有机化学习题1

有机化学习题1

1 1. 下列反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？有怎样的改变？

HSO24(1) CHCHOHCHCH32 22

CHBrCH(2)CHBrCHBr+ 22222

(3)CHCl CHOCHNaClNaOCH++3333

+2+1.HHg (4)CHCHHOCHCHO+23 2.HO22. 指出下列化合物是属于哪一类化合物？

(2) C H OC H (1) C H CH C H (3) 3 3 CH CH CH C O O H 3 3 3

OH

Cl NH CH O 2 Cl Cl (4) (6) (5) Cl Cl

Cl

3. 经元素分析，某化合物的实验式为ＣＨ，分子量测定得知该化合物的分子量为78，请写

出该化合物的分子式。

4. 指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既

不能缔合也不能与与水形成氢键？

C H NH CH OC H CH H OH C H Cl 2 5 3 6 6 5 3 2 2 C CH 4 9

_ + CH C H CO O H CH OC H CH C H CO O 3 3 Na 3 3 17 35 17 35

C C H OH C H OH H (O H ) C OH H 4 9 2 5 6 6 6 11 6 5. 比较下列各组化合物的沸点高低（不查表）。

（1）ＣＨＣＨ（２）ＣH ＣｌＣＨＢｒ 71 681 82525

（３）ＣＨ－ＣＨＣＨＣＨ－ＣＨＯ（４）ＣＨＯＣＨＣＨＣＨＯＨ65 23 65 33 32(5)

CH 3

6. 比较下列化合物的沸点高低。 CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH32222333

（1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3，3-二甲基戊烷(B) CH3（2）环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E)

47

（3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C)

（5）HO(CH)OH(D)、CHOH(B)、CHOCH(C)、CH(CH)CH(A) 234925253223

（6）间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A)

（7）CH(CH)COOH(A)、n-CHOH(B)、CHCOOCH (C)、CHOCH(D) 32461337373737 （8）CHCHCOOH(A)、CHCHCHOH(B)、CHCHCHO(C) 3232232

7. 指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？

ＣＯＯＨ＋ＮａＨＣＯＣＨＣＯＯＮａ＋ＨＣＯ 33323 －＋（2）ＣＨ（1）ＣＨＣＯＯＨ＋ＨＯＣＨＣＯＯ＋ＨＯ 3233

－＋（3）ＣＨＯＨ＋ＮａOH ＣＨＯＮａ＋ＨＯ 65652

＋－（4）ＣＨＣＯＯＨ＋ＨＳＯＣＨＣＯＯＨ＋ＨＳＯ 324324

＋－（5）ＣＨＮＨ＋ＨＣｌＣＨＮＨ＋Ｃｌ 252253 8. 比较Ａ组化合物的酸性强弱，大致估计Ｂ组各试剂的亲核性的大小。

（Ａ）ＣＨＯＨＣＨＣＨＣＯＯＨＨＣｌＨＯＣＨＯＨＨＣＯ254326523

－－－－（Ｂ）ＨＯＮＨＯＨＲＯＲＯＨＩＣｌＲＮＨ232

9. 比较下列化合物的碱性强弱。

（1）CHNHNa（A）、CHNH（B）、（CH）N（C）、CHCHCONH（D）3252253322————（2）NH（A）、RCOO（B）、RO（C）、Cl（D） 2 10．比较下列化合物的酸性强弱。

（1）CHSOH（A）、p-NOCHCOOH（D）、CHCOOH（C）、CHSH（B）、CHOH （E）。 653264656565

（2）ClCCOOH（C）、PhCOOH（B）、CHCOOH（A）、p-NHCHOH（D）。 33264

2

１．命名下列化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

CH 2 3 CH 3 CH

(2) (1) CH CH CH C H C( C H ) CH CC H CH CH C H CH 3 2 CH 2 3 3 3 2 2 2 2 3

CH CH 2 3 CH CH C H 3 3

H C 3 CH 3 H CH C (3) CH (4) 2 CH C H 3 3

H H C CH 3 3

(6) C H 3 H C (5) 3 H H

H

CH 3

H H

(8) (7)

CH H 3 48

H

２．写出下列化合物的结构式。

（１）２，５－二甲基己烷（２）２，４－二甲基－４－乙基庚烷（３）２，２，４－三甲基戊烷（４）２，２，４，４－四甲基辛烷（５）异丙基环己

烷（６）1，7，7－三甲基二环,２.２.１,庚烷（７）甲基环戊烷（８）二环,４．４．０,癸烷３．完成下列反应式：

hv (1) Br CH CH + 2 3 3 2 CH

CH 3

hv CH CC H (2) Cl 3 3 + 2 CH 3

+ HBr (3)

hv (4) + Cl 2

4．写出摩尔质量数为86，并符合下述条件的烷烃的结构式：

（１）可有两种一溴代产物；（２）可有三种一溴代产物；（３）可有四种一溴代产物；（４）可有五种一溴代产物。 5．用化学方法区别下列各组化合物：

（１）丙烷和环丙烷

（２）环戊烷和１，２－二甲基环丙烷

6．用纽曼投影式表示１－氯丙烷绕Ｃ

－Ｃ旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象的１２

稳定性。

7．作反１－甲基－４－异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象）。8．用构象分析法说明：

（１）反－１，４－二甲基环己烷比顺－１，４－二甲基环己烷稳定（２）顺－１，３－二甲基环己烷比反－１，３－二甲基环己烷稳定 9. 将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列

H CH3

(1)(2) CH(CH)HC32H3 H

HCH(CH) 32