高中化学同分异构体专项训练100及解析

高中化学同分异构体专项训练100及解析
一、高中化学同分异构体
1．充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8g CO2和3.6g H2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍．
(1)求该有机物的分子式________________．
(2)该有机物链状同分异构体的结构简式为：
_________________________________________________________________、
______________________________________________________、
___________________________________________________．
(3)若有机物A在核磁共振氢谱中只有一个信号峰（即只有一种氢原子），则用键线式表示的结构简式为__________．
2．药物M(Rolumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治疗，其一种合成路线如图：
注：箭头下的百分数为每步反应的产率。

（1）化合物A中含氧官能团的名称是__；B→C的反应类型为__。

（2）由E→F的化学方程式为__。

（3）在G→M的过程中，若使用代替，则M的产率会由
78%降至48%，其原因除了氯原子的反应活性比溴原子低外，还可能是__。

（4）按上述合成路线，若投入0.01mol化合物D参与反应，最终获得化合物F(摩尔质量：239g·mol-1)的质量为___g。

（5）化合物M的另一种合成路线如图：
回答下列问题：
①化合物X的分子式为__。

②写出化合物Q的结构简式__。

③写出同时符合下列条件的化合物W的同分异构体的__(写出一种即可)。

Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.苯环上的一氯代物只有一种
Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：1：2：2：6
3．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

4．指定条件的同分异构体。

（1）分子式为C3H6O，不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰，其结构简式为：_____。

（2）分子式为C4H9Cl的物质，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；其结构简式
为_____。

（3）某烃的含氧衍生物的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。

其结构简式为____。

（4）分子式为C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_____种，[不考虑-OCl这种基团]其中核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是____（写结构简式）。

5．以芳香烃A为原料发生如图所示的变化，可以合成高聚物G。

已知：①两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。

②C能发生银镜反应，F能使溴水褪色。

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是________；C的结构简式为_________。

(2)B→C的反应条件是________，E→F的反应类型是_________。

(3)写出E→G的化学方程式________。

(4)E的同分异构体中，苯环上有4个取代基、遇FeCl3溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应的共有________种(不考虑立体异构)。

其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为
________（写出一种即可）。

(5)参照上述合成路线，设计以丙炔为原料制备乳酸（）的合成路线
________(无机试剂任选)。

6．抗倒酯是一种植物生长调节剂，其中间产物G的合成路线如下：
已知：
I.+R3OOC-CH=CH-COOR4
II.+R1OH
(1)烃A的结构简式为___________；C中含氧官能团的名称为_________。

(2)D为反式结构，则D的结构简式为___________。

(3)试剂E的结构简式为__________；D→F的反应类型为___________。

(4)写出F→G的化学方程式___________。

(5)C有多种同分异构体，其中同时满足下列a、b两个条件的C的同分异构体共有______种（不含立体异构）。

请写出其中同时满足a、b、c三个条件C的所有同分异构体的结构简式：____________________（不含立体异构）。

a.能发生银镜反应
b.分子呈链状结构，分子中含有酯基和碳碳双键，但不存在结构，其中R1、R2分别代表氢或其他基团
c.核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1∶1
(6)已知：碳碳双键在加热条件下易被氧气氧化。

选用必要的无机试剂补全B→C的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）：
→__________________________。

Tadalafil的合成路线之一如下：
7．药物他达拉菲()
已知：
—。

①Me代表CH
3
②以磷酸三乙酯为催化剂，乙酸蒸气在750℃左右、12kPa压力下，经过热裂解脱水制得乙烯酮，进一步聚合生成双乙烯酮()，反应式如下：
CH3COOH CH2CO+H2O
2CH2CO
−−→2ClCH2COCl
③2Cl
回答下列问题：
()
1MeNH中官能团的结构简式为________；双乙烯酮中含氧官能团名称为________。

2
()2B的分子式是________，B的核磁共振氢谱图中有________组峰，第二步生成的小分子产物的化学式为________。

()3在浓硫酸、加热条件下生成磷酸三乙酯的化学方程式为________。

()4比B分子多两个氢原子的C分子有多种同分异构体，写出满足下列条件的C的同分异构体的所有结构简式：________。

FeCl溶液混合显色；
①与
3
②苯环上的一氯代物只有两种；
③在稀硫酸溶液作用下能发生水解反应。

()5请写出以电石为起始原料合成乙烯酮的路线。

要求：①有机物写结构简式；②其他试剂自选；③合成路线不超过四步________。

8．著名的获得诺贝尔奖的狄尔斯-阿德尔反应，是由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应。

如：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2(可表示为)，实际是个加成反应。

工业上常用下列流程制取重要化学原料(M)。

流程中的A为天然橡胶的单体，分子式为C5H8。

(1)A的名称是___，B的结构简式是___。

(2)A的属于炔烃的同分异构体一共有___种，A与B反应生成的另一种含六元环的化合物的结构简式为___。

(3)②反应的类型为___，③反应的化学方程式为：___。

(4)按下列要求写出B的两种同分异构体的结构简式：___。

(Ⅰ)能发生银镜反应；(Ⅱ)分子结构中含有两个甲基；(Ⅲ)能发生水解反应
由丙烯制得B经如下流程：CH3-CH=CH2CH3CHClCH2Cl C→X→Y→Z→CH2=CH-COOH B
(5)参照流程中的前两步和最后一步的书写方法写出其他中间步骤的流程：_____。

9．聚苯乙烯(PS )和聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET )材料具有高韧性、质轻、耐酸碱等性能，在生产生活中应用广泛。

这两种聚合物可按下图路线合成，请回答下列问题：
(1)A 的分子式为______，其核磁共振氢谱有______组(个)吸收峰。

(2)含有苯环的B 的同分异构体有______种。

(3)D 为苯乙烯，其结构简式为______，官能团为______。

(4)F 的名称为______，由E →G 的反应类型是______(填“缩聚”或“加聚”)反应。

(5)已知：
Mg 无水乙醚−−−−−−→22①CO ②H O −−−−−→
写出由BrCH 2CH 2Br 制备HOOC -CH 2CH 2-COOH 的合成路线：______。

10．请按要求作答：
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①②③④⑤⑥⑦
Ⅰ.醇： ________酮： ________醛： ________(填序号)；
Ⅱ.④的官能团的名称为 ________，⑦的官能团的名称为 ________；
(2)分子式为 C 4H 8且属于烯烃的有机物的同分异构体有 ________种； (3) 的名称为： ________；写出聚合生成高分子化合物的化学方程式 ________；
(4) 键线式表示的有机物名称为 ________；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式________；
(5)篮烷分子的结构如图所示：
①篮烷的分子式为： ________,其二氯代物有 ________种；
②若使 1mol 该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要 ________mol 氯气。

(6)某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃的一溴代物有 ________种；若此
烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 ________，名称为 ________；
11．（1）化合物A的相对分子质量为86，所含碳的质量分数为55.8%，氢的质量分数为
7.0%，其余为氧。

①A的分子式为______。

②A有多种同分异构体，写出五个同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：______、______、______、______、______。

（i）含有酯基（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色
-=--）B的相对分子质量为176，其分子中碳氢原（2）烃基烯基醚（R CH CH O R'
子个数比为3:4，则B的分子式为______。

12．(Ⅰ)在烷烃分子中的基团－CH3、－CH2－、、，其数目分别用a、b、c、d
表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论：
①下列说法正确的是_____________。

A．a的数目与b的数目的大小无关
B．c增加l，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2
D．b增加1，a就会增加2
②四种基团之间的关系为：a＝___________________________（用a、b、c、d表示）。

（Ⅱ）C4H4有多种同分异构体，分别具有以下特征，试写相应同分异构体的结构简式
①A为链状结构，可以由两分子的乙炔加成而得，A为_______。

②C 为正四面体，每个C原子分别与另三个C 原子通过单键相连，则C为______。

（Ⅲ）烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物有如下的反应关系：
已知某烯烃的化学式为C5H10，它与高锰酸钾酸性溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸，则此烯烃的结构简式是___________；若为二氧化碳和丁酮()，则此烯烃的结构简式是______________。