2020新课标高考化学二轮复习专题限时集训10 有机化学基础(含必修与选修⑤) Word版含解析

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专题限时集训（十) 有机化学基础(含必
修与选修⑤）
(限时：45分钟）
(对应学生用书第152页）
1．(2019·全国卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）
A．甲苯B．乙烷
C．丙炔D．1，3­丁二烯
D [甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。

]
2．(2019·湖南湖北八市第二次调研联考）同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式,下列有关说法中正确的是（)
A．b、c均与乙烯互为同系物
B．a和d的二氯代物均有3种
C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．a和b中所有原子可能共平面
B ［b、c的结构不相似且分子式均为C6H6，A错误；a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；b中的C有饱和C,所有原子不可能共面,D 错误。

]
3．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．葡萄糖属于单糖，麦芽糖属于二糖，二者互为同系物
B．分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种
C．乳酸［CH3CH（OH)COOH]能发生加成反应、取代反应
D．1 mol丙烯醇(CH2===CHCH2OH）最多能消耗1 mol Br2或1 mol NaOH
B [葡萄糖的分子式为C6H12O6，麦芽糖的分子式为C12H22O11，二者结构不同，不是同系物，A项错误；分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种，B项正确；乳酸含有羟基和羧基，能发生取代反应，但不能发生加成反应，C项错误；1 mol丙烯醇最多能与1 mol Br2发生加成反应，但不与NaOH反应，D项错误。

]
4．(2017·全国卷Ⅱ）下列由实验得出的结论正确的是（)
生成的1，2。

二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明,正确；B项，乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇(C2H5—OH）中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，错误；C项,乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―
→(CH3COO）2Ca＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸,所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，错误；D项，甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl，错误。

]
5．（2019·成都模拟）抗癌药物“6－Azulenol”
的结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是
（）
A．分子式为C13H18O3
B．能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应、消去反应C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该物质最多可以与3 mol H2发生加成反应
D ［该有机物中含有官能团为—COOH、、—OH,但-COOH、—OH与H2不能发生加成反应，D错误。

]
6．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
D [A项，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，正确；B项，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气,Br2溶于CCl4显浅红色，正确；C项,装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境,正确；D项，反应
后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶，错误。

]
7．(2019·长沙模拟)汉黄芩素是传统中草药黄答的有效成分之一，其结构如图所示，其对杀伤肿瘤细胞有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．该物质分子中所有原子有可能在同一平面内
B．该物质可以与Na、NaOH、NaHCO3反应
C．1 mol该物质最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种
D ［该物质中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，A错误；该物质不能与NaHCO3反应,B错误；1 mol该物质只能与1 mol Br2发生加成反应，C错误。

]
8．(2019·安阳二模)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式
为，下列有关X的说法错误的是（)
A．X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物
B．X不溶于水,密度可能比水的小
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D．与X互为同分异构体
A [X中含有碳环，结构与乙酸乙酯不相似,与乙酸乙酯不是同系物,A错。

]
9．(2019·湘潭模拟)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方
法。

有机物a（—R为烃基）和苯通过傳克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去):
下列说法错误的是（)
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺［2，3]己烷（）互为同分异构体
B．b的二氯代物超过3种
C．R为C5H11时，a的结构有3种
D．R为C4H9时，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2
C ［—C5H11有8种，故R为C5H11时，a有8种，C错误.］
10．增塑剂是一种对人体有害的物质。

增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得:
下列说法正确的是（)
A．邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3
B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应
C．环己醇与己醇互为同系物
D．1 mol DCHP最多可与含4 mol NaOH的溶液反应
B ［邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误.环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H，能发生消去反应，B正确。

环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团,因而不是同系物，C错
误。

1 mol DCHP最多能与2 mol NaOH反应，D错误。

]
11．（2019·宣城市第二次调研)多巴胺是一种神经传导物质,会传递兴奋及开心的信息。

其部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．甲的苯环上的溴代产物有2种
B．1 mol 乙与H2发生加成,最多消耗3 mol H2
C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面
D．多巴胺只能与碱反应不能与酸反应
C ［苯环上的溴代产物没有指明几溴代产物，不确定，A错误;1 mol 乙最多与4 mol H2发生加成反应，B错误；多巴胺中含有酚羟基和氨基，故其既能与碱反应,又能与酸反应，D错误。

］
12．（2019·河南八市联考)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业.其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去）。

回答下列问题：
（1)龙葵醛的分子式是________，C的结构简式是
________________。

（2）芳香烃F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F 的名称是________。

(3）反应③的反应类型是________;反应①到⑥中属于取代反应的有________个.
(4）反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是
____________________________________________________
____________________________________________________、
____________________________________________________
（均注明条件)。

(5）符合下列要求的E的同分异构体有________种。

Ⅰ。

含有苯环和羟基;Ⅱ。

苯环上有两个取代基；
Ⅲ。

遇FeCl3溶液不显紫色。

[解析］根据龙葵醛的结构可反推得E为，D 为，B为
,据此分析解答.
(2）芳香烃F是A（)的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明F具有高度的对称结构，F为，名称为1,3，5.三甲基苯或均三甲苯.
（5） E为.Ⅰ。

含有苯环和羟基;Ⅱ。

苯环上
有两个取代基；Ⅲ。

遇FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的E的同分异构体有：苯环上的2个取代基可以分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和-CHOHCH3、乙基和-CH2OH三组，每种组合均存在邻、间和对位3种，共9种结构。

［答案] （1）C9H10O (2)1，3,5­三甲基苯(或均三甲苯) （3）消去反应 2
13．（2019·德州模拟）有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。

2018年我国首次使用α。

溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：
已知:
回答下列问题：
(1）A的名称是_____________________________________.
（2)C→D的化学方程式为______________，E→F的反应类型________。

(3)H中含有的官能团有_______________，J的分子式为________.
（4）化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种（不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________.
(5）参照题中合成路线图,设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路
线:________________________________.
[解析］(1）由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2­甲基丙烯。

(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5.（4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有2种，含有酯基的有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为。

（5）甲苯与氯气发生取代反应,得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇,苯甲醇再与发生取代反应得到。

[教师用书独具］
（2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路
线如图所示（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。

（2)D的结构简式是________,F中所含官能团的名称是
________.
(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是
____________________________________________________
____________________________________________________。

（4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是
____________________________________________________
____________________________________________________。

（5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2,任写一种符合要求的X的结构简式：
____________________________________________________.
(6）已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。

写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线: ____________________________________________________
____________________________________________________。

［解析] C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E,结合C
原子数可知，，C的结构简式为
，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得
到抗结肠炎药物H.
（5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个-NO2，符合要求的X的结构简式为
或.
（6）以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯,再发生氧化反应、最后发生还原反应.
［答案］(1)C7H7O3N 甲苯取代反应
14．（2019·泸州二模）盐酸普鲁卡因（）是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点.其合成路线如下图所示:
回答下列问题：
(1）3 mol A可以合成1 mol B，且B是平面正六边形结构，则B的结构简式为________。

（2）有机物C的名称为________, B→C的反应类型为________。

(3）反应C→D的化学方程式为
__________________________________。

(4）F和E发生酯化反应生成G, 则F的结构简式为
____________________________________________________。

（5)H的分子式为________.
（6）分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有________种.
（7）请结合上述流程信息，设计由苯、乙炔为原料合成的路线_______________(其他无机试剂任选）。

［解析］(1)由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400~500 ℃条件下三分子聚合生成苯，故B为。

(2）苯和CH3Br发生取代反应生成C,为甲苯()。

（3）甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为。

（4)E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为HON。

（5）G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因(·HCl)，以此分析解答。

（6）C为甲苯()，分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：苯环上有一个侧链的(有正丙苯和异丙苯2种)；苯环上有两个侧链的（有甲基和乙基处于邻间对3种)；苯环上有三个侧链的(有3个甲基处于连、偏、均位置3种);共有8种。

［教师用书独具］
(2019·常德模拟)由A(芳香烃）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
已知:①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。

(2)由I生成J的反应类型为________。

(3）写出F＋D→G的化学方程式：______________________。

（4）芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有
________种，写出其中2种M的结构简式：
______________________________。

①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1
(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物
的合成路线（其他试剂任选)____________________。

［解析] A分子式是C8H10,符合苯的同系物通式,结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B:邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H:，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G:。

(4)根据限定的条件，M可能的结构为、
,共有4种不同的结构。

（5)被氧气催化氧化产生与H2O2作用产生,在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成.
［答案] （1）邻二甲苯（或1,2。

二甲苯）C10H12O4醛基（2）取代反应(3)n＋n错误!
＋（2n－1）H2O（4)4
（任意两种）
[教师用书独具］
（2019·南昌模拟)芳香族化合物A(C9H12O）常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系：
已知以下信息：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
③RCOCH3＋R′CHO错误!RCOCH===CHR′＋H2O.
回答下列问题:
（1)A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。

(2）H的官能团名称为________。

(3)I的结构简式为
___________________________________________。

(4)由E生成F的反应方程式为
____________________________________________________
____________________________________________________。

（5）F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：________。

①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰.
（6)糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物）,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件.
____________________________________________________
____________________________________________________。

[解析］（1）根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。

由B转化为C、B 转化为D的反应，可知B为，A生成B的反应为消去反
应。

根据图示转化关系，D为,E为
.由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。

（2)H为,所含官能团名称为羟基、羧基.(3）H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为.（4)由E生成F为
的氧化反应，生成和H2O。

(5）F为,根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为。

(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物,确定合成路线。

［答案] (1)消去反应NaOH水溶液、加热
（2)羟基、羧基。