偶氮染料结构特征31页PPT
第三章 染料的颜色与结构-PPT精品文档
以D代表)
A＝lgI/I0 浓度c以摩· 升－1为单位，吸光度A和摩尔
吸光系数的关系为： A＝cl
染料激化态和基态之间的能级间隔E必须与此相适
应。这个能级间隔的大小虽然包含着振动能量和转动
能量的变化，但主要是由价电子激化所需的能量决定
的。就有机化合物而言，对可见光吸收的能级间隔是 由它们分子中电子运动状态所决定的。 键电子所处 的能级比较低， 激化的能级间隔较大，所需能量属 于远紫外线的能量范围。>C＝O、－N＝N－等氧、
吸收波长为： ＝hc/E
由上可知，激化态和基态的能 级间隔越小，吸收光波的频率 越低，而吸收波长则与此成反 比。作为染料，它们的主要吸 收波长应在380－780nm波段 范围内。染料激化态和基态之 间的能级间隔E必须与此相
适应。
v '= 2 v '= 1 v '= 0
E
v "= 2 v "= 1 v '= 0ຫໍສະໝຸດ 第二节 吸收现象和吸收光谱曲线
一、颜色和吸收
染料的颜色是它们所吸收的光波颜色(光谱色)的补 色，是它们对光的吸收特性在人们视觉上产生的反映。 染料分子的颜色和结构的关系，实质上就是染料分子 对光的吸收特性和它们的结构之间的关系。
二、吸收定律 染料的理想溶液对单色光(单色光是波长间隔很小的 光，严格地说是由单一波长的光波组成的光)的吸收强 度和溶液浓度、液层厚度间的关系服从朗伯特－比尔 (Lambert－Beer)定律。
偶氮染料
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• 1994年德国政府正式在“食品及日用消费品”法规中， 禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品， 并于96年4月实行之后，荷兰政府也于96年8月制定 了类似的法例，我国国家质检总局亦于2002年拟草了 “纺织品基本安全技术要求”的国家标准。
• ２００２年９月１１日欧盟委员会发出第六十一号令， 禁止使用在还原条件下分解会产生２２种致癌芳香胺 的偶氮染料，并规定２００３年９月１１日之后，在 欧盟１５个成员国市场上销售的欧盟自产或从第三国 进口的有关产品中，所含会分解产生２２种致癌芳香 胺的偶氮染料含量不得超过３０×１０－６的限量。 ２００３年１月６日，欧盟委员会进一步发出２００ ３年第三号令，规定在欧盟的纺织品、服装和皮革制 品市场上禁止使用和销售含铬偶氮染料，并将于２０ ０４年６月３０日生效。
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• -N=N-
-NH2
• 这类化合物的代表是二甲基偶氮苯（即奶油黄， 可将人工奶油染成黄色的染料），将其掺入饲料 中长期喂养白鼠，课引起肝癌
• 芳香胺如乙萘胺，联苯胺是合成染料的基本原料， 偶氮染料的还原分解会产风芳香胺，芳香胺的化 合物在动物体内常在远隔部位诱发癌瘤：例如， 芳香胺四氨基联苯，经历干的代谢，依靠两类酶 的激活生成醋酯，然后被转运至膀胱，在传输过 程中，这些活性粒子与血红蛋白结合，生成鸟嘌 呤C8的加合物，这种加合物可以修改DNA双链， 使其变性或狂一突变
• 美国环保署还制定了对二氨基联苯在饮用水中的 浓度标准和吸入致癌危险剂量，应用水的浓度标 准低于6.7*10^-3ug/L，危险标准的估计采用外推 法，并考虑其他危险因素）三万分之一。吸入致 癌危险剂量为低于6.7*10^-2ug/m3,危险标准为三 千分之一。
偶氮染料
3-2-1——慢性毒性
• 慢性口服剂量参考值（RFD）：在饮用水 的含量为20mg/L时，会引起脑部细胞液泡 化，改变小鼠的肝脏细胞。对氨基联苯的 RFD为o.oo3mg/ （kg*d）
11
12
3-2-2——致癌效应
• 充分的分子流行病学研究和病理数据表明：人类 职业性接触对二氨基联苯会诱发肿瘤或旁观癌变。 最长潜伏期为16a
3Hale Waihona Puke 2、氮染料的作用• 市场上用量最多大的是单偶氮染料和双偶 氮染料
• 偶氮染料色谱齐全，色光良好是，染色牢 度较高，是最重要的一类和成染料
• 目前世界上约三分之二的合成染料是偶氮 染料，估计有2000个品种近60万吨年产量
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3、偶氮染料的危害
• ——以对二氨基联苯为基础的偶氮染料的 毒性为例
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3-1——作用机制
8
• 另外，一些偶氮型染料和气代谢产物对氨 基芳香胺化合物会对人体皮肤过敏，过敏 性主要是由于染料活性基与皮肤蛋白质中 的氨基或硫基发生共价结合
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3-2——毒性数据
• 对二氨基联苯是偶氮染料的基本组成物质， 美国环保署于1987年（最后修订日期为 2003.3.12）公布了对二氨基联苯的各种制 毒剂量
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4、禁用偶氮染料
• 并非所有偶氮染料都受禁止，受禁的只是经还原 会释出法例指定的23种芳香胺类的偶氮染料，约 有130种。这些受禁偶氮染料染色的服装或其他 消费品与人体皮肤长期接触后，会与代谢过程中 释放的成分混合并产生还原反应形成致癌的芳香 胺化合物，这种化合物会被人体吸收，经过一系 列活化作用使人体细胞的DNA发生结构与功能的 变化，成为人体病变的诱因。
偶氮染料
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• 什么是偶氮染料？ • 偶氮染料的作用 • 偶氮染料的危害 • 禁用偶氮染料
染料的结构类型
O
腙式
N2+ Cl- +
OH
NN
OH 偶氮式
用以上两种方法制得的化合物完全相同，两种形式存 在一个动态平衡。
偶氮基的邻、对位存在羟基或氨基时才能有互变异构 。
第四章 染料的结构类型
3、耐酸碱性
芳环上含有羟基的偶氮染料在碱性条件下由于羟基电离 成为负氧离子（－O－），增强了供电子性，从而产生 深色效应 ： Ar OH OH Ar O
共轭体系延长，产生深色效应。过分延长，深色效应减
弱，色泽萎暗
芳环为苯环颜色较浅：芳环为萘环颜色加深
CH3
CH3
OH
NN
NN
C.I. 酸性红 148
SO3Na NaO 3S
NN
NN
NH
CH3
SO3 Na
弱酸性深蓝GR
第四章 染料的结构类型
隔离基的影响
OH NN NaO3S
O NHCNH
OH NN SO3Na
(3)供吸体系的协同作用：一般来说，重氮组分取代基的吸 电子性越强，偶合组分取代基的供电子能力越强，使染 料分子偶极性增加，颜色加深。
CN
O2N
NN
CH2CH3 N CH2CH3
Br
NHCOCH3
分散蓝SE—2R（C.I. 分散蓝183，11078）
第四章 染料的结构类型
2、双偶氮染料、多偶氮染料
双偶氮染料 直接湖蓝6B（C.I.直接蓝1，24410）
第四章 染料的结构类型
二、偶氮染料的一般特点 A、色谱齐全：黄、橙、红、紫、深蓝、黑等
以浅色黄—红为主，大红最鲜艳，绿色较少。 B、制造简单，成本低廉。 C、品种齐全，数量多，用途广。 品种齐全：除硫化、还原外，其他应用分类都有偶氮染
偶氮染料显色原理
偶氮染料显色原理引言偶氮染料是一类在化学、生物学和纺织工业中广泛应用的化合物。
它们具有出色的显色性能，可用于染色、标记、检测和研究等多个领域。
本文将深入探讨偶氮染料的显色原理，了解它们的分子结构、工作机制以及应用范围，以帮助读者更深入地理解这一有趣的化学现象。
偶氮染料的基本结构偶氮染料的分子结构中包含一个或多个偶氮键（-N=N-），这是它们的共同特征。
这种结构赋予了偶氮染料独特的化学和光学性质。
在一个典型的偶氮染料分子中，两个氮原子通过双键相连，将两个芳香环（通常是苯环）连接在一起。
这个结构可以通过简单的合成方法来改变，以获得不同颜色和性质的染料。
偶氮染料的显色机制光吸收偶氮染料的显色机制始于光吸收。
当偶氮染料受到可见光的照射时，它们的分子中的双键（-N=N-）吸收光的能量，导致电子跃迁。
这个过程使染料分子从基态跃迁到激发态，产生了一个激发态染料分子。
不同偶氮染料吸收不同波长的光，因此它们呈现出不同的颜色。
色心形成激发态染料分子进一步经历一个化学反应，即色心形成。
在这个过程中，分子中的两个氮原子结合在一起，形成一个新的环状结构。
这个环状结构通常吸收可见光的某些波长，使染料呈现出显著的颜色。
这种环状结构是导致偶氮染料显色的关键因素。
色心的色彩偶氮染料的颜色取决于色心的结构和电子跃迁。
通过合理设计分子结构，可以调整色心的性质，以获得特定的颜色。
例如，一些偶氮染料呈现红色或橙色，而其他染料可能呈现绿色、蓝色或紫色。
这种调整使偶氮染料成为许多应用中的理想选择。
偶氮染料的应用纺织工业偶氮染料在纺织工业中被广泛使用，用于染色各种纤维材料，包括棉、丝、麻、聚酯等。
它们可以提供持久的颜色，并且具有较好的耐光和耐洗性能。
这些染料的多样性和稳定性使纺织品生产商能够生产出多彩的织物。
生物标记在生物学和医学领域，偶氮染料常用于标记生物分子，如蛋白质、核酸和细胞。
它们可以通过共价键或非共价键方式与目标分子结合，从而实现生物标记和检测。
染料化学第8章)
2Ar－NH2 + PCl3
Ar－N＝P NH－Ar
OH
OH
2
+ Ar－N＝P NH－Ar
2
+ HPO2
C OH
C NH Ar
O
O
第二节 色酚的结构和性质
❖ 改变芳烃Ar或芳环上的取代基，可以得到一系列不同结构的 色酚。常见的品种有：
OH
OH
AS AS-OL
C-NHO
OH
C-NHO
OCH3
AS-D
❖ 部分色酚AS类直接性大小顺序如下： ❖ AS－SW>AS－BO>AS－IRT>AS－BS>AS－RL>AS－
OL>AS－D>AS
第二节 色酚的结构和性质
❖ 从应用角度看，色酚对纤维的直接性应适宜。若太 高，染缸中色酚打底时虽吸收比较完全，摩擦牢度 较好，但不宜于轧染，因不易控制补充液的浓度而 引起色差。也不适应于拔染印花，否则从织物上清 除被拔染的部分比较困难。当然直接性也不能太小， 因为容易产生浮色，牢度也不会好。
O
C NH O
+ 2 [O] hr OH
O O
C NH O
+H2O
第二节 色酚的结构和性质
3、不稳定性
❖ 显色时，如果色基重氮液中有过量的亚硝酸，将使色酚发生亚硝化反应。
NO
OH +HON
C NH Ar
O -H2O
OH C NH Ar
O
O
❖ 色酚亚硝基化合物遇铁离子，生成棕色的金属络合物。
NO OH + Fe3+
❖ 例如主要染棕色色酚AS-LB和主要染黑色的色酚AS-SG、 AS-SR。它们的结构分别如下：
不溶性偶氮染料(共35张PPT)
第九章 不溶性偶氮染料
➢不溶性偶氮染料是由偶合组分即色酚（Naphtol,纳夫妥） 与可以重氮化的芳香伯胺化合物即色基（Base,倍司）两个 部分组成。
➢重氮组分：芳伯胺，重氮化后带正电荷，溶于水；称为色 基（ Base），显色剂。
第九章 不溶性偶氮染料
➢ 取代基对染料颜色的影响
色酚上的取代基都在甲酰芳胺的芳环上，引入取代基的吸 电子能力愈强，偶合后染料的颜色愈深；取代基在酰胺基 的对位，颜色最深，间位其次，邻位最浅。
色基上取代基的供电子能力有利于颜色的加深，吸电子能力 会发生浅色效应。深色效应的顺序为：—OR＞ — R＞ — Cl ＞(— H)＞ — NO2。引入硝基会使颜色萎暗；引入氯原子或 氰基可使颜色鲜艳。
第九章 不溶性偶氮染料
§9. 5 印花用稳定不溶性偶氮染料
一.将染料或涂料在织物上印制图案的方法有很多种 .但其主要 的方法有以下几种 。
1.直接
印花方式之一。将各种颜色的花形图案直接印制在织物上的方 法即为直接印花，此种印花工艺是几种印花方式最简单而又
最普遍的一种。在印制过程中，各种颜色的色浆不发生阻 碍和破坏作用。印花织物中大约有80%－90%采用此法 。
氮盐与色酚AS偶合可得到紫色、蓝色和黑色。
色基蓝VB(C.I.重氮组分35)
色基紫B(C.I.重氮组分41)
第九章 不溶性偶氮染料
3、氨基-偶氮苯衍生物
➢这类色基的重氮盐与色酚AS偶合可得到紫酱、棕色和黑色 。
色基枣红GC(C.I.重氮组分27)
第九章 不溶性偶氮染料
二、色盐 ➢ 色盐：色基重氮盐的稳定形式。先将色基进行重氮化，把重氮
偶氮染料结构
偶氮染料结构
偶氮染料是一类具有重要应用价值的染料，它的结构特点是含有一个或多个偶氮键（-N=N-）。
偶氮键是由两个氮原子通过
共享一对电子而形成的双键。
偶氮染料的一般结构可以分为两种类型：
1. 偶氮偶合染料：它是通过两个芳香胺分子经过偶联反应形成的染料。
这种染料的结构中，两个芳香胺分子通过偶氮键相连。
常见的偶氮偶合染料有偶氮黄、偶氮红等。
2. 异染料：它是通过一个芳香胺分子和一个偶氮化合物反应形成的染料。
这种染料的结构中，一个芳香胺分子和一个偶氮化合物分子通过偶氮键相连。
常见的异染料有甲基橙、甲基绿等。
除了偶氮键，偶氮染料的结构中还常常存在其他取代基团，如苯环、醚基等，这些取代基团可以影响染料的颜色、溶解性以及其他性质。
需要注意的是，偶氮染料具有较强的色素饱和度和良好的染色性能，在纺织、食品、化妆品等行业中得到广泛应用。
同时，由于某些偶氮染料可能具有毒性，需注意安全使用和处理。
偶氮染料结构特征
各种矿物颜料
雄黄
朱砂
石青
赤铁矿
石绿
中国五色图
古希腊四色说
黄
黑
青
白色
红色
赤 白
黄绿色
黑色
一.染料的分类 (1).按染料的结构分类
•偶氮染料
•蒽醌染料
•芳甲烷类染料
•菁系染料 •酞菁染料 •杂环类染料
•硝基和亚硝基染料
•靛族染料
•硫化染料
•偶氮染料
结构特征：含有 —N=N— 基团
NaO3S N N OH
还原
R-S-S-R`
R-SH + R`-SH R-SNa +R`-SNa + 2H2O
R-SH + R`-SH + 2NaOH R-SH + R`-SH
氧化
R-S-S-R`
•特点：颜色为黑、蓝和草绿居多
染料的性能及评价
（1）外形 常用染料外观形态有粉状、粒状、块状、浆状等。 (2)溶解度 在一定温度下某染料在100克纯水中所能溶解 的最大克数。 (3)强度 是指染料的染色强度，它表示染色能力的大小， 也称为浓度或力分。通常以%表示。染料的强度越大，染 色时的需要量就越少。 (4)色光 是指染料与被染物所显示出的主色中所呈现的副 色。 (5)染色坚牢度 染色坚牢度是指染色物抵抗外界作用而保 持原色的能力。对于皮革染色来说，耐日晒、皂洗、干湿 擦、水洗、汗渍等牢度指标尤为重要。 (6)渗透度 是指染料向被染物内部渗透的能力。
+
C2H5
-
C2H5
N
C Cl 酸性绿B
N
+
C2H5 SO 3-
NaO3S 酸 性 绿 2G C2H5 N C N+
偶氮染料结构
偶氮染料结构偶氮染料是一种广泛应用于纺织、皮革、塑料、油墨和染料墨水等领域的染料。
其分子结构中含有偶氮基团（-N=N-），这是一种具有特殊性质的结构。
本文将介绍偶氮染料的结构特点及其应用。
偶氮染料的结构通常由两个苯环通过偶氮基团相连而成。
偶氮基团的结构为-N=N-，其中两个氮原子通过双键相连。
这个结构具有共轭体系，使得偶氮染料分子在可见光范围内吸收和发射特定的波长。
这也是偶氮染料具有鲜艳颜色的原因之一。
偶氮染料的结构可以通过化学合成来控制。
通过改变苯环的取代基或改变偶氮基团的结构，可以调节染料分子的吸收和发射波长，从而获得不同的颜色。
例如，若在苯环上引入电子吸引基团（如-NO2），可以使染料分子吸收和发射较长波长的光，呈现出红色或橙色；而引入电子供给基团（如-NH2），则可以使染料分子吸收和发射较短波长的光，呈现出蓝色或紫色。
偶氮染料具有很强的染色性能和良好的耐光性能，这使得它们在纺织和皮革工业中得到广泛应用。
染料分子能够与纤维表面形成氢键或离子键的相互作用，从而实现染料与纤维的结合。
同时，偶氮染料的分子结构稳定，不易受到光的照射而发生褪色，使染料具有较长的使用寿命。
此外，偶氮染料还可用于染料墨水的制备。
染料墨水通常用于打印机和标签打印等领域，偶氮染料的结构特点使其能够实现快速的染料溶解和均匀的染料分散，从而确保打印的质量和稳定性。
偶氮染料的结构还为其在光敏材料和光伏领域的应用提供了可能性。
光敏材料是一种能够吸收光能并将其转化为其他形式能量的材料。
偶氮染料的分子结构具有良好的光吸收特性，可以用于制备光敏材料。
光伏领域是利用光能产生电能的技术，偶氮染料可以作为光伏材料的组成部分，用于捕获光能并产生电流。
总结起来，偶氮染料具有特殊的分子结构，通过改变取代基和偶氮基团的结构，可以实现染料颜色的调节。
偶氮染料的结构特点赋予其在纺织、皮革、塑料、油墨和染料墨水等领域的广泛应用。
此外，偶氮染料的结构还为其在光敏材料和光伏领域的应用提供了可能性。
偶氮染料的测试课件
企业应加强供应链管理，确保采购的原材料和零 部件符合相关法规和标准要求，避免因供应链问 题导致产品不符合要求。
定期检测与评估
企业应定期对产品进行检测和评估，确保符合相 关法规和标准要求，及时发现并处理问题。
05
偶氮染料的未来发展
技术创新与研发
新型偶氮染料合成技术
01
研发更高效、环保的偶氮染料合成方法，降低生产成本，提高
国内法规与标准
《食品安全法》
我国《食品安全法》规定，食品中不得检出24种有害芳香胺，以确保食品的安全性。
《纺织品安全技术规范》
我国《纺织品安全技术规范》规定了纺织品中偶氮染料的特定迁移限量，以确保纺织品的安全性。
企业合规管理
1 2 3
建立质量管理体系
企业应建立完善的质量管理体系，确保产品符合 相关法规和标准要求，避免使用有害健康的偶氮 染料。
仪器测试法
高效液相色谱法
利用高效液相色谱仪分离 偶氮染料，通过检测器进 行定量分析。
气相色谱法
适用于挥发性偶氮染料的 测试，具有高分离效能和 灵敏度。
质谱法
通过质谱仪确定偶氮染料 的分子量和结构信息。
生物测试法
发光菌法
利用发光菌与偶氮染料反应后发 光强度的变化，判断偶氮染料的
存在和浓度。
酶抑制法
利用偶氮染料对酶活性的抑制作用 ，通过酶促反应的变化进行检测。
基因工程菌法
利用基因工程手段构建对偶氮染料 敏感的菌株，通过菌株的生长状况 判断偶氮染料的浓度。
03
偶氮染料的安全性评价
毒性评价
急性毒性
遗传毒性
评估偶氮染料对生物体产生的急性毒 性，通常采用半数致死量（LD50）作 为评价指标。
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系有机偶氮类颜料是指由偶氮基团、芳香环和其它有机基团组成的有机化合物，其中偶氮基团是衍生自二芳基胺和亚硝酸钠。
根据其化学结构，有机偶氮类颜料可分为两类：α-偶氮色素和β-偶氮色素。
其中，α-偶氮色素分子中的两个芳香环在偶氮键的两端，常常不对称，因此颜色较淡，主要呈红色或黄色；β-偶氮色素分子中的两个芳香环偶氮键中间，呈现出对称的结构，颜色较深，常呈红色、黄色、橙色、蓝色等。
有机偶氮类颜料分子中的芳香环结构不同，对其颜色有着决定性的影响。
偶氮类颜料的最大吸收波长与其分子结构中含有的共轭体系的长度有关，共轭体系越长，最大吸收波长越长，表现为颜色偏红、偏黄；反之，共轭体系越短，最大吸收波长越短，表现为颜色偏蓝。
因此，有机偶氮类颜料颜色的深浅与其分子中的芳香环结构有关。
有机偶氮类颜料的结构特征直接影响着其分子的光稳定性。
分子中的共轭体系可以吸收可见光，发生电子跃迁，生成激发态分子。
在高温、紫外光、氧气和湿气环境下，激发态分子会发生脱色和分解反应，从而影响到颜料的应用性能和稳定性。
因此，共轭体系越短，颜料的光稳定性越好；反之，共轭体系越长，颜料的光稳定性越差。
在颜料应用中，有机偶氮类颜料的结构特征也直接影响着其应用性能。
色素分子的溶解性、热稳定性、酸碱稳定性、耐候性等性质都与分子结构密切相关。
如果带有空间大的基团或杂环基团的偶氮类颜料结构致密，分子之间的相互作用强，容易形成颗粒，颗粒尺寸较大，易于聚集和堆积，容易产生硬度，不利于涂料的颜色发展和透明度。
同时，颜料分子分散性差，不易将颜料分散在涂料中，影响其着色力。
为在应用中获得良好的性能，需要对颜料分子进行结构修饰，以增强其分子间相互作用力，提高分散性，降低颗粒尺寸，进而提高颗粒分散度和透明度。
综上所述，有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能密不可分。
在实际应用中，需要根据不同颜料分子的结构特征，调整其分子结构，提高其应用性能，实现其最佳的应用效果。
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1、战鼓一响，法律无声。——英国 2、任何法律的根本；不，不成文法本 身就是 讲道理 ……法 律，也 ----即 明示道 理。— —爱·科 克
3、法律是最保险的头盔。——爱·科 克 4、一个国家如果纲纪不正，其国风一 定颓败 。—— 塞内加 5、法律不能使人人平等，但是在法律 面前人 人是平 等的。 ——波 洛克
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特