《有机合成与推断》解答)
2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断(解析版)
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
高一化学有机合成与推断试题答案及解析
高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.（7分）来自石油的有机化工原料A，其产量已作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A 可以发生如下转化：已知：E是具有果香味的有机物，其分子式为C4H8O2，F是一种高分子化合物。
（1）A的分子式是，C的名称是。
（2）D分子中的官能团名称是，证明该官能团具有酸性的方法是。
（3）反应③的化学方程式是；反应④的类型是反应。
【答案】（1）C2H4（1分）乙醛（1分）（2）羧基（1分）；向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性（1分）（3）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2分）加聚（1分）【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是H2C=CH2，E是具有果香味的有机物，E是酯，酸和醇反应生成酯，则B和D一种是酸一种是醇，B能被氧化生成C，A反应生成B，碳原子个数不变，所以B是乙醇，D是乙酸，铜作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成C，所以C是乙醛，A反应生成F，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，所以F是聚乙烯，则（1）通过以上分析知，A的分子式为：C2H4，C的名称为乙醛；（2）D分子中的官能团名称是羧基，检验羧基具有酸性的方法是：向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性；（3）反应③是酯化反应，方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。
反应④一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，该反应属于加聚反应。
【考点】考查有机物的推断2.一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：回答下列问题：（1）化合物III中所含官能团的名称是、。
（2）化合物III生成化合物IV的副产物为。
（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：。
2021年高考化学真题和模拟题分类汇编 专题18 有机合成与推断 (含解析)
2021高考真题和模拟题分类汇编 化学专题18有机合成与推断2021年化学高考题1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：已知：Ⅰ.Δ−−→+ Ⅱ.2ΔR NH ''→－回答下列问题： (1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
【答案】 4 FeCl 3溶液 氧化反应+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O 3【分析】由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为，D 发生信息反应I 得到E ，则D 的结构简式为，C 与CH 3OH 发生反应生成D ，C 相较于D 少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C 的结构简式为，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO 2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D 为与CH 3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；E 的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；3。
有机合成及推断
有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。
制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。
A的结构简式为。
（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。
若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。
高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)
专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
高中化学有机合成与推断习题含答案
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
有机合成与推断
有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。
在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。
2019年高考化学真题专题分类汇编-选修5-有机化学基础-有机合成与推断-(解析版)
专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。
（2）A→B的反应类型为▲ 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。
【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
高一化学有机合成与推断试题答案及解析
高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题。
（1）由CH2=CH2制得有机物A的化学方程式是_________________________________________________，反应类型是________。
（2）由A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是__________________________________________________，反应类型是________。
（3）由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是_________________________________________________。
【答案】（1）CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH加成反应（2）CH2=CHCOOH＋CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O取代反应（或酯化反应）（3）nCH2=CH2―→CH2—CH2【解析】类比制取乙酸乙酯的反应可知有机物A为CH3CH2OH、B为CH2=CHCOOH，故A为乙烯与H2O发生加成反应的产物。
聚乙烯是以乙烯为单体，通过加聚反应制得的，故合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2=CH2―→CH2—CH2。
2.乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。
以乙烯为主要原料合成重要的有机化合物路线如下图所示。
请回答下列问题。
（1）乙烯的结构简式___________，电子式_______________。
（2）A物质所含官能团的名称是__________________。
（3）反应②的反应类型是_______________________。
（4）反应③的化学方程式是___________________________________。
（5）以乙烯为原料可合成有机高分子化合物D，反应①的化学方程式是____________________________________________________________。
精做05 有机合成与推断(题型剖解)-备战2021年高考化学大题精做(考试版)
精做《 有机合成与推断 》题型简介：有机合成与推断为全国卷的选考题，有机框图+有机物的合成是是标准题型，此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。
通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
试题前沿：经典剖析：一、官能团的结构与性质【例1】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为由A 、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为106。
已知：a.—CH 2OH ＋—CH 2OH――→浓硫酸△ —CH 2OCH 2—＋H 2Ob ．――→稀OH－△c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：分子内重排―――――→请回答下列问题：(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为_____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。
【应对策略】确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
有机合成与推断专题,
有机合成与推断专题训练1．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为。
A分子中所含官能团的名称是。
A的结构简式为。
（2）第①②步反应类型分别为①，②。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是。
a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。
2．根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是。
②A不能发生的反应是（填写序号字母）。
a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：。
（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_____________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是__________________。
例析高考中有机合成与推断题应注意的几点-(解析版)
微专题例析高考中有机合成与推断题应注意的几点专题微突破1、常见官能团的保护1药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。
【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。
答案：保护醛基不被还原总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原(恢复)，常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C =C )与HX (卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH )与Na 、NaOH 、Na 2CO 3等反应通入CO 2或滴加HCl 羧基(-COOH )醇羟基(-OH )与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH 2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解二、有机副产物的判断与书写2(1)有A 到B 的反应通常在低温时进行。
温度升高时，多硝基取代副产物会增多。
下列二硝基取代物中，最可能生成的是。
(2)下列E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。
【解析】(1)、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。
(2)含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。
答案：(1)；(2)总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位)；(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成；(3)有多个βH的卤代烃或醇的消去；(4)多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；(5)若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。
有机合成与推断--2024年高考化学压轴题专项训练(解析版)
压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。
预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。
高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。
如：(标“*”即为手性碳原子)。
3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。
(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。
(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。
(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
河北省高考化学有机合成与推断题说明(讲义)(1)
2023年河北省高考化学有机合成与推断题说明 （2023年河北，18）．2，5二羟基对苯二甲酸()DHTA 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。
利用生物质资源合成DHTA 的路线如下： 已知：222)H /H O1)NaNH +→ 回答下列问题：(1)A B →的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)G H →的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2；(b)红外光谱中存在C=O 吸收峰，但没有O H -吸收峰；(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与3FeCl 溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。
试以碘甲烷()3CH I 、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。
(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 考查目标有机合成是最具创造性的学科领域之一，其魅力在于不断合成新分子，创造新物质，为生命及材料科学的创新发展奠定物质基础，是有机化学的核心。
本题以2,5二羟基对苯二甲酸(DHTA)及阿伏苯宗的合成为情境，考查考生对有机化合物命名、结构确定、官能团性质、基本有机反应等基础知识的掌握和运用，同时考查获取信息、分析问题、解决问题的能力，测试考生证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养的发展水平。
试题分析2,5二羟基对苯二甲酸（DHTA ）的合成路线：(1)本问考查考生对有机反应类型的掌握。
根据反应物A 及产物B 的结构及反应条件等信息，在催化剂存在下，反应物A 中的碳碳双键与H 2发生加成反应，形成碳碳单键，生成产物B 。
因此A→B 为碳碳双键的催化加氢反应，属于加成反应。
另一方面，根据有机化学对氧化还原反应的理解，加氢或失氧的反应为还原反应，失氢或加氧的反应为氧化反应，则该反应属于还原反应。
高中化学知识点专项之合成高分子化合物-有机合成与推断(含答案与解析)
断
学校：___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题() 1、（14 分）化学物 I 是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：
（1）反应①的类型为： ，反应④的类型为： 。 （2）物质 F 中含氧官能团的名称为 。 （3）反应③会生成与 D 互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为 。 （4）若未设计反应⑥，则化合物 I 中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五 元环，其结构简式为 。 （5）写出同时满足下列条件的物质 I 的一种同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有 5 个峰。
（6）已知：
以
、
为原料，合成
，写出合成流程图（无机试剂任
用）。合成流程图示例如下：
2、下列说法不正确的是 A．天然油脂含酯基属于酯类物质 B．麦芽糖和蔗糖的水解产物相同 C．酚醛树脂是酚与醛的缩聚产物 D．石油裂化和裂解都可制得烯烃
3、DAP 是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为
1
（3）写出 A 与银氨溶液反应的化学方程式：
；
（4）写出同时满足下列三个条件的 E 的所有同分异构体 （不包括立体异构）。
a．苯环上只有一个侧链 b．能够发生水解反应 c．含一个碳碳双键
26、A 是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为 C10H10O2，其分子结构模型如图， 所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
d．分子式是 C9H7O3
（5）与 D 互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有 种
。 。（ 4）下列关于 G 的
25、(10 分)有机物 A、B、C、D、E、F 有一个相同官能团，它们之间有下图转化关系：
有机合成推断题技巧及例题讲解
有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
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（人教版选修5）《有机合成与推断》过关训练试题（满分：100分时间：50分钟）1.（除标注外，每空2分，共16分）阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。
(1)下列关于APM的说法中，不正确的是________(填字母)。
A．属于糖类化合物B．分子式为C14H18N2O5C．既能与酸反应，又能与碱反应D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。
(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。
苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：已知醛或酮可以发生如下反应：①D→E的反应类型为________________。
②A的结构简式为________________。
③写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________。
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。
W的结构简式为____________________________________________。
解析：(3)①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。
②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。
③C→D的反应是CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案：(1)AD(2) 羟基(3)①加成反应②③2（3分）④（3分）2．（每空3分，共18分）某芳香族化合物A，苯环上的一氯代物有两种，A完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如图所示的转化关系(方框中M r代表相对分子质量)：请回答下列问题：(1)A的摩尔质量为________，在一定条件下B可能发生的化学反应的反应类型有________(填序号)。
①水解反应②取代反应③加成反应④消去反应⑤加聚反应(2)C的结构简式为____________________________________________________。
E的结构简式为_______________________________________________________。
(3)写出下列转化的化学方程式：①A――→B: ____________________________________________________。
②D――→F: ____________________________________________________。
解析：醇与乙酸反应生成一元酯，一元酯与醇的相对分子质量相差42，羧酸与乙醇反应生成一元酯，一元酯与羧酸的相对分子质量相差28。
根据B、C的相对分子质量，可确定A的相对分子质量是166，摩尔质量为166 g/mol，并可确定A分子中含1个羧基、1个羟基(且羟基可以发生催化氧化反应生成醛基，还能发生消去反应)。
结合题干信息及图示的转化关系可知，A中只含有碳、氢、氧三种元素，苯环上的一氯代物有两种(即2个取代基处于对位)，得出A的结构简式为，B的结构简式为。
答案：(1)166 g·mol－1①②③3.（16分）已知：ⅰ. （R1、R2、R3代表烃基）ⅱ.某种芳香族化合物A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去。
请回答：（1）① F→H的反应类型是；气体G的相对分子质量是44，则E的结构简式是；②步骤Ⅰ的目的是；③ A的结构简式是；上述转化中B→D的化学方程式是。
（2）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：① N与FeCl3反应，溶液呈紫色；② N在一定条件下可发生银镜反应，N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应；③在通常情况下，1molN只能与含1molBr2的浓溴水发生取代反应；④ N分子中苯环上仅有三个取代基且取代基上无支链。
请问符合上述要求N的同分异构体有种答案：（15分）（1）①缩聚反应（1分）；HCOOH （2分）②保护酚羟基（3分）③（3分）（4分）4．（除标注外，每空2分，共16分）有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)(1)A、C的结构简式分别是、 , D中含有的含氧官能团名称是。
(2)C→D的反应类型是。
(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是。
(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。
写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应②一定条件下可发生水解反应③分子的核磁共振氢谱中有四组峰。
(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。
F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式: 。
答案：(1)羧基、酯基(2)取代反应(3) +2NaOH+CH3CH2OH+NaBr（3分）(4)(5)n+(n-1)H2O（3分）解析：(1)结合A(芳香酸)与Br2反应得B,逆推A为。
B和乙醇反应生成C且结合D逆推C,得C为。
(2)根据C+D+HBr,知该反应类型为取代反应。
(3) 中含酯基和溴原子都能与NaOH溶液反应。
(4)比A相对分子质量小14的芳香酸的碳原子数为9,它的同分异构体中结合一定条件下可水解(酯基)、能发生银镜反应(醛基)得该有机物为甲酸某酯。
根据核磁共振氢谱中有四组峰得该有机物有4种氢原子(包括甲酸某酯中的氢)不难得出答案。
(5) 在碱溶液中—Br水解再酸化后得,其中—COOH、—OH官能团可发生缩聚反应。
5．（除标注外，每空2分，共17分）某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。
它们的合成路线如图所示：已知：①A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32。
②RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
请回答下列问题：(1)A的结构简式是____________________。
(2)B中的官能团名称是______________________。
(3)D→E的反应类型是______________。
(4)①乙酸与化合物M反应的化学方程式是_________________________________②G→聚酯纤维的化学方程式是____________________________(5)E的名称是___________。
(6)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_____种。
①苯环上只有两个取代基；②1 mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。
(7)写出由合成的流程图(注明反应条件)。
答案：(1)CH3OH (2)酯基、碳碳双键（3）取代反应（4）①(5)对二甲苯(或1,4二甲苯) (6)12解析：(1)根据题给信息A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，可知A为CH3OH。
(2)利用逆推法，将CH3COOH和吸水材料酯化即可得到高分子C，其结构简式为，可推知B为C的单体，B的结构简式为CH3COOCHCH2，，B中含有的官能团是酯基和碳碳双键。
(3)D为CH3Br，则由D→E的反应类型是取代反应。
(4)①乙酸与化合物M反应的化学方程式是CH3COOH＋CH CH CH3COOCH==CH2。
②G →聚酯纤维的反应是缩聚反应。
(5)E 为，其名称为对二甲苯或1,4二甲苯。
(6)满足题给条件的G 的同分异构体共有12种，为 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。
(7)采用逆推法分析合成路线：→→→。
6.（17分）有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合 成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：已知：Ⅰ．R Cl 2+R CH R'OH（R 、R`表示烃基）Ⅱ．C CH 3OⅢ．−−−−→−)(1/2aq HC FeNO —2NH —Ⅳ.−−−−→−+)(34H KMnO CH —COOH —（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是 。
（2）D 的结构简式是_______________ （3）写出F 与NaOH 反应的化学方程式（4）下列说法正确的是________(填选项字母)。
A ．④的反应条件X 和⑤的反应条件Y 完全相同B ．①②④⑤反应类型相同C ．设计D →E 和F →G 两步反应的目的是防止酚羟基被氧化D ．G 不可以发生缩聚反应 （5）检验有氯原子的方法是12C CH（6）③的化学方程式是 。
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构 简式： 。
a ．结构中有两个苯环，无其它环状结构b ．苯环上的一硝基取代产物有两种c ．其核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为3∶2∶2答案：（共15分）（1）羟基 羧基 （2分，各1分，有错别字为0分。
） （2）（2分）（3）（主产物正确得1分，共3分）（4）BC （2分，漏选扣1分，错选不得分）（5）将少量样品与NaOH 溶液在试管中混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀 HNO 3酸化，再滴加AgNO 3溶液，若有白色白色沉淀，则证明有氯元素（2分，若有取样 →操作→现象→结论的格式，不管内容是否正确，至少得1分） （6）CH CH CH CHCH 2CH OH CH OH CH 2+ 2H2O（共3分，主产物正确得1分）（7）CH 3C CH 3C （3分）。