课件3：2.2.1 烯烃

空间结构： 乙烯平面结构
CH2 CH2 结构简式
(2)乙烯的结构特点
H
120°
H
120°
π键
CC σ键 120° 133pm
H
σ键
σ键
H
乙烯分子结构示意图
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键， 两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 ②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的 夹角约为120°。
3．根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( C ) A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl发生加成反应只生成一种产物 D．不能发生加聚反应
解析：乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四 个碳原子不可能在同一直线上，A错误。2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不 可能在同一平面上，B错误。2-丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正 确。2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。
Br Br
键断裂
1,2-二溴乙烷
或 CH2＝CH2＋Br2
CH2BrCH2Br
③乙烯的聚合反应
HH …＋ C＝C ＋
HH
HH HH
催化剂
C＝C ＋ C＝C ＋ …
HH HH
H HH H H H …－C－C－C－C－C－C－…
H HH H H H
nCH2＝CH2 催化剂 —CH2—CH2—n 聚乙烯
反
应
CH2=CH2+H2 催化剂 CH3CH3
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
加聚反应 nCH2＝CH2 一定条件下 [ CH2—CH2 ]n
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2
CH2＝CHCH3 CH2＝CHCH2CH3 CH2＝CHCH2CH2CH3
乙烯
丙烯
1-丁烯
碳碳双键（
） (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
2. 烯烃通式：CnH个H，分子内增加 2个碳碳双键或1个碳碳三键
3．最简单的烯烃——乙烯 (1)乙烯的分子结构
H×··CH×∷×CH·×·H
电子式
∣H
H ∣
H—C C—H
结构式
卤素单质或其溶液
卤代烃
催化剂
氢气
△
烷烃
卤化氢 催化剂 卤代烃
△
水 催化剂 醇
△
加聚反应 生成高分子化合物
思考与讨论： （1）写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学 键的变化。（提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。）
试剂 溴 氯化氢
乙烯
丙烯
水
（2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚 反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：
1-戊烯
（二）烯烃的物理性质 颜色：____无__色________
物理性质
溶解性：_均__难__溶__于__水___
密度：____均__小__于__水____
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高； 同碳时，支链越多熔沸点越低
与 烷
烃
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，
相
在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
CH2—CH—CH＝CH2 Cl Cl
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优 势取决于反应条件。
（3）完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl 加聚反应：nCH2=CH-CH=CH2→ —CH2—CH=CH—CH2—n
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯（ 生加聚反应的化学方程式。
）发
烷烃与烯烃化学性质的比较
通式
分子结构特点
主要化 与溴的四氯化碳溶 学性质 液
与酸性高锰酸钾溶 液 主要反应类型
烷烃 CnH2n+2 全部单键，饱和
不反应
不反应 取代
烯烃 CnH2n 有碳碳双键，不饱和 加成
被氧化 加成，聚合
2．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的 有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有( B ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：CH2=CHCH2Cl、 CH2=CClCH3、CHCl=CHCH3，其中CHCl=CHCH3还存在顺反异构体， 故共有4种可能的结构。
解析：丙烯CH2=CHCH3中含饱和键，A错；烯烃中烷基上的氢原子也可以被 取代，也能发生取代反应，B错；单烯烃的通式是CnH2n，C错。
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丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？
CH2=CHCH3 + HCl
CH3CHClCH3 （主要）
CH2=CHCH3 + HCl
CH2ClCH2CH3 （主要）
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子 一侧。
③加聚反应：丙烯加聚反应：
分别写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
碳架异构
构造异构
位置异构
烯烃的同分异构
立体异构
官能团异构 顺反异构
资料卡片：
二烯烃
1. 定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃 2. 代表物——CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 3. 化学性质：加成反应
（1）1,2-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
（2）1,4-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
别是
和
3．顺反异构的条件 ①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
4．性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯 （bp 3.7℃）
反-2-丁烯 （bp 0.88℃）
5. 烯烃的同分异构体类型 烯烃分子结构中因存在碳碳双键，又与环烷烃的分子通式相同，故其构造 异构共三种类型：碳架异构、位置异构、官能团异构。
(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(4)化学性质：
①氧化反应
a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O2―点―燃→2CO2＋2H2O
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为
HH
HH
H－C＝C－H＋Br－Br → H－C－C－H
当堂检测
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。) (1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。 ( × ) (2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 ( √ ) (3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( × ) (4)任何烯烃均存在顺反异构现象。 ( × ) (5)等质量的烷烃和烯烃完全燃烧，烷烃比烯烃消耗氧气多。( √ )
似
C2——C4为气态
（三）烯烃的化学性质
①氧化反应
a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O2―点―燃→6CO2＋6H2O
烯烃燃烧的通式： CnH2n+
3n 2
O2
点燃nCO2+nH2O
b．烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：
注：烯烃可使Br2的CCl4溶液 或Br2的水溶液褪色，用此方 法可以检验烯烃与烷烃
4．下列有机化合物分子中，可形成顺反异构的是( D )
A.
B.
C.
D.
解析：A、B、C三项中的有机化合物分子，双键两端某一个碳原子上存在相 同的基团，不可能形成顺反异构。D项可以形成
和
两种顺反异构体。
5.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是( D ) A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n+2，而烯烃的通式则一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比,能发生加成反应的一定是烯烃
也是加成反应，故也叫加聚反应
物理性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密 度比空气略小。
乙 烯 的 性 质
化 学 性 质
氧 化
①可燃性 C2H4＋3O2 点燃 2CO2＋2H2O
反 应
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2
CH2BrCH2Br
加 成
CH2=CH2+HX 催化剂 CH3CH2X
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
学习目标
1.结合代表物，认识烯烃的组成和结构特点，理解烯烃的化 学性质及应用。 2. 理解烯烃的立体异构。
学习探究
烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物 烯烃
烯烃中的碳和氢的质 量分数为恒定值，碳 为85.7%，氢为14.3%
（一）烯烃的结构特点和通式
1. 烯烃： 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃，其官能团是
二者的结构一样吗？
H3C
CH3
C=C
H
H
H3C 和
H
烯烃的立体异构
H C=C
CH3
（四）烯烃的立体异构 1．顺反异构现象
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式 不同，产生顺反异构现象。
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子
团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分
CH2=CHCH2CH3
催化剂 nCH2=CHCH2CH3
催化剂 nCH3C=CHCH3
CH3
CH3C=CHCH3 CH3
[ CH2—CH ]n CH2CH3
CH3 [ C — CH ]n
CH3 CH3
烯烃的化学 性质
氧化反应 加成反应
①可燃性
CnH2n+
3n 2
O2
点燃nCO2+nH2O
②使酸性KMnO4溶液褪色