醇和醚

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醇和醚

第十章醇和醚1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

CH3CH3C CH3OHOHOH(1) 仲醇，2－戊醇(2) 叔醇，叔丁醇(3) 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇OH OHHOCH2CH2CH2OH(4) 仲醇，4－甲基－2－己醇(5) 伯醇,1－丁醇(6) 伯醇,1，3－丙二醇OH OHOH(7) 仲醇异丙醇(8) 仲醇1－苯基乙醇(9) 2－壬烯－5－醇2．预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇3．下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

解：溶解度顺序如右：（4）> (2) > (1) > (3) > (5)。

理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

4.5. 顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：CH3C=C CH3 HC6H52622C6H5CHCHOH3CH3CH3HOCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2622 6. 写出下列化合物的脱水产物。

7．比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

解：(1) 反应速度顺序：对甲基苄醇> 苄醇> 对硝基苄醇。

(2) 苄醇> β-苯基乙醇> a-苯基乙醇。

8．（1）3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。

解：反应产物和反应机理如下：CH2=CH CHCHOHHBrCH2=CH CHCHOH+2=CH CHCHOH2+2CH2=CH CHCH3+CH2CH=CHCH3+Br--BrCH2CH=CHCH3+BrCH2=CH CHCH3BrCH2=CH CHCH3BrCH2CH=CHCH3（2）2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。

解：反应产物和反应机理如下：HOCH2CH=CHCH HBr BrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3OHHOCH 2CH=CHCH 3+H 2O +CH 2CH=CHCH 3H 2O2CH=CHCH 3+CH 2=CHCHCH 3+--BrCH 2CH=CHCH 3CH 2=CHCHCH 3OH9. 应历程解释下列反应事实。

第八章醇和醚

}
弱碱，反应条件温和，不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费慈纳-莫发特试剂
醛（产率不高，不用。）
醛（产率很高）
稀酸，反应条件温和，不饱和键不受影响。
酸性 (H3PO4) ，其它基团不受影响。碱性，可逆，分子内双键不受影响。
二环己基碳二亚胺二甲亚砜
{
丙酮、甲乙酮等醛（会发生醇醛缩（欧芬脑尔氧化）合付反应，不用。）
CH3CHCH2CH2CH3 + HBr
OH
CH3CHCH2CH2CH3 + CH3CH2CHCH2CH3
Br Br
86%
14%
2o
2o, 氢重排
(CH3)2CHCH2OH + HBr
(CH3)2CHCH2Br + ( CH3)3CBr
80% 20%
1o
3o, 氢重排
(CH3)3CCH2OH + HBr
醇化物（结晶醇）
低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为结晶醇，也称之为醇化物。 MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH 工业乙醚常杂有少量乙醇，加入 CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来。
注意
许多无机盐不能作为醇的干燥剂。
结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。
第八章 Alcohols
醇和醚 and Ethers
8.1 醇本章提纲
一、醇的分类、命名与结构二、醇的性质三、醇的制备
8.2 醚一、醚的分类和命名二、醚的性质三、醚的制备四、相转移催化作用
一、醇的分类、命名与结构

鉴别醇和醚的化学方法

鉴别醇和醚的化学方法
鉴别醇和醚的常用化学方法有以下几种：
1. 酸碱反应法：将待鉴别化合物加入一定量的酸性或碱性溶液中，若产生气泡，则表明化合物中含有醇；若无反应，则可能为醚。

2. Lucas试剂法：向待鉴别化合物中加入Lucas试剂（浓盐酸和氯化亚铁的混合物），加热后若形成浑浊的混合物，则表明化合物中含有1、2或3度醇；若产生无色液体，则表明化合物为醚。

3. 碘液试验法：向待鉴别化合物中加入碘液（碘化钠溶液），若产生黄色颜色，则表明化合物中可能含有醇；若无反应，则可能为醚。

4. 嗅觉法：由于醇具有刺鼻的气味，而醚则无气味或轻微芳香味，因此可以通过嗅觉进行初步区分。

需要注意的是，使用化学方法进行鉴别时应注意条件的选择和控制，方法操作的正确性和准确性。

同时，这些方法虽然可以用来进行初步的区分，但不能确定化合物的具体结构和成分等信息，需要结合其他分析方法进行综合分析。

有机化学醇和醚

3. 溶解性醚一般微溶于水，能与水分子形成氢键；易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，是良好的溶剂。
§10.9 醚的化学性质
醚键（C-O-C）的极性很小，比较稳定。

对碱、氧化剂、还原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用；但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。
§10.9 醚的化学性质
+ CH3CH2I
CH 3CH 2I
+ H2O
混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基
生成醇或酚。
CH 57%HI O C H 2 5 3 △ O C H 2 5 HI △ C H OH 2 5 OH + C H I 2 5 +
CH I 3
§10.9.2 络合物的生成醚可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂（如BF3、AlCl3、 RMgX等）形成相应的络合物。
HOCl
HOCH2 CH2 Cl
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨
等）发生化学反应。
CH2 O
CH2
+
HA
CH2 OH
CH2 A
式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
① 与水反应
用，形成佯盐，而溶于强酸体系（如浓硫酸、浓盐酸）。
金羊盐不稳定，遇水很快分解为原来的醚。
§10.9.1 佯盐的形成和醚键的断裂
醚键的断裂
醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）共热，醚键可以断裂生成卤代烷和醇。如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。

第十章醇和醚

Br -
CH3 CH3 C CH2CH3
Br
三卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）也可与醇反应制卤代烃，且不发生重排，因此是实验室制卤代
烃的一种重要方法。
CH3CH2CH2OH
P+I2(PI3) 85~90℃
CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2Cl + SO2 + HCl
③写出全称 “某醇”。
3CH3 H2C3CH3 3CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5，C5H-二3C甲HC基H-22C-H己2醇CHCH2CH3
OH
OH
CHC3CHH3CCHHC2HC2HC2HC2HCHCCHH2C2CHH33
OHOH
OHOH
2，5-庚二醇
CCHH2O2OHH
3. 酯的形成
CH3 OH +H OSO3H
CH3OSO3H +H2O
硫酸氢甲酯
CH2 OH
H2SO4(浓） CH2 ONO2
CH OH + 3HONO2 10~20℃ CH ONO2 + 3H2O
CH2 OH
CH2 ONO2
三硝酸甘油酯（硝化甘油）
硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心血管的急救药。
不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性：烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液
CH3 CH3 C OH
CH3
+ HCl
ZnCl2 20℃
CH3
CH3 C Cl + H2O

第九章醇和醚

反应可逆，需采用一定措施以利于正向进行。
各类醇的鉴别－卢卡斯试剂
用浓盐酸与ZnCl2配置的溶液－卢卡斯(Lucas)试剂与各类醇反应的活性如下：
叔醇
(CH3)3C-OH
ZnCl2-HCl
20oC,1min
ZnCl2-HCl
(CH3)3C-Cl + H2O
仲醇 (CH3)2CH-OH 20oC,10min (CH3)2CH-Cl + H2O 伯醇 CH3(CH2)3-OH
HO-(CH2)10-OH
O2N
-CH2OH
O CH3 CH3 OH ① LiAlH4，干醚 CH3C=CHCH2CH2CCH3 CH3C=CHCH2CH2CHCH3
② H2O
CH3CH=CHCHO 巴豆醛
Al[OCH(CH3)2]3 (CH3)2CHOH
CH3CH=CHCH2-OH 巴豆醇 -CH=CHCH2OH
C-H 0.110nm
O-H 0.096nm C-O 0.143nm
∠HCH=109◦
∠HCO=110◦ ∠COH=109◦
2、醇的分类
根据羟基所连的C的性质分为伯醇、仲醇、叔醇。称为一级醇，二级醇…..，分别记为1°，2°，3°等。如： RCH2OH R2CHOH R3COH
根据R的性质分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇，如： CH3CH2CH2OH
CH2=CH-CH2OH
Ph-CH2OH
根据分子中含羟基的数目分为一元醇、二元醇和多元醇。如：
CH3CH2OH CH2-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH
一个碳原子上有两个或两个以上羟基就不稳定，容易分子内脱水形成羰基。
3、醇的异构和命名

醇和醚

可制得硫醇。
* 性质
●
弱酸性（酸性比醇大）
后两个反应不仅可用来鉴定硫醇，而且可用作重金属Pb、Hg、Sb等中毒的解毒剂。
●
氧化反应
氧化剂：H2O2、 NaIO、I2或O2
这个反应可以定量进行，因此可用来测定巯基化合物的含量。
●
酯化反应：
●
分解反应：
此反应工业上可用来脱硫。
第二节醚
一、醚的分类，命名和同分异构 * 分类醚可看作是醇羟基的氢原子被烃基取代
●
间接水合
烯烃用 98% H2SO4 吸收后，先生成烃基硫
酸氢酯，再经水解得到醇。
*
硼氢化氧化反应
* 从醛、酮、羧酸及其酯还原
还原剂可用H2(催化剂：Ni,Pt等)或者LiAlH4、 NaBH4 等。
●
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被LiAlH4 还成醇。
●
●
酯需高温高压才能催化加氢，用化学还原剂还原最常用的是金属钠和醇。
溶解度越小，甚至不溶于水。这是有机化合
物在水中溶解性的一般规律。
（1）
四、醇的化学性质
* 与活泼金属的反应
此反应随着醇的相对分子量的增大而反
应速度减慢，醇的反应活性为：
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇醇钠遇水就分解为原来的醇和NaOH。
* 卤烃的生成
●
醇与氢卤酸作用，则羟基被卤素取代而生成卤烃和水，这是制备卤烃的重要方法之一。
* 性质 ● 物理性质
无色，具有乙醚气味，高浓度时，具有刺激
性气味、易燃。沸点为10.5℃，溶于水。
●
化学性质
说明：
（1）乙二醇乙醚是一具有醇和醚性质的物

有机化学中的醇和醚

有机化学中的醇和醚醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物，它们在化学性质和应用领域上具有一定的相似性和差别。

本文将对有机化学中的醇和醚进行详细的介绍和分析。

一、醇的概念和性质1.概念：醇是由一个或多个羟基（OH）取代碳原子而形成的有机化合物，通式一般为ROH，其中R代表烷基或芳基。

2.性质：醇具有以下几个特点：（1）醇分子中的羟基具有极性，导致醇具有较高的沸点、溶解度和比热容，同时也使醇能够与水分子形成氢键。

（2）醇可以和酸反应，形成醚、酯等化合物，这是醇的一个重要反应。

（3）醇可以进行氧化反应，形成醛、酮等化合物，这是醇的另一个重要反应。

二、醇的命名和分类1.命名：醇的命名遵循系统命名法，以确定主链和羟基的位置、取代基和官能团等因素，例如乙醇、异丙醇等。

2.分类：醇可以根据羟基所连接的碳原子个数进行分类，分为一元醇、二元醇等。

三、醇在有机合成中的应用1.醇的还原性：由于醇分子中含有极易离去的羟基，醇具有还原性，可以被氢化剂还原为饱和烃。

这一性质使得醇成为重要的还原试剂，在有机合成中用于还原醛、酮等化合物。

2.醇的亲核性：醇分子中的羟基具有较强的亲核性，可以与酰卤、烯烃等电子不足的化合物发生亲核取代反应，形成醚、酯等化合物。

这一反应在有机合成中十分常见。

3.醇的氧化性：醇可以通过氧化反应被氧化剂氧化为醛、酮等化合物，这一反应常用于有机合成中的氧化反应。

四、醚的概念和性质1.概念：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，通式一般为R-O-R'。

2.性质：醚具有以下特点：（1）醚是较稳定的化合物，具有较低的沸点和溶解度。

（2）醚分子中的氧原子不带电荷，因此醚没有和水分子形成氢键的能力。

（3）醚可以被酸催化下的水解反应，将醚分解为两个醇。

五、醚的命名和分类1.命名：醚的命名同样遵循系统命名法，以确定两个有机基的结构和官能团等因素，例如乙醚、二甲醚等。

2.分类：醚可以根据氧原子所连接的碳原子个数进行分类，分为二元醚、三元醚等。

5第五章醇和醚

硝酸与伯醇也能很好地成酯，例如与甘油反应生成三硝酸甘油酯，产物可用作抗心绞痛药（硝酸甘油，nitroglycerin）
CH2OH CHOH CH2OH + 3HNO3 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 + 3H2O
广东药学院
主讲人: 主讲人申东升
3．磷酸酯．
磷酸酯是一类很重要的化合物，常用作萃取剂、增塑剂和杀虫剂。由于磷酸的酸性比硫酸、硝酸弱，所以它不易与醇直接成酯。磷酸酯一般是由醇和POCl3作用制得的。
醇与氢卤酸作用的SN2反应醇与氢卤酸作用的反应 SN2机理：伯醇、仲醇与机理：机理伯醇、仲醇与HX的反应的反应
δ δ X R OH2
X
+ R-OH2 X-R + H2O
广东药学院
主讲人: 主讲人申东升
2) 与PBr3 或 SOCl2的反应
RCH2 OH + Br P Br ( 1or 2 ) Br BrRCH2 O PBr2 R Br + HOPBr2 SN2 H
广东药学院
主讲人: 主讲人申东升
3、欧芬脑尔氧化剂氧化、
欧芬脑尔氧化（Oppenauer Oxidation）是指在叔丁醇铝或异丙醇铝存在下，仲醇和丙酮一起反应，醇上的2个氢质子转移到丙酮后，生成酮，而丙酮被还原为异丙醇。该方法对分子中的不饱和键（如C=C）亦无影响。
第二节
醚和环氧化合物
一. 醚的分类和命名醚的结二. 醚的结构和物理性质三. 醚的化学反应四. 醚的制备方法冠醚、五. 冠醚、环氧化合物
广东药学院主讲人: 主讲人申东升
第一节
醇
烃分子中的氢原子被羟基取代生成的化合物称为醇烃分子中的氢原子被羟基取代生成的化合物称为醇。羟基取代生成的化合物称为

有机化学Chapter醇和醚

X-
RX
1。醇：SN 2
差的离去基团好的离去基团
R-OH H+ R-O+H2 -H2O R+ X- RX
正碳离子
3。、2。醇：SN 1
醇与HX反应时，常伴有重排现象
CH3 CH3-C-CH 2OH
HBr
CH3
CH3
CH3-C-CH2CH3 + CH3-C-CH2Br
CH3
Br
CH3
（主要产物）（次要产物）
R
R
R
H－O H－O H－O H－O H－O
思考:乙二醇和甘油的沸点高低?
答案: 乙二醇 197℃ 丙三醇 290 ℃
② 溶解度：
醇在水中有一定的溶解度。C3以下醇与水混溶， C4以上随C数↑，溶解度↓。
原因：
a. 醇与水可形成分子间氢键：
R
H
R
H
R
H－O H－O H－O H－O H－O
b. 随C数↑，R在ROH中比例↑，而R一般是疏水的。
H2
CC2l3HC5COHH2O+HNa>OCHlCH2CH2OHC2>HC5OHN3CaH+2HC2HO2OH
碱性碱性：ROH + H
ROH2 钅羊离子
低级醇能与氯化钙形成络合物—结晶醇（CaCl2·4C2H5OH）
不能用氯化钙干燥醇可用氯化钙去除少量杂质醇
2、与无机酸的作用
醇与酸失水生成酯。
较低温度
CH3CCHH22OOH-H+ 浓H2SO4 CHO H + 3HO-N
140oC
O
170oC
CH2O-H
O
CH3CHC2HO2COHN2OCH2 3 CH2=CCHH2 ONO 2 + 3H2O

本科有机化学第五章醇和醚

5
6
结构与化学性质
碳氧单键为极性键（与碳卤单键类似）亲核取代反应、消除反应
氢氧极共用电子对碱性、亲核性 7
一元醇的化学性质
1. O－H键的断裂:酸性(acidity)
醇酸性的体现
酸性的度量（酸解离常数）
8
9
• the acid-dissociation constants for alcohols vary according to their structures • the acidity decreases as the substitution on the alkyl group increases • substitution by electron-withdrawing halogen atoms enhances the acidity of alcohols
27
28
本反应的一个早期应用:Alcohol Breath Tester
用嘴吹气玻璃管:内壁附着涂有重铬酸钾和硫酸的硅胶颗粒
气球
29
（2）选择性氧化剂氧化： PCC（pyridinium chlorochromate)
特点：活性相对较低，故选择性强，适合由伯醇氧化制备醛和由仲醇氧化制备酮，不影响碳碳重键
SN2
亲核试剂进攻质子化的羟基，水离去，形成产物
伯醇和仲醇与HCl的反应常需添加ZnCl2，以促进反应的进行反应活性较低的原因：亲核性Cl- < Br- （如何解释？）
16
Lucas reagent （卢卡斯试剂）浓盐酸+无水ZnCl2
活化的原因：Zn2+与羟基配合能力较H+更强！
Lucas test：可粗略地通过醇与Lucas试剂反应的时间推测醇的类型（伯、仲、叔醇）

醇和醚知识点详解

醇和醚知识点详解醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物。

它们在许多领域具有重要的应用，如有机合成、溶剂、药物和香料等。

本文将详细介绍醇和醚的定义、性质、制备方法和应用等知识点。

一、醇的定义和性质醇是一类含有氢氧基（-OH）的有机化合物。

根据氢氧基的位置，醇可以分为一次醇、二次醇和三次醇。

一次醇中，氢氧基连接在碳链上，如甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）。

二次醇中，有两个氢氧基连接在碳原子上，如乙二醇（HOCH2CH2OH）。

三次醇则有三个氢氧基连接在碳原子上。

醇分子中的氢氧基使其具有一些特殊性质，如溶解性和酸碱性。

1. 溶解性：醇一般可溶于水。

较短的醇（一次醇和二次醇）溶解性较高，而较长的醇溶解性较差。

这是因为水分子能与醇分子的氢键形成氢键，使其能够相互溶解。

2. 酸碱性：醇可作为酸或碱。

在适当条件下，醇的氢氧基可以脱去质子成为负离子（醇的碱性），也可以接受质子成为正离子（醇的酸性）。

二、醇的制备方法1. 氢氧化物的还原：将醛或酮用还原剂（如氢气与催化剂）还原即可得到相应的醇。

2. 同分异构体的合成：对一些具有同分异构体的化合物，通过适当的反应条件，可以选择性地将其转化为某一种醇。

3. 环氧化合物的开环：将环氧化合物与酸或碱反应，使其开环而生成相应的醇。

4. 卤代烃的取代反应：醇也可以通过将卤代烃与水反应来获得。

三、醇的应用1. 溶剂：醇在许多化学反应中可以作为溶剂使用，如乙醇常用于制备药物和香料。

2. 酯的制备：醇与酸酐反应，通常可以生成酯。

酯在食品工业、香料工业和制药工业中有广泛的应用。

3. 脱水剂：由于醇分子中含有活泼的氢氧基，因此醇在一些有机合成反应中可以作为脱水剂使用。

四、醚的定义和性质醚是一类含有两个烷基或芳基团的有机化合物，其通式为R-O-R'，其中R和R'可以是烷基或芳基团。

根据醚分子中氧原子在碳链上的位置，可以分为对称醚和非对称醚。

1. 对称醚：两个烷基或芳基团相同，例如乙醚（CH3OCH3），是最简单的醚。

第十章醇和醚

H3CH2 C CH2CH3 OH
O CH3CH2CC6H5 + CH3CH2MgBr
三、醇的化学反应
Nu:C O H H
羟基质子化弱酸性
C H
O C

O

H

O
H H
氧化与脱氢
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
H2
RONa
H2O
ROH
NaOH
醇钠的碱性比NaOH强。加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠。
6(CH3)2CHOH
2Al
2 [(CH3)2CHO]3Al
3H2
Lucas reagent
CH3 H3C C OH CH3 H
H5C2 C OH CH3
无水ZnCl2 和浓HCl
ZnCl2/HCl r.t. CH3 H3C C Cl CH3
+
1 H 2 2 1 H + 12 2
3 (CH3)2CHOH + Al
(CH3)2CHO 3Al
ROH的反应活性1°＞2°＞3°
相对酸性
H2O > ROH.> RC CH > H2 > NH3 > RH
相对碱性
-
R >
-
NH2
> H > RC
-
C > RO > OH
2 ROH
2Na
2 RONa
H δ R C δ O δ H 酸性，生成酯
H 氧化反应形成 C ，发生取代及消除反应
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反应中心。又由于受C— O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。

醇和醚

第五章醇和醚主要内容第一节醇第二节醚重点内容：醇和醚的化学性质难点内容：醇和醚的化学性质学时：4第一节醇一、分类和命名选长链——含羟基；编位次——羟基始。

同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存在的。

因此，在多元醇中，像乙二醇，丙三醇这样的名称并不会产生歧义。

只有当碳原子数多于羟基数目时，才需标出羟基所在的位置。

如：二、结构和物理性质物理性质特点是存在分子间的氢键作用为什么醇具有较高的沸点？(分子间氢键缔合)醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。

多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。

低级醇与水互溶。

醇在强酸中的溶解度比在水中大。

CH 3C CH 2OH CH 2O H CH 2O H CH 3CH =C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CH OH 3__ _2甲基戊醇243__ _4_ __ _甲基异丙基己烯醇CH 3CH CHCH 3CH 3CH 2O H O H CH 2CH 3_ _22_甲基羟甲基_ _1 , 3丙二醇2__ _1乙基环己醇三、化学反应一元醇的化学反应 ROH 的反应活性1°＞2°＞3° 烷氧负离子的碱性：碱性：盐的生成（二）碳氧键断裂的反应 1、亲核取代反应（1）与氢卤酸反应醇的亲核取代反应一般在酸性条件下进行酸催化可使羟基质子化，减弱C-O 键，然后以水的形式离去。

SN1机理：（多数叔、仲醇以及一部分伯醇）这是因为按SN1机理进行反应时，可能发生分子重排的结果。

C 性酸性α涉及αH 的反应主次C H 3C C H C H 3C H 3O HH +C H 3C C H C H 3C H 3H 2H +重排CH 3C CH CH 3CH 3+2°碳正离子仲醇与HX 酸的反应中，生成重排产物则是SN1机理的重要特征。

SN2机理：（多数 1o 醇特点：没有重排）下面的反应能否顺利进行？然而，作为新戊醇这一伯醇与HCl 的作用却是按SN1历程进行的，且几乎都是重排产物。

有机化学课件-第五章醇和醚

03
醚不溶于水，但可溶于有机溶剂。
04
醚的稳定性相对较高，但在强酸或强碱的作用下可以发生水解反应。
04
醇和醚的反应
醇的反应
氧化反应
醇可以被氧化生成醛、酮、羧酸等化合物，如用氧化剂如铬酸、硝酸或过氧化氢等处理醇，可将其转化为相应的醛或酮。
脱水反应
醇在浓硫酸或高温下可发生脱水反应，生成烯烃。例如，乙醇在170℃下脱水生成
醛和酮是含有羰基的有机化合物，而醌则是一种具有特殊结构的有机化合物。这些化合物在化学性质和反应方面有着重要的应用。
第七章羧酸及其衍生物
羧酸是含有羧基的有机化合物，其衍生物包括酯、酸酐、酰胺等。这些化合物在化学工业、食品、医药等领域有着广泛的应用。
THANKS
感谢观看
醇和醚的结构多样，可以根据连接的碳原子数、取代基的类型等进行分类。
醚的性质和反应
醚也是一类含有氧的有机化合物，其化学性质与醇类似，但也有其独特之处，如稳定性较高。
醇和醚的应用
醇和醚在日常生活和工业生产中有着广泛的应用，如乙醇可以用于消毒、燃料等，而乙醚则常用于麻醉。
下章预告
第六章醛、酮和醌
有机化学课件-第五章醇和醚
• 引言 • 醇的分类和结构 • 醚的分类和结构 • 醇和醚的反应 • 醇和醚的应用 • 结论
01
引言
醇和醚的简介
醇
是含有羟基的有机化合物，其官能团为$- OH$。根据与羟基所连碳原子的类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。
醚
是含有醚键的化合物，其官能团为 $R-O-R'$。根据醚键所连碳原子的个数，醚可分为单醚和双醚。
醇和醚的重要性
醇在日常生活和工业生产中具有广泛的应用，如乙醇可作为消毒剂、燃料添加剂和溶剂，而某些高级醇可用于化妆品和润滑剂的制造。

第九章醇和醚

第九章醇和醚

醇、醚可看成是水分子中的氢原子被烃基所取代的产物，属烃的含氧衍生物。

通式：R-OH 脂肪醇；Ar-R-OH 芳香醇；
R-O-R` 脂肪醚、Ar-O-Ar 芳醚。

如果硫化氢分子中的氢原子被烃基取代，则得到硫醇、硫酚、硫醚。R-SH、 Ar-SH、 R-S-R`
第一节
醇
醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。
环氧乙烷化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种试剂反应，形成一系列重要工业原料。
A. 在酸催化下，环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢的化合物反应，生成双官能团化合物。
这些产物同时有醇和醚的性质，是很好的溶剂，常称溶纤素，广泛用于纤维素酯和油漆工业。
B. 在碱催化下，环氧乙烷可与RO-，NH3，RMgX等反应生成相应的开环化合物。
发。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实
验现象。
2）醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。 A. SN1：烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。
这是因为按SN1机理进行反应时，可能发生分子重排的结果。
B. SN2：大多数伯醇，且没有重排反应。

硫醇的分解：氢解和热解两种，用于脱硫。
氢解：H2，CoMnO4 340℃-400℃
RH + H2S 烯烃 + H2S
R-SH
热解：340℃-400℃
硫醚的C-S键较弱，反应活性大于醇。硫醚的氧化：生成亚砜和砜类。
二甲亚砜的溶解能力和穿透能力极强，在实验室中应避免与人体皮肤接触。锍盐的生成：
3．醇的命名 1）俗名如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2）简单的一元醇用普通命名法命名。

有机化学第5章醇和醚

（二）物理性质
1.性状：
2.沸点：
1）比烷烃的沸点高（形成分子间氢键的原因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。
2）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇（117.3 ℃ ）、异丁醇（108.4 ℃ ）、叔丁醇（88.2 ℃ ）。
3.溶解度：
✓ 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）；
CH3CH2O- （乙醇钠）的碱性HO-（氢氧化钠）强，所以醇钠极易水解。
CH3CH2ONa + H2O
较较强强键碱较强较酸强酸
CH3CH2OH + NaOH
较弱酸较较弱弱酸碱
较弱减
即：强酸置换弱酸盐！
工业上制备醇钠常用上述逆反应，但需将生成的水及时移走。
醇与钠的反应活性：
CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
伯醇仲醇叔醇
Lucas试剂
（－） 5分钟内浑浊立即浑浊
4)与卤化磷和亚硫酰氯反应p154
3ROH + PX3
3RX + P(OH)3
X=Br、I，制备溴代或碘代烃
（ Cl的反应产率低于50%）
ROH + PCl5 ROH + SOCl2
RCl + POCl3 + HCl RCl + SO2 + HCl
OO O K+ O
OO
MnO4-
COOH COOH
六、环氧乙烷的部分化学性质
H
R Cδ
Oδ
δ H
H
酸性，生成酯
氧化反应形成 C ，发生取代及消除反应
（一）O-H键断裂的反应 1．与活泼金属的反应

有机化学基础知识点整理醇和醚

有机化学基础知识点整理醇和醚有机化学基础知识点整理：醇和醚一、引言有机化学是研究碳和碳氢化合物的科学，广泛应用于医药、农业、材料科学等领域。

本文将重点介绍有机化学中的两个基础知识点：醇和醚。

醇和醚是碳氢氧元素组成的化合物，具有重要的化学性质和应用价值。

我们将对它们的结构、命名方法、制备和反应进行详细介绍。

二、醇的结构和分类醇是由一个或多个羟基（-OH）取代碳链的有机化合物。

根据羟基取代的碳原子数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。

一元醇中只有一个羟基，如乙醇（CH3CH2OH），二元醇中有两个羟基，如丙二醇（HOCH2CH(OH)CH3），三元醇中有三个羟基，如甘油（HOCH2CH(OH)CH2OH）。

醇的结构可以用分子式表示，也可以用结构式表示。

分子式如CnH2n+1OH，其中n为碳原子数。

结构式则显示出羟基所连接的碳原子和其它原子间的连接方式。

三、醇的命名方法醇的命名方法主要根据主链的碳原子数和羟基的位置确定。

一般情况下，选择主链中最长的一段作为醇的命名依据。

羟基的位置通常用数字表示，同时需要标明其在主链上的位置。

例如，乙醇的主链为两个碳原子，因此它的命名为ethyl alcohol。

而2-丙醇的主链为三个碳原子，羟基连接在第二个碳原子上，因此命名为2-propanol。

在有机化合物命名中还需要注意烷基的前缀和后缀。

烷基是指碳链中的一个或多个碳原子组成的基团。

在醇的命名中，烷基的前缀表示羟基所连接的碳原子数，后缀为-yl。

比如，乙醇中没有烷基，所以是ethyl alcohol；而在2-丙醇中，主链为丙烷，所以命名为2-propanol。

四、醇的制备方法醇的制备方法多种多样，常见的有以下几种：1. 通过醚的水解反应得到醇。

这种方法适用于醚和水反应生成醇的情况，反应条件一般是在酸性或碱性条件下进行。

2. 通过烷基卤化物和金属的反应制得醇。

烷基卤化物和金属反应生成相应的烷基金属化合物，再与水反应生成醇。

第五章醇和醚

H2SO4
CH3 CH3 C
CH3
C CH3 O
CH3 CH3 C
OH
CH3 C CH3 OH
H+
CH3 CH3
CH3 C C CH3
+OH2 OH
-H2O
CH3
CH3 C +
CH3 C CH3 OH
CH3 + CH3 C C CH3
-H+
CH3 CH3 C C CH3
CH3 OH
CH3 O
C6H5 CH3
CH 3OCH 2CH 2OCH 3 1,2-二甲氧基乙烷
H3CO
CH 3
对甲氧基甲苯 CH 3OCH 2CH CH 2
3-甲氧基-1-丙烯
Cl F F HCCOCH
FF F 恩氟烷
2-氯-1,1,2-三氟乙基二氟甲醚
Cl F
H C C O CH 3 Cl F
甲氧氟烷 2,2-二氯-1,1-二氟乙基甲醚
C6H5 C
C CH3
OH OH
H2SO4
C6H5
C6H5 C
C CH3
CH3 O
C6H5 C6H5 CH3 C C CH3
OH OH
H2SO4
C6H5
C6H5 C
C CH3
CH3 O
4.冠醚(crown ether)
O
O
O
O
O
O
18-冠-6
5. 1,2-环氧化合物(epoxide)
O
H
H
H
H
O
沸点一元醇的沸点比相应的烃高得多，这是由于醇分子间和水一样有氢键缔合作用的结果。
溶解度醇分子之间能生成氢键，醇分子和水分子之间也能生成氢键，这样就使醇有可能在水分子中间取得位置。因此低级醇能以任何比例与水混溶。

醇和醚

醇和醚

第八章 醇和醚

鉴别醇和醚的化学方法

有机化学醇和醚

第十章醇和醚

第九章 醇和醚

醇和醚

有机化学中的醇和醚

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