释放H+离子，表现出酸性。
酚的酸性强度通常比醇强，但比羧酸弱。
（2）亲电取代反应：酚的芳香环上的羟基可以吸引亲电子试剂，发生亲电取代反应。
酚的亲电取代反应通常发生在羟基的邻位和对位。
（3）氧化反应：酚容易被氧化剂氧化，酚醛、酚酮等化合物。
（4）缩合反应：酚可以通过缩合反应形成酚醛树脂、酚酞等化合物。
6.酚的合成方法酚的合成方法有多种，常见的合成方法包括：（1）芳香烃的氯代烷基化：将芳香烃与氯代烷反应，氯代酚，再经过水解或还原反应得到酚。
（2）芳香烃的硝化：将芳香烃与硝酸反应，硝基酚，再经过还原反应得到酚。
（3）芳香烃的磺化：将芳香烃与硫酸反应，磺酸酚，再经过水解或还原反应得到酚。
（4）酚醛缩合：将酚与醛反应，酚醛树脂。
7.酚的应用领域酚在许多领域有广泛的应用，包括：（1）合成树脂：酚醛树脂是一种重要的合成树脂，广泛应用于制造塑料、涂料、粘合剂等。
大学有机化学第八章 醇酚醚
2）生成酚醚
酚与醇相似，也可生成醚。但因酚羟基的C-O键比醇 牢固，所以不能直接失水成醚，而必须用间接的方法。 ONa CH3I ONa CH3OSO2OCH3
硫酸二甲酯
OCH3 NaI OCH3 CH3SO4Na
3）生成酚酯
又称阿司匹林，白色针 状晶体。是解热镇痛药， 酚与酰氯、酸酐等作用可以生成酚酯。 也用于防治心脑血管病。
醇的同分异构体中，直链醇的沸点比支链醇高。
R R O O H H O R H H O R
氢键
水溶性：C1~C3的醇可以任意比例与水混溶，C4以上的 醇随相对分子量的增加，在水中的溶解度明显 降低，C9以上醇实际上已不溶于水。 相对密度：饱和一元醇的相对密度小于1，比水轻。芳香醇和多 元醇的相对密度大于1，比水重。 生成结晶醇：低级醇能与某些无机盐类生成结晶醇。 例如：MgCl2· 6CH3OH、CaCl2· 2H5OH等。 4C 结晶醇可溶于水，不溶于有机溶剂。可以利用这一性质与 其他化合物分离，或从反应产物中除去少量醇类杂质。
无色或淡黄色晶体，有毒。 主要用作合成医药非那西丁 和扑热息痛的中间体，也用 作染料和杀虫剂1605的原料， 还可用作皮革防腐剂。
3）烷基化
OH OH
+
2 (H3C)2C
CH2
H2SO4
(H3C)3C
C(CH3)3
CH3
CH3
反应条件
又叫做防老剂264， 白色或微黄色晶体。 主要用作橡胶和塑料 得防老化剂，也可用 作汽油、变压器油的 抗氧剂。
COOH
COOH
OH + (CH3CO)2O
H2SO4 85℃
O
C O
CH3
+ CH3COOH
大学有机化学课件酚
芳香醛或酮的还原
在催化剂作用下，芳香醛或酮可以被还原成相应 的酚。
芳卤素的碱性水解
芳卤素在强碱作用下发生水解反应，生成酚和卤 化氢。
酯的水解
芳香酯在酸性或碱性条件下水解，生成酚和羧酸。
酚的工业生产与应用
工业生产方法
工业生产中主要采用化学合成和 煤焦油提取两种方法制备酚。
应用领域
酚类化合物在合成纤维、塑料、橡 胶、染料、医药、农药等领域有广 泛应用。
酚的溶解性
01
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、苯等。
02
酚在水中的溶解度较低，但随着温度的升高，溶解度会有所增
加。
酚在碱性溶液中易形成酚盐而溶解，而在酸性溶液中则不易溶
03
解。
酚的熔沸点与密度
酚的熔点和沸点通常比相应的醇 要高，这是由于酚分子间存在氢
键作用。
低分子量的酚具有较低的熔点和 沸点，而高分子量的酚则具有较
酚酯的制备与性质
酚酯的制备
酚与羧酸在酸性条件下反应，生成酚酯。反应机理为羧酸中的羧基与酚羟基中的氢 发生酯化反应。
酚酯的酯中酚羟基 的存在，还具有酚的一些性质，如弱酸性、氧化还原性等。
酚醛树脂的制备与应用
酚醛树脂的制备
以酚和醛为原料，在酸性或碱性催化剂作用下进行缩聚反应， 生成酚醛树脂。反应过程中，酚羟基与醛基发生缩合，生成亚 甲基或甲基桥连接的聚合物。
酚的废弃物处理与资源化利用
酚类废弃物的处理方法
对于含酚废弃物，可以采取焚烧、填埋、生物处理等方法进行处理，以减少其对环境的污染。
酚类废弃物的资源化利用
为了实现酚类废弃物的资源化利用，可以采取回收、再生、转化等方法，将其转化为有价值的化学品或能源。
THANKS
在催化剂作用下，芳香醛或酮可以被还原成相应 的酚。
芳卤素的碱性水解
芳卤素在强碱作用下发生水解反应，生成酚和卤 化氢。
酯的水解
芳香酯在酸性或碱性条件下水解，生成酚和羧酸。
酚的工业生产与应用
工业生产方法
工业生产中主要采用化学合成和 煤焦油提取两种方法制备酚。
应用领域
酚类化合物在合成纤维、塑料、橡 胶、染料、医药、农药等领域有广 泛应用。
酚的溶解性
01
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、苯等。
02
酚在水中的溶解度较低，但随着温度的升高，溶解度会有所增
加。
酚在碱性溶液中易形成酚盐而溶解，而在酸性溶液中则不易溶
03
解。
酚的熔沸点与密度
酚的熔点和沸点通常比相应的醇 要高，这是由于酚分子间存在氢
键作用。
低分子量的酚具有较低的熔点和 沸点，而高分子量的酚则具有较
酚酯的制备与性质
酚酯的制备
酚与羧酸在酸性条件下反应，生成酚酯。反应机理为羧酸中的羧基与酚羟基中的氢 发生酯化反应。
酚酯的酯中酚羟基 的存在，还具有酚的一些性质，如弱酸性、氧化还原性等。
酚醛树脂的制备与应用
酚醛树脂的制备
以酚和醛为原料，在酸性或碱性催化剂作用下进行缩聚反应， 生成酚醛树脂。反应过程中，酚羟基与醛基发生缩合，生成亚 甲基或甲基桥连接的聚合物。
酚的废弃物处理与资源化利用
酚类废弃物的处理方法
对于含酚废弃物，可以采取焚烧、填埋、生物处理等方法进行处理，以减少其对环境的污染。
酚类废弃物的资源化利用
为了实现酚类废弃物的资源化利用，可以采取回收、再生、转化等方法，将其转化为有价值的化学品或能源。
THANKS
有机化学酚课件
酚类废水的处理与资源化 利用
随着环保意识的日益增强，未 来将进一步研究酚类废水的处 理方法，实现废水的资源化利 用和零排放。
酚类化合物在新能源领域 的应用
酚类化合物在新能源领域（如 锂电池、燃料电池等）具有潜 在的应用价值，未来有望开发 出更多高性能、高安全性的新 能源材料。
THANKS
感谢观看
酚的酸性还与其溶解性有关， 一般易溶于水的酚酸性较强。
还原性
酚羟基易被氧化剂氧化，表现出还原 性。
氧化产物通常为醌或酚的氧化物，具 体产物取决于氧化剂的种类和反应条 件。
常见的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸 钾等，反应条件一般为酸性条件。
氧化反应
酚羟基上的氢原子可 被氧化为羟基自由基 或羟基正离子。
等。
实验操作规范
按照实验步骤和规范进行操作 ，注意实验过程中的细节和安 全问题。
数据记录和分析
认真记录实验数据，对数据进 行整理和分析，得出合理的结 论。
实验后处理
实验结束后，及时清洗仪器、 整理实验场地，并将废弃物妥
善处理。
04
酚的应用领域
医药领域应用
镇痛药和退热药
许多镇痛药和退热药都含有酚类 化合物，如阿司匹林（乙酰水杨
系统介绍了酚类化合物的物理性质（如溶 解性、熔沸点等）和化学性质（如酸性、 氧化还原性、取代反应等）。
酚的制备与合成
酚的应用与环境保护
深入探讨了酚类化合物的制备方法，包括 从煤焦油中提取、通过芳香烃磺化碱熔法 合成等。
概述了酚类化合物在合成纤维、塑料、染料 、农药等领域的应用，以及酚类废水的处理 方法和环境保护措施。
有机化学酚课件
目录
• 酚的概述与分类 • 酚的化学性质 • 酚的制备与合成 • 酚的应用领域 • 酚的环境影响与安全防护 • 课程总结与展望
《有机化学酚》课件
1 溴化反应
详细解释酚与醇在溴水中 的反应差异，从而区分它 们。
2 碘化反应
介绍酚与醇在碘化试剂中 产生的颜色变化及反应机 理。
3 氧化反应
说明酚在氧化剂的作用下 发生的氧化反应，而醇则 不会。
酚在工业中的应用
石油化工
酚在石油化工行业中的广泛应用，包括生产塑料、 合成纤维和胶粘剂。
化学研究
酚在化学研究中的重要性，用于合成具有特定功能 的化合物。
药物制造
探索酚在医药制造中的应用，以及其作为抗菌、止 痛和抗氧化剂的作用。
化妆品生产
介绍酚在化妆品中的用途，包括作为防晒剂、抗皱 成分和抗菌剂。
结论：有机化学酚的重要性
总结酚在有机化学中的关键作用，鼓励更多的研究和应用以推动科学进步。
《有机化学酚》PPT课件
探索有机化学酚的奇妙世界，从基础概念到合成方法、反应性质和应用，带 您领略这一重要有机化合物的魅力。
有机化学酚简介
了解什么是有机化学酚以及其在化学领域的重要性，探索其独特的化学性质 和结构特点。
酚的定义和性质
揭示酚的几何构型、物理性质和一些特殊化学性质，解释其在化学反应中的 重要作用。
酚的命名法
学习酚的命名规则，包括使用IUPAC命名法和常用命名法来命名不同结构的酚类化合物。
酚的分类
Alkyl Phenols
说明碳基取代酚的命名方法，以及几种常见的 烷基酚类化合物。
Halogenated Phenols
详细解释卤代酚化合物的结构和性质，以及卤 代酚在环境中的影响。
Aryl Phenols
3
氧化法
解释通过氧化反应将酚、芳香族醇和应
1
酚的酸碱性质
说明酚与碱、酸反应的机理，以及酚作为酸碱指示剂的应用。
有机化学基础知识点整理酚的结构与性质
有机化学基础知识点整理酚的结构与性质酚是一类具有羟基（-OH）官能团的有机化合物，其结构与性质在有机化学中占据重要的地位。
本文将对酚的结构与性质进行整理，以帮助读者更好地理解有机化学的基础知识。
第一部分：酚的结构酚的结构可以通过羟基的位置以及芳香环的个数来描述。
最简单的酚是苯酚，也称为苯酚，其结构为一个苯环上连接着一个羟基。
苯酚的化学式为C6H6O，结构式为C6H5OH。
在苯酚的基础上，我们可以通过取代基的连接方式来得到更复杂的酚类化合物。
例如，苯环上存在一个或多个其他基团的酚称为取代酚。
常见的取代酚有对羟基苯甲酸（对酚）和邻羟基苯甲酸（邻酚）等。
第二部分：酚的性质1. 理化性质酚一般为无色液体或结晶体，具有特殊的芳香气味。
酚的熔点和沸点随着分子结构的改变而有所不同。
苯酚的熔点为42.15℃，沸点为182.2℃。
2. 溶解性酚具有较好的溶解性，在水中可以发生氢键形成溶液。
然而，随着分子结构的增大，溶解性会下降。
对于更复杂的酚类化合物，其溶解性主要受到分子间作用力的影响。
3. 酸碱性酚具有一定的酸性，可以与碱反应生成酚酸盐。
酚的酸性来自于羟基上的氢离子，可以通过在羟基上连接电子亲密基团来增强其酸性。
例如，在苯酚的羟基上连接一个硝基基团可以形成硝基酚，其酸性比苯酚强。
第三部分：酚的反应性1. 取代反应酚可以进行取代反应，在芳香环上引入其他基团。
常见的酚取代反应包括硝化反应、氨基化反应、烷基化反应等。
这些反应可通过在反应中加入适当的试剂和条件来控制。
2. 氧化反应酚可以进行氧化反应，通过与氧气或氧化剂反应生成酚醛、醛酮等化合物。
这些氧化反应在有机合成中有着重要的应用，可用于合成其他有机化合物。
第四部分：酚的应用由于酚具有羟基官能团的特性，使得其可以用于合成许多有机化合物。
酚及其衍生物在医药、染料、香料等领域有广泛的应用。
例如，对羟基苯甲酸可以用于合成阿司匹林等药物，对羟基苯甲醛可用于合成香料。
结语：本文对酚的结构与性质进行了整理，通过了解酚的结构以及其在有机化学中的应用，读者可以更好地理解酚的重要性。
有机化学-第八章 酚 醇 醚ppt课件
C H C H C H C H C H C H 3 2 2 3 C H 3 O H
5-甲基-3-己醇
注意和卤代烃的不同之处：
C H C H C H C H C H C H 3 2 2 3 C H 3 C l
2-甲基-4-氯己烷
不饱和醇，选择含不饱和键并直接连有羟基的最长碳
链作主链，碳原子的编号从离羟基最近的一端开始。
制 氯 代 烃
3.成酯反应
1)与无机酸反应 ：醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应生
成无机酸酯。
C H C H O H + H O S O O H 3 2 2 C H C H O S O O H + H O 3 2 2 2 硫 酸 氢 乙 酯 （ 酸 性 酯 ）
减 压 蒸 馏 ( C H C H O ) S O H S O CH CH OSO OH 3 2 2 2+ 2 4 3 2 2 硫 酸 二 乙 酯 （ 中 性 酯 ）
C H C H C C H C H 3 2 3 C H O H 2
2-乙基-2-丁烯-1-醇
O H
2-环己烯-1-醇
Ph-CH=CHCH2OH
3-苯基2-丙烯醇（肉桂醇）
多元醇，应选取尽可能多的带羟基的碳链为主链，
羟基的数目用中文数字写在“醇”字前面，并标明羟
基的位次。
CH3CH3 CH3 C C CH3 OH OH
的名称，羟基的位次用阿拉伯数字标在醇的名称前，羟基在1位
时可以不标。
C H C H C H C H O H 3 2 2 2
1-丁醇(正丁醇)
C H H H C H 3C 2C 3 O H
2-丁醇(仲丁醇)
CH 3
CH3CHCH2OH CH3
有机化学(药学专业)8 酚27页文档
▪
26、要使整个人生都过得舒适、愉快，这是不可能的，因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
▪
27、只有把抱怨环境的心情，化为上进的力量，才是成功的保证。——罗曼·罗兰
▪
28、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。——孔子
▪
29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
▪
30、意志是一个强壮的盲人，倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华
谢谢！
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ27
有机化学(药学专业)8 酚
16、人民应该为法律而战斗，就像为 了城墙 而战斗 一样。 ——赫 拉克利 特 17、人类对于不公正的行为加以指责 ，并非 因为他 们愿意 做出这 种行为 ，而是 惟恐自 己会成 为这种 行为的 牺牲者 。—— 柏拉图 18、制定法律法令，就是为了不让强 者做什 么事都 横行霸 道。— —奥维 德 19、法律是社会的习惯和思想的结晶 。—— 托·伍·威尔逊 20、人们嘴上挂着的法律，其真实含 义是财 富。— —爱献 生
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O2N
OH +
NO2 OH
约15% Yield
30-40% Yield
邻、对位异构体可用水蒸汽蒸馏法分离。邻位异构体y
有分子内氢键，不与水形成氢键，故水溶性小，O
H N
=O
O
O
O
= =
HO
N O HO
NO
分分子内氢键 (（沸沸点点较较低低) ）
分子间氢键 (沸点较高)
NaOH
H+
300 。C
2.卤代苯水解
Cl
ONa
OH
NaOH, H2O, Cu
H+
300。C, 20~30MPa
当卤原子的邻位或对位有强吸电子基时，易发生亲核 取代反应，可不需要高温高压。
Cl NaOH, H2O
NO2
ONa H+
NO2
OH NO2
Cl
ONa
NO2 Na2CO3, H2O
NO2 H+
OH
苯酚, 间苯二 酚，均 苯三酚
邻或对 苯二酚
CC OH
对甲 苯酚
1,2,4-苯三 酚
连苯三酚
蓝紫 深绿 色色
蓝色 蓝绿色 淡棕红色
大多数酚遇三氯化铁显示不同的颜色。 苯酚遇三氯化铁溶液显蓝紫色。萘酚( 位为紫红；位绿色沉淀)
8.2.3酚的制备
1.苯磺酸盐碱溶法
SO3H
SO3Na
ONa
OH
NaOH
3)磺化反应 产物与反应的温度密切相关
15~25 。C OH
浓H2SO4
8800~-110000。。CC
OH SO3H
OH
浓浓HH22SSOO44 80-~110000。。CC
OH SO3H
SO3H
SO3H
低温：邻位产物为主（动力学控制） 高温：对位产物为主（热力学控制）
4.与三氯化铁显色（定性鉴别） 凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl3溶液都有显色反应
OH
SO3H
酚的氧化
OH
O
氧化
O
苯8.酚2.1和甲酚基的苯结酚构。、分类与命名
OH
OH
OH
OH
CH3
CH3
苯酚
2-甲基苯酚
间甲苯酚
一元酚
CH3 对甲苯酚
OH
OH
OH
二元酚
OH
OH
1,2-苯二酚 邻苯二酚
OH
1,3-苯二酚 间苯二酚
OH
OH
1,4-苯二酚 对苯二酚
OH
三元酚
OH
OH
OH
HO
OH
OH
1,2,3-苯三酚 1,2,4-苯三酚 1,3,5-苯三酚
8.2 酚（掌握的内容）
一、酚的结构、分类和命名 二、酚的化学性质 1、 酚的酸性 2、氧化反应 3、 芳环上的反应（卤代、硝化、磺化） 4、 显色反应（鉴别酚羟基或烯醇结构） 5、成醚反应 三、 酚的制备
羟基直接连在芳环上的化合物称为酚。羟基不直接连在 芳环上的化合物称为醇。
酚类化合物广泛存在于自然界中，如煤焦油和石油中就 有
NO2
NO2
OH NO2
NO2
3.异丙苯氧化法
CH(CH3)2
HOO C(CH3)2
O2
H
110oC, 0.5MP
H2O
P195书上结构式不对
OH O
+ H3C C CH3
工业制备苯酚的重要方法，两个产物苯酚和丙酮都是 重要的医药、农药的原料和试剂。
4.重氮盐水解法（第十一章含氮有机化合物）
NH2
必然导致O―H键之间的电子更偏向于氧，这就有利于氢
原子的解离，而表现出一定的酸性。
OH
O + H+
负电荷分散在包括七个
原子在内的共轭体系中
这就是说，苯酚不但具有一定的酸性，而且其酸性比醇强， 但它仍是一个弱酸，其酸性比碳酸还要弱。
C6H5OH
CH3OH
CH3CH2OH
H2CO3
pKa 10.00
15.5
OH
NaO H
OH
水层
O Na
有机层
OH
(分离出去)
通入 C O2
O Na
OH
(分离之)
2.氧化反应
酚易被氧化。苯酚在空气中久置后颜色渐深。
多元酚更 易氧化
邻苯二酚 儿茶酚
OH CrO3 O
H
OH
Ag2O
OH OH
[O]
O 对苯醌
O 邻苯醌
O O
O
利用酚类化合物易被氧化的特性，可将其作为抗氧剂。
3. 芳香环上的亲电取代
1)卤代反应 活性高，在水体系中产生多卤代产物。
OH
OH
反应灵敏，现象
Br2 / H2O Br
Br 明显，可用于酚
类化合物的定性
Br
和定量分析。
白色沉淀
若反应在低极性溶剂中并于低温进行，可得一溴代物。
OH
OH
Br2 / CS2 0 。C
Br
2)硝化
OH
易被氧化，用稀HNO3硝化一般产率偏低
20% HNO3 25oC
OH
P
H
u = 1.6D SP2
H O
酸性 亲电取代 显色 氧化
8.2.2 酚的化学性质
OH
OH
酚易离解出质子而呈酸性
苯环的亲电取代反应（邻、对位）活性增加 p-π共轭，C—O键加强，较难断裂。
由于酚的特殊结构，具有特殊的显色反应。 酚羟基的氧化
酚羟基的反应 1. 酸性 p-π共轭效应和氧原子的 – I 效应共同影响的结果，
17
6.18
成盐： O Na
OH
O Na
H2CO3 +
NaHCO3
NaO H
+
H2O
弱酸不能置换强酸所形成的盐
然而，强酸却可以置换弱酸形成的盐，故下面反应可
以发生。
O Na
OH
+ H2CO3 ( CO2 + H2O )
这一反应可用于分离提纯。如：
+ NaHCO 3
如何除去环己醇中含有的少量苯酚？
连苯三酚
偏苯三酚 均苯三酚
有些情况下，酚羟基看着是取代基：
OH
OH
CH3 CHCH2OH
OCH3
OH CHO
SO3H
2-(3-羟基苯基)-1-丙醇
4-羟基苯磺酸
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
酚的结构
O：sp2杂化(近似), 一对孤对电 子处于未杂化的P轨道上，P-π共 轭，-OH呈强给电子性，增加苯环 的电子云密度。
NaNO2
H2SO4
低温
N2 HSO4 H2O
OH
总结酚羟基的反应：
NaOH
ONa
酸性
OH NaOH RX
O R 成醚：
FeCl3 显色反应
酚的取代反应——卤代、（溴代可用作鉴别酚羟基）
硝化、磺化
Br2 Br
Br OH
Br
OH 稀 HNO3
OH + O2N
OH
NO2
浓H2SO4
OH + HO3S