高二化学苏教版选修5专题二第一单元有机化合物的结构第1课时学案含解析

第一单元有机化合物的结构
第1课时有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方
法
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子有____个价电子，能与其他原子形成____个共价键。

2．有机物中碳碳之间的结合方式有________键、________键或________键。

（1）单键两个原子间__________的共价键称为单键，当1个碳原子与其他4个原子（或原子团）连接时,必将形成4个单键，那么这个碳原子将采取四面体取向与之成键，任意两个键之间的夹角都接近________。

与其他原子仅以单键方式成键的碳原子称为______碳原子.
(2)双键两个原子间____________的共价键称为双键，如碳碳双键(C===C)、碳氧双键(C===O)等。

当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团）之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

双键不能转动,所以双键上的原子始终在一个平面，碳碳双键周围的六个原子都共平面。

如乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上,它们彼此之间的键角为______。

(3）叁键两个原子间____________的共价键称为叁键，如碳碳叁键（C≡C）、碳氮叁键（C≡N）等。

当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团）之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上.如乙炔的分子式是C2H2，乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上，它们彼此之间的键角为______.
与其他原子成键时存在双键或叁键等不饱和键的碳原子称为______碳原子。

正是由于分子中不饱和碳原子的存在，使得烯烃和炔烃的化学性质比烷烃活泼。

预习交流1
已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构而不是平面正方形结构？
二、有机物结构的表示方法
用来表示有机物结构的方法有__________、________、
________.
1．结构式：在化学上,我们常用一根短线来表示____________,这样得到的式子叫结构式。

2．结构简式:将结构式中表示原子间形成______的短线省略。

3．键线式：以线段表示碳碳键,以线段的拐点或终点表示______，氢原子及碳氢键全部省略，其他原子以及相应的键不省略。

预习交流2
有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①②③CH4
④⑤⑥
⑦⑧
⑨⑩
(1）上述表示方法中属于结构简式的为________;属于结构式的为________;属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________.
(2)写出⑨的分子式：____________。

(3)写出⑩中官能团的电子式__________、__________。

(4）②的分子式为__________，最简式为__________。

在预习中还有哪些问题需要你在听课
时加以关注？请在下列表格中做个备
忘吧!
我的学困点我的学疑点
答案：
预习导引
一、1．4 4
2．碳碳单碳碳双碳碳叁
(1）共用一对电子109.5°饱和
（2）共用两对电子120°
（3)共用三对电子180°不饱和
预习交流1:
答案：能。

若CH4的空间构型是平面正方形结构，则CH2Cl2有
两种结构:和；若CH4的空间构型是正四面体结构，
则CH2Cl2只存在一种结构：。

由于CH2Cl2只存在一种结构，由此可以推出CH4是正四面体结构。

二、结构式结构简式键线式
1．一对共用电子
2．单键
3．碳原子
预习交流2：
答案：(1）①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧
(2)C11H18O2
(3）·错误!错误!H
(4）C6H12CH2
解析：①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补齐；⑤是CH4的比例模型；⑧是甲烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其
官能团有—OH和;②的分子式为C6H12，其最简式为CH2。

一、有机物中碳原子的成键特点
完成课本P19表2－1填空内容：
有机物甲烷乙烯乙炔
分子式
结构式
分子的
空间构
型
通过上面的活动与探究，总结有机物分子的形成与碳原子的成键有怎样的规律？
分子的空间构型主要有四面体形、平面形、三角锥形和
直线形，除有机物外，有些无机物分子也呈现以上构型。

其主要代表物：
①四面体形：CH4、CCl4、P4等.
②平面形：CH2===CH2、等.
③三角锥形:NH3、PCl3等。

④直线形：CH≡CH、CO2等。

二、杂化轨道理论
烷烃、烯烃和炔烃分子中，碳原子的杂化方式是否相同？
如何解释烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同？
有机物分子中，若碳原子以sp3方式杂化时，形成4个空
间取向完全相同的原子轨道,其夹角约为109。

5°，如烷烃；若以sp2方式杂化时，形成3个完全相同的平面结构的原子轨道，其夹角接近120°，如烯烃中的碳碳双键;若以sp方式杂化，则形成直线形的2个完全相同的原子轨道,夹角为180°，如炔烃中的碳碳叁键。

三、有机物结构的表示方法
有机物分子的结构式、结构简式和键线式，各有哪些优缺点?
下列化学式对应的结构式从成键情况上看是否合理?
A．CH3N,
B．CH2SeO，
C．CH4S，
D．CH4Si，
①书写有机物的结构式时，碳原子必须符合4个价键。

②书写有机物的结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻且相同的原子团亦可合并,如
，其结构简式可以写成（CH3）3C（CH2)3CH3。

③键线式是只将碳、氢元素符号省略，表示分子中键的连接情况，其中每个拐点和终点均表示一个碳原子,如溴乙烷的键线式为。

1．下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是（)。

A．C2H2B．CS2
C．NH3D．C6H6
2．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（).
A．形成四对共用电子
B．通过非极性键
C．通过两个共价键
D．通过离子键和共价键
3．（双选）大气污染物氟利昂-12的分子式是CF2Cl2，下面关于氟利昂—12的说法正确的是( ).
A．没有固定的熔沸点
B．分子中的碳原子是饱和的
C．属于正四面体的空间结构
D．只有一种结构
4．在画有圈号的3个碳原子中，哪一个（或哪些)碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子?试述其理由。

5．合理使用能源,保护我们的地球，实施低碳经济现成为当前的热门话题。

（1）在普通汽油中加入CH3OC(CH3）3来生产“无铅汽油”。

CH3OC(CH3）3分子中必存在的原子间连接形式有（填写编
号)___________________________________________________.
①②③
④
（2）天然气的燃烧产物无毒、热值高、管道输送方便,将成为我国西部开发的重点之一，天然气常和石油伴生。

为了减少汽车尾气对环境的污染，有许多城市公交车以液化天然气作为燃料，请根据杂化轨道理论,指出天然气的主要成分—-甲烷分子中碳原子的杂化轨道类型__________________________________________________________ ______________。

（3)能说明甲烷是正四面体而非平面正方形结构的理由是________（填写编号)。

①其一氯取代物不存在同分异构体②其二氯取代物不存在同分异构体③它是非极性分子④它的键长和键角都相等
(4)1 mol CH3OC(CH3）3完全燃烧,消耗氧气的物质的量为________ mol。

提示:用最精炼的语言把你当堂掌握的核
心知识的精华部分和基本技能的要领部
分写下来并进行识记。

知识精华技能要领
答案：
活动与探究1：
答案：CH4C2H4C2H2H-C≡C—H 空间正四面体平面形直线形
思考与交流1:
答案：有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式有关.当1个碳原子与其他4个原子（或原子团）连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其他原子(或原子团)之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子（或原子团）之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

活动与探究2:
答案：不同.烷烃分子中碳原子都发生sp3杂化,烯烃分子中的双键上的碳原子发生的是sp2杂化,炔烃分子中叁键上的碳原子发生的是sp杂化。

迁移与应用：
答案：在烷烃分子中，含有稳定的碳氢σ键和稳定的碳碳σ键，因此，化学性质不活泼,但在一定条件下，它能发生取代反应和裂解
反应。

在烯烃分子中，碳原子之间除有碳碳单键外，两个碳原子之间还形成碳碳双键，碳碳双键由1个σ键和1个π键构成,σ键很稳定，π键不如σ键牢固，比较容易断裂。

因此，在反应时乙烯分子中的π键易于断裂能发生加成反应和氧化反应。

在炔烃分子中，碳原子之间除有碳碳单键外，两个碳原子之间还形成碳碳叁键,碳碳叁键由1个σ键和2个π键构成，σ键很稳定，π键不如σ键牢固,比较容易断裂.因此，在反应时乙炔分子中的π键易于断裂能发生加成反应和氧化反应.
活动与探究3：
答案:结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构复杂的分子，比较繁琐；而结构简式或键线式就可删繁就简,有利于把握有机化合物分子的结构特征，特别是键线式,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，拐点与终点均表示一个碳原子，更简单明了。

思考与交流2：
答案：在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，其中包括碳原子与其他原子（如氢、氧、氮、氯等）或碳原子与碳原子之间形成的单键、碳碳双键（C===C相当于2个共价键）、碳碳叁键（C≡C相当于3个共价键)。

由此可知，A、B、C选项中碳原子的成键都合理，而D选项中碳原子只形成了3个共价键，不合理。

当堂检测
1．C 解析：由C2H2和CS2的直线构型，NH3的三角锥构型和
C6H6的平面构型可知应选C。

2．A 3．BD
4．答案：B,因为这个碳原子连有4个原子团。

解析：有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式有关。

根据碳原子的不同成键方式所对应的键角及相关原子在空间的排布规律:若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的键角总接近109.5°，所以B中碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子。

5．答案：(1)③(2)sp3(3）②（4)7。

5
解析：（1）只要写出结构简式，就可得出答案。

（2)甲烷分子中碳原子形成四个单键,其杂化方式应为sp3杂化.（3)若为平面正方形结构，则其二元取代物有两种同分异构体，而正四面体的二元取代物不存在同分异构体。

（4）由反应可知，CH3OC （CH3）3＋15/2O2错误!5CO2＋6H2O ，1 mol CH3OC（CH3）3完全燃烧，消耗氧气的物质的量为7。

5 mol。