突破06 有机综合题(有机合成路线分析)(解析版)-备战2020年高考化学之突破有机化学题型

突破06 有机综合题（4）
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1. 【2017新课标3卷】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

【答案】
【解析】根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。

2.【2016新课标1卷】下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C 2H 4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

【答案】。

【解析】用逆合成分析法结合流程图中的转化信息可知：以（反，反）-2，4-己二烯和C 2H 4为原料制
备对苯二甲酸的合成路线为。

3. 芳香化合物A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA 是一种重要的有机化工中间体，A 、B 、C 、D 、E 、F 和OPA 的转化关系如下所示：
已知：
―――――→①浓KOH 、△
②
H ＋
回答下列问题：
参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机试剂任选)：
______________________________________________________________________。

【答案】 CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH≡CH――→Br 2CHBr 2CHBr 2
――――→①H 2SO 4
②NaHCO 3/H 2O
―――――→①浓KOH ，△
②
H ＋――→
催化剂
【解析】 乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，然后发生消去反应生成乙炔，再与溴发生加成反应生成CHBr 2CHBr 2，CHBr 2CHBr 2在①H 2SO 4②NaHCO 3/H 2O 条件下反应得到OHC —CHO ，
OHC —CHO ―――――→①浓KOH 、△
②
H ＋HOCH 2—COOH ，HOCH 2—COOH 缩聚为，合成路线为
CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH≡CH――→Br 2CHBr 2CHBr 2―――――→①H 2SO 4
②NaHCO 3
/H
2
O ―――――→①浓KOH ，△
②
H ＋――→
催化剂。

4.（海南新高考模拟卷）化合物G 是某种低毒利尿药的主要成分。

其合成路线如下（部分条件已省略）：
回答下列问题：
（1） A 的化学名称。

（2） A →B 的反应类型 。

（3） F 的结构简式 。

（4） B →C 的化学反应方程式 。

已知：
（5） 若G 发生自身缩聚反应，其缩聚产物的链节结构为 （写一种）。

（6） C 4H 9OH 的同分异构体中属于醇的有 种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的
结构简式为 。

（7） 上述转化中使用的C 4H 9OH 一般为正丁醇。

以乙烯（其他无机试剂任选）为原料合成正丁醇的合
成路线为 。

已知：
【答案】 （1）对氯苯甲酸 （2）取代反应
（3）
O
SO 2NH 2
COOH
H 2N
（4）Cl
COOH ClO 2S
+HNO 3
Cl
SO 2Cl
O 2N COOH
+H 2O
（5）
O
SO 2NH C HN C 4H 9
O
或
O
SO 2NH 2
C N
C 4H 9
（6）4；
CH 3CHCH 2OH
CH 3
（7）
CH 2
CH 2
H 2O
高温高压
CH 3CH 2OH CuO
CH 3CHO
OH -H 2O
3CH 2CHO
OH
-H 2O
CH 3CH CHCHO
2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Ni/
【解析】（1）COOH Cl 依据习惯命名法可命名为对氯苯甲酸。

（2）COOH Cl ClSO3H
COOH
Cl
ClO2S
的过程为取代反应。

（3）由合成路线可推断出F的结构简式为
O
SO2NH2
COOH
H2N。

（4）B→C的反应方程式为Cl COOH
ClO2S
+HNO3
Cl
SO2Cl
O2N
COOH
+H2O
浓硫酸
（5）若G发生自身缩聚反应，利用的是羧基和氨基（亚氨基）反生反应生成酰胺键形成高聚物，因此缩聚产物的链节结构为
O
SO2NH
C
HN
C4H9O
或
O
SO2NH2
C
N
O
C4H9。

（6）C4H9OH的结构可理解为-OH取代了C4H10中的氢原子，C4H10的骨架结构有两种C C C C
①
②
和
C C C
C
①
②
，-OH取代位置各有两种，因此结构有4种。

核磁共振氢谱中有四组峰的结构为
CH3CHCH2OH
CH3。

（7）依据题目中所给信息及高中有机化学相关知识，合成路线可设计为：
CH2CH2
H2O
催化剂
高温高压
CH3CH2OH CuO CH3CHO
OH-
H2O3CH CH2CHO
OH
-H2O
CH3CH CHCHO
H2
CH3CH2CH2CH2OH
Ni/
5.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。

合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
（1）B的化学名称是________，F中官能团名称是______。

（2）由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。

（3）试剂a是________。

（4）J是一种环酯，则J的结构简式为________________________________________。

H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_______________。

（5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。

满足上述条件的M的同分异构体共有________种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)。

【答案】（1）2-甲基-2-溴丙烷醛基、溴原子
（2）氧化反应酯化反应(或取代反应)
（3）铁粉(或FeBr3)、液溴
（4）
（5）7
（6）
【解析】利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息，可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr，F是，E是、D是；B是，A是；H是，J是。

（4）J 是一种环酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J 的结构简式为，H 在一定条件下通过
缩聚反应生成高分子化合物K ，则H 生成K 的化学方程式为――――→
一定条件
＋
(n －1)H 2O 。

（5）①能发生银镜反应说明存在醛基；②含有苯环；③不含甲基；若M 中含有2个取代基，则为—CHO 、—CH 2Br 或—CH 2CHO 、—Br,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共2×3＝6种结构；若苯环
上有1个取代基，则只能为所以一共有7种符合条件的同分异构体。