高考化学一轮复习跟踪练习：第三章第四节《有机合成》人教版选修

[课时跟踪训练]
(时间45分钟满分60分)
一、选择题(本题包括7小题，每小题3分，共21分)
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是()
①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原
A．①②⑥B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥D．①②③⑥
解析：消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。

答案：B
2．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()
A．硝基苯B．环己烷
C．苯酚D．溴苯
解析：苯可与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯；苯可与H2发生加成反应生成环己烷；苯可与Br2在Fe的催化作用下发生取代反应生成溴苯，溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚，所以从苯到苯酚必须经过两步。

答案：C
3．(2012·淄博高二检测)某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是
()
A．X→Y是加成反应
B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应
C．Y能与钠反应产生氢气
D．W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应
解析：X是乙烯、Y是乙醇、Z是乙醛、W是乙酸乙酯。

酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。

答案：D
4．[双选题]在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()
解析：选项B 所得的卤代产物有多种，且难于分离；选项D 所得产物CH 3COOH 、C 2H 5OH 互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。

答案：AC
5．化合物丙由如下反应得到：
C 4H 8Br 2(甲)――――→NaOH ，醇
△C 4H 6(乙)――→Br 2
溶剂
C 4H 6Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( )
解析：由分子式C 4H 8Br 2知，甲为饱和二元卤代烃；甲→乙，发生消去反应；乙→丙发
生加成反应，这一系列反应中，分子碳骨架没有变化，故丙不可能是。

答案：D
6．A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A B ――――→催化氧化
C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( ) A ．A 是乙炔，B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙烷 C ．A 是乙醇，B 是乙醛
D ．A 是环己烷，B 是苯
解析：由A B ――――→催化氧化
C ，可推知A 为醇，B 为醛，C 为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，可知A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙
酸。

答案：C
7．已知R —X ＋H 2O ――→NaOH
R —OH ＋HX 。

由1-丙醇(CH 3CH 2CH 2OH)制取
最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )
a ．氧化
b ．还原
c ．取代
d ．加成
e ．消去
f ．中和
g ．缩聚
h ．酯化 A ．bdfgh B ．edcah C ．aedch
D ．baecf
解析：由1-丙醇制取 的最简便的流程为CH 3CH 2CH 2OH ――→消去(e )
－H 2
O
CH 3CH===CH 2―――→加成(d )Br 2
――――→取代(c )
NaOH 溶液
――→氧化(a )O 2
――――――→酯化(h )
CH 3
CH 2
CH 2
OH
答案：B
二、非选择题(本题包括4小题，共39分)
8．(10分)有机物A 可作为植物生长调节剂，为便于使用，通常将其制成化合物
D( )，D 在弱酸性条件下会缓慢释放出A 。

合成D 的一种方
法及各物质间转化关系如下图所示：
请回答下列问题：
(1)A 的名称是________，A 与氯气反应可生成C ，C 的名称是________；
(2)经测定E 中含有氯元素，且E 可以与乙酸发生酯化反应，则E 的结构简式为________，由A 直接生成E 的反应类型是________；
(3)在弱酸性条件下，D 与水反应生成A 的化学方程式为
________________________________________________________________________； (4)写出E 的两个同分异构体的结构简式______________________________。

解析：A 可作为植物生长调节剂，则A 为乙烯；乙烯在银催化下与O 2反应生成环氧乙烷：2CH 2===CH 2＋O 2――――→Ag
高温高压 与HCl 反应：
可以认为是CH 2===CH 2
与HO —Cl 加成的产物。

答案：(1)乙烯 1,2-二氯乙烷 (2)ClCH 2CH 2OH 加成反应
9．(10分)写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备
的各步反应方程式(无机试剂自选)：
①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。

解析：对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。

答案：①2CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH ＋O 2――→催化剂
△
2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋2H 2O
②2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋O 2――→催化剂
△
2CH 2ClCH 2CH 2COOH
③CH 2ClCH 2CH 2COOH ＋H 2O ――→NaOH
HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH ＋HCl
④HOCH 2CH 2CH 2COOH
10．(9分)A 、B 、C 、D 、E 均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：
试回答下列问题：
(1)图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于__________反应，由A生成B的反应属于________反应。

E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。

(2)B分子中含有的官能团是______________________________________________。

(3)写出D可能的结构简式：_____________________________________________。

解析：醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。

甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸酯化。

答案：(1)取代加成皂化(2)—OH、—Cl
11．(10分)抗氧剂1076为一种优良的无毒有机物，有较好的耐热、耐水及萃取性能，广泛用于聚烯烃、聚甲醛、ABS树脂以及各种橡胶和石油产品，其合成路线如下所示。

试写出下列物质的结构简式：
A：________，B：________，C：________，D：________，E：________。

解析：本题是与生活相关的一道有机推断题。

由苯酚→B，需加成2 mol A，类比最终产物可以发现，苯环并没有发生变化，但邻位引入了两个相同的基团—C(CH3)3，由此可以判断，该过程是苯酚酚羟基邻位上的C—H
键断裂与A的加成，故A为。

然后由D到最终产物为取代反应，
可以判断是发生的酯中醇的烃基取代的结果，由此可逆推得D
为，E为C18H37OH；和苯酚→B的思维方式
相同，可以推出C为
CH2===CHCOOCH3。