大学有机化学资料
(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备
大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
大学有机化学知识点总结
大学有机化学知识点总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。
常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。
按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域，如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成，它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时，我们需要掌握不同类型的有机化合物，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如，加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏，同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要，因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来，我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如，共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见，因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外，我们还需要了解一些高级的合成方法和技术，如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中，我们可以观察到许多有趣的现象和结果，例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识，并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域。
在学习这门学科时，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
大学有机化学复习提纲
C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向 看，其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’， 反时针记作‘S’
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时，一般按下列顺
序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基 （个别有例外）。
• 一些主要官能团按优先递减排序如下： —COOH，—SO3H，—COOR，—COCl， —CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮）， —OH ， —SH ， —NH2 ， ——C≡C— ， —C=C—
• THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
1、同分异构
• 异构体类型： 构造异构（C架、位置、官能团） 立体异构（顺反、对映）
• 异构体书写： 一般常见物质或结构较简单物质的同
分分异异构构体体等。如写分子式为C5H10、C5H12同 • 互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构、
• 卤仿反应：
• R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
R-
COOH
• 酰胺重排：
• R-CONH2 +Br2 +OH— • 缩合逆反应：
R-NH2
• R2C=CH-CHO +OH—（H2O） + CH3CHO
R2C=O
• 成环反应
• 三元环：
•
碳 烯 插 入 C=C + CH2I2 + Cu-
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
• 重氮化反应可使芳环氨基转换成其他 原子或原子团
• 烯加水成醇，炔加水成醛酮，烯与炔 加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、 催化加氢成烷，烯硼氢化氧化水解生成 反马氏规则的醇，炔硼氢化氧化水解成 醛（酸化水解成烯）
大学有机化学归纳
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。
如：Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。
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无机化学部分第一章 物质存在的状态一、气体1、气体分子运动论的基本理论①气体由分子组成，分子之间的距离>>分子直径；②气体分子处于永恒无规则运动状态；③气体分子之间相互作用可忽略，除相互碰撞时；④气体分子相互碰撞或对器壁的碰撞都是弹性碰撞。
碰撞时总动能保持不变，没有能量损失。
⑤分子的平均动能与热力学温度成正比。
2、理想气体状态方程①假定前提：a 、分子不占体积；b 、分子间作用力忽略②表达式：pV=nRT ；R ≈8.314kPa ·L ·mol 1-·K 1-③适用条件：温度较高、压力较低使得稀薄气体④具体应用：a 、已知三个量，可求第四个；b 、测量气体的分子量：pV=M W RT （n=MW ） c 、已知气体的状态求其密度ρ：pV=M W RT →p=MV WRT →ρMVRT =p 3、混合气体的分压定律①混合气体的四个概念a 、分压：相同温度下，某组分气体与混合气体具有相同体积时的压力；b 、分体积：相同温度下，某组分气体与混合气体具有相同压力时的体积c 、体积分数：φ=21v v d 、摩尔分数：xi=总n n i ②混合气体的分压定律a 、定律：混合气体总压力等于组分气体压力之和；某组分气体压力的大小和它在混合气体中体积分数或摩尔数成正比 b 、适用范围：理想气体及可以看作理想气体的实际气体c 、应用：已知分压求总压或由总压和体积分数或摩尔分数求分压、4、气体扩散定律①定律：T 、p 相同时，各种不同气体的扩散速率与气体密度的平方根成反比： 21u u =21p p =21M M (p 表示密度) ②用途：a 、测定气体的相对分子质量；b 、同位素分离二、液体1、液体①蒸发气体与蒸发气压A、饱和蒸汽压：与液相处于动态平衡的气体叫饱和气，其气压叫做饱和蒸汽压简称饱和气；B、特点：a、温度恒定时为定值；b、气液共存时不受量的变化而变化；c、物质不同，数值不同②沸腾与沸点A、沸腾：当温度升高到蒸汽压与外界压力相等时，液体就沸腾，液体沸腾时的温度叫做沸点；B、特点：a、沸点的大小与外界压力有关；外界压力等于101kPa时的沸点为正常沸点；b、沸腾是液体表面和内部同时气化的现象2、溶液①溶液与蒸汽压a、任何物质都存在饱和蒸汽压；b、纯物质的饱和蒸汽压只与物质本身的性质和温度有关；c、一定温度下饱和蒸汽压为常数；d、溶液蒸汽压的下降：△p=p纯液体-p溶液=K·m②溶液的沸点升高和凝固点的下降a、定量描述：沸点升高△Tb =Kb·m凝固点下降△Tf =Kf·m仅适用于非电解质溶液b、注意：①Tb 、Tf的下降只与溶剂的性质有关②Kb 、Kf的物理意义：1kg溶剂中加入1mol难挥发的非电解质溶质时，沸点的升高或凝固点下降的度数c、应用计算：i、已知稀溶液的浓度，求△Tb 、△Tfii、已知溶液的△Tb 、△Tf求溶液的浓度、溶质的分子量d、实际应用：i、制冷剂：电解质如NaCl、CaCl2ii、实验室常用冰盐浴：NaCl+H2O→22°CCaCl2+H2O→-55°Ciii、防冻剂：非电解质溶液如乙二醇、甘油等③渗透压a、渗透现象及解释：渗透现象的原因：半透膜两侧溶液浓度不同；渗透压：为了阻止渗透作用所需给溶液的额外压力b、定量描述：Vant'Hoff公式：∏V=nRT ∏=VnRT 即∏=cRT ∏为溶液的渗透压，c 为溶液的浓度，R 为气体常量，T 为温度。
大学有机化学重点考点
一、系统命名烷烃、烯烃（Z,E命名）、炔烃、醇、醚、酚、酮、羧酸及衍生物、胺、季铵盐及碱等。
烯烃：编号（从靠近双键的一端开始）；炔烃：“炔”字放在最后，主链碳数在烯中体现出来。
当从两侧起，双键、叁键处于相同位置时，则应选择使双键的位置较小的编号方式。
芳烃：如果苯环上连接的两个取代烷基不同时，选取最简单碳原子相连的烷基为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。
二、变化规律有机化合物熔点、沸点的变化规律：芳烃：沸点随相对分子质量的增大而升高。
自由基的稳定性：单原子自由基如CL-，BR- I-取决于电负性和非金属性大小，如越大则越不稳定；有机分子中的自由基稳定性由取代基和分子空间构型决定，如甲基越多越稳定，苯基＞CH3-＞C2H5-＞NH2-＞NO2-；空间构型越对称越稳定如：四苯基正碳离子＞甲基正碳离子；有电子离域效应的比没有的稳定，如：丙烯基＞C2H5-。
碳正离子的稳定性：1.如果连接烷基、H等，由于碳正离子是Sp2杂化，有空的p轨道，会和烷基的C-Hsigma 形成超共轭，进而分散碳正离子的电荷，使之稳定。
所以，连接的烷基越多越稳定，即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。
2.如果连接的卤素，以Cl为例，cl的电负性大于c，有吸电子的诱导，同时是2s2 2px2 spy2 2pz，即有未成对电子，有碳正离子是Sp2 杂化，有空的p轨道，cl未成对的电子可以到空轨道上去，则可以分散正电荷，总的效果是使碳正离子更不稳定。
3如果是烯丙型和苄基型的碳正离子，由于p-pai共轭，可以分散电荷，是碳正离子更稳定烯烃及炔烃加氢反应和亲电加成反应速度的变化规律：双键上电子云密度越高则反应越快，即烯烃上若有给电子基团反应迅速，反之电子云密度越低则反应越慢烯烃双键碳原子上连接烷基越多，亲电加成反应的速率越快不同卤代烃亲核取代反应速度的变化规律：伯卤代烃＜仲卤代烃＜叔卤代烃酚的酸性变化规律：当苯环上带有吸电子基团时，苯酚电离后的苯氧基负离子更稳定，即三硝基苯酚大于二硝基苯酚，大于单硝基苯酚但是必须在邻对位上的，硝基的吸电子性强于卤带基团烷基是供电子基团，使得苯氧基负离子不稳定，难以电离取代基的诱导效应，吸电子基越强，酸性越大。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好，我是你们的有机化学老师，今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密，其实有机化学并不可怕，只要你用心去学，一定会有所收获。
好了，不多说了，让我们开始吧！一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础，它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基，常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基，常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如，将一个氢原子加到甲烷分子中，就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示：CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用，例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示：NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如，苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如，甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤：确定目标产物；选择合适的原料；设计反应条件；优化合成路线；进行实验验证。
在设计合成路线时，要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
大学有机化学知识点总结资料
有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：，芳烃，包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），多官能团化合物（官能团优先顺序：醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）C＞－NH2OR ＞OH(酚)＞－SH＞－＞－＞＞－－COOH＞－SO3HCOOR＞－COX＞－CN＞－CHO>C＝O＞－OH(醇) R/S构型。
X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和≡＝C＞－CC－＞(－R＞－Fischer根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式， 2.。
投影式）立体结构的表示方法：CH COOH3HOH C 2）伞形式：）锯架式：1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式：3）4）菲舍尔投影式：HHHCHHHH3H(conformation)）构象5(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
式构象。
多e取代的椅(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型，1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型。
在相反侧，为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；、2在相反侧，则为反式。
1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33－二甲基环己烷－二甲基环己烷反－1,42反－－丁烯顺－1,4－丁烯顺－2标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOHH 3 2）锯架式：CH 3OHHHOH 2H 53）纽曼投影式：H H 4）菲舍尔投影式：COOH3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学知识点总结
2有机化学知识点整理目录一．有机重要的物理性质二、重要的反应三、各类烃的代表物的结构、特性四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的分离或提纯（除杂）七、有机物的结构八、具有特定碳、氢比的常见有机物九、重要的有机反应及类型十、一些典型有机反应的比较十一、推断专题十二其它变化十三．化学有机计算一、重要的物理性质①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕）5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．．．．2．F．2．，沸点为．．．．CCl．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为-．29.8℃．．．．．）．氯乙烯（．．．HCHO．．．）．．．．．-．21℃．．．．，沸点为．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9℃．．．．．）．甲醛（氯乙烷（．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．12.3四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
大学化学《有机化学 绪论》课件
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
大学有机化学实验复习资料
大学有机化学实验复习资料(全10个有机实验复习资料完整版)一．仪器名称（考点）（考10分）①直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤梨形分液漏斗⑥恒压滴液漏斗（1）（2）（3）（4）（1）三口链接管，（2）蒸馏头，（3）尾接管，（4）布氏漏斗二、相关基础常识（考点）如：1.液体的沸点高于多少摄氏度需要用空气冷凝管？140℃2.蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积的：1/3-2/33.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上4. 蒸馏时最好控制馏出液的速度为：1-2滴/秒。
5.重结晶过程中，若无晶体出现，可以采取用玻棒摩擦内壁或加入晶种以得到所制晶体。
6. 减压过滤的优点有：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥。
7. 在蒸馏操作时，不能用球形冷凝管代替直形冷凝管。
8.在冷凝回流操作时，可以用直形冷凝管，代替球形冷凝管。
9.使用布氏漏斗抽滤时，滤纸应该稍小于布氏漏斗瓷孔面。
一、蒸馏与沸点的测定（重点）仪器的安装：仪器装置的总原则是由下往上，由左到右，先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配相反的顺序逐个的拆除。
需注意的问题：1. 烧瓶中装入液体的体积应为其容积的1/3-2/32.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上？3. 液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。
4. 蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石，应先停止加热，然后补加。
5.进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。
6.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？冷凝管通水是由下而上，反过来不行。
因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。
其二，冷凝管的内管可能炸裂。
7. 测沸点时，把最后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度作为化合物的沸点，因为此时毛细管液体的蒸汽压与大气压平衡蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒？答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。
大学有机化学名词解释
大学有机化学名词解释1. 有机化学有机化学是研究有机物的结构、性质、合成方法和反应规律的一门分支学科。
2. 有机物有机物是由碳元素和氢元素以及其他在有机化合物中常见的原子（如氧、氮、硫等）组成的化合物。
有机物在天然界中广泛存在，并具有许多重要的生物和工业应用。
3. 有机化合物有机化合物是由碳原子与其他元素（通常为氢、氧、氮、硫等）形成的化学键而构成的化合物。
有机化合物具有多样的结构和性质，并且在生活和工业中有许多重要的应用。
4. 烃类烃类是一类仅由碳和氢元素构成的有机化合物。
根据其分子结构的不同，烃类可以进一步分为脂烃、烯烃和炔烃等不同类别。
- 脂烃是由碳和氢构成的饱和烃，其中碳原子通过单键连接。
- 烯烃是由碳和氢构成的不饱和烃，其中碳原子之间存在双键。
- 炔烃是由碳和氢构成的不饱和烃，其中碳原子之间存在三键。
5. 功能团功能团是有机化合物分子中具有一定特殊结构和化学性质的部分。
功能团可以决定有机化合物的物理性质和化学反应，常用于对有机化合物进行命名和分类。
常见的功能团包括羟基、醛基、酮基、羧基、酯基、醚基、胺基等。
6. 反应机理反应机理描述了有机反应中化学物质之间的转变和产物生成的步骤和过程。
了解反应机理对于理解有机反应的原理和预测产物具有重要意义。
7. 分子结构有机化合物的分子结构描述了化合物中各个原子的排列方式以及化学键的连接方式。
分子结构对于理解和预测有机化合物的性质和反应行为至关重要。
8. 碳骨架碳骨架是指有机化合物中由碳原子构成的骨架结构。
碳骨架决定了有机化合物的基本结构类型，可以通过修改碳骨架而改变化合物的性质和反应活性。
以上是有机化学中的一些重要名词的解释。
希望对您的学习和研究有所帮助。
(完整版)大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3 2）锯架式：CH 3OH HHOH C 2H 53）纽曼投影式：H H 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学精讲资料(复习攻略)
第一部分命名一、通用规则1.选取含官能团在内的最长碳链作为主链。
若存在两条或两条以上等长的最长碳链，选择取代基数目最多的一条作主链。
2.用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）代表主链碳原子数，写在母体名称之前，如甲烷，乙烯，丙炔，丁醇，戊酸等3.从距离官能团最近的一端开始，对主链进行编号（卤烃除外，X视为取代基）。
若有两种或两种以上编号方法，以及对于不含有官能团的烷烃，以取代基所在位次之和最小为原则，进行编号。
4.将各取代基的位次和名称写在母体名称之前。
以阿拉伯数字标明取代基位次，并以“-”与基名相连，如2-甲基；相同的取代基合并写出，位次按由小到大次序列出，并以“，”隔开，同时在基名前以汉字标明该取代基总数，如2,2,4-三甲基；不同取代基按“次序规则”（见附录）进行排列，较优基团后列出；不同取代基之间以“-”连接，最后一个基名与母体名称间无“-”，如2-甲基-3-乙基辛烷5.对于存在官能团位次异构的化合物，需要在取代基与主体名称之间以“-取代基位次-”的形式标明取代基位置，其中取代基位次以阿拉伯数字写出，双键、三键位次以成键C原子中较小位次为准，如2-甲基-3-戊醇，2-甲基-2-丁烯6.含有多个同种官能团时，按由小到大的次序依次列出官能团位次，并以“，”隔开，同时在母体名称前以汉字表明官能团总数，如1,3-丁二烯，2,4-庚二酮，对苯二酚，乙二酸，丙三醇*7.多官能团化合物命名时，按下式所列的优先级次序，以优先级较高的官能团作母体，优先级较低的官能团作取代基（—X和—NO2只能作取代基）—COOH>—COOR>—CN>—CHO>—C=O>—OH(醇)>—OH(酚)>—NH2>醚)>—R碳链编号时以母体官能团位次最低为原则，如3-戊烯-1-炔，4-戊酮醛二、特殊化合物命名及位次规则1.螺环化合物根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“螺”。
大学有机化学
大学有机化学概述有机化学是研究碳及其化合物的学科，因为碳有着独特的化学性质，所以有机化学也是化学领域中的重要分支之一。
大学有机化学课程是化学或相关专业的必修课程之一，旨在培养学生对有机化学基础知识的理解和应用能力。
本文将介绍大学有机化学的基本概念、主要内容以及其在科研和工业领域的应用。
基本概念化合物和分子有机化学研究的对象是有机化合物，它们由碳原子和氢原子以及其他元素通过共价键连接而成。
分子是化合物的最小单位，它由原子通过共价键连接而成。
碳的特殊性质碳有着独特的化学性质，主要有以下几个方面：- 四价性：碳原子可以与其他原子形成四个共价键。
- 多样性：碳原子可以与不同类型的原子（如氢、氧、氮等）形成共价键，因此可以形成多种多样的化合物。
- 链性：碳原子可以组成链状结构，形成分子的骨架。
- 不饱和性：碳原子可以形成双键或三键，使得有机化合物具有不饱和性质。
主要内容大学有机化学课程主要包含以下内容：1. 结构与性质•有机化合物的结构：主要包括碳的杂化、键长和键角等方面的知识。
•有机化合物的物理性质：如沸点、熔点、溶解性等。
•有机化合物的化学性质：如酸碱性、还原性、氧化性等。
2. 反应与机理•有机反应类型：包括加成反应、消除反应、取代反应等。
•有机反应机理：如亲核取代反应、电子转移反应等。
•有机反应的条件和影响因素。
3. 功能团•各种常见有机化合物的功能团：如醇、醛、酮、酸等。
•功能团识别和命名方法。
4. 合成路线•有机化合物的合成方法：如加成反应、消除反应、取代反应等。
•合成路线的设计与实践。
5. 实验技术•有机合成实验技术：如制备、分离、纯化和鉴定等。
•有机反应机理的实验研究方法。
应用领域大学有机化学的学习不仅仅局限于课堂，还涉及到广泛的应用领域。
以下是一些有机化学在科研和工业中的应用领域：1. 药物研发有机化学在药物研发中扮演着重要的角色。
通过有机合成方法，可以合成各种不同结构的有机化合物，并通过药物活性筛选确定其药效。
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※ 近年来，有机化学界使用计算机进行有机合成的设计工作。
三. 有机化合物的特点：
1. 组成复杂,数目繁多（同分异构体多） 2. 对热不稳定,易燃烧（极少数例外）
3. 熔点较低（一般在400℃以下）
4. 易溶于有机溶剂，难溶于水（有例外） 5. 易分解 6. 反应慢,副反应多
2000年以来的与生物学科有关的Nobel 化学奖
H H C H H H H HC C H C C H H
C-H键长度相等 四面体型分子
有一根键较活泼 平面型分子
有两根键较活泼 直线型分子
碳原子的几种轨道杂化
1. sp3杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
C: 1s22s22p2
原子轨道重组
1 0 9 .5 o
4个sp3轨道
有机化合物中常见的元素
H
B
C
Si
N
O
F
P
S
Cl
Br I
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的组成, 结构, 性质
及其变化规律的科学
二. 有机化学的发展过程
1. 天然产物的提取和加工阶段
随着分离提纯技术的进步，在1769至1785年间，先后分离出 酒石酸、柠檬酸、尿酸、乳酸等等。 2. 人工合成有机物阶段 “生命力”论者认为有机物是由有机体内的生命力制造出来
机化合物与无机化学物间无截然的界限。
1840年柯尔伯合成了醋酸，1850年贝特洛合成了油脂类物质。 至此，“生命力”学说被彻底否定，有机化学进入合成时代。
3. 有机理论体系建立阶段
※ 1865年，凯库勒提出有机碳的四价学说。
※ 1874年，范托夫和勒贝尔提出饱和碳原子的四面体构型学说。 ※ 1885年，拜尔提出了张力学说。 ※ 1917年，路易斯提出电子对理论。 ※ 二十世纪三十年代，建立了量子化学，出现了诱导效应、共轭 效应及共振论。 ※ 二十世纪六十年代，现代物理方法应用到有机分子结构测定。
C H O 2 6
H H
H H
H H H C C O H H H
H C O C H
甲醚
乙醇
一. 共价键的形成及经典结构理论
(一)
经典结构理论
八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电
子排布(价电子层达到2个或者8个电子的
稳定结构)
离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键
英国剑桥大学科学 家文卡特拉曼· 拉 马克里希南（左） 、美国科学家托马 斯· 施泰茨（中） 和以色列科学家阿 达· 约纳特因
“核糖体”扮演着生命化学工厂中“工程师”的角 色：它翻译出DNA所携带的密码，进而产生不同的蛋 白质，分别控制人体内不同的化学过程。 三位科学家采用X射线蛋白质晶体学的技术，标识出 了构成核糖体的成千上万个原子。不仅让我们知晓 了核糖体的“外貌”，而且在原子层面上揭示了核 糖体功能的机理。”
跃迁
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
原子轨道重组
120o
3个sp2轨道
2pz
平面型
乙烯(CH2=CH2)的成键示意
H p 轨 道
+
H H C H H
2 s p 轨 道 C
C C
H H
H
p 轨 道
键 侧面交叠 （电子云结合较松散）
2 键 (s p -s )
H C H C
一.有机化合物和有机化学
生命力论与早期的有机化学（1828年之前）
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
生命力论(Vitalism)认为： 有机化合物只能在一种神秘的“生命力”支配下才能 产生,是不可能由简单的无机化合物在实验室中合成 的.
有机化合物 ——
含碳化合物 —— 碳氢化合物及其衍生物
2py
2pz
乙炔(CHCH)的成键示意:
p y H p z
p y
C
+ s p 轨 道 p z
C
H
H CC
H
H
C
C
H
H C 3
C
C
C H
C H 2
键 ( s p s p ) 2 键 ( p p )
键 ( s p s )
2 键 ( s p s p )
(三). 有机化合物的几何形象与立体结构化学
2010年诺贝尔化学奖--钯催化交叉偶联反应
• 制造复杂的有机材料，需要通过化学反应将碳原 子集合在一起。但是碳原子本身非常稳定，不易 发生化学反应。解决该问题的一个思路是通过某 些方法让碳的化学性质更加活泼，更容易发生反 应。
• 美国科学家理查德·赫克(Richard F. Heck)、日 本科学家根岸英一(Ei-ichi Negishi)和铃木章(A kira Suzuki)解决了这一难题。目前“钯催化交 叉偶联反应”（包括1972年Heck反应，1977年Neg ishi反应和1979年Suzuki反应）技术已在全球的 科研、医药生产和电子工业等领域得到广泛应用 。
• 2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰· 芬恩与日本科学家 田中耕一“发明了对生物大分子的质谱分析法”；另一项是 瑞士科学家库尔特· 维特里希“发明了利用核磁共振技术测定 溶液中生物大分子三维结构的方法” 。 • 2003年诺贝尔化学奖授予美国科学家彼得· 阿格雷和罗德里克· 麦金农，以表彰他们在细胞膜通道方面做出的开创性贡献。 • 2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙· 切哈诺沃、阿夫 拉姆· 赫什科和美国科学家欧文· 罗斯，以表彰他们发现了细胞 是如何摧毁有害蛋白质的（即泛素调节的蛋白质降解）。 • 2006年诺贝尔化学奖授予美国科学家罗杰· 科恩伯格，以奖励 他在“真核转录的分子基础”研究领域作出的贡献，他第一 个成功地将脱氧核糖核酸（ＤＮＡ）的复制过程捕捉下来 。
例如抗肿瘤药物Discodermolide 最 初于1990年科学家在加勒比深海的海 绵Discodermia dissoluta 中提炼出 的 , 其结构式如图所示 . 与紫杉醇相比 , Discodermolide 的水溶性好,药效强, 其最重要的特点是 Discodermolide 不会产生多向抗药性 , 而且与紫杉醇合 用还会增加疗效.
切记：不要死记硬背
不要临时抱佛脚
教学安排
上半学期：第一章 ~ 第八章
下半学期：第九章 ~ 第十三章
注：1. 第四章谱学内容不讲
2. 第十四章 ~ 第二十一章内容不讲
考试和成绩
期末考试一次
课堂练习多次
成绩评定的主要因素：平时成绩和期末考试成绩（3:7）
平时成绩评定的因素：作业完成情况
课前介绍
主讲教师：冯燕 副教授 E-mail：fy70@
安徽大学第三届“青年教师教学基本功竞赛”二等奖 2011年国家自然科学基金青年基金项目主持人 安徽大学 化学化工学院 课件共享邮箱：
anhuifengyan@
密码：fy123456
教材： 有机化学（第二版） 高占先 主编
但是限制Discodermolide 进行研究和成为临床抗癌药的一个 重要因素就是它的供应问题,它从加勒比深海的海绵中分离出来 的产率仅为0.002%,这远远不能满足研究的需要,更达不到临床 所需.Schreiber研究小组在1996年报道了Discodermolide 的 全合成方法,其中的关键步骤包含 Negishi 反应.如今,经过许多 研究小组的努力,科学家已经开始将Discodermolide 进行临床 测试.
高等教育出版社出版（2007年）
配套辅导教材：有机化学学习指导
姜文凤
高占先/编
高等教育出版社出版
参考书目:1.基础有机化学(上,下) 邢其毅 主编 2.有机化学(上,下) 3.有机化学 胡宏纹 主编 伍越环 主编
学好有机化学的几个重要环节
1. 2. 3. 4. 5. 课前预习 听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题（巩固）—— 非常重要！！ —— 提出一个问题往往比 讨论及答疑 解决一个问题更重要。
课堂练习成绩（1-2次）
出勤率和学习态度等
关于习题
每章课程结束后，根据教学内容安排 一定量的练习 未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题
学习中应注意的几个方面
1.有机化学中的结构与反应
有规律的反应 结构 性质 反应 特殊反应
2.有机反应Leabharlann 反应机理反应物?多步反应
产物
反应原理 反应过程 反应规律
由于绿色荧光蛋白用紫外线一照就发出鲜艳绿光，研究人员将绿 色荧光蛋白基因插入动物、细菌或其他细胞的遗传信息之中，让 其随着这些需要跟踪的细胞复制，可“照亮”不断长大的癌症肿 瘤、跟踪阿尔茨海默氏症对大脑造成的损害、观察有害细菌的生 长，或是探究老鼠胚胎中的胰腺如何产生分泌胰岛素的β细胞。
“对核糖体结构和功能的研究”
1.
烷烃：四面体型
平面模型
H CH 4 H C H H C H H Cl Cl H C Cl H H Cl H C Cl H
四面体模型
H
Cl CH 2 Cl 2 （只有一种物质） H C H （两者不同）
2. 烯烃：平面型
H 2C CH2 H C H H 3C C H 3C H CHCH3 H C 顺式 H 3C CH3 C H H 反式 C H CH3 H 3C C C CH3 H H
的，在实验室里不可能用人工方法制造出有机物。
1828年 德国化学家维勒由无机物氰酸铵合成出有机物尿素。
Friedrich Wöhler (German)的实验(1828年)
由氰酸铵（无机物）制得尿素（有机物）