波普解析习题

9下列化合物各产生多少组核磁共振氢谱的信号？
1 CH3CH2CH2CH3
2 CH3CH2OH
3 CH3-CH=CH2
4 1, 1-二甲基环丙烷
5 (trans)- 1, 2-二甲基环丙烷
6 (cis)-2-丁烯
7 乙酸乙酯8 对硝基苯甲酸9 环戊酮10 2, 4-二氯苯乙醛
10二溴戊烷(C5H10Br2)各种异构体质子核磁共振谱的数据如下，试确定与每组光谱相对应的结构。

1δ 1.0(s, 6H), 3.4 (s, 4H) 2δ 1.0(d, 6H), 1.75 (m, 1H), 3.95(d, 2H), 4.7(m, 1H) 3δ 0.9(d, 6H), 1.5 (m, 1H), 1.85(m, 2H), 5.3(t, 1H) 4δ 1.0(s, 9H), 5.3 (s, 1H) 5δ 1.0(t, 6H), 2.4 (q, 4H) 6δ 1.3(m, 2H), 1.85 (m, 4H), 3.35(t, 4H) 111摩尔丙烷与2摩尔氯气进行自由基氯化反应后，生成复杂的氯化产物，将混合物仔细分馏后得到4种二氯丙烷A, B, C, D, 请根据四种异构体质子核磁共振谱的数据确定它们的化学结构。

A: B.p 69︒C. δ 2.4 (s, 6H)
B: B.p 88︒C. δ 1.2 (t, 3H), 1.9 (m, 2H), 5.8 (t, 1H)
C: B.p 96︒C. δ 1.4 (d, 3H), 3.8 (d, 2H), 4.3 (m, 1H)
D: B.p 120︒C. δ 2.2 (t, 2H), 3.7 (t, 4H)
12二溴丁烷有9种可能的异构体（不包括立体异构体），其中一种异构体的核磁共振谱的数据为δ 1.7 (d, 3H), 2.3 (dt, 2H), 3.5 (t, 2H), 4.2 (m, 1H)，试确定它的化学结构。

13一个化合物分子量M为118，M的1H NMR(δ): 2.10(s, 3H), 5.40(d, J = 2.5 Hz, 1H), 5.50 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.31(brs, 5H). M与HCl 反应后生成另一化合物N，N的1H NMR(δ): 1.72(s, 6H), 7.30(brs, 5H). 试推断M和N的化学结构。

14今有一个学生想利用3-甲基-1-丁烯和磷酸通过Friedal-Craftz反应合成1, 2-二甲基-1-苯基丙烷，反应后他分离出一种主要产物, 分子量为148。

为了确定产物的结构，他对产物进行了核磁共振分析，1H NMR(δ): 0.82(t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20(s, 6H), 1.61(q, J = 7.0 Hz, 2H), 7.25(brs, 5H). 请你帮助分析其产物的化学结构及形成该产物的原因。

15有三个化合物AA, BB和CC，它们的分子式为C9H12O。

其1H NMR分别如下所示：AA(δ): 7.05-6.80(m, AA’BB’,4H), 3.95(q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.30(s, 3H),
1.31(t, J = 7.2 Hz, 3H); BB(δ): 7.30(brs, 5H), 4.55(s, 2H), 3.56(q, J = 7.2 Hz, 3H),
1.15(t, J = 7.2 Hz, 3H); CC(δ): 7.28(brs, 5H), 4.80(br, 1H, D2O交换消失), 3.72(t,
J = 7.0 Hz, 2H), 2.75(t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.95(m, 2H). 试分别推断AA, BB和CC 的化学结构。

16一天然产物P, 分子式为C12H16O7。

P经β-葡糖酶水解后得一分子D-葡萄糖和另一化合物Q，C6H6O2, Q的1H NMR(δ): 6.85(s,4H), 7.90(s, 2H, D2O交换消失). P 用(CH3)2SO4和NaOH的水溶液处理后再用稀酸水解得到2,3,4,6-四甲氧基-D-葡萄糖和一化合物R, C7H8O2, 其1H NMR(δ): 6.80(m, AA’BB’,4H),
4.80(s, 1H, D2O交换消失), 3.95(s, 3H)。

R经(CH3)2SO4和NaOH的水溶液处
理后得到一个化合物S, C8H10O2, 1H NMR(δ): 3.75(s,6H), 6.75(s, 4H)。

请推断P, Q, R和S的化学结构。

17今有一无色条形晶体，m.p 120︒C, 分子量为182，元素分析(%)：实验值(理论值) C59.29(59.34), H5.31(5.49)。

紫外光谱UVλmax为204, 265, 338 nm。

IRνmax为3428, 2975, 2868, 1715, 1254, 774 cm-1。

其1H NMR (δ): 12.23(s, 2H, D2O交换消失), 7.25(t, J= 7.8Hz,1H), 6.43(d, J= 7.8Hz, 2H), 3.88(s, 3H),
2.36(s, 2H)。

EI-MS m/z: 182(M+),154, 136, 126, 123, 95, 67。

试推断该化合物
的结构，并对1H NMR信号和质谱碎片离子进行解释。

18化合物的A分子式为C9H12O，其红外光谱IRνmax在3400, 770, 720 cm-1处有强吸收。

其1H NMR (δ): 0.75(t, 3H), 1.91(m, 2H), 2.70(s,1H, D2O交换消失),
4.35(t, 1H), 7.26(brs, 5H)。

化合物B是一个液体，b.p 220︒C, 质谱表明它比化
合物A的分子量少14个质量单位，IRνmax在3400, 1050 cm-1处有强吸收，在1600, 1495, 1450 cm-1处有中等强度的吸收峰，1H NMR (δ): 2.65(t, 2H), 3.55(t, 2H), 4.10(brs,1H, D2O交换消失), 7.15(brs, 5H)。

试推断化合物A和B的化学结构。

19某化合物X, C10H14O, 溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液, 用溴水与X反应得到二溴衍生物Y, C10H12Br2O。

X的红外光谱IRνmax在3250 cm-1有一宽峰, 在830 cm-1处也有一吸收峰，其1H NMR (δ): 1.31(s, 9H), 4.90(s, 1H, D2O交换消失), 7.05(m, AA’BB’, 4H)。

请推断X和Y的结构。

20化合物1和2互为异构体，分子式为C9H10O。

化合物1不发生碘仿反应，IRνmax 在1690cm-1处有强吸收，而化合物1能发生碘仿反应，IRνmax在1705cm-1处也有强吸收峰。

它们的1H NMR数据如下，1：δ: 1.20(t, J = 7.2Hz, 3H), 3.05(q, J = 7.2Hz, 2H), 7.75(m, 5H); 2：δ: 2.05(s, 3H), 3.56(s, 2H), 7.10(m, 5H)。

化合物3和4也互为异构体，分子式为C9H8O。

化合物3和4的IRνmax在1715 cm-1处均有强吸收峰，两个化合物在强氧化剂作用下均能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。

它们的1H NMR数据如下，3：δ: 3.40(s, 4H), 7.35(m, 4H)。

4：δ: 2.50(t, J = 6.9Hz, 2H), 3.14(t, J = 6.9Hz, 2H), 7.40-7.75(m, 4H)。

试分别推断化合物1、
2、3、4的化学结构。

21一个中性化合物分子式为C7H13BrO2，IRνmax在2850-2950cm-1有吸收峰，在1740 cm-1处有强吸收峰。

它的1H NMR数据如下：δ: 1.00(t, J = 7.0Hz, 3H),
1.35(d, J = 7.2Hz, 6H),
2.10(m,2H), 4.21(t, J = 7.0Hz, 1H), 4.65(sept, J = 7.2Hz ,
1H)。

试推断其结构并说明其光谱数据的归属。

22三个化合物L, M, N的分子式均为C4H8O2。

L在1740和1050cm-1有特征吸收，M在2725, 1725, 1160 cm-1有特征吸收，N在2500-3200, 1715, 1230 cm-1有特征吸收. 它们的1H NMR数据如下, L(δ): 1.25(t, J= 7.0Hz, 3H), 2.03(s, 3H), 4.12(q, J = 7.0Hz, 2H); M: 1.29(d, J = 6.0Hz, 6H), 5.13(sept, J = 6.0Hz, 1H),
8.50(s, 1H, D2O交换不消失); N: 1.21(d, J = 6.5Hz, 6H), 2.74(sept, J = 6.5Hz,
1H), 11.50(s, 1H, D2O交换消失)。

试推断化合物L, M, N的化学结构。

23今从一植物中分离到两具有抗菌活性的化合物M1和M2，其中M1为无色针状晶体，m.p 110-111︒C, 分子量为110，分子式为C6H6O2。

其红外光谱在3250和1060cm-1有特征吸收。

它的1H NMR数据如下, (δ): 6.35(m, 3H), 6.97(t, J =
7.8Hz, 1H), 8.11(s,2H, D2O交换不消失)。

M2也为无色针状晶体，m.p
50-51︒C, 分子量为150，分子式为C10H14O。

其红外光谱在3350，1040和1375，1380 cm-1有特征吸收。

它的1H NMR数据如下, (δ): 1.18(d, J= 6.9Hz, 6H),
2.19(s, 3H),
3.26(sept, J = 6.9Hz, 1H), 6.60(d, J = 7.8Hz, 1H), 6.64(s, 1H), 7.01(d, J = 7.8Hz, 1H), 7.93(s,1H, D2O交换消失)。

试推断化合物M1和M2的化学结构。