全国各地备战高考化学分类：有机化合物推断题综合题汇编及答案解析

全国各地备战高考化学分类：有机化合物推断题综合题汇编及答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。

请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。

①使溴水褪色的反应不一定是加成反应
②使溴水褪色的反应就是加成反应
③使溴水褪色的物质不一定是乙烯
④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。

在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。

(3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH 试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。

【答案】不能 ①③ 2H S 22H S Br 2HBr S ++↓ NaOH 溶液(答案合理即可) 若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证
【解析】
【分析】
根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为
22H S Br 2HBr S =++↓，据此分析解答。

【详解】
(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；
(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为22H S Br 2HBr S =++↓；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH 溶液，故答案为：2H S ；22H S Br 2HBr S =++↓；NaOH 溶液(答案合理即可)；
(3)若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证，故答案为：若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证。

2．已知：A 、B 是两种单烯烃，A 分子中含有6个碳原子，B 分子中含有4个碳原子，其中A 的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B 有两个；②烯烃复分解反应可表示为R 1CH=CHR 2+R 1’CH=CHR 2’R 1CH=CHR 1’+R 2CH=CHR 2’。

请根据如图转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。

(2)当
与Br 2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为
___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。

(4)反应①的化学方程式为__。

(5)C 的结构简式为___。

【答案】加成反应 氢氧化钠的醇溶液、加热
+CH 3CH=CHCH 3
2 【解析】
【分析】
由流程图及信息R 1CH=CHR 2+R 1’CH=CHR 2’R 1CH=CHR 1’+R 2CH=CHR 2’，可逆推出A 为
，B 为CH 3CH=CHCH 3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的
；与溴发生加成反应生成；
在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成。

【详解】
(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。

答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热；
Br按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物(2) 与2
的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物的结构简式为。

答案为：；
；；
(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。

答案为：；
(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应，化学方程式为
+CH3CH=CHCH32。

答案为：
+CH3CH=CHCH32；
(5) 发生加聚反应，可生成C，则C的结构简式为。

答案为：。

【点睛】
当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时，烯烃存在顺反异构。

反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规则地排入晶体结构中，其分子所构成的晶体的分子间作
用力越大，则晶格能越大，熔点越高。

3．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：
根据题意回答下列问题：
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)；
a.氧化反应
b.加成反应
c.消去反应
d.水解反应
e.取代反应
f.加聚反应
(2)写出丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。

(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________；
(4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：____________
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA，
侧链只有-COOH）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA的化学方程式：_____；
(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______(填写编号)。

a.2个-C-H
b.1个–NO2和1个-C-H
c.2个-C≡C-
d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-
【答案】b f CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN； 2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2→
催化剂
2+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2−−−→
催化剂+nH2O c
−−−→
【解析】
【分析】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；
(2)根据官能团的位置变化书写结构简式；
(3)根据流程图和物料守恒书写方程式；
(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式；
(6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。

【详解】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；
(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同，则丁烯腈的结构简式有：CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；；
(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程
式为：2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2→ 2+ CaCl2 + 2H2O；
(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-
PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为；
−−−→
催化剂+nH2O；
(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为：1
2
×(碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个
数＋氮的个数)= 1
2
×(5×2＋2－9－0＋1)=2，
a．当结构中含有2个-C-H单键时，结构简式为，故a符合；
b．当结构中含有1个–NO2和1个-C-H单键，结构简式为，故b符合；
c．一个-C≡C-的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4，不符合，故c错误；
d．当结构中含有1个-COO- (酯基)和1个-C=C-，结构简式为，故d
符合；
答案选c。

4．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。

完成下列填空：
(1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。

______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________
(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C ，α—C 上的H 就称为α—H ，醛的α—H 较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：
设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线(无机试剂任选)：_________(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B ……反应试剂反应条件
−−−−−−→目标产物)
【答案】醛基 由黑变红 乙醛
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ 还原性 ①取少量
该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛
【解析】
【分析】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→；乙醛有刺激性气味；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；
(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

【详解】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ，官能团为醛基；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性
气味，说明有乙醛生成；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ ；乙醛发生氧化反
应，体现乙醛的还原性；
(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；
(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH ；以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线是：。

5．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

请回答下列问题。

（1）乙烯的电子式为____，结构简式为____。

（2）鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____（填字母）。

A 稀硫酸
B 溴的四氯化碳溶液
C 水
D 酸性高锰酸钾溶液
（3）已知2CH 3CHO+O 2−−−→催化剂加热
2CH 3COOH 。

若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如图所示。

乙烯A B 乙酸
反应②的化学方程式为________。

工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为____，反应类型是____。

【答案】
CH 2=CH 2 BD 2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ∆−−−→或2CH 3CHO+2H 2O nCH 2=CH 2催化剂加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2 加聚反应
【解析】
【分析】 (1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烃，根据电子式可以书写结构简式；
(2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，可以被强氧化剂氧化，而甲烷不能；
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，乙醇可以被氧化为乙醛，乙醛易被氧化为乙酸；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。

【详解】
(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合，电子式为：
，根据电子式可以书写结构简
式为：CH 2＝CH 2，故答案为：，CH 2=CH 2； (2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，使溴水褪色，可以被强氧化剂高锰酸钾氧化，从而使高锰酸钾褪色，而甲烷不能，故答案为：BD ；
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，所以A 是乙醇，乙醇可以被氧化为B 乙醛，乙醛易被氧化为C 乙酸，乙醇的催化氧化反应为：2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，反应为：nCH 2=CH 2催化剂加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2，属于加聚反应，故答案为：2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag ∆−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；nCH 2=CH 2催化剂加热、加压−−−−→CH 2—CH 2；加聚反应。

6．①已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804 kJ /mol ，当氧化生成1 g 水时放出热量________kJ ；
②液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在________条件下水解发生皂化反应；
③用于脚气病防治的维生素是________，坏血病是缺乏________所引起的，儿童缺乏维生素D 时易患________；
④铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

【答案】26 氢化 混甘油酯 碱性 维生素B 1 维生素C 患佝偻病、骨质疏松 血红蛋白
【解析】
【详解】
①燃烧热是指1 mol 可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物放出的热量，葡萄糖的燃烧热是2804 kJ /mol ，说明1 mol 葡萄糖完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水放出2804 kJ 的热量，则反应的热化学方程式为C 6H 12O 6(s )+6O 2(g )=6CO 2(g )+6H 2O (l )△H =-2804 kJ /mol ，根据热化学方程式可知：每反应产生6mol 液态水放出2804kJ 的热量，1 g H 2O (l )的物质的
量n (H 2O )=1118/18m g M g mol == mol ，因此反应产生118 mol 液态水时放出的热量Q =118
mol ×16
×2804 kJ /mol =26 kJ ； ②液态植物油中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应得到硬化油；天然油脂大多由混甘油酯组成；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应；
③人体如果缺维生素B 1，会患神经炎、脚气病、消化不良等；缺维生素C 会患坏血病、抵抗力下降等；缺维生素D 会患佝偻病、骨质疏松等；
④血红蛋白的主要组成成分是铁，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

7．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

则A的相对分子质量为：___。

（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

则A的分子式为：___。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。

用结构简式表示A中含有的官能团为：___、__。

（4）A的核磁共振氢谱如图：则A中含有___种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为___，跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。

【答案】90 C3H6O3—COOH —OH 4 CH3CHOHCOOH+HCO3-
=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑
【解析】
【分析】
【详解】
(1)有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：45×2=90；
(2)9.0g物质A的物质的量为0.1mol；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的
物质的量为：
5.4g
18g/mol
=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，
所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是：
13.2g
44g/mol
=0.3mol，
所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子
质量是90，所以氧原子个数是90-312-6
16
=3，即分子式为：C3H6O3；
(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，0.1molA可生成2.24LCO2(标准状况)即0.1mol二氧化碳，则含有一个-COOH；
醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气，0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况)即0.1mol氢气，且已知含有一个羧基，则还含有一个-OH；
(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种环境的氢原子；
(5)综上所述A的结构简式为；与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应的钠盐，离子方程式为：CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。

8．某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C、D、E；C又可以转化为B、D。

它们的转化关系如下：已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。

(1)写出A、D、的结构简式和所含官能团名称A_______、________，D__________、
___________
(2)写出反应⑤的化学方程式___________________________________；
(3)从组成上分析反应⑨是___________(填反应类型)。

(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应的共_______种(包含F)，写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________
【答案】C2H5OH 羟基 CH3CHO 醛基 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O 氧化反应 6 −−→CH3CH2OH+CH3COONa
CH3COOC2H5+NaOH∆
【解析】
【分析】
D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH3CHO；D被氧化生成E为CH3COOH，D被还原生成A为CH3CH2OH；A可以与浓氢溴酸发生取代生成B，B可以与碱的水溶液反应生成A，则B为CH3CH2Br，B可以在碱的醇溶液中反应生成C，则C为CH2=CH2；A与E可发生酯化反应生成F，F为
CH3COOC2H5。

【详解】
(1)根据分析可知A为CH3CH2OH，其官能团为羟基；D为CH3CHO，其官能团为醛基；
(2)反应⑤为乙醇的催化氧化，方程式为2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O；
(3)C为CH2=CH2，D为CH3CHO，由C到D的过程多了氧原子，所以为氧化反应；
(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有：
HCOOCH 2CH 2CH 3、HCOOCH(CH 3)2、CH 3CH 2COOCH 3，若为羧酸则有：CH 3CH(COOH)CH 3、CH 3CH 2CH 2COOH ，所以包括F 在内共有6种结构；酯类与NaOH 反应方程式以乙酸乙酯为
例：CH 3COOC 2H 5+NaOH ∆
−−
→ CH 3CH 2OH+CH 3COONa ，羧酸类：CH 3CH 2CH 2COOH+NaOH=CH 3CH 2CH 2COONa+H 2O 。

9．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成：
（1）用乙烯生成有机物A 的反应类型__。

（2）有机物B 含有的无氧官能团__（填名称）。

A 和B 合成丙烯酸乙酯的化学方程式：__，该反应的反应类型为__。

（3）久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得的聚合物具有很好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。

写出聚合过程的化学方程式__。

【答案】加成反应 碳碳双键 CH 2=CH-COOH+C 2H 5OH 垐垐?噲垐?浓硫酸加热
H 2O ＋CH 2=CHCOOC 2H 5 取代反应（酯化反应） nCH 2=CHCOOH −−−−→一定条件
【解析】
【分析】
根据丙烯酸乙酯逆推，A 和B 反应生成丙烯酸乙酯的反应类型应该是酯化反应；反应物应该为乙醇和丙烯酸；结合题目所给的初始物质的结构简式可知，有机物A 为乙醇，有机物B 为丙烯酸；
(1)根据反应方程式判断反应类型；
(2)利用丙烯酸的分子结构，判断无氧官能团，仿照乙酸乙酯的生成写出反应方程式，判断反应类型；
(3)仿照乙烯的聚合反应，写出丙烯酸乙酯的加聚反应。

【详解】
(1)由以上分析可知，有机物A 为乙醇，乙烯和水生成乙醇的反应为加成反应；
(2)根据上述推测，有机物B 为丙烯酸，官能团为碳碳双键和羧基，无氧官能团为碳碳双键；A 为乙醇，A 和B 发生酯化反应的化学方程式为：CH 2=CH-
COOH+C 2H 5OH 垐垐?噲垐?浓硫酸
加热
H 2O ＋CH 2=CHCOOC 2H 5，反应类型为酯化反应(取代反应)； (3)丙烯酸乙酯含有不饱和键，分子间互相结合发生聚合反应，化学方程式为：nCH 2=CH-
一定条件。

COOC2H5−−−−→
10．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者
发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。

经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与
CH 3NO 2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2
+O 22+2H 2O 。

【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

11．如图A 、B 、C 、D 、E 、F 等几种常见有机物之间的转化关系图，其中A 是面粉的主要成分；C 和E 反应能生成F ，F 具有香味。

在有机物中，凡是具有—CHO 结构的物质，具有如下性质：
①与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色沉淀；
②在催化剂作用下，—CHO 被氧气氧化为—COOH ，即
22R CHO+O 2R COOH ∆
−−−→催化剂——。

根据以上信息及各物质的转化关系完成下列各题。

（1）B 的化学式为_________，C 的结构简式为__________。

（2）其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质有_________（填名称）。

（3）C→D 的化学方程式为______________。

（4）C + E→ F 的化学方程式为 ______________。

【答案】C 6H 12O 6 CH 3CH 2OH 葡萄糖、乙醛
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→ 3323252Δ
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 垐垐?噲垐?浓硫酸 【解析】
【分析】
A 为面粉的主要成分，则A 为淀粉，淀粉水解生成葡萄糖，则
B 为葡萄糖（
C 6H 12O 6），葡萄糖发酵生成乙醇，则C 为乙醇（C 2H 5OH ） ，乙醇在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛，则
D 为乙醛（CH 3CHO ），乙醛接着被氧化生成乙酸，则
E 为乙酸（CH 3COOH ），乙酸与乙醇发生酯化反应生成
F ，F 为乙酸乙酯 （CH 3COOCH 2CH 3）。

【详解】
（1）B 为葡萄糖，葡萄糖的分子式为 C 6H 12O 6，C 为乙醇，乙醇的结构简式为CH 3CH 2OH ，故答案为：C 6H 12O 6；CH 3CH 2OH 。

（2）在有机物中，凡是具有—CHO 结构的物质，与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色沉淀，葡萄糖、乙醛均含醛基，均能被新制Cu (OH )2氧化，产生砖红色沉淀，故答案为：葡萄糖、乙醛。

（3）C 为乙醇，在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛，其化学反应方程式为：
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→，故答案为：Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→。

（4）C 为乙醇，E 为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯 （CH 3COOCH 2CH 3）和
水，化学反应方程式为：3323252Δ
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 垐垐?噲垐?浓硫酸，故答案为：3323252Δ
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 垐垐?噲垐?浓硫酸。

【点睛】
含有醛基的有机物（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）能与银氨溶液发生银镜反应生成银单质，比如乙醛与银氨溶液反应：
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH →n
CH 3COONH 4+H 2O+2Ag ↓+3NH 3。

12．现有7瓶失去标签的试剂瓶，已知它们盛装的是有机液体，可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液。

现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的名称。

已知：乙酸乙酯在稀NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式为
323332CH COOCH CH + NaOH CH COONa+CH CH OH ∆−−→。

试写出下列标号代表的液体名称：
A_______，B_______，C_______，D_______，E_______，F_______，G_______。

【答案】乙醇 乙酸 苯 乙酸乙酯 油脂 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
【解析】
【分析】
【详解】
7种物质中只有F 、G 溶液无气味；加新制的()2Cu OH 悬浊液并加热后，F 中产生砖红色沉淀，说明F 为葡萄糖溶液，G 为蔗糖溶液；乙酸呈酸性，能与()2Cu OH 发生中和反应而使沉淀溶解，故B 为乙酸；C 、D 、E 三种液体不溶解而浮在水上层，所给物质中苯、乙酸乙酯、油脂不溶于水且密度比水小，其中乙酸乙酯、油脂均在稀NaOH 溶液中发生水解，而不再有分层现象，只有C 中仍有分层现象，苯不溶于NaOH 溶液且密度比水小，说明C 为苯；乙酸乙酯的水解产物之一乙醇有特殊香味，说明D 为乙酸乙酯。

即A ：乙醇，B ：乙酸，C ：苯，D ：乙酸乙酯，E ：油脂，F ：葡萄糖溶液，G ：蔗糖溶液。

13．a 、b 、c 、d 、e 五种短周期元素的原子序数逐渐增大。

a 为非金属元素且原子半径最小，e 为金属，且a 、e 同主族，c 、d 为同周期的相邻元素。

e 原子的质子数等于c 、d 原子最外层电子数之和。

b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍。

c 的气态氢化物分子中有3个共价键。

试推断：
(1)写出d 元素在周期表中的位置________。

(2)c 的单质的分子式为________。

(3)d 元素有两种同素异形体，写出其中有气味的一种的分子式________。

(4)b 的最简单气态氢化物的结构式是________。

(5)d 和e 组成的常见化合物是淡黄色固体，写出该化合物电子式________。

【答案】第二周期ⅥA 族 2N 3O
【解析】
【分析】
a 、
b 、
c 、
d 、
e 四种短周期元素的原子序数逐渐增大，b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍，原子只能有2个电子层，最外层电子数为4，则b 为C 元素；c 的氢化物分子中有3个共价键，则c 处于ⅤA 族，c 、d 为同周期的相邻元素，d 处于ⅥA 族，e 原子的质子数等于c 、d 原子最外层电子数之和，则e 的质子数=5+6=11，则e 为Na ；a 为非金属元素，且a 、e 同主族，则a 为H 元素，结合原子序数可知，c 、d 只能处于第二周期，故c 为N 元素、d 为O 元素，据此解答。

【详解】
（1）d 元素为O ，其位于元素周期表中第二周期ⅥA 族；
（2）c 为N 元素，其单质分子的化学式为N 2；
（3）O 元素对应单质有O 2、O 3，其中O 3是具有鱼腥气味的淡蓝色气体；
（4）b 为C 元素，其最简单气态氢化物为CH 4，其空间结构为正四面体，其结构式为。