多官能团有机物试题分类例析

官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本。

对多官能团物质的考查，不仅能考查学生对基础知识的掌握程度，而且能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析、判断等多种能力。

下面从不同类型的试题中精选数例加以说明，供大家参考。

一. 从定性角度考查
1. 已知物质的结构推断物质的性质
有机物的主要化学性质是由其结构中的官能团决定的。

分子中有多种官能团那么就会有多重性质。

例1. （2002年全国高考理综题）
L —多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L —多巴酸碱性的叙述正确的是（ ） A. 既没有酸性，又没有碱性 B. 既具有酸性又具有碱性 C. 只有酸性，没有碱性
D. 只有碱性，没有酸性 解析：试题将官能团的性质置于诺贝尔奖情景中考查，体现化学与高新科技的融合。

L —多巴中含有羧基（—COOH ）、酚羟基（—OH ）呈酸性，氨基（-NH 2）呈碱性。

答案为B 。

2. 根据性质推测有机物的结构
例2. 下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应，又能发生水解反应的是（ ）
A. HO CH CH CHCOOCH -=23
B. CH CH CHCH OH 32=
C. OHCCH CHCOOCH CH Cl
CH OH 2
222|
-
解析：解答这类题时应根据反应类型推测有机物可能存在的官能团，然后进行综合分析得出结论。

能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳叁键和醛基，能发生水解反应的有卤代烃、酯类物质。

糖类物质及多肽和蛋白质。

故答案为A、C。

3. 含有多官能团的有机物要注意官能团之间的干扰
例3. 醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO
4
溶液或溴水褪色。

向乙醛中
滴入酸性KMnO
4
溶液，可观察到的现象是__________。

现已知柠檬醛的结构式为：
CH C
CH CHCH CH C
CH
CH CH
O
3
322
3
-==-
|||
若要检验出其中的碳碳双键，其实验方法是_________________。

解析：对于多官能团有机物，鉴别一种官能团是要考虑另一种官能团是否会造成干扰。

柠檬醛分子中含有C C
=和-CHO，C C
=通常用溴水或酸性KMnO
4溶液检验，但-CHO也能使溴水或酸性KMnO
4
溶液褪色。

因此此题的实验方法的设计是先破坏醛基（变为-COOH），避免-CHO的存在对C C
=的检验带来的干扰，最后确证C C
=的存在可用溴水或酸性KMnO
4
溶液作试剂。

故答案为：溶液紫色褪去。

先加入足量的具有弱氧化性的银氨溶液，然后再加入酸化的
KMnO
4溶液，若KMnO
4
溶液的紫色褪去，则可证明有C C
=存在。

二. 从定量角度考查
在解与多官能团有机物有关的计算题时，应正确认识有机物结构，认真分析结构可能具有的性质。

全面分析是解答的关键。

1. 溴水与含酚羟基的物质反应
例4. 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为：
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。

能够跟1 mol该化合物起反应的Br
2
（水溶液）或H2的最大用量分别是（）
A. 3 mol，3mol
B. 3 mol，5 mol
C. 6 mol，8 mol
D. 6 mol，10 mol
解析：由莪术根茎的结构可知，它具有酚、烯和酮的通性。

苯环上羟基的邻、对位上的H可被Br取代，C C
=易与Br2或H2发生加成反应，苯环和羰基也能
与H
2
发生加成反应。

因此，1 mol该化合物能和 4 mol Br2发生取代反应，与2 mol Br2发生加成反应，与10 mol H2发生加成反应。

选D。

2. 酚酯类物质与氢氧化钠反应
例5. 如结构图，黄曲霉素（AFTB
2
）是污染粮食的真菌霉素，有致癌性。

跟 1 mol该化合物起反应的H2和NaOH的最大量分别为（）
A. 6 mol ，2 mol
B. 7 mol ，2 mol
C. 6 mol ，1 mol
D. 7 mol ，1 mol
解析： 与H 2反应的有C C =、苯环和羰基。

与NaOH 反应时发生水解，该酯的水解产物中存在酚羟基，而酚羟基也要消耗等量的氢氧化钠。

故答案为A 。

3. 羧酸与氢氧化钠反应
例6. 已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：
1 mol 该有机物与足量的NaOH 溶液混合共热，充分反应最多消耗a mol NaOH ，将所得溶液蒸干后，再与足量的碱石灰共热，又消耗b mol
NaOH ，则a 和b 的值分别为___________。

解析：根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应作理想的分步分析。

第一步，结构中的----Br C O
O ，|
和---
-
O C O NH |在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为：
第二步，水解产物与NaOH 反应。

综观上述水解产物，能与NaOH 反应的有3 mol 酚羟基，2 mol HBr ，1 mol 碳酸，则消耗NaOH mol 9。

将所得溶液蒸干后，因产物中含有2 mol -COONa ，加热时可与2 mol NaOH 发生脱羧反应。

综上分析，得a mol b mol ==92，。

4. 新制氢氧化铜与醛基的反应
例7. 已知某有机物的分子结构如下，
1 mol 该有机物分别与足量的钠、氢氧化钠溶液，新制氢氧化铜浊液（可加热）反应时所消耗的钠、氢氧化钠和氢氧化铜的物质的量之比为（ ）
A. 6：4：5
B. 3：2：2
C. 3：2：3
D. 6：4：1
解析：与钠反应的有醇羟基、酚羟基和羧基，与NaOH 反应的有酚羟基和羧基，与新制的()Cu OH 2反应的有醛基和羧基。

根据官能团的数目可确定各自的量。

但必须注意的是醛基的氧化产物是羧基，也会与()Cu OH 2反应。

故正确答案是C 。

三. 综合考查
例8. 某有机物()A C H O 465广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。

该化合物具有如下性质：①在25℃时，电离常数
k k 1426399105510=⨯=⨯--..，；②A RCOOH +（或R OH -）浓H SO 24−→−−−∆
有香味产物；③1mol A Na
足量的−→−−−慢慢产生1.5 mol 气体；④A 在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。

试回答：
（1）根据以上信息，对A 的结构作出的判断是_______________。

A. 肯定有碳碳双键 B. 有两个羧基 C. 肯定有羟基
D. 有-COOR 官能团
（2）有机物A 的结构式（不含-CH 3）为_____________。

（3）A 脱水产物和溴水反应的化学方程式______________。

（4）A 的一个同类别的同分异构体是__________________。

解析：（1）根据信息①可知，A 分子中有2个-COOH ；由信息②可知，A 分子中有醇羟基；由信息③可得，()n OH mol mol -=⨯=1523.。

故A 分子中有2个-COOH ，1个-OH ，选B 、C 。

（2）采用残基法可得：()()C H O OH COOH C H 465232----=，又已知A 中不含-CH 3，则可看作是乙烷分子中的3个H 被1个-OH 、2个-COOH 取代，即有：
HOOC CH OH CH COOH --|
2
CH OH
HOOC CH COOH
2---|
（3）根据信息④和上述（2）的结论可知，A 脱水可生成两种产物：
H O O C CH CH CO O H -=或CH HOOC C COOH 2--|
，故与溴水反应的化学方程式为：HOOC CH CH COOH Br HOOC CH Br CH Br COOH -=-+→---2||
或
HOOC C CH COOH Br HOOC C Br CH Br COOH --+→--|||
|222
（4）利用上述（2）的结论可知，A 属羟基酸，故与A 同类别的同分异构
体是HOOC C OH COOH CH --||
3。