（完整版）苯知识点归纳

（完整版）苯知识点归纳
点燃
第十一章认识碳氢化合物的多样性
知识梳理——第三节苯和芳香烃
考纲要求：
1．知道苯的物理性质
2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。

3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道
水浴加热及作用)
4．理解苯的同系物。

苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。

在苯的同
系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。

5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。

知识梳理：
一、芳香烃简介
在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。

当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。

它们的碳氢含量比（C/H ）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。

由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。

芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

苯
芳香烃包括苯的同系物
稠环芳烃
二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简
式：；最简式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。

2. 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm 3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性) 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O 2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ
火焰明亮，伴有浓烟。

不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,
从这个意义上讲, 苯难氧化.
B. 取代反应 (1)溴取代条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进
C C C C C C H H H H H
+ Br 2→ Br + HBr Fe
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4(浓)
50～60℃ 行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)
按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在
分液漏斗里加入3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液
漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L 的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.
本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案
1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。

）
2. 为什么导管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氢易溶于水。

)
3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸
气逸出。

这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）
4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。

仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO 3溶液，也生淡黄色沉淀）
5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。

）
(2)硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。

而不能将硝酸加入硫酸中。

其原理跟用水稀释浓硫酸同。

然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？a 、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸。

水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；
为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

如右图所示。

所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。

实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。

硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

C. 加成反应(1)苯与氢气催化加成反应(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”
D. 苯的用途: 重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
+ 3H 2→ Ni + 3Cl 2 → 紫外线 Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl H H H H H H
1.
甲苯
(间、对)
连(偏、间)三甲苯通式: C n H2n–6
C n H2n–6,
而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷为同分异构体).
2.化学性质:
A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四
种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.
B. 取代反应更容易:
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:
注意: , 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.
C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多
少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,
亦为无色晶体, 易升华. c. 菲: , 3, 4
–苯并芘: , 另外有连苯: . d. 极限推导求算: 萘: , C 10H 8; 芘: , C 16H 10; 萘并芘: , C 22H 12. 其无限延伸后的含碳极限值为: 亦为无色晶体, 易升华. c. 菲: , 3, 4–苯并芘: , 另外有连苯: . d. 极限推导求算: 萘: , C 10H 8; 芘: , C 16H 10; 萘并芘: , C 22H 12.
其无限延伸后的含碳极限值为: 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。

利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。

D. 从一卤代物只有一个异构体推出C 8H 10、C 9H 12的结构: 我们知道: C 8H 10
的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是那么原来C 8H 10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃饱和链烃烷烃(C n H 2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃单烯烃(C n H 2n )(易氧化、易加成、能聚合) 单炔烃(C n H 2n –2)(易氧化、易加成、能聚合)
二烯烃(C n H 2n –2) 环状烃脂肪环烃环烷烃(C n H 2n )
芳香环烃苯(C 6H 6)(难氧化、能加成、易取代)
苯的同系物(C n H 2n –6)
稠环芳烃(如萘、蒽、菲、苯并芘等)
1. 稠环芳烃简介
a. 萘: C 10H 8, 结构简式: , 萘的同系物通式: C n H 2n –12
理化性质: 无色具特殊气味晶体, 不溶于水, 易升华, 可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应, 过去用作衣物防蛀的卫生球——樟脑丸, 因易致癌而已被禁用. b. 蒽: C 14H 10, 结构简式: , 蒽的同系物通式: C n H 2n –18
亦为无色晶体, 易升华.
d. 稠环芳烃分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。

例：
该系列物质的通式为: C 6n+4H 2n+6, 其无限延伸后的含碳极限值为
: C % = 6n 246n 46n H C C +++×100 % = 74
72×100 % = 97.3 % e. 稠环芳香烃的卤代物的同分异构体数探讨: ——
Cl
五种, , 三种, 一种.
法. α—α 三种α—α 一种
α—β 四种共十种α—β 二种
β—β 三种α—γ 二种β—β 三种
对于其他平面型分子的(卤)β—γ 四种γ—γ
三种。