高中化学：3-1《醇酚》(2)课件(人教版选修5)

§3.1 醇 酚
三、酚
1、苯酚的分子组成和结构：
分子式 结构式
结构简式 官能团
C6H6O
O-H C HC C H HC C H C H
_
OH
-OH OH
C6H5OH
比例模型
球棍模型
如苯酚使
2、苯酚的物理性质 (与苯比较)
不慎沾到
【实验探究1】
上怎么办
（1）展示：苯酚
（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。
（3）将苯酚溶于酒精中。
-
颜色气味 毒性状态 密度 熔点/℃
(与水比)
溶解性
OH 无 特特殊 有 无色 气殊味 毒有
固 态
比水大
43
常温下在水中溶解度不 大，易溶于乙醇等有机 溶剂。65℃以上时，能
色气 毒
与水混溶。
味
液 比水小 态
5.5
不溶于水，易溶于乙醇 等有机溶剂。
结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质
性质不同 的原因
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
【实验探究4】
探究苯酚中羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
人教版选修⑤——《有机化学基础》
§3.1 醇 酚
（第3课时）
【三维目标】
知识与技能
1、了解苯酚的结构特点。 2、掌握苯酚的化学性质。 3、学习根据物质结构推断化学性质的方法。
过程与方法
从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因 果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问 题的一般方法和思维过程。
情感、态度和价值观
通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、 性质之间关系的科学观点。
【重点难点】
苯酚的化学性质。
温故知新
②
④
①
乙醇的性质与断键分析：
⑤③
反应类型
实例
消去反应
与活泼金属反应
取代反应 与卤化氢反应 分子键脱水
酯化反应
氧化反应
燃烧 催化氧化
断键
②④ ①
② ①② ① ①②③④⑤ ①③
快乐是一天，不快乐也是一天，我们何不天天快乐学习！
消毒剂
防腐剂 染料 农药
小结：
§3.1 醇 酚
1、苯酚分子组成和结构
三、酚
2、苯酚的物理性质
①弱酸性
3、苯酚的化学性质 ②取代反应
③显色反应 ④氧化反应
4、苯酚的用途
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（D E ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液的混合物的混合物 Nhomakorabea苯
液溴 需催化剂
-Br
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
【实验探究5】
探究苯酚与FeCl3的反应
实验 现象 结论
向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液
溶液变为紫色 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以
据此鉴别苯酚
3、苯酚的化学性质
（1）弱酸性 （2）取代反应
K酸将M性苯有nKO会酚何M4加褪溶现nO入色液象4酸中 溶? 性会液
（3）显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
OH O2
O= =O
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
4、苯酚的用途
酚醛树脂
医药
合成纤维 合成香料
苯 酚 的 用 途
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
【学与问1】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 酸性
-ONa + H2O -OH + NaCl
【实验探究3】
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。
实验
向澄清的苯酚钠溶液 中通入CO2
现象 溶液出现浑浊
向苯酚浊液中加入Na2CO3 溶液
溶液变澄清
结论
方程 式
碳酸酸性强于苯酚
苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出
3、苯酚的化学性质
（1）弱酸性
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
--
方程 式
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
Br
3、苯酚的化学性质 （2）取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
Br
常用于苯酚的定性检验和定量测定
【学与问2】
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应
结论
原因
【实验探究2】
实验
向苯酚浊液 中加入NaOH
向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
现象 溶液变澄清 溶液出现浑浊
溶液不变红
结论
方程 式
苯酚具有 酸性
盐酸酸性 强于苯酚
苯酚的酸性很弱
3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl