乙酸 羧酸

浓硫酸 浓硫酸 浓硫酸 浓硫酸
B. CH2OHCHOHCH2OH +HO-NO2 C. C2H5OH +HBr E. C2H5OH
浓硫酸
D.C6H5CH2OH+C2H5COOH
乙酸的用途
香料 染料 医药 有机化工原料 喷漆溶剂 醋酸纤维 合成纤维
乙酸 农药
小 结
一.乙酸的物理性质 乙酸的物理性质 二.乙酸的分子结构 结构简式: 结构简式:CH3COOH 三.乙酸的化学性质 1.乙酸的酸性 1.乙酸的酸性 乙酸是一种一元弱酸, 乙酸是一种一元弱酸,其酸性大于碳酸
不同条件下酯的水解
试剂 1 2 3 乙酸乙酯+ 乙酸乙酯+水 乙酸乙酯+稀硫酸 乙酸乙酯+ 乙酸乙酯+ 乙酸乙酯+氢氧化 钠溶液
酯化
条件
现象及结论
上层油状基本不 减少, 减少,难水解 70~80℃ 上层油状部分减 部分水解, 水浴 少,部分水解, 是可逆反应
加热
上层油状消失, 上层油状消失, 完全水解
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乙酸的酯化反应
O CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3 - - + - - 浓H2SO4 △ O CH3-C-O-CH2-CH3+H2O - -
酯 化 反 应
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸, 条件 浓硫酸,加热 规律 酸脱羟基醇脱氢
思考
1,浓硫酸的作用 , 2,试管倾斜的目的 ,
问题2 问题2 导气管出口处于什么位置? ①导气管出口处于什么位置? 饱和碳酸钠液面上方 为什么导气管末端不能插入液面下? ②为什么导气管末端不能插入液面下? 为了防止倒吸
问题3 问题3
①反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象? 反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体, 饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体,并有香味
几种常见的羧酸
甲酸( 甲酸(蚁酸) H—C—OH C OH 酸性比乙酸强,性质与乙酸相似. 酸性比乙酸强,性质与乙酸相似. 特点: 能进行银镜反应,能还原氢氧化铜. 特点: 能进行银镜反应,能还原氢氧化铜. 苯甲酸: 酸性比甲酸强. 苯甲酸:C6H5COOH 酸性比甲酸强. 乙二酸:(俗名:草酸)HOOC—COOH :(俗名 乙二酸:(俗名:草酸)HOOC COOH 具有酸类的 通性.具有还原性. 通性.具有还原性. 酸性比较: 酸性比较: O=
催化剂, 催化剂,吸水剂 增大受热面积 防止倒吸 溶解乙醇 吸收乙酸 减小酯的溶解度
3,导管下口高于液面的原因 , 4,饱和碳酸钠溶液的作用 , 5,如何分离得到的酯? ,如何分离得到的酯?
分液
下列反应均可发生, 下列反应均可发生,请写出生成的 有机物,并判定是否是酯化反应: 有机物,并判定是否是酯化反应: A. C2H5OH +HOOCH
2. 关于乙酸的下列说法中不正确的是 . 关于乙酸的下列说法中不正确 不正确的是 ( D ). A.乙酸易溶于水和乙醇 .乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物 .无水乙酸又称冰醋酸, C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激 .乙酸是一种重要的有机酸, 性气味的液体 D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是 .乙酸分子里有四个氢原子, 一元酸
看书思考: 看书思考 酯的性质有哪些 酯的性质有哪些?
难溶于水,低级酯有香味; 难溶于水,低级酯有香味; 能水解生成酸和醇
在自然界中哪些地方存在 在自然界中哪些地方存在? 在自然界中哪些地方存在
存在于各种水果, 存在于各种水果,花,草中
有哪些用途 有哪些用途? 有哪些用途
食品添加剂,溶剂, 食品添加剂,溶剂,有机合成
(2)环状酯的生成 ①羟基羧酸反应生成环酯 ②多元羧酸与多元醇反应 (3)高分子酯的生成 (3)高分子酯的生成 ①不饱和酯加聚 ②羟基羧酸缩聚 ③二元羧酸与二元醇缩聚 (4)无机酸酯 醇和无机含氧酸也可生成酯. 醇和无机含氧酸也可生成酯.
(5)酚酯 苯酚与羧酸形成的物质属于酯, 苯酚与羧酸形成的物质属于酯 , 但两者 不能发生酯化反应, 不能发生酯化反应,酚酯一般通过其它反 应制得. 应制得.如: C6H5OH+R-COCl→C6H5OOCR+HCl OH+RC6H5OH+(CH3CO)2O→C6H5OOCCH3+CH3COOH 酚酯可水解, 酸性条件生成两种酸性物 酚酯可水解 , 酸性条件生成 两种酸性物 质,碱性条件生成两种盐
练 习
1, 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分 ,
子中的氧都是16O,二者在浓 2SO4作用 ,二者在浓H 下发生反应,一段时间后, 下发生反应,一段时间后,分子中含有 18O的物质有( ) 的物质有( 的物质有 C A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 种 种 种 生成物中水的相对分子质量为 20 .
为什么? ③能用水或者饱和食盐水代替吗?为什么 能用水或者饱和食盐水代替吗 为什么
不能.水不能降低乙酸乙酯的溶解度, 不能.水不能降低乙酸乙酯的溶解度,不能 除乙酸;食盐水比水好, 除乙酸;食盐水比水好,但不能除去乙酸 .
O CH3 C O H + H
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O CH2 CH3
浓H2SO4 △
O CH3 C O CH2 CH3 + H2O
三,乙酸的化学性质
(具有酸的通性) 1,乙酸的酸性 具有酸的通性)
与酸碱指示剂作用 与碱反应 与碱性氧化物作用 与氢前金属反应生成H 与氢前金属反应生成 2 与盐反应
酸性: 酸性:醋酸
碳酸
2.乙酸的酯化反应 2.乙酸的酯化反应
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 实验现象: 实验现象: 并可闻到香味. 体,并可闻到香味.
3, 酯化反应属于( D ). , 酯化反应属于( A.中和反应 . C.离子反应 . B.不可逆反应 . D.取代反应 .
巩固练习
下列物质中最易电离出H+的是( 下列物质中最易电离出H 的是(
醇,酚,羧酸中羟基的比较
代表 物 结构简 式 羟基 氢的 活泼 性 酸性 与 钠 反 应 与 与 NaOH Na2CO 的反应 3的反应
乙 CH3CH2OH 醇 苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸
增 强
性
酸
CO2
酸
三.羧酸:R—COOH 羧酸: COOH
含有羧基的有机物都是羧酸, 含有羧基的有机物都是羧酸, 都能与醇进行酯化反应,生成某酸某酯. 都能与醇进行酯化反应,生成某酸某酯. 脂肪酸:烃基为链烃基的羧酸. 脂肪酸:烃基为链烃基的羧酸. 芳香酸:含有苯环的羧酸. 芳香酸:含有苯环的羧酸. 饱和一元酸: 饱和一元酸:CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 具有与乙酸类似的性质. 具有与乙酸类似的性质. 随着碳链的加长,酸性逐渐减弱. 随着碳链的加长,酸性逐渐减弱. *具有相同碳原子数的饱和一元酸与酯互为 同分异构体. 同分异构体.
RCOOH + HOR′
水解
RCOOR′ + H2O
4.酯的制备和类型 酯的制备和类型 (1)链状酯的生成 ①一元羧酸与一元醇反应: 一元羧酸与一元醇反应: CH3COOH+H18OC2H5→CH3CO18OC2H5+H2O 一元羧酸与二元醇, ② 一元羧酸与二元醇 , 或二元羧酸与一元 醇反应: 醇反应: 2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O
烃的羰基衍生物性质比较
物质 乙醛 乙酸 乙酸 乙酯 结构 简式 CH3CHO CH3COOH CO- CH3CO- OC2H5 羰基稳 定性 不稳定 稳定 稳定 与H 2 加成 容易 不易 不易 其他性质
醛基中C H 醛基中C—H键易 被氧化(成酸) 被氧化(成酸) 羧基中C O 羧基中C—O键易 断键(酯化) 断键(酯化) 酯基中C O 酯基中C—O键易 断键(水解) 断键(水解)
O 浓H2SO4 CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3 - - + - - △ O CH3-C-O-CH2-CH3+H2O - -
乙酸乙酯 思考】 浓硫酸的作用 浓硫酸的作用? 【思考】1.浓硫酸的作用? 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用? 饱和碳酸钠溶液的作用? 饱和碳酸钠溶液的作用 吸收乙醇和乙酸 减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的原因? 导管不伸入液面下的原因? 导管不伸入液面下的原因 防止碳酸钠溶液倒吸
问题1 问题1
①反应需哪些药品? 反应需哪些药品? 乙醇, 乙醇,浓硫酸和冰醋酸 浓硫酸在反应中所起的作用有哪些? ②浓硫酸在反应中所起的作用有哪些? 催化剂,吸水剂 催化剂, 在实验中, ③在实验中,为什么要强调加冰醋酸和无 水乙醇,而不用他们的水溶液? 水乙醇,而不用他们的水溶液? 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水, 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可 以促使化学平衡向生成酯的方向移动
②饱和碳酸钠溶液起何作用? 饱和碳酸钠溶液起何作用
a.便于分离: a.便于分离:酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解 便于分离 度更小,有利于酯的分层. 度更小,有利于酯的分层. b.便于提纯 饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇, 便于提纯: b.便于提纯:饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇, 吸收乙酸.可得到比较纯净的乙酸乙酯液体. 吸收乙酸.可得到比较纯净的乙酸乙酯液体.
二,酯 1.通式 1.通式 2.物理性质 物理性质: 低级酯为油状液体, 2.物理性质:RCOOR′低级酯为油状液体, 低级酯为油状液体
有机溶剂,有果香 味.用作香料和溶剂
3.化学性质: 3.化学性质:水解反应 化学性质
在有无机酸或 存在的条件下, 在有无机酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反 无机酸 应.在酸存在的条件下,水解可逆;在碱存在的 在酸存在的条件下,水解可逆; 条件下,水解可进行到底. 条件下,水解可进行到底.碱中和了水解生成的 酸,使水解平衡正向移动,直至趋于完成. 使水解平衡正向移动,直至趋于完成.
注意:从量的变化看: 注意:从量的变化看: (1)酯化反应时 酯化反应时, mol酯键 COO- (1)酯化反应时,每有1 mol酯键 -COO-生 必生成1 成,必生成1 mol H2O. 据微粒守恒有:反应物中各种元素原子数= 据微粒守恒有:反应物中各种元素原子数= 生成物中各种元素原子数. 生成物中各种元素原子数. 据质量守恒有:m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O) 据质量守恒有:m(酸)+m(醇)=m(酯 (2)乙酸与醇反应生成乙酸酯 乙酸与醇反应生成乙酸酯, (2)乙酸与醇反应生成乙酸酯,设若产物为 R,变式为 变式为(CH (CH3COO)nR,变式为(CH2CO)nR(OH)n,从式 R(OH) 子可看出生成的酯比相应的醇的相对分子 质量增加,若为一元醇则增加42 42. 质量增加,若为一元醇则增加42.
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸, 条件 浓硫酸,加热 2.乙酸的酯化反应 2.乙酸的酯化反应 规律 酸脱羟基醇脱氢 O O
CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3 - - + - -
浓H2SO4
△
羧基) 羧基 官能团: 官能团:—COOH(羧基
CH3-C-O-CH2-CH3+H2O - -
乙酸 羧酸
一,乙酸的结构
结构式: 结构式: 分子式: 分子式:
H O H C C O H H
C 2H 4O 2
结构简式: 结构简式: CH COOH 3
官能团: 官能团:
—COOH(羧基 羧基) 羧基
二,乙酸的物理性质
1,无色,有强烈刺激性气味的液体; 无色,有强烈刺激性气味的液体; 2,易溶于水,乙醇; 易溶于水,乙醇; 温度低于16.6℃时呈冰状晶体, 16.6℃时呈冰状晶体 3,温度低于16.6℃时呈冰状晶体,无 水乙酸又叫冰乙酸. 水乙酸又叫冰乙酸.
乙二酸> COOH> 乙二酸> HCOOH > C6H5COOH >CH3COOH> H2CO3>C6H5OH
高级脂肪酸:烃基里含有较多碳原子. 高级脂肪酸:烃基里含有较多碳原子. 硬脂酸:C17H35COOH (十八酸) 十八酸) 硬脂酸: 不溶于水. 固 体,不溶于水. 软脂酸: COOH(十六酸) 软脂酸: C15H31COOH(十六酸) 固 体,不溶于水. 不溶于水. 油 酸: C17H33COOH (十八烯酸) 十八烯酸) 液体,不溶于水. 液体,不溶于水. 极弱酸,不能使指示剂变色, 极弱酸,不能使指示剂变色,可与强碱反应