2012年高考化学一轮复习课件：第24讲 高分子化合物 有机合成与推断

醛基
4.由分子中原子个数比推断物质 分子组成中原子比 1∶1 C∶H＝_____ 1∶2 C∶H＝_____ 可能的物质 乙炔、苯、苯乙烯、苯酚
单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲
酯、葡萄糖、果糖等
C∶H＝_____ 1∶4
甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
5.由有机物的化学性质推断基本有机反应类型 基本反应 类型 事例
4.应用广泛的高分子材料 (1)塑料：①聚乙烯；②酚醛树脂。 (2)合成纤维：六大纶。 (3)合成橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、硅橡胶等。 (4)功能高分子材料：医用高分子、液晶高分子、高分子涂
料等。
(5)复合材料。
1．合成有机高分子应遵循的原则是什么？ 答：合成有机高分子应遵循的原则：①起始原料要廉价、 易得、低毒性、低污染；②应尽量选择步骤最少的合成路线； ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求；④有机合成反应要 操作简单、条件温和、能耗低、易于实现；⑤要按一定的反应
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基
3.根据反应物性质确定官能团
反应条件 能与 NaHCO3反应 能与 Na2CO3反应 能与 Na 反应 与银氨溶液反应产生银镜或与新制 氢氧化铜产生砖红色沉淀 能使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色 酚 A 是醇(R－CH2OH)或乙 烯 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基
1．奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯 纤维，其结构简式为
图 4－24－4 ) 下列说法中不正确的是( A．羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同 B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C．合成聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇 D．由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应 解析：聚酯纤维是由对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生 成的。 答案：D
有机物的的合成主要是围绕着官能团的性质及变化而产生 的，有机物的推断也是针对各种物质在不同条件下发生的反应 而进行的，最终的还是官能团的衍变而进行的。所以掌握官能 团的性质是学习这部分的关键。
5．在下列括号内填上适当的反应物。
6．在下列横线上填上适当的生成物。
热点 1 高分子化合物单体的确定
两个碳碳双键、一个苯环、一个羰基、一个酯基，只有酯基不
能与氢气加成，结构中只有酯基水解后的酚羟基能与 NaOH 反 应，C 对；D 项－CH3是立体结构。 答案：C
考点 3
引入官能团
有机合成
反应与方法
1．官能团的引入
卤代烃 ________或醇的消去
苯环上引入 官能团 ①在饱和碳原子上与 X2(光照)取代；②不饱和碳原 取代 子上与 X2或 HX 加成；③醇羟基与 HX_____
。
(3)通过加成、氧化消除醛基。如： 。
(4)通过水解、消去消除卤原子。如：CH3CHClCH3＋
。 3．有机合成中碳链的增减 (1)碳链的增长：①酯化反应；②加聚反应；③缩聚反应。 (2)碳链的缩短：①酯类、蛋白质、二糖和多糖的水解； ②裂化和裂解；③氧化反应。
4．各类有机物之间的转化
图 4－24－3
－COOH 酸性、酯化
加成或还原(H2)
水解(稀硫酸或氢氧化钠溶液) (酰胺键)
2.由反应条件确定官能团 反应条件 浓硫酸 可能官能团
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解②酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去(HX) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基的氧化 Cl2(Br2)/Fe 苯环
热固性
3.合成高分子化合物的基本方法——加聚反应和缩聚反应
(1)定义： ①加聚反应：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物
的反应。
②缩聚反应：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小 H2O 分子(如 ____、NH3、HX 等)的聚合反应。 (2)常见事例 ①加聚反应 nCH2 nCH2 CH—R CH—CH 。
热点 2 有机合成
1．逆向分析法
2．逆向分析思路
图 4－24－5
2．有机物 A～H 之间有如图 4－24－6 所示的转化关系， 其中 A 为有机高分子化合物。试回答：
图 4－24－6
(1)A 的 名 称 是 ____________ ， B 的 结 构 简 式 是
提高生活质量方面的贡献的同时，也要对
某些有机化合物对环境和健康可能产生 影响，关注有机化合物的安全使用问题。
5．结合实际了解某些有机化合物对环 3．根据官能团的结构和性质，结合信息，
境和健康可能产生影响，关注有机化 能推断有机物的结构和合成指定结构简式 合物的安全使用问题。 的有机物。
考点 1
高分子化合物概述
A．该化合物的分子式为 C16H12O6
B．该化合物水解可生成醇类化合物 C．跟 1mol 该化合物反应的 H2 和 NaOH 的最大值分别是 6 mol 和 2 mol
D．该化合物所有原子可能在同一平面上
解析：根据结构简式，很容易查出 C、H、N、O 的原子个
数，所以分子式为 C17H10O6，A 错；因为在苯环上连有酯基， 水解成酚羟基的结构和羧基，B 错；从结构简式可以看出，有
高分子链节的数目，也称重复结构单元数，以 n 表示。如结构
中的 n
2.高分子化合物的基本性质
线型结构的有机高分子有一定的溶解性，如有机玻璃能 溶解性 够溶解在三氯甲烷里。溶解过程比小分子困难，体型结 构的有机高分子化合物如橡胶则不容易溶解，只是有一 定程度的溶胀 线型结构的有机高分子，如：聚乙烯塑料受热到一定温 热塑性和 度范围时，开始软化，直到成为可以流动的液体，冷却 后又成为固体，再加热、冷却，又出现液化、固化等重 复现象，这就体现了线型高分子的热塑性；体型高分 子，一经加工成型就不能受热熔化，如酚醛树脂 强度大 电绝缘性 高分子材料的强度很大 共价键 高分子化合物中只有______键，无可流动的电荷，所以 不 一般___导电
3．某有机物 X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸 ) 乙酯，则有机物 X 是(
A．C2H5O C．CH3CHO
图 4－24－1 B．C2H4 D．CH3COOH
解析：X 经加氢和氧化的两种反应后可生成酯，则 X 应为
醛，选 C。 答案：C
4．黄曲霉素 AFTB(图 4－24－2)是污染粮食的真菌霉素， 人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌 的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是( )
CH—R
nCH2
CH—CH
CH—R 。
。
nCH≡CH ②缩聚反应
nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—COOH ；
。
(3)加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应 相同 ①单体是式量小的有机物；②产物为高分子 单体可相同，也可不相同 有 ____小分子(H2O 等) 不相同 相同 组成可_____也可______ 官能团与官能团(烃基)间 缩去一个小分子，逐步缩合 ①酚＋醛； 缩聚反应
第四单元
有机化学
第 24 讲 高分子化合物 有机合成与推断
2011 考纲展示
2012 高考导视
1.了解合成高分子的组成和结构特点， 1.结合现代科技发展考查合成高分子的组 能根据简单合成高分子的结构分析其 成与结构特点，能进行高分子化合物和链 链节和单体。
节及单体的互推，并能利用信息合成高分
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。 子化合物。 3．了解新型高分子材料的性能及在高 2．考查合成高分子化合物在发展经济、 技术领域中的应用。 4．了解合成高分子化合物在发展经 济、提高生活质量方面的贡献。
不 同
无 产物 ____小分子 高分子 与单体 相同 组成_____
不饱和 反应特点 打开________键，相互连成长碳键 (1)单聚反应：一种单体的聚合；①乙 常见反应 情况 烯型；②丁二烯型
(2)共聚反应：两种或两种以上单体的 ②二元酸＋二元醇； 聚合；①乙烯型＋乙烯型；②丁二烯 ③氨基酸或羟基酸 型＋丁二烯型；③乙烯型＋丁二烯型
取代(活泼金属、HX、酯化反应)；氧化(铜的催化氧 醇羟基 R－OH 化、KMnO4)；消去(分子间脱水) 取代(浓溴水)；弱酸性；加成(H2)；显色反应(Fe3+ ) －CHO 加成或还原(H2)；氧化(O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2) 水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液)
酚羟基 醛基 酯基 羧基 羰基 肽键
考点 2 有机推断
1．有机物官能团及其性质
基团
碳碳 双键 碳碳 三键 苯环 卤素
结构
性质
加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO2)；加聚
加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO4)；加聚 取代(X2、HNO3、H2SO4)；加成(H2)；氧化(O2)
－X
原子
水解(NaOH 水溶液)；消去(NaOH 醇溶液)
这三种单体的结构简式分别为______________________、 ____________________、____________________。 解析：从链节可知，ABS 属于加聚产物。故第一步先改写：
第二步将超过四个共价键的两个碳原子(2、3 号，6、7 号 碳原子)之间“ ”去掉即得到三种单体的结构简式：
D．合成高分子材料制成的人工器官具有较好的生物相容性 解析：导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子
材料而不是无机材料。 答案：C
2．(双选)下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是(
)
解析：A 项是由单体 加聚而成；B 项是 由单体 CH2CH2加聚而成，C 项是由苯酚和 HCHO 单体缩聚而 成；D 项是由 HOCH2CH2OH 和 HOOC—COOH 单体缩聚而成。 答案：CD