PDF 苯乙醇苷
苯乙醇苷类化合物的研究进展
Journal of Organic Chemistry Research 有机化学研究, 2017, 5(2), 114-119Published Online June 2017 in Hans. /journal/jocrhttps:///10.12677/jocr.2017.52015Progress of Phenylethanol Glycosides inPlantsGang Xue, Chenghong Ma, Yujuan Chen*School of Life Science and Technology, Changchun University of Science and Technology, Changchun JilinReceived: May 21st, 2017; accepted: Jun. 18th, 2017; published: Jun. 21st, 2017AbstractPhenylethanol glycoside compounds have a strong biological activity and significant pharmaco-logical activity characteristics. They are widely distributed in plants, mainly distributed in Scrophulariaceae, Rosaceae, Orobanchaceae, Plantaginaceae, Verbenaceae and so on. These com-pounds have significant activity, which are Potential drugs. There are many researches about their activity and medical structures. In this paper, the recent studies on phenylethanol glycoside com-pounds are reviewed. The main sources, extraction, separation and synthesis methods, chemical structures, physical and chemical properties of phenylethanoid glycosides are studied in this pa-per. Pharmacological mechanism of the mechanism are descript in detail. It is useful to study phenylethanol glycosides in the further.KeywordsPhenylethanoid Glycoside, Activity, Structure, Content Determination, Research Progress苯乙醇苷类化合物的研究进展薛刚,马成红,陈玉娟*长春理工大学生命科学技术学院,吉林长春收稿日期:2017年5月21日;录用日期:2017年6月18日;发布日期:2017年6月21日摘要苯乙醇苷化合物具有较强的生物活性且具有显著的药理活性特性。
苯乙醇苷的功能
苯乙醇苷的功能
苯乙醇苷是一种天然化合物,广泛存在于许多植物和动物体内。
它是
一种糖苷类化合物,由苯乙醇和葡萄糖分子组成。
苯乙醇苷在医药、
化妆品和食品行业中被广泛应用,具有多种功效。
首先,苯乙醇苷具有抗氧化作用。
它能够清除自由基,保护细胞免受
氧化损伤。
研究表明,苯乙醇苷可以预防衰老和癌症等多种疾病的发生。
其次,苯乙醇苷有抗炎作用。
它能够减少炎症反应,并且具有镇痛作用。
因此,在治疗关节炎、牙痛等疾病方面具有很好的效果。
此外,苯乙醇苷还具有促进神经生长和改善认知能力的作用。
研究表明,苯乙醇苷可以促进神经元的分化和生长,提高记忆力和学习能力。
在化妆品领域,苯乙醇苷也是一种常见的成分。
它可以保持皮肤水分,防止皮肤干燥和皱纹产生。
此外,苯乙醇苷还可以抑制雌激素的生成,从而防止肌肤老化。
总的来说,苯乙醇苷在医药、化妆品和食品行业中都具有广泛的应用
前景。
它的多种功效使得它成为人们追逐的研究热点。
未来,随着更
多的研究逐步深入,相信苯乙醇苷的应用领域也将呈现更为广阔的发展前景。
苯乙醇苷化合物
苯乙醇苷化合物全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:苯乙醇苷化合物是一种常见的有机化合物,其化学式为C8H10O。
此化合物是由苯乙醇和苷组成,其中苯乙醇是一种芳香性醇,具有类似苯的结构,而苷则是一种含有糖单元的生物大分子。
苯乙醇苷化合物在药物、食品、香料等领域有着广泛的应用,下面将从不同角度介绍这一化合物。
一、苯乙醇苷化合物在药物领域的应用苯乙醇苷化合物在药物领域有着重要的应用,其中包括抗菌、抗炎和抗氧化等作用。
研究表明,苯乙醇苷化合物具有抗菌作用,可以用于治疗炎症性疾病和感染性疾病。
苯乙醇苷化合物还可以作为抗氧化剂使用,可以延缓细胞氧化损伤,对健康有益。
苯乙醇苷化合物在食品领域也有着广泛的应用,主要用作香料和防腐剂。
由于其具有芳香性和抗菌作用,可以用于食品添加剂中,延长食品的保鲜期,并增加食品的口感。
苯乙醇苷化合物通常被添加在面包、饼干、奶制品等食品中,以提高其质量。
苯乙醇苷化合物在化妆品领域也有着重要的应用,主要用作防腐剂和保湿剂。
由于其抗菌作用,可以起到保护化妆品不被细菌污染的作用。
苯乙醇苷化合物还可以作为保湿剂使用,可以帮助皮肤吸收水分,保持肌肤的水润和光泽。
苯乙醇苷化合物是一种广泛应用于药物、食品和化妆品等领域的有机化合物,具有多种生物活性和应用价值。
随着科学技术的不断进步,对苯乙醇苷化合物的研究和应用必将更加深入,为人类的健康和生活带来更多的益处。
第二篇示例:苯乙醇苷化合物,又称苯乙醇苷,是一种重要的有机化合物,其化学式为C8H10O2。
它是由苯乙醇和糖苷结合而成的,具有特殊的生物活性和药理学特性,被广泛应用于药物和化妆品领域。
苯乙醇苷是一种白色结晶粉末,易溶于水和醇类溶剂,具有清爽的香味和杀菌抗菌的功效。
它可以促进皮肤细胞的新陈代谢,增加皮肤弹性,改善皮肤质地,具有保湿滋润和抗氧化的作用,被广泛用于护肤品和化妆品中,具有良好的保湿效果,并能够舒缓镇静皮肤,减少过敏现象的发生。
苯乙醇苷还具有抗菌抗炎的作用,可以用于治疗皮肤炎症、过敏和湿疹等皮肤病症。
苯乙醇苷类化合物的研究进展
Journal of Organic Chemistry Research 有机化学研究, 2017, 5(2), 114-119Published Online June 2017 in Hans. /journal/jocrhttps:///10.12677/jocr.2017.52015Progress of Phenylethanol Glycosides inPlantsGang Xue, Chenghong Ma, Yujuan Chen*School of Life Science and Technology, Changchun University of Science and Technology, Changchun JilinReceived: May 21st, 2017; accepted: Jun. 18th, 2017; published: Jun. 21st, 2017AbstractPhenylethanol glycoside compounds have a strong biological activity and significant pharmaco-logical activity characteristics. They are widely distributed in plants, mainly distributed in Scrophulariaceae, Rosaceae, Orobanchaceae, Plantaginaceae, Verbenaceae and so on. These com-pounds have significant activity, which are Potential drugs. There are many researches about their activity and medical structures. In this paper, the recent studies on phenylethanol glycoside com-pounds are reviewed. The main sources, extraction, separation and synthesis methods, chemical structures, physical and chemical properties of phenylethanoid glycosides are studied in this pa-per. Pharmacological mechanism of the mechanism are descript in detail. It is useful to study phenylethanol glycosides in the further.KeywordsPhenylethanoid Glycoside, Activity, Structure, Content Determination, Research Progress苯乙醇苷类化合物的研究进展薛刚,马成红,陈玉娟*长春理工大学生命科学技术学院,吉林长春收稿日期:2017年5月21日;录用日期:2017年6月18日;发布日期:2017年6月21日摘要苯乙醇苷化合物具有较强的生物活性且具有显著的药理活性特性。
苯乙醇苷及其多功能性质研究
苯乙醇苷及其多功能性质研究标题:苯乙醇苷及其多功能性质研究引言:苯乙醇苷是一种重要的天然化合物,广泛存在于植物中,特别是花朵、果实和树皮中。
随着对苯乙醇苷的深入研究,我们发现它具有许多重要的多功能性质。
本文将对苯乙醇苷的定义、分类、生物活性和应用领域进行深入探讨,以便进一步理解和应用这一化合物。
一、苯乙醇苷的定义和分类(500字)1. 定义:苯乙醇苷是一类由苯丙烯醇和葡萄糖或其他糖类结合而成的天然产物。
它的结构特点是苯乙烯环与糖环之间通过醚键相连。
2. 分类:根据苯乙醇苷的糖链部分,可以将其分为单一苯乙醇苷和复合苯乙醇苷。
单一苯乙醇苷只含有一个糖基,而复合苯乙醇苷则含有两个或多个糖基。
二、苯乙醇苷的生物活性研究(1000字)1. 抗氧化活性:苯乙醇苷具有显著的抗氧化活性,可以清除体内的自由基,减少氧化应激对细胞的伤害。
研究表明,苯乙醇苷能有效预防和治疗一系列慢性疾病,如心血管疾病、癌症和神经退行性疾病。
2. 抗炎活性:苯乙醇苷对炎症反应具有抑制作用。
它可以抑制炎症介质的产生,减轻炎症引起的疼痛和红肿。
此外,苯乙醇苷还可以调节免疫系统,增强机体抵抗力。
3. 抗菌活性:苯乙醇苷对多种细菌和真菌具有广谱的抗菌活性。
它可以破坏细菌细胞壁或抑制真菌的生长,从而起到抑制微生物感染的作用。
4. 抗肿瘤活性:苯乙醇苷在肿瘤治疗中具有潜在的应用价值。
研究表明,苯乙醇苷可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭,诱导肿瘤细胞凋亡。
此外,苯乙醇苷还可以增强化疗和放疗的疗效,减少其对正常细胞的毒副作用。
三、苯乙醇苷的应用领域(1000字)1. 医药领域:苯乙醇苷在药物研发中具有广阔的应用前景。
它可以作为抗氧化剂、抗炎剂和抗菌剂用于各类疾病治疗。
此外,苯乙醇苷还可以用于肿瘤治疗的辅助药物。
2. 化妆品领域:苯乙醇苷在化妆品中被广泛用作抗氧化剂和保湿剂。
它可以抵抗自由基的侵害,改善肌肤的弹性和光泽。
3. 食品领域:苯乙醇苷可以在食品加工中用作天然防腐剂和抗氧化剂。
列当中苯乙醇苷类成分的含量测定
列当中苯乙醇苷类成分的含量测定[] Orobanche caerulescens is an important medicinal resource in Orobanchaceae. The present study aims to establish methods for determination of acteoside ,crenatoside ,and total phenylethanoid glycosides in O. caerulescens ,and determine the content in 15 samples to evaluate the resource utilization of this medicinal plant. The content of acteoside and crenatoside were quantitatively determined by HPLC ,while total phenylpropanoid glycosides was estimated by UV-VIS spectrophotometry. According to the results ,the content of acteoside was the highest in O. caerulescens ,followed by crenatoside. The contents of acteoside ,crenatoside ,and total phenylethanoid glycosides were between 1.15%-15.60%,0.83%-4.47% ,and6.78%-27.43% ,respectively ,which had significant differences. The acquisition time has great influence on the content of main components of O. caerulescens. The content of phenylethanoid glycosides is higher in the samples which were collected at the flowering stage. The two determination methods were proved to be simple ,accurate and reliable ,and can be used to evaluate the quality and resource utilization of O. caerulescens.doi :10.4268/cjcmm20152119列当Orobanche caerulescens Steph. 为列当科列当属药用植物,别名紫花列当、兔子拐棍、独根草,为寄生草本,内蒙古自治区各地分布,东北、华北、西北等地也有分布[1-2] 。
苯乙醇苷类化合物在制备抗肝纤维化药物中的应用[发明专利]
专利名称:苯乙醇苷类化合物在制备抗肝纤维化药物中的应用 专利类型:发明专利 发明人:沈婷,胡卫成,纪丽莲 申请号:CN2020104 50371.5 申请日:20200525 公开号:CN11152954 2A 公开日:20200814
摘要:本发明涉及药物技术领域,尤其是涉及苯乙醇苷类化合物在制备抗肝纤维化药物中的应 用。苯乙醇苷类化合物在制备抗肝纤维化药物中的应用,其中,所述苯乙醇苷类化合物包括化合物 1‑12中的任一种或多种。本发明通过体外抗纤维化实验,首次提出并证实了上述苯乙醇苷类化合物对 T GFβ 1刺激的大鼠肝星状细胞H SC‑T 6细胞增殖具有一定的抑制作用,从而实现抗肝纤维化的作用。
申请人:淮阴师范学院 地址:223001 江苏省淮安市交通路71号 国籍:CN 代理机构:合肥左心专利代理事务所(普通合伙) 代理人:王
苯乙醇苷类化合物
苯乙醇苷类化合物
苯乙醇苷类化合物是一类含有苯环和乙醇基团的化合物,常见于天然植物中,有着广泛的生物活性和药理作用。
首先,苯乙醇苷类化合物是非常重要的天然产物,其生物活性和药理作用在医学领域有着广泛的应用。
在中草药中就有很多含有苯乙醇苷类化合物的药材,如酸枣仁、丹参、红花等。
这些药材中的苯乙醇苷类化合物不仅可以调节血压、降低血脂,还可以促进血液循环,防止动脉硬化等。
此外,苯乙醇苷类化合物还具有抗癌、抗炎、抗氧化等多种生物活性,被广泛应用于化妆品、保健品等领域。
其次,苯乙醇苷类化合物的结构和性质十分特殊。
苯乙醇苷是由苯环和乙醇基团构成的化合物,因此其结构既含有芳香环,又含有羟基,具有很强的亲水性和极性。
在实验室中,苯乙醇苷类化合物一般是通过苯环上的羟基与糖分子反应而得到的。
这种反应使苯乙醇苷类化合物在体内更容易被吸收和利用,同时也增加了其稳定性和生物利用度。
最后,苯乙醇苷类化合物的应用还有很大的发展空间。
随着人们对天然药物的认识加深和对保健品市场的需求增加,苯乙醇苷类化合物的应用也越来越广泛。
因此,对于从事医学、化妆品、保健品等行业的人士来说,深入研究苯乙醇苷类化合物的结构和生物活性,探索其更广泛的应用前景,将会有着重要的指导意义。
总之,苯乙醇苷类化合物拥有着广泛的生物活性和药理作用,在医学、化妆品、保健品等领域有着重要的应用价值。
加强对其结构和生物活性的研究,探索其更广泛的应用前景,对促进人们健康的发展和生产的进步具有十分重要的意义。
苯乙醇苷化合物
苯乙醇苷类(phenylethanoid glycosides,PHGs)化合物是一类由苯乙醇苷元与糖基结合而成的苷类化合物,它们广泛存在于双子叶植物中,特别是在肉苁蓉这种植物中含量较高。
肉苁蓉中的苯乙醇苷类化合物大多具有通式结构,其构成糖多为葡萄糖和鼠李糖2种,与苷元直接相连的中心糖为葡萄糖。
苯乙醇苷类化合物主要由咖啡酸、苯乙醇苷元和糖三部分组成,包括松果菊苷(echinacoside)、毛蕊花糖苷(麦角甾苷,Acteoside)、肉苁蓉苷A~I(cistanosideA~I),海胆苷(Echinacoside)、异麦角甾苷(Isoacteoside)、2-乙酰基麦角甾苷(2'-acetylacteoside)、类叶升麻苷(acteoside)、异类叶升麻苷、2'-乙酰类叶升麻苷、红景天苷(salidroside)等。
苯乙醇苷类化合物具有多种生理活性,如抗氧化、清除自由基、神经保护、增强学习记忆、抗病毒、强心等。
其中,毛蕊花糖苷是苯乙醇苷类化合物中含量最高的成分之一,具有增强学习记忆、抗骨质疏松、肝脏保护、杀菌、免疫、补肾壮阳、抗氧化、抗衰老等多种药理活性。
苯乙醇苷类化合物根据糖基连接方式的不同,可分为单糖苷、二糖苷和三糖苷三种类型。
单糖苷中,葡萄糖的2,3,4,6位均有被芳酰基取代的可能性,从而形成芳香酰基取代的单糖苷。
三糖苷结构中,芳香酰基也有4位或6位2种取代类型,但6位取代的极为少见。
以上信息仅供参考,如需获取更多详细信息,建议查阅相关书籍或咨询专业医师。
苯乙醇苷结构式
苯乙醇苷结构式《探索苯乙醇苷的神秘结构》嘿,你知道苯乙醇苷吗?我猜很多人都没听说过这个名字,可它呀,就像一个神秘的小魔法分子,藏着好多好多秘密呢。
我第一次听到这个名字的时候,就觉得它肯定特别复杂。
就像一个超级复杂的乐高城堡,每一块小积木都有它独特的位置和作用。
苯乙醇苷的结构式就像是这个乐高城堡的设计图,要是能看懂这个设计图,那可就太酷了。
我去问我的科学老师关于苯乙醇苷结构式的事儿。
老师笑着说:“这可不是个简单的东西哦。
”他告诉我,苯乙醇苷是由苯乙醇部分和糖基部分组成的。
我当时就瞪大了眼睛,就像听到了一个超级神奇的故事。
我就想啊,这苯乙醇部分是不是就像城堡的主体框架呢?而糖基部分就像是城堡上那些装饰的小彩旗或者小彩灯呢?我有个特别爱研究化学的小伙伴叫小明。
我就跑去跟他说:“小明,你知道苯乙醇苷的结构式吗?”小明眼睛一亮,说:“那当然知道啦。
”他开始跟我讲起来,说苯乙醇苷的苯乙醇部分有一个苯环,这个苯环就像一个超级稳定的小圈圈,好多化学物质的结构里都有它。
我就想象着这个苯环像一个小呼啦圈,不过这个呼啦圈可是有着特殊的魔力呢。
小明又说:“然后呢,还有连着苯环的乙醇部分。
”我就说:“这个乙醇部分是不是就像小尾巴一样呀?”小明笑着说:“哈哈,你可以这么想。
这个乙醇部分就像给苯环接上了一个小把手,能让苯乙醇苷在化学反应里和其他物质握手互动呢。
”我当时就觉得特别有趣,就像发现了一个全新的小世界。
那糖基部分呢?小明挠了挠头说:“这个糖基部分呀,就像是给苯乙醇这个小框架穿上了一件漂亮的花衣服。
不同的糖基就像不同的花纹和图案。
”我突然就明白了,原来苯乙醇苷的结构就像是一个精心打扮过的小模特,既有稳定的骨架,又有漂亮的装饰。
我又问小明:“那这个苯乙醇苷的结构式有什么用呢?”小明说:“哎呀,这用处可大了。
就像我们人有不同的身体结构才能做不同的事情一样,苯乙醇苷的结构决定了它在生物体内能有什么样的功能。
”我就想啊,这是不是就像钥匙和锁的关系呢?苯乙醇苷的结构就是那把独特的钥匙,只有和特定的锁(生物体内的受体之类的东西)匹配上了,才能发挥它的作用。
管花肉苁蓉中苯乙醇苷的研究进展
管花肉苁蓉为列当科肉苁蓉属多年生寄生植物,为新疆特有资源,是传统补肾阳的中药材,具有补肾、益精、润燥、通便的功效。
现代研究表明,苯乙醇苷类是管花肉苁蓉的主要活性成分和含量最高的化合物,是《中国药典》含量测定的指标成分,具有抗氧化、促进物质代谢、改善学习记忆、增强性功能等作用。
苯乙醇苷类化合物包括松果菊苷、毛蕊花糖苷、松果菊苷和麦角甾苷等。
1肉苁蓉中的苯乙醇苷的提取1.1乙醇回流提取肉苁蓉中苯乙醇苷类化合物李蒙等利用响应面法对瓜州肉苁蓉苯乙醇苷的提取工艺进行优化。
方法是,以肉苁蓉苯乙醇苷提取率为评价指标,探究乙醇体积分数、提取温度、提取时间、料液比和提取次数对肉苁蓉苯乙醇苷提取率的影响。
结果表明,肉苁蓉苯乙醇苷的实际最佳提取工艺条件为乙醇体积分数60%、提取温度80℃、液料比12∶1,提取时间2h ,提取2次,此条件下的提取率为76.5880mg/g 。
本研究为瓜州肉苁蓉苯乙醇苷资源开发及工业化生产提供理论依据。
1.2乙醇浸出提取肉苁蓉中苯乙醇苷类化合物戴海蓉等优化肉苁蓉提取工艺,为肉苁蓉制剂生产研究提供科学依据。
方法是,采用L9(34)正交试验,以提取溶剂、料液比、提取次数为考察因素,出膏率、松果菊苷和毛蕊花糖苷含量为指标,优选肉苁蓉提取工艺。
结果显示,肉苁蓉最佳提取工艺为肉苁蓉饮片以8倍量30%乙醇提取2次,每次1h 。
孔征等优化管花肉苁蓉中毛蕊花糖苷的提取工艺,为该药材的深入开发和综合利用提供参考。
方法是,采用高效液相色谱法对管花肉苁蓉中的毛蕊花糖苷进行含量测定;色谱柱为Inertsil-ODS-3V ,流动相为甲醇-0.2%甲酸水溶液(40∶60,V/V ),流速为1mL/min ,柱温为30℃,检测波长为330nm ,进样量为10μL ;以毛蕊花糖苷的提取率为考察指标,分别对浸泡时间、乙醇浓度、液料比、提取时间、提取次数进行单因素试验,根据上述试验结果,采用Box-Behnken 响应面法对乙醇浓度、液料比、提取时间等条件进行优化,并对优化后的提取工艺进行验证试验。
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取代位置:中心葡萄糖4-(最常见);6-,2-; 其他糖上 注:芳香酰基上有的再连接有糖残基
特殊结构:
RO OO HO HO O C O HO O O C O O OH COOCH3 OH
HO HO
OCf O O
O
CH3 HO OH O OGlc
HO OH
Oleoacteoside R=H பைடு நூலகம்leoechinacoside R=Glc
张庆英
天然药物化学研究室
Tel. 82801725 E-mail: qyzhang@ 办公室:药学楼531
苯乙醇苷类化合物 Phenylethanoid glycosides, PeG
Section 1 Introduction Section 2 Physical and Chemical Properties Section 3 Extraction and Isolation Section 4 Structure Identification
2. 13C-NMR 苷元(苯环+C2侧链)+ 糖
HO OH O OH O
-C
HO
Glc
3,5 2,6 4 1 5, 3 24
6
1
2
3 4 OH
苷元的 13C-NMR特征峰 苷元--苯环: 110.0-160.0
sugars
O
1 6 5
无取代: 4个芳C信号(C-2,6和C-3,5分别为对称碳) :C-1 > C-3,5 > C-2,6 > C-4 C-1:138~; C-2,6 :128~; C-4 :126~ C-3,5 :129~
Cou
R1=OH R2=OH R1=OCH3 R2=OH R1=H R2=OH
芳香酰基苯环质子在较低场,A质子在较高场 注意:化学位移重叠严重难确定时,常需借助2D-NMR。
例1:
咖啡酰基或阿魏酰基与 3, 4-二氧取代苷元共存:
O R1 R2
Caf Fer R1=OH R2=OH R1=OCH3 R2=OH
3 4 5
OH
6个芳C信号
:C-3,4 > C-1 > C-6 > C-2,5 C-3,4:140.0-150.0 C-2,5:114.0-117.0 C-1: 129-130 C-6: 118.0-120.0
苷元-C2链:
C-7无取代
C-8: 69.0-73.0 C-7: 34.0-37.0 OH C-7 C-8 C-1 70.0-77.0 +36-40
COOH HO HO COOH HO H3CO COOH
COOH
HO
R2 R1 R2 R1
COOH
OH
_ HO
HO
HO
O OH
H2CH2C O
第二节 理化性质
1、性状: 白色或淡黄色粉末 2、溶解性: 甲(乙)醇、稀醇、水等极性较大的溶剂, 不溶于极性较小的有机溶剂 3、荧光: 多数在UV365有蓝色荧光 4、显色反应 (1)Fe离子: FeCl3水溶液: (2)碱试剂 FeCl3-K3[Fe(CN)6]:
OH OO OH HO HO HO OH O C O HO OH O OO O OH OH
HO OO HO HO O C O HO OH O O
OH OH
CH3 HO OH
echinacoside
CH3 HO OH
acteoside
(一)结构特点
() sugars O 8 7 1 ( ) 6 5 2 3 4
苯丙烯酰基取代时:
1650-1700, 1620-1630 cm-1: , -不饱和酯 (前者为共轭酯羰基,后者为共轭双键)
OAc取代时:1720-1730 cm-1:酯羰基c=o
HO O HO HO OH HO
O O O
OH O OH OH OH
OH O OH O O CH3 OH OH
CH , -不饱和酯
苯环骨架
OH -H
c-o
(三)NMR 1. 1H-NMR 苷元(苯环+C2侧链)+ 糖
HO OH HO O OH
4.2,1H,d, 8
O
3.9, dd, 16, 8 -H 3.6~, m -H
5H,m -H Glc-其他H
2.7~ 2H,m -H
第一节、概述
苯乙醇苷:苯乙醇和糖结合成的苷类化合物。生源上属苯丙素, 有文献将其称为苯丙素苷(Phenylpropanoid glycosides) 1950:菊科狭叶松果菊---松果菊苷(echinacoside) 1963:玄参科地中海毛蕊花---毛蕊花苷(verbacoside) 同一化 合物 1968:木樨科Syringa vulgaris---类叶升麻苷(acteoside)
例2:
香豆酰基与4-取代苷元共存:
Cou苯环质子:较低场 4-取代A的苯环质子:较高场
HO
O
Coumaroyl
Cou : 7.40-7.80(2H, d, 8.0, H-2, 6) 6.70-6.90(2H, d, 8.0, H-3, 5) A: 7.00-7.10(2H, d, 8.0, H- 2, 6 ) 6.60-6.80(2H, d, 8.0, H- 3, 5 )
DEP
COOH HO OH OH 莽草酸 shikimic acid
桂皮酸途径
在苯丙氨酸阶段: 一部分转化为苯乙醇 (苷元) 一部分前体转化为 多种芳香酸(以酯的 形式与糖上OH相连)
R2 R1 COO HO
H2N H
COOH COOH HOOC phenylalanine O H2N H COOH OH tyrosine
构效关系研究主要集中于类叶升麻苷
HO OO HO HO O C O HO OH O CH3 HO OH O OH OH
acteoside
活性与 酚羟基以及共轭体系有关 酚羟基多,共轭体系长,活性强 还与糖的类型、连接位置、数目和芳香酰基的取代等有关
(四)生物合成途径
CHO H C OH + HOOC O P H C OH 磷酸烯醇丙酮酸 CH2O P 赤藓糖磷酸酯 PEP CH2
芳香酰基-烯氢
O
R1
1. -H较低场,-H较高场 R2 2. 反式烯氢较低场,顺式烯氢较高场
反式: 7.40-7.70(1H, d, 13-18, H-) 6.20-6.40(1H, d, 13-18, H-) 顺式: 7.00-6.80(1H, d, 7-12, H-) 5.60-5.80(1H, d, 7-12, H-) 芳香酰基- -OCH3: 3.70-3.80 (3H, s)
Caf或Fer的苯环质子:较低场( 6.70-7.10) 3,4-二取代苷元的苯环质子:较高场( 6.40-6.90)
HO HO O HO OH O CH3 O O O OH O OH OH
C--H A--H C--H
H OH OH
A--H 糖其他H
Rha-H-1 C--H Rha-CH3 Glc-H-1 Glc6-H2 A--H
糖的1H-NMR特征峰
端基氢信号: 4.10-5.50 糖上其他质子: 2.90-4.00,难于辨认 Rha-CH3: 0.90-1.20(3H, d, 6.0-6.5Hz)
芳香酰基的1H-NMR特征峰
与苷元苯环(A)质子重合
R1 R2
O
苯环:
两苯环取代类型不同: Caf 借助于偶合关系容易确定 Fer 两苯环取代类型相同时: 借助和偶合关系确定
4-氧取代:4个芳C信号(2,6和3,5分别为对称碳) : C-4 > C-2,6 > C-1 > C-3,5 C-4:154.0-157.0; C-2,6 :129.0-131.0 ; C-1:128-130 C-3,5: 115.0-117.0
3,4-二氧取代:
OH
2 sugars O 1 6
苷元-C2侧链:
无取代:
7-CH2: 2.60-2.90 (2H, m) 特征峰 8-CH2: 3.90-4.10(dd,16,8 or m), 3.60-3.70 (dd,16,8 or m) 7- OH 取代: 7-H: 4.60-4.80 7-OCH3 or OEt取代: 7-H: 4.30-4.50 7-OCH3: 3.20-3.40 (3H, s) -OCH3: 3.70-3.80 (3H, s) 经常与糖上氢重叠
蓝色
10% KOH或NaOH水溶液,溶液变深黄色
第三节 提取分离
1、提取
甲(乙)醇或稀醇提取
2、纯化分离
极性大,常与糖,糖醇,环烯醚萜苷和木脂素苷共存
溶剂法:富集于n-BuOH部位,有时水部分也含有苯乙醇苷 色谱法: 大孔吸附树脂
葡聚糖凝胶色谱 硅胶分配色谱 反相硅胶色谱 聚酰胺色谱 HPLC(RP-18)等
1、苷元的取代基 苯环:常见3,4,偶见:2 or 6 OH、OCH3,-O-CH2-O-,偶有糖基取代 侧链:7- :OH、OCH3,OCH2CH3 ,CO 7,8-双键(cis/trans)
2、糖
R 4O OR2 R3O O OR1 O
数目: 多为1-3糖苷,4糖以上苷较少 种类:中心糖(内侧糖):多为葡萄糖,偶有其他糖(如阿
glc-H-1
?
苷元的 1H-NMR特征峰
苷元-苯环:
无取代: 7.0~7.5, AABBC系统(复杂) :一般H-3,5 > H-2,6 > H-4 偶合: H-3,5 (t,8.0), H-2,6 (d,8.0), H-4(t,8.0 or m) 4-取代: 6.60-7.10, AAMM或AAXX 系统 :一般H-2, 6 > H-3, 5 ; 偶合:d, 8.0 7.00-7.10 (d, 8.0, H-2, 6),6.60-6.80(d, 8.0, H-3, 5) 3,4-二氧取代: 6.40-6.90 ABX或AMX系统 :取代基不同,会有变化 偶合:H-2 (d, 2.0Hz), H-5 (d, 8.0Hz), H-6 (dd, 8.0, 2.0Hz)