羧酸

合集下载

羧酸

CH3COOH 乙酸
COOH COOH
乙二酸
b. 根据R的性质
芳香酸脂肪酸
饱和酸不饱和酸
一、羧酸的分类和命名
2. 命名 (1) 俗名
HCOOH CH3COOH
CH3 HC OH COOH
COOH HC OH HC OH COOH
蚁酸
醋酸
OH COOH
乳酸
酒石酸
H C C COOH H
COOH COOH
羧酸是弱酸，酸性比碳酸强，可利用羧酸的酸性来鉴别、分离
或提纯羧酸
六、羧酸的化学性质
RCOOH + NaHCO3 RCOOH + Na2CO3
Байду номын сангаас
RCOONa + CO2 + H2O RCOONa + CO2 + H2O 不反应
鉴别
OH +NaHCO3(Na2CO3)
提纯
COONa + HCI
COOH + NaCI
1/2
4.75
H O H C H C O 1/2
1/2
>
Cl
C H
C O 1/2
>
>
诱导效应: 诱导效应与原子的电负性有关，一般以氢原子作为比较标准。比氢原子电负性大的原子或基团表现出吸电性，称为吸电基，具有吸电诱导效应，一般用–I 表示；比氢原子电负性小的原子或基团表现出供电性，称为供电基，具有供电诱导效应，一般用+I表示；
CH2
CHCOOH CH2CH3
CH3
C(CH3)3
C(CH3)3
C(CH3)3
二、羧酸的制法
2. 羧酸的实验室合成 a. 伯醇和醛的氧化

羧酸

官能团决定性质基团之间相互影响
学以致用：
结构决定性质
CH3 CH COOH OH
乳酸
试分析乳酸的结构，思考乳酸都能发生哪些反应？并选出具体的反应试剂并写出相应产物。
思考与交流：
两个乳酸分子间可以发生酯化反应吗？试写出方程式？
酯化有两种方式：
(1)
O ║ (2)
思考与交流：
浓硫酸
2 CH3 CH COOH
OH
CH3
H 2O + O CH C-OCH OH HO C
CH3
=
O
浓硫酸
2 CH3 CH COOH
OH
CH3 CH C + 2H2O O O C CH CH3
性质决定用途
乳酸钠乳酸
乳酸乙酯
聚乳酸 ……
浓硫酸
CH3 CH COOH + CH3CH2OH OH CH CH COOCH CH + H O 3 2 3 2 OH
一、羧酸的定义
定义：烃基（或氢）和羧基相连的化合物。 O ‖ 通式： R-COOH 或R-C-O-H O ‖ 官能团： -COOH 或-C-O-H 名称：羧基
二、羧酸的化学性质
H O
R—C—C—O—H H
结构分析
可能断键部位反应类型
官能团 -COOH 价键是否饱和
价键极性
官能团与邻近基团的影响
取代反应
RCH2COOH + Cl2
→
RCHCOOH + HCl
│
Cl 用途：通过α-H羧酸的取代反应，可以合成卤代酸，进而制的氨基酸，羟基酸
研究有机物性质的方法：
物质羧酸 • 烃基(或H) 跟醛基结合的化合物结构羧基

羧酸名词解释

羧酸
1拼音
suō suān
2注解
分子中烃基（或氢原子）跟羧基（—COOH）连接的有机化合物，叫做羧酸。

根据羧基连接的烃基不同，羧酸分脂肪族羧酸（如CH3COOH乙酸）、脂环族羧酸（如环戊基甲酸）和芳香族羧酸（如苯甲酸）。

根据分子中所含羧基的数目，分成一元羧酸、二元羧酸等。

羧酸的官能团是由羰基和羟基构成的羧基。

这两种基团互相影响，使羧酸羟基的酸性比醇羟基的酸性约强1011倍。

大多数无取代基的羧酸的pKa在 3.5～5的范围内，因此它们是弱酸，但比碳酸（pK a＝6.38）强。

羧基中的羟基可被一系列原子或基团取代，生成羧酸的衍生物（如酯、酰卤、酰胺、酸酐）。

羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的生成物一般叫取代酸，如氯乙酸（CH2ClCOOH）、α-羟基丙酸、α-氨基丙酸。

羧酸的命名与性质

羧酸的命名与性质羧酸是有机化学中一类带有羧基（-COOH）的化合物，其命名规则相对较为复杂。

本文将介绍羧酸的命名方法，并探讨其特性和性质。

一、羧酸的命名方法羧酸通常根据其所含的碳原子数来进行命名。

以下是常见的羧酸命名规则：1. 一元羧酸：一元羧酸的命名遵循醛的命名规则，只需将“醛”改为“酸”。

例如，甲醛（HCHO）的一元羧酸为甲酸（HCOOH）。

2. 酸根名称：对于已知的酸根离子，可以将其名称加上酸的词缀来表示相应的羧酸。

例如，氯根离子（Cl^-）对应的羧酸为氯酸（HClO₂）。

3. 二元羧酸：二元羧酸由两个羧基连接而成，其命名常常采用“二酸”加上具体的碳原子数的表示方法。

例如，草酸（H₂C₂O₄）为二元羧酸的一种。

特殊命名方法还包括：使用化学家的姓氏命名如醋酸（乙酸），使用天然来源的名称如柠檬酸。

二、羧酸的性质1. 酸性：由于羧基的强电负性，羧酸具有酸性。

羧酸中的羧基可以失去一个或多个质子，生成相应的负离子。

质子的丢失使羧酸变为带有负电荷的离子，称为羧酸根离子，其名称一般以酸的名称加上酸根的词缀命名。

羧酸的酸性可以通过pKa值来衡量，pKa值越低，酸性越强。

2. 水溶性：羧酸中的羧基可以与水分子发生氢键作用，因此大部分羧酸可以溶于水。

水溶性与羧酸的碳链长度密切相关，当羧酸的碳链长度增加时，其水溶性降低。

3. 氧化性：由于羧基旁边的氧原子容易接受电子，羧酸具有一定的氧化性。

这使得羧酸常被用作氧化剂，例如柠檬酸与硫代硫酸钠反应可产生二氧化硫。

4. 化学反应：羧酸可以发生酯化、酰氯化、酰酸酐的形成、脱羧等各种化学反应。

这些反应使得羧酸在有机合成中具有重要的应用价值。

总结：羧酸的命名方法较为复杂，根据碳原子数的不同可以进行分类命名。

羧酸具有酸性，可以溶于水，同时具有一定的氧化性。

在化学反应中，羧酸能够发生多种反应，具有广泛的应用价值。

（本文字数：560字）。

有机化学第11章羧酸

O 2 COOH + (CH3CO)2O O + 2CH3COOH
C O C
2.两个羧基相隔2～3个碳原子的二元酸，不需要任何脱水剂，加热就能脱水生成五元或六元环酐。
O H H C C C OH C OH O 150℃ H H C C O C O C O + H2 O
（三）酯的生成
酯化是可逆反应。为了提高酯的产率，通常采用加过量的酸或醇。
§11-1 羧酸的分类和命名法
分子中含有羧基一、分类
按照与羧基所连的烃基：（—COOH）的化合物。脂肪酸和芳香酸。通式：RCOOH和按照分子中所含羧基数目： ArCOOH表示。
一元羧酸和多元羧酸。
二、命名

（一）脂肪酸
CH3 CH3CHCH2COOH 3-甲基丁酸 β-甲基丁酸
_ H3 O+
CH3(CH2)3CHCHO CH2CH3
KMnO4,OHH 2O
CH3(CH2)3CHCOO CH2CH3
CH3(CH2)3CHCOOH CH2CH3 (78％)
二、腈水解
HOCH2CH2Cl NaCN HOCH2CH2CN (1)OH-,H2O (2)H3O
+
HOCH2CH2COOH
α-C有强吸电子基时容易脱羧，二元羧酸也较容易发生脱羧反应。芳基作为拉电子基，使芳酸的脱羧比脂肪酸容易。
COOH O2N NO2 NO2 ~100℃ H2O O2N NO2 NO2 + CO2
五、烃基上的反应

（一）α-H卤化羧基与羰基类似，能使α-H活化。但羧基的致活作用比羰基小得多，必须在碘、硫或红磷等催化剂存在下α-H才能被卤原子取代。

有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应

有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应羧酸是一类重要的有机化合物，在有机化学领域中起着至关重要的作用。

本文将对羧酸的性质及其常见的反应进行整理，并探讨其在化学反应中的应用。

1. 羧酸的性质羧酸是由羰基和羟基或氨基组成的一类化合物。

羰基的存在赋予了羧酸许多特殊的化学性质。

（1）酸性：羧酸具有较强的酸性，可以和碱反应生成相应的盐和水。

羧酸的酸性来源于羧基上的羟基或氨基，它们可以与碱中的氢离子发生酸碱中和反应。

（2）溶解性：羧酸可以溶于许多极性溶剂中，如水、醇和酮等。

但在非极性溶剂中溶解度较低。

（3）氢键：由于羧基上的氢原子和含氧的孤对电子形成氢键，羧酸分子之间存在较强的相互作用力。

这种氢键能增加羧酸的熔点和沸点，并影响其化学性质。

2. 羧酸的反应（1）酸碱反应：羧酸可以与碱发生酸碱反应，生成相应的盐和水。

反应的例子如下：RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O（2）酯化反应：羧酸与醇反应可以生成相应的酯。

这是一种重要的羧酸衍生物合成方法。

反应的示例如下：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O（3）酰氯化反应：羧酸可以和无水氯化物反应，生成相应的酰氯。

酰氯是一种活泼的羧酸衍生物，可进一步参与其他反应。

反应的表达式如下：RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl（4）酰亚胺化反应：羧酸与胺反应可以生成相应的酰亚胺。

这种反应在有机化学合成中非常常见。

反应的示例如下：RCOOH + NH2R' → RCONHR' + H2O（5）还原反应：羧酸可以在适当条件下被还原为醛或醇。

具体的还原剂取决于羧酸的结构及反应条件。

（6）烷化反应：羧酸可以与碳亲核试剂（如Grignard试剂）反应，生成相应的烷化产物。

反应的示例如下：RCOOH + RMgX → RCH2OH + MgXOR3. 羧酸的应用羧酸广泛应用于有机合成和材料科学等领域。

羧酸高中知识点总结

羧酸高中知识点总结
1. 羧酸的结构
羧酸的结构通常由一个羧基（COOH）和一个碳链或环组成。

羧基是由一个碳原子与一个
氧原子共享一个双键而形成的，而另外一个氧原子与一个氢原子结合。

羧酸的结构可以根
据碳链或环的不同而有所变化，比如在脂肪酸中，羧基连接在一个长碳链上，而在柠檬酸中，羧基连接在一个环结构上。

2. 羧酸的性质
羧酸通常具有酸性，因为羧基中的氧原子能够释放质子（H+），形成羧酸离子（COO-）。

羧酸的酸性可以通过pKa值来表示，pKa值越小，酸性越强。

羧酸还可以发生酯化、酰化等化学反应，生成相应的酯、酰基等化合物。

3. 羧酸的生物学作用
羧酸在生物体内起着重要的生物学作用，比如在葡萄糖代谢中，磷酸化产生了甲酰辅酶A，从而参与三羧酸循环。

在脂肪酸代谢中，羧酸作为脂肪酸的一部分，参与能量代谢。

此外，羧酸还是氨基酸的一部分，比如天门冬氨酸和谷氨酸等都含有羧基。

4. 羧酸的相关实验方法
对于羧酸的检测和分离常使用pH指示剂法、酮酸法、红外光谱法、质谱法等实验方法。

这些方法可以帮助科学家们快速准确地检测出羧酸的存在和浓度，对于研究生物体内羧酸
的代谢和功能具有重要的意义。

以上就是羧酸的一些主要知识点的总结，通过学习这些知识点，可以帮助学生更好地理解
羧酸在生物体内的重要作用，以及在生物学实验中的应用。

同时，也可以引发学生对羧酸
和生物体内其它有机化合物生物学作用的探索和思考。

羧酸

羧酸【知识要点】1.羧酸的概念及通式：与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH 。

2.羧酸的分类（1）按分子里烃基的结构分饱和羧酸 CH 3COOH低级脂肪酸不饱和羧酸CH 2 =CHCOOH 脂肪酸硬脂酸 C 17H 35COOH 高级脂肪酸软脂酸 C 15H 31COOH 羧酸油酸 C 17H 33COOH芳香酸：苯甲酸（由苯环和羧基构成）（2）按分子里的羧基的数目分一元羧酸：CH 3CH 2COOH 、C 6H 5 COOH羧酸二元羧酸HOOC —COOH （乙二酸） HOOC(CH 2)4COOH （己二酸）多元羧酸 C 6H 2(COOH)4饱和一元脂肪酸：组成C n H 2n O 2 (n≥1)或者C n H 2n+1COOH(n≥0) 例：写出C 4H 8O 2羧酸的结构简式CH 3CH 2CH 2COOH ，C 5H 10O 2的羧酸的同分异构体有种（4种，因为丁基有四种）3.化学性质羧酸的官能团都是—COOH ，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。

4.几种重要羧酸 a 甲酸（又叫蚁酸）（1）甲酸的分子结构分子式CH 2O 2 结构简式HCOOH【讨论】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。

（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质OOH CO HC O OHH 由脂肪烃基和羧基构成CH 3CH CO O HCH 3【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。

到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。

b 乙二酸（草酸）（1）分子式结构式结构简式H 2C 2O 4（2）化学性质： ①酸的通性： ②酯化反应：+2C 2H 5OH + 2H 2O乙二酸二乙酯（链状酯）+ + 2H 2O乙二酸乙二酯（环酯）【典型例题】例题1下列各组物质互为同系物的是 A. C 6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH B. CH 3OH 和HOCH 2CH 2OH C. HCOOH 和C 17H 35COOH D. CH 3Cl 和CH 2Cl 2例题2下列有机物中，不能跟金属钠反应是 A.乙醚 B.甘油C.苯酚D.丙酸例题3允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用 A.NaOH 溶液 B.AgNO 3C.蒸馏水D.乙醇O O O OH H COOHCOOH C O OHO O H 浓硫酸△C O C C 2H 5O OC 2H 5OC O OH OO H CH 22O H O H 浓硫酸△CH 2CH 2O O C C O例题4下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH【小试锋芒】1．下列实验能够成功的是A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A．8种B．14种C．16种D．18种3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶24．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是A．A的式量比B大14B．B的式量比A大14C．该酯中一定没有双键D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团5. 分子式为C n H2n O2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n 值是A.3B.8C.16D.186. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若V A>V B，则该有机物可能是A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A．3种B．4种C．5种D．6种8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。

羧酸的化学知识点总结

羧酸的化学知识点总结一、羧酸的结构和命名1. 结构：羧酸分子的基本结构是一个含有羧基的碳原子。

羧基通常连接在碳原子上，并且与氢原子取代原子或它们的共轭基。

2. 命名：羧酸通过在化学名词前面加上“酸”字作为后缀来命名。

例如甲酸、乙酸、苹果酸、柠檬酸等。

二、羧酸的物理性质1. 溶解性：大多数羧酸在水中溶解度较高，因为羧基上的氧原子能够与水形成氢键。

2. 气味：许多羧酸具有特殊的气味，如乙酸的发酵味、醋酸的芳香味等。

3. 沸点和熔点：羧酸的沸点和熔点因其分子结构而异，但大多数羧酸的沸点和熔点都较高。

三、羧酸的化学性质1. 酸性：羧酸中的羧基是一个弱酸基，可以脱去氢离子形成阴离子，导致其呈现酸性。

羧酸越理想，pKa值越小，酸性越弱。

2. 反应性：羧酸能够与醇、胺等进行酯化、酰胺化等反应，形成酯、酰胺等不同种类的化合物。

3. 氧化还原反应：羧酸可以与氢气发生还原反应，生成醇和二氧化碳；也可以与醇发生酯化反应，生成酯。

四、羧酸的生物活性1. 蛋白质合成：氨基酸中的羧酸与胺基在蛋白质合成过程中发生缩合反应，形成多肽链。

2. 新陈代谢：某些羧酸在生物体内是重要的代谢产物，如醋酸作为能量物质参与有氧呼吸过程。

3. 药物作用：某些羧酸具有抗菌、抗炎、抗氧化等生物活性，被广泛应用于医药领域。

五、羧酸的应用1. 化妆品：果酸可促进皮肤代谢，被广泛用于美容产品中。

2. 食品饮料：柠檬酸、乙酸等常作为食品酸味剂使用。

3. 农业：乙酸、丙酸等可作为农药原料，用于制备杀虫剂、杀菌剂等。

总结：羧酸作为一类具有羧基的有机酸，在自然界和人造环境中广泛存在，并且具有重要的生物活性和化学性质。

它们不仅被广泛应用于医药、农业、食品和工业领域，还对理解生命的起源和进化具有重要意义。

随着对羧酸的深入研究，相信其在各个领域中的应用将会更加广泛。

第12章羧酸

第12章羧酸§12.1 羧酸的分类、结构与命名12.1.1 结构和分类 1、定义分子中含有C OH O基团(羧基)的有机化合物称为羧酸。

2、羧酸的结构通式：R-COOH (-R=烷基或芳基) 3、羧酸(RCOOH)的分类方法☐ 按照羧基连的烃基构造： ☐ 按照分子中羧基的数目：脂肪族羧酸（饱和及不饱和）一元羧酸脂环族羧酸二元羧酸芳香族羧酸多元羧酸其中链状的一元羧酸（包括饱和的及不饱和的）通称为脂肪酸12.1.2 命名 1、系统命名法A 、饱和脂肪酸的命名1）选择含有羧基的最长碳链为主链，并按主链碳数称“某酸”； 2）从羧基碳原子开始编号，用阿拉伯数字标明取代基的位置； 3）并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。

如：C H 3 C H 2 C H 2 CO O H丁酸 C H 3 C H C H 3 C H C H 3C H 2 C O O H 3 , 4 - 二甲基戊酸 β , γ - 二甲基戊酸12 3 4 5 α β γB 、不饱和脂肪酸的命名1）选择包括羧基碳原子和各C=C 键的碳原子都在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”；2）从羧基碳原子开始编号；3）在“某烯（炔）酸”前并注明取代基情况及双键的位置。

如：CH 3CCHCH CH 3CH 3COOHC CCOOHHOOCH H2, 4–二甲基–3–戊烯酸 (E ) –丁烯二酸 3-苯基丙烯酸C 、脂环族羧酸的命名1）羧基直接连在脂环上时，可在脂环烃的名称后加上“羧酸或二羧酸”等词尾； 2）不论羧基直接连在脂环上还是在脂环侧链上，均可把脂环作为取代基来命名。

如：D 、芳香族羧酸的命名1）以芳甲酸为母体；2）若芳环上连有取代基，则从羧基所连的碳原子开始编号，并使取代基的位次最小。

如：E 、二元酸的命名选包括两个羧基碳原子在内的最长碳链作为主链，按主链的碳原子数称为“某二酸”。

羧酸

O C
O
H O OH OH COOH COOH
pKa 2.98
-I、环
4.08
-I（+C受阻） +C>-I
4.57
氢键
O COOH OH C O O H
－
+ H+
场效应的影响：通过空间传递静电力的效应
COOH
HO Cl C
O
pKa：
6.04
6.25
2. 羧基上羟基的取代

取代羟基生成羧酸衍生物
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
9-十八碳烯酸（油酸） Δ9-十八碳烯酸
• 可用希腊字母表明不饱和键的位次。 • 俗名：蚁酸（ HCOOH ）、草酸、醋酸CH3COOH、苹果酸、柠檬酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、肉桂酸、月桂酸、安息香酸。
CH CHCOOH
COOH
四、羧酸的物理性质 1.物态：饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有
O O O R C O
有两个完全等价的共振式
3)
应用：鉴别、分离和纯化化合物
醇、酚、羧酸的鉴别和分离：不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3；不溶于水的酚能溶于NaOH但不溶于NaHCO3；不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。
水相混合物 OH CO2H + 有机溶剂萃取非酸性化合物 R R CO2
O RHC X
3 PX3
C
C
OH
2P +
X2
O X + P(OH)3 OH -H X
3 RCH2COOH + O RCH2 C X
PX3 OH RHC C
3 RCH2 C

有机化学之羧酸

RCOONa + H2O
RCOONa + CO2 + H2O H+ 用于区别酸和其它化合物 RCOOH
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离： 1.
不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，
2.
3.
不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，
不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。
羧酸酸性的影响因素: 1. 电子效应对酸性的影响 1）诱导效应
CH2OH
4. -H的卤代反应（赫尔- 乌尔哈-泽林斯基反应） -H活性：羧酸小于醛酮。 PCl3、PBr3 或红磷(P)等催化。反应机理是卤化磷与羧酸作用的酰卤（ -H活泼），
CH3CH2CH2COOH + Br2 CH3CH2COOH
Br2 / P
催化量 PBr3
CH3CH2CHCOOH Br
CH3CHCOOH
Br 芳香羧酸环的取代：羧基属于间位定位基
5. 羧酸的脱羧反应（含有β羰基的羧酸）
O R C CH2COOH
R C O CH2 C O O -CO2
O R C CH3 + CO2
R C CH2 OH R C CH3 O
H 形成分子内氢键
通常-碳上连有吸电子基的羧酸，加热容易脱羧。
b 间位取代基使其酸性增强。
c 对位上是第一类定位基时，酸性减弱；是第二类定位基时，酸性增强。
芳香羧酸
COOH HCOOH (3.77) (4.20)
CH3COOH(4.75)
CH3CH2COOH(4.81)
取代芳香羧酸
COOH NO2 COOH 2.21 COOH OH OH 2.98 4.08 OH 4.57 3.49 COOH NO2 COOH COOH

【知识解析】羧酸

羧酸1 羧酸的基本知识温故乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是CH3COOH，是由甲基（—CH3）与羧基（—COOH）相连而构成的有机化合物。

（1）概念：羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（）相连而构成的有机化合物。

（2）官能团：羧基（或—COOH）。

（3）通式：饱和一元脂肪酸的通式为C n H2n O2（n≥1）或C n H2n＋1COOH（n≥0）。

注意最简单的羧酸是甲酸，其结构简式为HCOOH（4）分类（5）命名注意对于芳香羧酸和脂环羧酸，可把苯环和脂环作为取代基来命名。

如的名称为3－苯基丙烯酸。

2 羧酸的物理性质物理性质规律举例溶解性分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶甲酸、乙酸、乙二酸随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体沸点随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高丙酸＞乙酸＞甲酸注意羧酸的沸点一般高于与其相对分子质量相当的其他有机化合物，原因是羧酸分子间可以形成氢键。

3 羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。

由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基中C—O和O—H容易断裂：（1）酸性①羧酸是一类弱酸，具有酸的通性，羧酸的电离方程式为RCOOH RCOO－＋H＋。

表现酸性的反应如下：反应现象或化学方程式与酸碱指示剂作用羧酸能使紫色石蕊溶液变红与碱反应RCOOH＋NaOH—→RCOONa＋H2O与碱性氧化物反应CuO＋2RCOOH—→（RCOO）2Cu＋H2O与活泼金属反应2RCOOH＋2Na—→2RCOONa＋H2↑RCOOH＋NaHCO3—→RCOONa＋H2O＋CO2↑与某些盐反应2RCOOH＋Na2CO3—→2RCOONa＋H2O＋CO2↑②教材P73·探究比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验装置CH3COOH与Na2CO3反应，有气体生成；生成的气体经过装有饱和NaHCO3实验现象溶液的洗气瓶后通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊实验结论酸性：化学方程式名师提醒（1）羧基（—COOH）由羰基（）和羟基（—OH）构成，由于二者之间的相互影响，羧基上的氢原子比醇羟基上的氢原子易电离，因此羧酸具有酸性。

第10章羧酸

O C O H O H -H+ O C O H O
总结：芳香羧酸的酸性
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻 > 对 > 间
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对具体分析：邻位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。）
对位（诱导很小、共轭为主。）
间位（诱导为主、共轭很小。）
二、羧基中羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成
O R C OH
生成酰卤生成酸酐生成酯生成酰胺
O R C L
O
1、生成酰卤(acyl halide ) R C X O PCl3 R C Cl + H3PO3 bp:200℃ O O PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl R C OH
ClCH2COOH 2.86
BrCH2COOH 2.89
ICH2COOH
3.16
（2）供电子诱导效应使酸性减弱
• CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH pKa： 4.76 4.87 5.05
（3）吸电子基增多酸性增强
ClCH2COOH>Cl2CHCOOH>Cl3CCOOH pKa： 2.86 1.29 0.65
O CH3C-OH + H-O (CH2)5CH3 CH3 H O CH3C-O (CH2)5CH3 CH3 H
H+
R
构型不变
R
酯化反应的机理
*（1）加成--消除机理
O CH3C-OH
+
双分子反应一步活化能较高
H+
OH

羧酸

饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
羧酸的物理性质——溶解性和沸点
碳原子数小于４的羧酸与水互溶；
随碳链增长，溶解度减小。
其它常见的羧酸甲酸 (蚁酸) HCOOH
工业上用做还原剂，医疗上用做消毒剂。
乙二酸 (草酸) HOOC-COOH
草酸钙是膀胱结石和肾结石的主要成分，菠菜与豆腐不能同煮。
与与与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反的反的反应应应
乙 CH CH OH 3 2 醇苯 C6H5OH 酚乙 CH COOH 3 酸
中性
比碳酸弱
能能
不能不能不能能
能
能，不产生CO2
增
不能能
强
比碳能酸强
能
乙酸的酯化反应
现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？溶解乙醇和除去乙酸减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用？防止碳酸钠溶液倒吸
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
还原反应
RCOOH α-H被取代
LiAlH4
RCH2OH
C不溶于水,比水轻,能发生银镜反应，与Na不反应； D不能发生银镜反应，1molD与Na反应产生0.5mol气体，加H2后形成二元醇。 2、一种试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛、甲酸.
一、羧酸 1、定义：由烃基与羧基相连

第十三章羧酸

§13.4.2 生成酰胺和腈
在羧酸中通入NH3或加入（NH4）2CO3生成羧酸的铵盐，再加热失水得到酰胺。酰胺与脱水剂一起加热，可以得到腈。
O R-C-O-NH4+

室温
O RC-OH + NH3
-H2O
O RC-NH2
P2O5
RCN + H2O
反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使正反应顺利进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应体系中产生的水。
O CH3(CH2)6COH + PCl5
O CH3(CH2)6CCl + POCl3 + HCl
§13.4 酰化反应
§13.4.4 生成（酸）酐
羧酸与强脱水剂一起加热生成酸酐。
O R C OH P2O5 R C OH
O
O RC R C O + H2O
O
产率很低
例如：
OO CH2COOH CH3COCCH3
§13.4.3
生成酰氯
羧酸的羟基被卤素取代生成物叫酰卤。
所用的试剂为: PX3 、PX5 、SOCl2 （亚硫酰氯）等。
适用于低沸点酰卤制备
适用于高沸点酰卤制备
低、高沸点的酰氯制备都适合
O R C OH PBr3
O
R C Br
酰溴
H3PO3
亚磷酸（200℃分解）
O R C OH PCl5
（1）加热
（2）碱性条件
（3）加热和碱性条件共存
A-CH2-COOH 加热碱 ACH3 + CO2
当A为吸电子基团，如：A=COOH， CN， C=O， NO2， CX3， C6H5等时。失羧反应极易进行。

第十三章羧酸

第十三章羧酸1. 羧酸的分类自然界存在的脂肪中，含有大量的高级的一元饱和羧酸，因此一元饱和羧酸亦称为脂肪酸。

羧酸在自然界广泛存在，而且对人类生活非常重要，如食用的醋，就是2%的醋酸；日常使用的肥皂，是高级脂肪酸的钠盐；食用的油，是羧酸甘油脂。

2. 羧酸的物理性质低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。

中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。

高级脂肪酸是蜡状固体。

无味，在水中溶解度不大。

羧酸沸点高，是因为羧羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质子，所以能形成二缔合体。

所有的二元酸都是结晶化合物。

在脂肪二元酸中，单数碳原子的二元酸比少一个碳的双数碳原子的二元酸溶解度大、熔点低，因为单数的二元酸，-COOH 在同一侧。

（P 132类比烷烃）3. 羧酸及羧酸盐的结构在羧酸分子中，羧基碳原子以sp 2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p 电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O 的π键，但羧基中的-OH 部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。

由于p-π共轭，-OH 基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H 间的电子云更靠近氧原子，使得O-H 键的极性增强，有利于H 原子的离解。

所以羧酸的酸性强于醇。

当羧酸离解出H沸点：羧酸>醇>醛酮>烃/醚羧酸：氢键、二缔合体醇：氢键醛酮：偶极矩大烃/醚：无氢键、偶极矩小后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。

4.羧酸的反应——主要在羧基和α-H上进行（1）酸性羟基氧上的孤电子对可以通过与碳氧双键的共轭，使氧上的电子云向碳氧双键转移，这样的结果是：①使氢氧键之间的电子云进一步向羟基氧原子转移，使氢正离子更易离去；②使形成的羧酸根负离子因电荷分散而更加稳定。

在这样的离域体系中，负电荷分散在两个氧上，形成一个具有4电子三中心的离域π分子轨道，即连个碳氧键的键长相等，为等价的。

羧酸_精品文档

羧酸简介羧酸是一类化合物，其分子结构中包含一个或多个羧基（—COOH）。

它们是有机化学中的重要物质，被广泛应用于多个领域，如化学、医药、农业等。

本文将介绍羧酸的定义、结构、性质以及一些常见的羧酸及其应用。

定义和结构羧酸由一个羧基（—COOH）和一个或多个有机基团组成。

羧基是由一个碳原子和一个氧原子组成的功能团，被称为羧酸根（—COO^-）或羧离子。

羧酸的通式一般表示为R—COOH，其中R代表有机基团。

羧酸根可以通过去质子化羧酸形成。

去质子化是指在水溶液中羧酸根离子中的一个质子被取走的过程，形成无电荷的羧酸根。

羧酸根离子的带负电荷的氧原子与氢原子结合，形成羧酸分子中的羧基。

羧酸在空气中的化学结构通常是弯曲的，由于羧基螺旋构象的限制，使得羧基无法与羰基平面共面。

性质羧酸具有一些特殊的性质，下面列举了一些常见的性质：1.酸性：羧酸中的羧基可以释放质子（H^+），使其具有酸性。

不同的羧酸酸度不同，取决于羧基中的有机基团的电子效应。

2.水溶性：羧酸中的羧基可以与水分子发生氢键作用，因此大多数羧酸具有良好的水溶性。

3.反应性：羧酸可以发生多种反应，例如与醇发生酯化反应、与胺发生酰胺形成反应等。

这些反应使得羧酸在有机合成中具有广泛的应用。

常见的羧酸及其应用以下是一些常见的羧酸及其在不同领域中的应用：1.乙酸（醋酸）：乙酸是最简单的羧酸，由于其良好的水溶性和低毒性，广泛应用于食品工业和制药工业中。

2.氨基乙酸（甘氨酸）：甘氨酸是一种重要的氨基酸，在生物学中起着重要的作用，如合成蛋白质和调节代谢等。

3.氟乙酸：氟乙酸是一种强酸，常用于有机合成反应中作为催化剂和酸催化剂。

4.柠檬酸：柠檬酸是一种常见的酸味剂，广泛应用于食品和饮料工业中。

5.沙拉酸：沙拉酸是一种混合酸，常用于电镀工业中作为金属表面处理的蚀刻剂。

结论羧酸作为有机化学中的重要物质，具有丰富的结构和性质。

它们在化学、医药、农业等领域中扮演着重要的角色，并具有广泛的应用。

第十二章羧酸

1.甲酸
甲酸（蚁酸）的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子相连。它既具有羧基的结构。同时又有醛基的结构，因而表现出与它的同系物不同的一些特性。
因为甲酸分子中有醛基，故有还原性。甲酸能还原银氨溶液而发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液退色，这些反应常用于甲酸的定性鉴定。
47
2.乙二酸
乙二酸(草酸) 草酸以盐的形式存在于多种植物的细胞膜中，最常见的是钙盐和钾盐，在人尿中也存在着少量的草酸钙。
草酸很容易被氧化成二氧化碳和水。在定量分析中常用草酸来滴定高锰酸钾。
48
草酸可以与许多金属生成络离子，例如，草酸钾和草酸铁生成如下的络离子。
这种络合物是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈或蓝墨水的痕迹。
49
12.4羧酸的制法
12.4.1氧化法
1.烃氧化
上述两个反应分别是工业上生产乙酸和苯甲酸的方法之一。工业上生产乙酸还可用轻油(C5~7的烷烃)为原料。
6
②羧基与侧链相连者，母体为脂肪酸，脂环或芳环作为取代基命名。例如：
CH2CH2CH2COOH 4 环戊丁酸
CH CHCOOH
3 苯基丙烯酸
（肉桂酸）
7
12.2 羧酸的物理性质
状态：常温下，甲酸至壬酸的直链羧酸是液体，癸酸以上的羧
酸是固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸是晶状固体。
气味：甲酸、乙酸和丙酸有刺激性气味，丁酸至壬酸有腐败气
第十二章羧酸
12.1羧酸的分类和命名
羧酸的结构特征是分子中含有羧基(—COOH)，羧基是羧酸的官能团。除甲酸外，羧酸可以看作是烃的羧基衍生物。
1
1.分类
脂肪族羧酸
按羧基所连烃基碳架
脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸

羧酸

羧酸

羧酸

羧酸名词解释

羧酸的命名与性质

有机化学 第11章 羧酸

有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应

羧酸高中知识点总结

羧酸

羧酸的化学知识点总结

第12章 羧酸

羧酸

有机化学之羧酸

【知识解析】羧酸

第10章羧酸

羧酸

第十三章羧酸

第十三章 羧酸

羧酸_精品文档

第十二章 羧 酸

有机化学第11章羧酸

第12章羧酸

第十三章羧酸

第十二章羧酸