大学有机化学各章重点教学教材

大学有机化学各章重点

第一章绪论

教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。

教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。

教学内容：

一、有机化学的发生和发展及研究对象

二、有机化合物中的化学键与分子结构

1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。

2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。

3、分子间力及有机化合物的一般特点

4、共价键断裂方式和有机反应类型

三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。

四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。

第二章饱和烃（烷烃）

教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。

教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。

教学内容：

一、有机化合物的几种命名方法。

二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。

三、烷烃的结构和性质：

1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。

2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。

3、物理性质

4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。

四、自然界的烷烃

第三章不饱和烃

教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。

教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。

教学内容：

I、烯烃

一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道

二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名

三、烯烃的性质

1、物理性质

2、化学性质

（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。

（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。

（3）聚合反应

（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代）

II、炔烃和二烯烃

一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。

二、炔烃的性质

1、物理性质

2、化学性质

（1）加成反应：掌握炔烃的各类亲电加成反应类型：①催化加氢；②与卤化氢的加成；③与水的加成；④与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。

（2）炔氢性质和鉴定：金属炔化物的生成。

三、二（双）烯烃

1、二烯烃的分类和命名

2、共轭二烯烃的分子结构：掌握π—π共轭、共轭效应。

3、共轭二烯烃的化学特性：熟悉共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成作用及双烯合成（Diels—Alder）反应。

四、重要的二烯烃：了解异戊二烯和橡胶。

第四章环烃

教学目的：掌握环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的结构、化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，Hü ckel规则。了解脂环烃的结构、化学性质，稠环芳烃的结构和性质。

教学重点、难点：本章重点是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。难点是环己烷的构象、苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃的判断。

教学内容：

I、脂环烃

一、脂环烃的分类、构造异构和命名

二、环烷烃的结构和稳定性：Bayer张力学说。

三、环已烷及其衍生物的构象：环已烷的构象；取代环已烷的构象。

四、脂环烃的性质

1、物理性质

2、化学性质：取代、加成（催化加氢；与卤素加成）。

II、芳香烃

一、芳烃的分类和命名

二、单环芳烃

1、苯的结构：苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。

2、苯及其同系物的异构和命名

3、苯及其同系物的性质

（1）物理性质

（2）化学性质

①苯环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。

②氧化反应：掌握苯环的氧化和侧链的氧化。

③加成反应：加氢、加卤素

（3）苯环上亲电取代反应的历程（σ—络合物）

（4）苯环上取代反应的定位规律：定位效应的理论解释（诱导效应和共轭效应）和应用。

三、稠环芳烃：了解联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲

四、休克尔规则

1、掌握休克尔规则

2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性

第五章旋光异构

教学目的：掌握对映异构的有关概念，费歇尔投影式的写法、构型的R/S 标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构，不含不对称碳原子的化合物的立体异构，立体专一反应，立体选择反应，外消旋体的拆分。

教学重点、难点：本章重点是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。难点是构型及构型标记法。

教学内容：

一、旋光性

1、偏振光和旋光性

2、旋光度和比旋光度

二、分子的对称性、手性与旋光活性

三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构：费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体和外消旋体。

四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构